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[热点题空]　第4练　有限制条件同分异构体的书写
1.(4分)[2023·新课标卷，30(7)]在B()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　种(不考虑立体异构)，①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。
2.(4分)[2023·全国甲卷，36(7)]具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有　　　种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10　b.12　c.14　d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为　　　　。
3.(4分)[2023·重庆，18(5)]G()的同分异构体中，含有两个的化合物有　　　　个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为　　　　　。
4.(4分)[2024·浙江6月选考，21(6)]写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式：　　　　。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基(—OCH3)，无三元环。
1.(4分)符合下列条件的E()的同分异构体有　　　　种，其中一种同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①能发生银镜反应；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
2.(2分)有机物M为W的同系物，比W()少一个碳原子，M有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　。
①能发生银镜反应；
②有4种不同化学环境的氢原子；
③能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
3.(4分)符合下列条件的的同分异构体共有　　　　种。其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式为　　　　。
①遇FeCl3溶液显紫色；②分子中有5个碳原子在一条直线上。
4.(4分)有机物H是C()的同分异构体，符合下列条件的H有　　　　种(不考虑立体异构)。
①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②不含醚键。
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　。
5.(4分)H是F()的同分异构体，满足下列条件的H共有　　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式是　　　　(写出一种即可)。
①含有饱和六元碳环；
②能发生水解反应；
③能发生银镜反应。
6.(8分)(2023·湖南张家界二模)某有机合成的片段如下：
(1)A能使溴的CCl4溶液褪色，其官能团的名称为　　　　，B的结构简式为　　　　。
(2)C的酯类同分异构体共有　　　　种，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的同分异构体的结构简式：　　　　　　。
7.(8分)(2024·河北承德三模)有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如下：
已知：①。
②R'CHOR'CH==NR″。
③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是　　　　　　。
(2)G的结构简式为　　　　　　。
(3)I+E→J的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)在I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且苯环上有2个取代基。
②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　。
答案精析
真题演练
1.9　
解析　连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，同时含有手性碳、3个甲基和苯环的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、。
2.d　
解析　B的分子式为C7H6ClNO2，含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
3.10　C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O↓+6H2O
解析　G的同分异构体中，含有两个的化合物有、、、、、、、、、，共10个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶3的化合物L是。
4.、、、(其他符合条件的结构也可)
解析　B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(—OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为、、、等。
模拟预测
1.2　(或)
解析　E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为或，因此该物质具有2种不同的结构。
2.(或)
3.5　
解析　①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②分子中有5个碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键；符合条件的同分异构体有、、、、，共5种；其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式为。
4.7　HCOO—CH2—CH2—CH3
解析　有机物H是C的同分异构体，①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明含有醛基或HCOO—，②不含醚键，符合条件的H的结构简式分别为HOH2C—CH2—CH2—CHO、、、、、CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH，共有7种，其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为CH3CH2CH2OOCH。
5.6　(或或)
解析　满足条件：①含有饱和六元碳环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的有、、、、、，共有6种。
6.(1)碳碳双键　(CH3)2CHCH2OH
(2)4　HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2
解析　(1)由A的分子式和反应①的条件及A能使溴的CCl4溶液褪色可以判断A为CH2==C(CH3)2；(CH3)2CHCHO是由(CH3)2CHCH2OH氧化得到的，B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，C为。(2)(CH3)2CHCOOH属于酯类的同分异构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种。
7. (1)酮羰基、氨基
(2)
(3)++H2O
(4)15　
解析　由A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件，并结合已知信息①可知，B的结构简式为，由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为，由F的结构简式和G的分子式，结合F到G的转化条件和已知信息③可知，G的结构简式为，由H的结构简式以及H到I的转化条件、I的分子式和J的结构简式可知，I的结构简式为。
(4)已知I的分子式为C9H8O3，不饱和度为6，则在I的同分异构体中，同时满足下列条件①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag，即含有2 mol醛基，或者1个醛基、1个甲酸酯基，则两个取代基能有：—OOCH、—CH2CHO；—CHO、—OCH2CHO；—CHO、—CH2OOCH；—OH、—CH(CHO)2；—CHO、—CH(OH)CHO五种组合，每一组合又有邻、间、对三种结构，则一共有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为。(共33张PPT)
[热点题空]
专题九　第4练　
有限制条件同分异构体的书写
真题演练
模拟预测
内容索引
1.[2023·新课标卷，30(7)]在B( )的同分异构体中，同时满足下列
条件的共有　　种(不考虑立体异构)，①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同
分异构体的结构简式为　 　　。
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真题演练
PART ONE
9
连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，同时含有手性碳、3个甲基和苯环的同分异构体有9种，分别为
、 、 、 、 、 、 、
、 。
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4
2.[2023·全国甲卷，36(7)]具有相同官能团的B( )的芳香同分异
构体还有　　　种(不考虑立体异构，填标号)。
a.10　 b.12　 c.14　 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体
结构简式为　 　　　。
d
1
2
3
4
B的分子式为C7H6ClNO2，含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异
构体共有17种，分别为 (有机物B)、 、 、
、 、 、 、
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、 、 、 、
、 、 、 、
1
2
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、 ，除有机物B外，其同分异构体的个数为
16；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有
4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为
。
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3.[2023·重庆，18(5)]G( )的同分异构体中，含有两个 的化
