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共线共面问题、不饱和度计算
第一章 有机物的结构特点与研究方法
1.根据甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构判断共线、共面原子。
2.掌握有机物结构的不饱和度的计算。
空间的结构
有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式
结构式
球棍模型
比例模型
分子的 空间构型
碳原子轨道杂化方式/化学键 sp3 sp2 sp sp2
C=C
H
H
H
H
H-C≡C-H
CH4
C2H4
C2H2
正四面体
平面型
“2+4共面”
直线型
“2+2共线”
平面型
“6+6共面”
C6H6
σ键
σ键
π键
σ键
π键
π键
σ键
一、有机物的空间结构及共线、共面的判断
1．有机物分子中原子共线、共面数目的确定
（1）常见有机物的空间结构
（2）含饱和碳原子（ ）的有机物，所有原子不可能都共面
（3）共面情况
①双键上的6个原子一定共面
②苯环上的12个原子一定共面
③通过单键连接的两个平面，可能共面，可能不共面。
④含有 结构，至少4个原子一定共平面，甲醛分子中所有原子一定共平面。
（4）共线情况
①叁键上的4个原子一定共线
②苯环对位上的4个原子一定共线
解题要点
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③三点共面
典例分析
（1）有机物：CHF2－CH＝CH－
C≡C－CH3作如下分析（图示）：
其中可能共平面的原子最多有20个（M+N），最少有14个（N），肯定共直线的原子最多有6个（L）。
（2）H3C－
CH＝CH－CH3

②如图所示，虚线框内的原子处于同一条直线上，有6个原子共线。

①如图所示，虚线框内的原子处于同一平面上，至少14个原子共平面。
1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 (　　)
A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．丙烯
2．W(HOOC—CH==CH—CH==CH—COOH)分子中最多有_____个原子在同一平面内。
二、有机物中不饱和度计算
Ω=单键环数×1+双键数×1+三键数×2+ ……
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
Ω=14
①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1
【注】苯环算4个
1.从有机物结构计算：
CnH2n+2
（直链烷烃）
不饱和度为0
跟同碳原子数的烷烃相比，每少2个H，不饱和度加1。因此，不饱和度又称缺氢指数。
2.从结构式计算不饱和度
（1）双键：C=C C=O Ω=1
（2）三键：C≡C Ω=2
（3）环： Ω=1
（4）苯环： Ω=4 （可以看成一个环与三个双键构成）
（5）萘： Ω=7
（6）立体封闭多面体型分子： Ω=5； Ω=2
即：Ω=面数-1
适用：题目给物质结构
C5H6、C5H5Cl、C5H6O、C5H7N中含有多少个不饱和度？
思考：
2
=
(n+1)－
m
（1）烃(CnHm)的不饱和度的计算
3.根据组成算
技巧：
碳数加一氢减半
O、S不计算，
卤素当H看，
见N划NH，
2
Ω=
(2n+2)
－m
适用：题目给物质分子式
试计算下列物质不饱和度
CH3CH2CH2-OH
CH3－
O
－CH3
CH3-C-H
O
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
C2H5NH2
C8H11NO2
根据键线式确定有机化合物分子式时，确定氢原子数目是最易出现错误的知识点，运用不饱和度进行分析，就可大大提高计算正确率。
C5H12O2
C18H31O4N
C18H18O2
C35H53N3O
应用1：利用不饱和度确定分子式
应用2：利用不饱和度确定结构简式
【例】有机物分子式为C4H4O4，1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应，分子不存在支链，其结构简式为 。
解析（1）求Ω： Ω=3
（2） 1mol该有机物最多与2molNaHCO3反应，得知有2mol-COOH
（3）结构简式为：HOOC-CH=CH-COOH
1、请写出下列物质的分子式。
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4
2、某有机化合物的结构简式为CH2F─CH=CH─CH=CH─CH3，下列关于该有机化合物的叙述正确的是（ ）
A、所有原子可能位于同一平面
B、6个碳原子可能位于同一平面
C、该有机化合物属于烯烃
D、分子中只含有σ键
B

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