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第3章　简单的有机化合物
第2节　从化石燃料中获取有机化合物
第1课时　从天然气、
石油和煤中获取燃料　
石油裂解与乙烯
核心素养 学业要求
1.通过对化石燃料性质与用途的分析，体验有机化合物在能源中的应用价值。 2.通过乙烯的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂与生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。 1.了解天然气、石油和煤是重要的化石燃料。
2.了解石油的成分及石油分馏、裂化和裂解的基本原理。
3.掌握乙烯的分子结构、主要性质和重要应用，进一步理解结构与性质的关系。
4.了解加成反应的原理。
学生自主学习
01
课时作业
03
目录
CONTENTS
课堂互动探究
02
学生自主学习
一、从天然气、石油和煤中获取燃料
1.化石燃料又叫作矿石燃料、矿物燃料，是指埋藏在地下不同地质年代的动植物遗体经历漫长地质条件的变化，在温度、压力和微生物等条件的作用下形成的一类可燃性矿物，属于_______再生能源。
2.天然气和煤直接用作燃料
(1)天然气的主要成分是_______(含量为80%～97%)，天然气水合物——________的主要成分是______。
不可
甲烷
可燃冰
甲烷
(2)煤是由___________和________组成的复杂混合物。其中，有机化合物除了含有_________元素外，还含有少量的____________等元素；无机物主要含有________________等元素。
3.从石油中获取燃料
(1)石油的组成
石油是由分子含有不同数目碳原子的________________等组成的__________；组成石油的主要元素是______，在石油中的质量分数之和高达98%。
碳、氢
有机化合物
无机物
氧、氮、硫
硅、铝、钙、铁
烷烃、环烷烃
复杂混合物
C、H
(2)石油的分馏
①原理：通过______和______的方法把石油分离成______________的产物。
②主要产物：石油气、汽油、煤油、柴油及重油等。
(3)石油的裂化
①原理：在加热、使用催化剂的条件下，把相对分子质量______、沸点_____的烃分解为相对分子质量_______、沸点_____的烃。
②目的：提高____________________________。
③实例：十六烷的裂化：______________________ 。
加热
冷凝
沸点范围不同
较大
较高
较小
较低
轻质液体燃料的产量和质量
二、石油裂解与乙烯
1.石油的裂解
(1)原理：采用比裂化更高的温度，使相对分子质量较大的烃分解成_____________等小分子烃。
(2)目的：获得_______________等小分子烯烃，用作有机化工原料。
乙烯、丙烯
乙烯、丙烯
分子式 C2H4
结构式
__________________
结构简式
____________________________
官能团
________________________
球棍模型
空间填充模型
2.乙烯
(1)乙烯的组成与结构
CH2==CH2
碳碳双键
(2)乙烯的物理性质
(3)乙烯的化学性质
①氧化反应
a.乙烯能在空气中燃烧，火焰______并伴有____，方程式为______________
____________。
b.乙烯能在酸性环境下被__________氧化，而使其溶液褪色。
颜色 状态 气味 水溶性 密度
________________________ 气体 ________________ ____溶于水 比空气略小
无色
稍有气味
难
明亮
黑烟
高锰酸钾
②加成反应
a.定义：有机化合物分子中_______________与其他原子(或原子团)直接结合生成新的化合物分子的反应叫加成反应。
b.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，现象是___________，反应方程式为____
_____________________________。
c.乙烯除了能与卤素单质发生加成反应外，在一定条件下还能与_____、_________或水发生加成反应。
双键上的碳原子
溶液褪色
氢气
卤化氢
(4)乙烯的重要用途
乙烯是重要的有机化工基础原料。乙烯的产量被用作衡量一个国家______________________的标志。
石油化工产业发展水平
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)天然气是一种可再生能源。(　　)
(2)煤是化石燃料，主要成分为无机物。(　　)
