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第3章　简单的有机化合物
第1节　认识有机化合物第2课时　有机化合物的官
能团　同分异构现象
核心素养 学业要求
认识有机化合物中官能团的作用，形成“结构决定性质”观念，能从微观认识有机化合物的结构特点，提高“宏观辨识与微观探析”能力。 1.认识有机物的官能团及作用。
2.理解同分异构体的含义，会判断及书写简单烷烃的同分异构体。
学生自主学习
01
课时作业
03
目录
CONTENTS
课堂互动探究
02
学生自主学习
一、有机化合物中的官能团
___________决定物质的性质。像羧基这样比较活泼，容易发生反应并决定着某类有机化合物___________的______________称为官能团。
部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物的示例。
物质的结构
共同特性
原子或原子团
官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例
___________________ CH2==CH2乙烯
—OH ______________ C2H5—OH乙醇
______________ 乙酸
___________________ 乙酸乙酯
碳碳双键
羟基
羧基
酯基
醇、羧酸、酯等有机化合物的分子含有除碳、氢之外的其他元素原子。这些有机化合物可看作烃分子中的_______被其他_____________代替后的产物，我们将这样的有机化合物统称为_____________。
二、同分异构现象和同分异构体
1.概念
(1)同分异构现象
两种或多种化合物具有相同的______而具有________的现象称为同分异构现象。
(2)同分异构体
____________而__________的_______互称为同分异构体。
氢原子
原子或原子团
烃的衍生物
分子式
不同结构
分子式相同
结构不同
化合物
2.规律
一般来说，有机化合物分子中的碳原子越多，它的同分异构体数目就_____。
如丁烷有____种同分异构体，戊烷有3种同分异构体，己烷有5种同分异构体。
3.同分异构现象与有机化合物种类的关系
(1)在有机化合物中，同分异构现象是有机物结构多样性的表现。
(2)有机物结构多样性是导致有机化合物种类繁多、数量巨大的主要原因。
越多
2
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)丙烯(CH3CH==CH2)可以认为是CH4分子中的一个H原子被—CH==CH2原子团代替，因此丙烯为烃的衍生物。(　　)
(2)官能团决定了有机化合物的化学特性，因此只要含有相同官能团，化学性质一定完全相同。(　　)
(3)分子式相同的不同化合物一定是同分异构体。(　　)
(4)通式相同的不同物质一定互为同分异构体。(　　)
×
×
√
×
(5)具有相同的最简式，各元素质量分数也相同的物质一定是同分异构体。(　　)
(6)同分异构体之间相对分子质量、熔、沸点一定相同。(　　)
(7)所有的烷烃都有同分异构体。(　　)
×
×
×
6.下列叙述错误的是(　　)
A.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体
B.CH2==CH—CH2—CH3和CH2==CH—CH==CH—CH2—CH3互为同分异构体
C.石墨与C60互为同素异形体
D.1H、2H、3H是氢的三种核素
课堂互动探究
探究一　有机化合物中的官能团
解析　B项，CH4和CH3CH2CH3都为烷烃，性质相似，但烷烃中不含官能团。　
羟基
—OH
羧基
—COOH
碳碳双键
羟基
—OH
羧基
—COOH
酯基
探究二　同分异构现象和同分异构体
1.同分异构体的正确理解
(1)分子式相同
①同分异构体一定具有相同的组成元素，但具有相同的组成元素的不一定是同分异构体。如CH4、C3H8组成元素均为C、H，显然二者不是同分异构体。
②同分异构体一定具有相同的相对分子质量，但具有相同的相对分子质量的不一定是同分异构体。如C2H4、N2的相对分子质量均为28，但二者不是同分异构体。
③同分异构体中各元素的质量分数一定相同，但元素质量分数相同的不一定是同分异构体。如C2H4与C3H6分子中C、H的质量分数均分别相同，但二者不是同分异构体。
(2)结构不同
①原子或原子团的连接顺序不同。
②原子的空间排列不同。
2.烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法
减碳移位法可概括为“两注意，四句话”。
如C6H14的同分异构体的书写：
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链碳原子上，此时碳骨架有两种：
注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
同位素、同素异形体、同分异构体的辨析
比较 概念 定义 分子式(或表示式) 结构 性质
同位素 质子数相同，中子数不同的同一种元素的不同核素 原子组成、符号表示不同，如1H、2H、3H 电子层结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质几乎完全相同
同素异 形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同，分子式不同，如O2、O3 单质的组成与结构不同 物理性质不同，化学性质有一定差异
