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第3章　简单的有机化合物
第3节　饮食中的有机化合物
第2课时　乙酸
核心素养 学业要求
通过乙酸的学习，体会有机化学反应与无机化学反应在反应条件、反应试剂与生成物等方面的差异，深化“结构决定性质，性质反映结构”“性质决定用途”等学科观念。 1.了解乙酸的组成、物理性质和主要应用。
2.掌握乙酸的主要化学性质，掌握酯化反应的原理和实验操作。
学生自主学习
01
课时作业
03
目录
CONTENTS
课堂互动探究
02
学生自主学习
一、乙酸的物理性质、结构和酸性
1.乙酸的物理性质
乙酸是食醋中的主要有机化合物，故乙酸俗称醋酸。乙酸是一种有_________气味的____色液体，沸点为117.9 ℃，熔点为16.6 ℃；当温度低于16.6 ℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称________。
强烈刺激性
冰醋酸
无
分子式 结构式 结构简式
C2H4O2 ________________ ________________________
官能团 空间填充模型
名称 结构
____________________ ____________________
2.乙酸的分子结构
CH3COOH
羧基
—COOH
3.乙酸的酸性
乙酸是一种常见的有机酸，其酸性弱于硫酸、盐酸等酸的酸性。乙酸具有酸的通性：
(1)能使紫色石蕊试液变_____。
(2)能与活泼金属反应产生_____。
(3)能与NaOH等碱发生_______反应。
二、乙酸的酯化反应
1.酯化反应：酸与醇反应生成________的反应。酯化反应是______的。
红
H2
中和
酯和水
可逆
实验装置
实验现象 a.饱和Na2CO3溶液的液面上有____________________生成
b.闻到_____味
化学方程式 _________________________________________________________________________________________________________________
2.乙酸与乙醇的酯化反应
无色透明的油状液体
香
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)乙酸俗名为醋酸，食醋为纯净物。(　　)
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸。(　　)
(3)乙酸的酸性比碳酸强，能和很多碳酸盐反应生成CO2气体。(　　)
(4)乙酸和乙醇发生酯化反应时，乙酸表现出酸的通性。(　　)
(5)制乙酸乙酯时，为提高乙酸的转化率，可加入稍过量的乙醇。(　　)
(6)乙酸和乙醇发生的酯化反应也属于取代反应。(　　)
×
√
√
×
√
√
2.下列关于乙酸的认识正确的是(　　)
A.乙酸的分子式是C2H4O，是四元羧酸
B.标准状况下，乙酸为冰状固体
C.普通食醋中乙酸的含量为12%左右
D.乙酸有羧基和甲基两种官能团
解析　—COOH和—OH均可与Na发生置换反应，可实现转化，A正确；醇羟基与NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反应。 　
4.下列物质不能发生酯化反应的是(　　)
A.HOCH2—CH==CH—COOH B.CH3CH2COOH
C.乙烷 D.CH3OH
课堂互动探究
探究一　认识乙酸的酸性
2.羟基氢原子的活泼性比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
酸碱性 — 中性 弱酸性 弱酸性
电离程度 — 微弱电离 部分电离 部分电离
与Na反应的反应现象 缓和―→剧烈
与NaOH溶液 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3溶液 不反应 不反应 不反应 反应
羟基氢原子的活泼性 CH3CH2OH弱酸指在溶液中不完全电离的酸，有机酸是弱酸中重要的一类，常见的家用弱有机酸包括醋内的乙酸，柠檬及不少水果内的柠檬酸等；无机酸当中如用作抗菌剂的硼酸，及用在汽水当中的碳酸和磷酸等。
1.下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率由快到慢排列正确的是(　　)
①C2H5OH　②CH3COOH(溶液)　③H2O
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
2.普通的食醋中一般含3%～5%(质量分数)的乙酸，无水乙酸常被称为冰醋酸。
回答下列问题：
(1)乙酸可用于除水垢，写出乙酸与碳酸钙反应的化学方程式：______________________________________________，该反应说明乙酸的酸性比碳酸的________(填“强”或“弱”)。
(2)乙酸能与活泼金属反应，写出乙酸与镁反应的离子方程式：___________________________________________。
(3)乙酸可燃烧，写出乙酸燃烧的化学方程式：________________________
____________。
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
强
2CH3COOH＋Mg―→Mg2＋＋2CH3COO－＋H2↑
—OH、—COOH反应的定量关系
1 mol —OH 1 mol —COOH
Na～H2 1～0.5 mol 1～0.5 mol
NaOH — 1 mol
Na2CO3～CO2 — 0.5～0.5 mol
NaHCO3～CO2 — 1～1 mol
探究二　乙酸的酯化反应
1.酯化反应的实质
即酸脱羟基、醇脱氢。
2.乙酸和乙醇酯化反应实验的注意事项
(1)试剂的加入顺序
先加入乙醇和乙酸，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4(或依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸)。
(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止造成溶液倒吸。
(3)浓H2SO4的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①溶解挥发出来的乙醇。
②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸。
③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。
(5)装置
①长导管的作用：导气兼冷凝。
②碎瓷片的作用：防止暴沸。
(6)产物分离
用分液法分离，上层油状液体为产物乙酸乙酯。
(7)实验中采取的加快反应速率的措施
①加热。
②使用无水乙醇和冰醋酸，增大反应物浓度。
③使用催化剂。
(1)发生酯化反应时，有机羧酸分子断C—O键，醇分子断O—H键。
(2)乙酸乙酯可以看作C2H5OH(或CH3COOH)中的—OC2H5(或CH3CO—)取代了CH3COOH(或C2H5OH)中的—OH(或—OH上的氢原子)而形成的化合物，因此酯化反应属于取代反应。
(3)可与醇发生酯化反应的酸既可以是有机羧酸(由烃基或氢原子和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，饱和一元羧酸的通式是CnH2nO2(n≥1)，甲酸是最简单的羧酸)，也可以是无机酸，如硝酸、硫酸等。
4.可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是_____________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________。
先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸(或先加入2 mL乙醇，然后一边摇动试管一边慢慢加入2 mL浓硫酸，最后加入2 mL乙酸)
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_______________________________。
(3)实验中加热试管a的目的是：
①_______________________________________________________________；
②________________________________________________________________。
a中反应的化学方程式：____________________________________________。
在试管中加入几块沸石(或碎瓷片)
加快反应速率