(3)石油分馏的各馏分均为纯净物。(　　)
(4)石油的裂化和分馏一样，也为物理变化。(　　)
(5)石油裂解是获取乙烯的主要方法。(　　)
(6)乙烯的结构简式为CH2CH2。(　　)
(7)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色或溴水褪色原理相同。(　　)
×
×
×
×
√
×
×
2.天然气在不完全燃烧时，烟气中主要的污染物为(　　)
A.CO2 B.NO2
C.SO2 D.CO
3.下列关于石油组成的叙述错误的是(　　)
A.石油的主要成分是由碳和氢两种元素组成的
B.石油中只含有烃
C.石油是复杂的混合物
D.石油主要是由烷烃、环烷烃组成的混合物
4.下列关于乙烯结构与性质的叙述中，错误的是(　　)
A.乙烯分子是平面结构
B.乙烯是无色易溶于水的气体
C.乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟
D.乙烯发生加成反应时碳碳双键中的一个键断裂
5.下列物质不可能是乙烯加成产物的是(　　)
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2
C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
解析　 A项，CH2==CH2和H2加成可生成CH3CH3；C项，CH2==CH2和H2O加成可生成CH3CH2OH；D项，CH2==CH2和HBr加成可生成CH3CH2Br；B项，两个氯原子在同一个碳原子上，CH2==CH2和任何含氯物质加成都不能生成，故选B。 　
课堂互动探究
探究一　石油的综合利用
1.石油炼制的工艺流程
石油分馏产品、裂解和裂化产品都是混合物；石油分馏是物理变化，裂解和裂化是化学变化。
2.直馏汽油与裂化汽油
注意：直馏汽油中不含不饱和烃，可用作卤素单质的萃取剂；而裂化汽油中含有不饱和烃，易与卤素单质发生反应，故不能用作卤素单质的萃取剂。
获得方法 主要化学成分 鉴别方法
溴水或酸性KMnO4溶液
直馏汽油 原油分馏，物理变化 一般是C5～C11烷烃 不褪色
裂化汽油 重油裂化，化学变化 含C5～C11烷烃和烯烃 褪色
3.石油的裂化和裂解
方法 裂化 裂解
原理 在一定条件下把相对分子质量较大、沸点较高的烃分解为相对分子质量较小、沸点较低的烃 在高温下，把石油分馏产品(包括石油气)中相对分子质量较大的烃分解为乙烯、丙烯等小分子烃
反应条件 加热、使用催化剂 比裂化更高的温度
目的 为了提高轻质液体燃料(优质汽油等)的产量和质量 为了获得乙烯、丙烯等小分子烃，用作有机化工原料
蒸馏和分馏的区别和联系
蒸馏 分馏
联系 都用于分离液态混合物，发生的都是物理变化，没有新物质生成
区别 只进行一次汽化和冷凝，分离出的物质一般较纯，如用天然水制取蒸馏水以及在工业酒精中加生石灰蒸馏制得无水乙醇等 要连续进行多次汽化和冷凝，分离出的物质仍然是混合物，只不过沸点范围不同，如对石油进行常压、减压分馏后可以得到沸点范围不同的多种馏分
1.下列说法正确的是(　　)
A.石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物
B.煤油主要由石油裂化获得，可用做燃料和少量金属钠的保存
C.石油分馏得到大量的乙烯、丙烯等重要化工原料
D.用溴的四氯化碳溶液可鉴别石油分馏获得的汽油和石油裂化获得的汽油
解析　石油是多种烷烃和环烷烃等的混合物，其分馏产品汽油仍为混合物，故A错误；煤油是石油的分馏产品之一，能用于金属钠的保存，同时还是一种燃料，故B错误；石油分馏主要得到汽油、煤油等，乙烯、丙烯等可通过石油裂解获得，故C错误；分馏获得的汽油中的主要成分是饱和烃，裂化获得的汽油中含有不饱和烃，二者可用溴的四氯化碳溶液鉴别，故D正确。 　
2.在常温、常压下，取下列四种气态烃各1 mol，分别在足量的氧气中燃烧，消耗氧气最多的是(　　)
A.CH4 B.C3H8
C.C4H10 D.C2H6
分子式为CxHy的烃燃烧情况分析
探究二　乙烯
1.乙烯的结构特点
(1)1个乙烯分子比1个乙烷分子(C2H6)少2个氢原子，乙烯分子中的单键可以旋转，碳碳双键不能旋转，分子里碳原子之间的共价键是双键，并且乙烯分子中的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面内，它们彼此之间的键角都是120°。
3.加成反应与取代反应的比较
取代反应 加成反应
反应物特征 含有易被取代的原子或原子团
不饱和有机化合物(含 等)
生成物 两种(一般是一种有机化合物和一种无机物) 一种(有机化合物)
碳碳键变化 无变化 断开碳碳双键等不饱和键中的一个键
4.乙烯的用途
(1)乙烯是石油炼制的重要产物之一，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。