合物有　　　个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶3的化合物为L，L与足量新制的Cu(OH)2反应的化学方程
式为___________________________________________________________
　　　 。
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C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOH C(CH3)2(COONa)2+2Cu2O↓
+6H2O
G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 、
、 、
、 、
、 、
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、 、 ，
共10个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶3的化合物L是
。
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4.[2024·浙江6月选考，21(6)]写出4种同时符合下列条件的化合物
B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式：_______________
_______________________________________________________________。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基(—OCH3)，无三元环。
、
　 、 、
(其他符合条件的结构也可)
B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(—OCH3)，无三元环，符合条
件的结构简式为 、 、 、
等。
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1.符合下列条件的E( )的同分异构体有　　种，其中一种同分
异构体的结构简式为　　　　 　　　　　　　　　　　　　。
①能发生银镜反应；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
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(或 )
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模拟预测
PART TWO
7
E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为
或 ，因此该物质具有2种不同
的结构。
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2.有机物M为W的同系物，比W( )少一个碳原子，M有
多种同分异构体，写出一种满足下列条件的M的同分异构体的结构简
式：　　　　　　　　 　　　。
①能发生银镜反应；
②有4种不同化学环境的氢原子；
③能发生水解反应，且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
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(或 )
3.符合下列条件的 的同分异构体共有　 　种。
其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式为　　 　　。
①遇FeCl3溶液显紫色；②分子中有5个碳原子在一条直线上。
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①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；
②分子中有5个碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键；符合条件的同分异构体有 、 、
、 、 ，
共5种；其中核磁共振氢谱图中有4组峰的结构简式为
。
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4.有机物H是C( )的同分异构体，符合下列条件的H有　　　种(不考虑立体异构)。
①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；
②不含醚键。
其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　 　　 　　　　。
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HCOO—CH2—CH2—CH3
有机物H是C的同分异构体，①能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明含有醛基或HCOO—，②不含醚键，符合条件的H的结构简
式分别为HOH2C—CH2—CH2—CHO、 、
、 、 、
CH3CH2CH2OOCH、(CH3)2CHOOCH，共有7种，其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为CH3CH2CH2OOCH。
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5.H是F( )的同分异构体，满足下列条件的H共有　　　种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式是
　　　　 (写出一种即可)。
①含有饱和六元碳环；
②能发生水解反应；
③能发生银镜反应。
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(或 或 )
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满足条件：①含有饱和六元碳环；
②能发生水解反应，说明含有酯基；
③能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的有 、
、 、 、
、 ，共有6种。
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6.(2023·湖南张家界二模)某有机合成的片段如下：
(1)A能使溴的CCl4溶液褪色，其官能团的名称为　　　 　，B的结构简式为　　　 　。
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碳碳双键
(CH3)2CHCH2OH
由A的分子式和反应①的条件及A能使溴的CCl4溶液褪色可以判断A为CH2==C(CH3)2；(CH3)2CHCHO是由(CH3)2CHCH2OH氧化得到的，B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，C为 。
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(CH3)2CHCOOH属于酯类的同分异构体有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种。
(2)C的酯类同分异构体共有　　　种，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的同分异构体的结构简式：　　 　　　　。
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HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2
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7.(2024·河北承德三模)有机物J是
治疗脑血栓的药物。J的一种合成
路线如右：
已知：① 。
②R'CHO R'CH==NR″。
③同一碳原子上连两个羟基时结
构不稳定，易脱水生成醛或酮。
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回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是________
　 　。
(2)G的结构简式为　　　　。
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酮羰基、
氨基
(3)I+E→J的化学方程式为
______________________
______________________
______________________ 。
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+
+H2O
(4)在I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且苯环上有2个取代基。
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②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag。
其中，核磁共振氢谱显示为6组
峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶
1∶1的同分异构体的结构简式为
_ ________。
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由A、C的结构简式和B的分子式以及A到B、B到C的转化条件，并结
合已知信息①可知，B的结构简式为 ，由C的结构简式、D的分子式和C到D的转化条件可知，D的结构简式为
，由D到E的转化条件和E的分子式可知，E的
结构简式为 ，由F的结构简式和G的分子式，
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结合F到G的转化条件和已知信息③可知，G的结构简式为 ，由
H的结构简式以及H到I的转化条件、I的分子式和J的结构简式可知，I
的结构简式为 。
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已知I的分子式为C9H8O3，不饱和度为6，则在I的同分异构体中，同时满足下列条件①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag，即含有2 mol醛基，或者1个醛基、1个甲酸酯基，则两个取代基能有：—OOCH、—CH2CHO；—CHO、—OCH2CHO；—CHO、
—CH2OOCH；—OH、—CH(CHO)2；—CHO、—CH(OH)CHO五种组合，每一组合又有邻、间、对三种结构，则一共有5×3=15种，其中，核磁共振氢谱显示为
6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
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