及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率
(4)球形干燥管c的作用是_________________，b烧杯中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是______________________________________________________________。
(5)若反应前向b中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后b中的现象是__________________________________________________。
冷凝和防止倒吸
吸收蒸出的少量乙酸，溶解蒸出的少量乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
出现分层现象，下层红色变浅，上层是无色的油状液体
制取乙酸乙酯的注意事项
(1)乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
(2)实验中小火加热保持微沸，不能大火加热，这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。
本课小结
课时作业
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是(　　)
A.乙酸的官能团为—OH
B.乙酸的酸性比碳酸弱
C.乙酸能够与金属钠反应产生氢气
D.乙酸能使紫色的石蕊试液变蓝
解析　乙酸分子的官能团为—COOH，A错误；乙酸的酸性比碳酸强，B错误；乙酸具有酸的通性，与钠反应产生氢气，C正确；乙酸能使紫色石蕊试液变红，D错误。
2.下列关于乙酸性质的叙述错误的是(　　)
A.常温下，乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体
B.冰醋酸是无水乙酸，不是乙酸的水溶液
C.乙酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2
D.在发生酯化反应时，乙酸分子中羧基上的氢原子跟醇分子中的羟基结合生成水
解析　酯化反应中羧基“脱羟基”，醇中羟基“脱氢”。
3.下列有关酯化反应的说法正确的是(　　)
A.醇与酸的反应都是酯化反应
B.酯化反应和中和反应原理一样
C.酯化反应既属于取代反应，也属于可逆反应
D.酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基
解析　醇与酸作用生成酯和水的反应才是酯化反应，A错误；中和反应是指酸和碱反应生成盐和水，二者反应原理不同，B错误；酯化反应的机理是羧酸去掉—OH，醇去掉羟基上的H原子，D错误。
4.如图所示是某有机物分子的空间填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。则该物质不具有的性质是(　　)
A.与氢氧化钠反应 B.与稀硫酸反应
C.发生酯化反应 D.使紫色石蕊试液变红
解析　由题给空间填充模型可知，该物质为乙酸(CH3COOH)，该物质显酸性，能使紫色石蕊试液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应。
5.实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是(　　)
A.有部分H2SO4被蒸馏出来
B.有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C.有部分未反应的乙酸被蒸馏出来
D.有部分乙酸乙酯与碳酸钠发生了反应
解析　在酯化反应的实验中，乙酸乙酯、乙醇、乙酸均可被蒸出反应器，H2SO4具有高沸点、难挥发的特性，不易被蒸出反应器，乙醇、乙酸乙酯在常温下不与Na2CO3溶液反应；CH3COOH的酸性强于碳酸，在振荡时可与Na2CO3反应生成CO2气体。
6.莽草酸可用于合成药物达菲，莽草酸的结构简式如图所示。下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成反应和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
解析　由结构简式可知该物质的分子式为C7H10O5，A错误；该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键3种官能团，B错误；分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基，可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳环上的氢原子也可被卤素原子取代，C正确；在水溶液中羧基能电离出H＋，羟基不能电离，D错误。
7.若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为(　　)
A.22 B.20
C.18 D.19
9.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是(　　)
A.向a试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入
浓硫酸，再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面下的原因是防
止实验过程中发生倒吸现象
C.实验时，加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D.可将饱和碳酸钠溶液换成氢氧化钠溶液
解析　试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，而氢氧化钠能与乙酸乙酯反应，故不能用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液，D错误。
10.分子式为C5H10O2的酸共有(不考虑立体异构)(　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
解析　C5H10O2可看作C4H9—COOH，即—COOH取代丁烷中的一个H，丁烷的一元取代物有4种，则分子式为C5H10O2的酸有4种。
C4H6O5
33.6
ABCD
(3)苹果酸可能发生的反应是________(填序号)。
A.与NaOH溶液反应
B.与石蕊试液作用
C.与酸性高锰酸钾溶液反应
D.与乙醇在一定条件下发生酯化反应
12.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采用乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是____________、____________。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了如图所示三套实验装置：
催化剂
吸水剂
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。丙同学将Ⅰ装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________。
【实验步骤】(1)按选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3 mL乙醇和2 mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸，再加入2～3块碎瓷片；
(2)将试管固定在铁架上；
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；
(4)用酒精灯对试管①加热；
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
Ⅱ
防止倒吸
【问题讨论】a.步骤(1)中组装好实验装置，加入样品前还应____________________。
b.根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有______________________________。
c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________、____________、_______________________。
d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是_______。
检查装置的气密性
无色、不溶于水、密度比水小等
溶解乙醇
中和乙酸
降低乙酸乙酯的溶解度
分液

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