(2)乙烯是重要的化工原料，用来制造聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。
(3)在农业生产中做植物生长调节剂和催熟剂。
(1)乙烯属于易燃、易爆气体，在点燃之前一定要先检验纯度。检验乙烯纯度的方法与检验氢气、甲烷纯度的方法相同。乙烯燃烧伴有黑烟是因为乙烯中碳元素的质量分数较大。
(2)乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯最终氧化为CO2和H2O。酸性高锰酸钾溶液可以用来鉴别甲烷和乙烯，但不能用来除去甲烷中的乙烯。
(3)乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，是因为发生加成反应。溴水可用来鉴别甲烷和乙烯，也能除去甲烷中的乙烯。
3.下列有关乙烯化学性质的说法，错误的是(　　)
A.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，是由于乙烯发生了氧化反应
B.乙烯可在氧气中燃烧，该反应属于乙烯的氧化反应
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，该反应属于加成反应
D.将乙烯通入溴水中，反应后得到均一、透明的液体
解析　D项，乙烯与溴发生加成反应，生成的1，2 二溴乙烷是油状液体，不溶于水，溶液分层，错误。　
4.下列操作中，既可以鉴别甲烷和乙烯，又可以除去甲烷中混有的少量乙烯的是(　　)
A.气体通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
B.气体通过盛有足量溴水的洗气瓶
C.气体通过盛有足量蒸馏水的洗气瓶
D.在一定条件下通入HCl气体
解析　A项，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，最终乙烯被氧化成二氧化碳和水，生成的二氧化碳气体又混在甲烷气体中，所以不能用此法来除去混在甲烷中的少量乙烯，错误；B项，乙烯和溴水发生加成反应而使溴水褪色，加成产物1，2 二溴乙烷为液体，所以既能用溴水鉴别甲烷和乙烯，又能用溴水除去甲烷中的少量乙烯，正确；C项，用水洗的方法不能鉴别甲烷和乙烯，因为二者都难溶于水，常温条件下二者都不和水反应，错误；D项，甲烷与HCl不反应，乙烯在一定条件下可与HCl反应生成氯乙烷，但该反应较困难且通入HCl的量不易控制，所以不能用此法鉴别和除杂，错误。　
纯净的氯乙烷可以用乙烯与氯化氢通过加成反应制备，而不宜用乙烷与氯气通过取代反应制备。
本课小结
课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列关于化石燃料的说法不正确的是(　　)
A.石油的分馏产物和天然气的主要成分都是碳氢化合物
B.工业上可通过石油的裂解获得大量乙烯
C.重油、石蜡油经过催化裂化可以得到汽油
D.煤是由有机化合物组成的复杂混合物
解析　煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物，D错误。　
3.如图是某种有机物分子的球棍模型，图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表不同的短周期元素的原子，对该有机物的叙述不正确的是(　　)
A.该有机物可能的化学式为C2HCl3
B.该有机物可以由乙烯和氯化氢通过加成反应得到
C.该有机物分子中的所有原子在一个平面上
D.该有机物分子中一定有碳碳双键
解析　短周期元素中原子半径比碳原子小，且与碳原子形成单键的可以是氢原子，中间的球是碳原子，原子半径比碳原子大且与碳原子形成单键的可以是第3周期的氯原子，该有机物可能的化学式为C2HCl3，A正确；乙烯和氯化氢加成得到氯乙烷，不能得到C2HCl3，B错误；该有机物结构类似于乙烯，所有原子共面，C正确；该有机物结构类似于乙烯，分子中存在碳碳双键，D正确。
解析　乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，原理不同；乙烯密度比空气稍小，一般用排水法收集；乙烯含碳量较高，燃烧时冒黑烟。　
5.如图表示球棍模型，小球表示原子序数小于10的原子，短线表示化学键，每个原子都达到稳定结构。下列有关说法正确的是(　　)
A.M分子的所有原子共面
B.0.1 mol·L－1的N溶液中H＋的物质的量浓度为0.1 mol·L－1
C.L存在一种同分异构体
D.M、L都是烃类
