资源简介

[热点题空]　第5练　有机合成路线的设计
1.(5分)[2023·湖南，18(7)]甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
2.(6分)[2021·北京，17(6)]从黄樟素()经过其同分异构体N可制备L()。
已知：
i.R1CH==CHR2R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：　　　　、　　　　　、　　　　　。
3.(5分)[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
(ⅲ)+
W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
1.(6分)已知：ⅰ.RCH2NH2；
ⅱ.。
以和为原料合成的步骤如下：
请写出产物1及产物2的结构简式：　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。
2.(9分)(2024·湖北省襄阳四中模拟)L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如图
已知：
①R—COOHR—COClR—CONH2
②
以乙醇为主要原料合成，设计路线如下图，请补充该合成路线图中的反应条件和产物。(反应条件请写在箭头的上下，如：中间产物写在对应的横线上)
CH3CH2OHCH3CHO　　　→　　　→　　　　
3.(5分)(2024·江西1月适应性测试)盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知：ⅰ)+R'CH2NO2；
ⅱ)+R'OH。
参照上述反应路线，以和CH3NO2为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。
4.(7分)(2024·山西晋城统考模拟)化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
已知反应：
回答下列问题：
(1)C的结构简式为　　　　　。
(2)结合题中信息，以为有机原料，设计合成的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为AB……目标产物)。
5.(7分)(2024·长沙高三模拟)法匹拉韦(有机物I)是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共轭结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
已知：①R—NH2R—OH；
②R1—CHOR1CH(OH)COOH。
(1)C的结构简式为　　　　。
(2)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备的合成路线补充完整。
　　　　　　　　　。
答案精析
真题演练
1.
解析　甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物。
2.
解析　根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式()可推知Q的结构简式为；结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/乙酸，故P的结构简式为；由N到P的反应条件(O3/Zn，H2O)及N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为。
3.
解析　根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个与1个合成，由此可设计合成路线。
模拟预测
1.
2.CH3CH2OHCH3CHO
解析　乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛转化为，氧化得到，然后发生已知信息①的转化变为，再根据H生成I的原理转化为，再根据K生成L的原理得到产物。
3.
4.(1)
(2)
5.(1)
(2)
解析　A()在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B()，B在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成C()，C发生取代反应生成D()，D与一水合氨反应生成E()，E转化为F()，F发生卤代反应生成G()，G发生水解反应生成H()，H在H2O2、HCl作用下生成I()。(2)第一步，对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第二步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基； 第三步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物。(共28张PPT)
[热点题空]
专题九　第5练　
有机合成路线的设计
真题演练
模拟预测
内容索引
答案　
1.[2023·湖南，18(7)]甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴
甲苯和邻溴甲苯，依据由 的反应信息，设计以甲
苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
1
2
3
真题演练
PART ONE
1
2
3
甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反
应生成 ，再将 中的磺酸基水解得到目标化合物。
2.[2021·北京，17(6)]从黄樟素( )经过其同分异构体N可制备L( )。
已知：
i.R1CH==CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：　　　 　 、
　　 　　　、　　　　　 。
1
2
3
根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式( )
可推知Q的结构简式为 ；结合信息i和信息ii可推知P到Q
的转化条件为H2O2/乙酸，故P的结构简式为 ；由N到P的反
应条件(O3/Zn，H2O)及N为黄樟素的同分异构体可推知N的结构简式为
。
1
2
3
3.[2022·河北，18(6)]舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如右：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
1
2
3
(ⅱ)
(ⅲ) +
W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )
为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
1
2
3
答案　
1
2
3
根据题给信息(ⅲ)，目标物质W可由2个 与1个
合成，由此可设计合成路线。
1
2
3
1.已知：ⅰ. RCH2NH2；
ⅱ. 。
以 和 为原料合成 的步骤如下：
1
2
3
4
5
模拟预测
PART TWO
请写出产物1及产物2的结构简式：　　　　　　　、　　　　　　　。
1
2
3
4
5
已知：
①R—COOH R—COCl R—CONH2
2.(2024·湖北省襄阳四中模拟)L是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如图
1
2
3
4
5
②
以乙醇为主要原料合成 ，设计路线如下图，请补充该合成路线
图中的反应条件和产物。(反应条件请写在箭头的上下，如：
中间产物写在对应的横线上)
CH3CH2OH CH3CHO ________ →
_________→_________
1
2
3
4
5
答案　CH3CH2OH CH3CHO
1
2
3
4
5
乙醇氧化为乙醛，两分子乙醛转化为 ，
氧化得到 ，然后发生已知信息①的转化变为
，再根据H生成I的原理转化为 ，再根据K生成L的原理得到产物。
1
2
3
4
5
3.(2024·江西1月适应性测试)盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。
1
2
3
4
5
已知：ⅰ) +R'CH2NO2 ；
ⅱ) +R'OH 。
参照上述反应路线，以 和CH3NO2为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)。
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
答案　
4.(2024·山西晋城统考模拟)化合物F是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
1
2
3
4
5
已知反应：
回答下列问题：
(1)C的结构简式为　　　　　。
1
2
3
4
5
(2)结合题中信息，以 为有机原料，设计合成
的路线(无机试剂与溶剂任选，合成路线可表示为A B……
目标产物)。
1
2
3
4
5
答案　
1
2
3
4
5
已知：①R—NH2 R—OH；
②R1—CHO R1CH(OH)COOH。
(1)C的结构简式为　 　　　。
5.(2024·长沙高三模拟)法匹拉韦(有机物I)是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状结构与苯的共轭结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
1
2
3
4
5
(2)根据已有知识并结合相关信息，将以A为原料制备 的合成路线补充完整。
1
2
3
4
5
　　　　　　　 　　。
答案　
1
2
3
4
5
A( )在浓硫酸加热条件下与CH3OH发生酯化反应生成B
( )，B在NBS、CH3CN、N2条件下反应生成C
( )，C发生取代反应生成D( )，D与
一水合氨反应生成E( )，E转化为F( )，
1
2
3
4
5
F发生卤代反应生成G( )，G发生水解反应生成H
( )，H在H2O2、HCl作用下生成I( )。
第一步，对比原料与目标产物的结构，目标产物分子中碳原子数比原料A分子中多一个，故由原料A制备目标产物的关键在于延长A的碳链，可用试剂NaCN来实现；第二步，将氨基进行官能团的转化，氨基转化成羟基； 第三步，分析反应的先后顺序，先催化氧化再关环，若催化氧化置于酯化之后，则会产生副产物。
1
2
3
4
5

展开更多......

收起↑