同分异 构体 分子式相同，结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同
3.下列烷烃发生一氯取代，能得到2种同分异构体的是(　　)
A.CH3—CH(CH3)—CH(CH3)—CH3
B.CH3—C(CH3)2—CH2—CH3
C.(CH3CH2)3C—CH3
D.(CH3)3C—C(CH3)3
D
A
B
C
烃的一元取代产物同分异构体数目的判断——等效氢法
(1)所谓“等效氢”就是烃分子中位置等同的氢原子。
(2)等效氢原子的判断
①连在同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子所连接—CH3上的氢原子等效。如新戊烷分子中四个—CH3原子团上的12个氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子等效。如 分子中的18个氢原子等效。
本课小结
课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.有机化合物的分类方法有多种，下列说法正确的是(　　)
①按组成元素分类：烃和烃的衍生物
②按分子中碳骨架分类：链状化合物和环状化合物
③按官能团分类：烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
A.①③ B.①②
C.①②③ D.②③
解析　乳酸中除羟基外还含有羧基，故性质不完全相同，C错误。　
4.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是(　　)
A.具有相似的化学性质
B.具有相同的物理性质
C.分子具有相同的空间结构
D.分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
5.下列说法中，正确的是(　　)
A.H2O和D2O互为同位素
B.金刚石和石墨互为同分异构体
C.所有烷烃互为同系物
D.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3—O—CH3)互为同分异构体
解析　H和D互为同位素，A错误；金刚石和石墨互为同素异形体，B错误；所有烷烃不一定是同系物，如正戊烷和异戊烷互为同分异构体，C错误。　
6.下列化学式只表示一种物质的是(　　)
A.C3H7Cl B.C3H8
C.C2H4Cl2 D.C
解析　C3H7Cl中的氯原子可以连在端点碳原子上，也可以连在中间碳原子上，有两种结构；C3H8不存在同分异构体，只表示一种物质；C2H4Cl2中的两个氯原子可同时连在同一个碳原子上，也可分别连在两个碳原子上，有两种结构；金刚石、石墨、碳纳米管等都是由碳元素形成的单质，均可用C表示。　
7.发生一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机产物的烷烃是(　　)
A.(CH3)2CHCH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3
9.有A、B两种烃，所含碳元素的质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是(　　)
A.二者一定是同系物
B.二者一定是同分异构体
C.二者最简式相同
D.各1 mol的A和B分别完全燃烧生成CO2的质量一定相等
解析　两种烃所含碳元素的质量分数相同，则氢元素的质量分数相同，它们的碳、氢原子个数比也肯定相同，即最简式相同。　
10.某烷烃分子式为C7H16，分子结构中含有三个甲基(—CH3)的同分异构体的数目是(　　)
A.5 B.4
C.3 D.2
解析　该烷烃结构中含有3个甲基，故只能有1个支链。若支链为—CH3，主链含有6个碳原子，符合条件的有：CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3；若支链为—CH2CH3，主链含有5个碳原子，符合条件的有：CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3；支链不可能大于2个碳原子，符合条件的烷烃有3种。　
③
④⑥
①
②⑦
羟基
羟基
醛基
碳碳三键
碳碳双键、羧基
酯基
14.(1)已知某烷烃分子中电子数为42。该烷烃的分子式为________。写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式：___________________________________
____________________________。上述同分异构体中，一氯代物只有一种的是___
____________(填结构简式)。
C5H12
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
(2)乙烷的电子式为____________，分子式为CmH20的烷烃中m为____，分子式为C8Hn的烷烃中n为_____，与CO2密度(同温同压)相同的烷烃分子式为______。
(3)在CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃中，有同分异构体的为________，其一氯代物共_____种。
9
18
C3H8
C4H10
4

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