解析　由题图可知M代表乙烯，N代表HF(小球表示原子序数小于10的原子)，L代表一氟乙烷，发生的反应为CH2==CH2＋HF―→CH3—CH2F。HF为弱酸，不能完全电离，B错误；CH3—CH2F不存在同分异构体，C错误；L(CH3—CH2F)为烃的衍生物，D错误。　
6.既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯以得到纯净乙烷的方法是(　　)
A.通过足量的NaOH溶液
B.通过足量的溴水
C.在Ni催化、加热条件下通入H2
D.通过足量的酸性KMnO4溶液
7.某气态的烷烃与烯烃的混合气体9 g，其密度为相同状况下H2密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水质量增加4.2 g，则原混合气体的组成为(　　)
A.甲烷、乙烯 B.甲烷、丙烯
C.乙烷、乙烯 D.甲烷、丁烯
8.下列各组中两个反应所属反应类型相同的是(　　)
A.光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧；乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷；用乙烷与氯气反应制取氯乙烷
解析　A项前者是取代反应，后者是加成反应；B项二者均是氧化反应；C项前者是加成反应，后者是氧化反应；D项后者是取代反应，前者是加成反应。　
9.由乙烯推测丙烯(CH2==CH—CH3)的结构或性质不正确的是(　　)
A.分子中3个碳原子在同一条直线上
B.分子中3个碳原子在同一平面上
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
二、非选择题
11.石油是工业的血液，与我们的生产、生活息息相关，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。根据下面转化关系回答问题：
(1)乙烯的结构简式为___________，操作①为________。
CH2==CH2
分馏
(2)写出反应③的化学方程式：_____________________________________，反应类型为___________。写出反应⑥的化学方程式：________________________
_______。
(3)物质C的沸点为12.27 ℃，常用于局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通过反应④和反应⑥制得，其中最好的方法是反应________(填“④”或“⑥”)，理由为___________________________________________________。
加成反应
④
乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物，产物不纯
12.为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原产物气体，由此他提出必须先除去该气体，再与溴水反应。请你回答下列问题：
(1)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体，它与溴水反应的化学方程式为_______________________________，在验证过程中必须完全除去该气体，为此乙同学设计了如图所示的实验装置。
SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr
①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ_____；Ⅱ____；Ⅲ_____；Ⅳ________。(填序号)
A.品红溶液 B.NaOH溶液
C.浓硫酸 D.酸性KMnO4溶液
②乙同学设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是______________________
________________________________。
A
B
A
D
Ⅲ中品红溶液不褪色，Ⅳ中酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)为验证乙烯与溴的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可将上述乙同学除杂后的气体通入溴水中，用pH试纸测反应后溶液的酸碱性，你认为是否合理，________(填“合理”或“不合理”)，理由是____________________________
___________________。
合理
若发生取代反应，必生成HBr，使溶液酸性增强

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