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有机物同分异构现象1
第一章 有机物的结构特点与研究方法
1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
3、同分异构体的书写基本方法。
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体对比
概 念 内　涵 实 例
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
质子数等，中子数不等
11H、21H、31H
同一元素形成的不同单质
O2、O3
结构相似，组成上差一个或n个CH2
C2H6、C4H10
相同分子式，不同结构的化合物
CH3(CH2)2CH3、CH(CH3)3
对点练习：以下各组属于同分异构体的是 （ ）
Cl C Cl
H
H
H C Cl
H
Cl
A、 与
B、CH3(CH2)7CH3 与
C、6C 和 6C
D、金刚石与石墨
E、CH3CH=CH-CH=CH2 与
12
14
CH CCHCH3
CH3
（同位素）
（分子式不同）
（同素异形体）
（分子式均为C5H8）
（同种物质）
E
F、 与
（同系物）
戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
CH3(CH2)3CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 分子式相同，通式相同，都属于烷烃
化学性质相似
碳骨架不同(碳原子间的连接顺序不同)
物理性质不同，支链越多，沸点越低
无支链
有1个支链
有2个支链
36.07℃
27.9℃
9.5℃(常温下为气态)
-130 ℃
-159.9 ℃
-19.5 ℃
认识有机化合物的同分异构现象
一、有机物的同分异构现象
1、同分异构现象和同分异构体
（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
（3）一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
（4）同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
（5）同分异构现象不仅存在于有机化合物中，也存在于无机化合物中。
氰酸银——AgCNO
雷酸银——AgOCN
氰酸铵——NH4CNO
尿素——CO(NH2)2
2、同分异构体的类型
同分异构现象
手性异构
立体异构
构造异构
顺反异构
对映异构
官能团异构
碳架异构
位置异构
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团种类不同
（1）有机化合物的构造异构现象
异构辨析：下列异构属于何种异构？
(1)CH3CH2COOH 和 HCOOCH2CH3
(2)CH3CH2CH2OH 和 CH3CHCH3
(3)CH3CH2CHO 和 CH3COCH3
(4)CH3—CH—CH3 和 CH3CH2CH2CH3

(5)CH2=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH2CH=CHCH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
位置异构
OH
CH3
①顺反异构
顺反异构成因：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
（2）有机化合物的立体异构现象
C=C
b
b
a
a
与
C=C
b
a
a
b
下列烯烃中存在顺反异构吗？
1.(CH3)2C=CH-CH3
2.CH3-CH-CH=CH-CH-CH3
CH3
CH3
解题通法
C=C
a
c
b
d
必要条件：a≠c和b≠d的含有碳碳双键的化合物
反-2,5-二甲基-3-己烯
顺-2,5-二甲基-3-己烯
资料卡片：不饱和脂肪酸是人体合成脂肪的重要原料，广泛存在于黄油、奶油等食品中。不饱和脂肪酸根据碳碳双键的构型可以分成顺式脂肪酸和反式脂肪酸。顺式脂肪酸在人体内的代谢周期为7天左右；而反式脂肪酸的代谢周期为50天左右，且反式脂肪酸会导致人体肥胖，过度食用还可能增加得心脑血管疾病或阿尔茨海默病的概率。
有机化合物的同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因。
②对映异构：
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体。
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
思考交流
二、同分异构体的书写
1、碳架异构
主链由长到短，
支链由整到散，
位置由心到边，
排布由邻到间。
降碳对称法(适合于烷烃等碳架）
以C6H14为例说明：
①先写最长碳链： 。
②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
④补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
注意:
A.找中心对称线
B.减C数目不超过C原子数的1/2
C.记住用H补齐C原子的四个键
D.甲基不挂第一位
乙基不挂第二位
丙基不挂第三位
…………
请你书写分子式为C7H16的有机化合物的同分异构。
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
2、位置异构：
（1）等效氢法——判断“等效氢”的三条原则（适用一元取代物）
同一碳原子上氢原子是等效的。
如：CH4
同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的。
如：新戊烷
处于对称位置上的氢原子的是等效的。
如：
2,2,3,3-四甲基丁烷
CH3 —C — C— CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
乙烷
CH3-CH3
苯
不等效氢种类决定了
一取代产物的个数
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
③
对称点
①
②
①
①
方法点拨：等效氢法（找对称）
3种
3种
3种
例1、快速判断下列有机物中一氯代物的同分异体的数目
对称面
b
b
b
b
a
a
a
a
2种
4种
（2）基元法——由烃基种类数目判断同分异构体的数目
例2、C4H9Cl的同分异构体有多数种？
甲基（-CH3）：
乙基（-C2H5）：
丙基（-C3H7）：
丁基（-C4H9）：
戊基（ -C5H11)：
1种
1种
2种
4种
8种
适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺
C
C C COO
分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种
分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种
分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种
8
2
4
C3H7—CHO
C6H5—C4H9
分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种
4
C4H9—COOH
分子式为C5H10O2的酯类同分异构体数目为: 种
酯
甲酸丁酯
HCOO
C4H9
4种
乙酸丙酯
C COO
C3H7
2种
丙酸乙酯
C-C-COO-
C-C
1种
丁酸甲酯
C C C COO
C
C
2种
练一练
例、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ）
A. 两种 B. 三种 C. 四种 D. 五种
C
A
（3）换元法（代换法）
【变式训练】
已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为下图。已知：A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断：A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ）
A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
结论：烃CnHm x氯代物与(m-x)氯代物种数是一样的。
烃的 m元取代物 + 烃的 n元取代物 = 该烃分子中的氢原子数
（4）定一(或二)移一法
例 分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
拓展：分子式为 C6H10O4的有机物，该有机物中有两个—COOH的同分异构体有几种？
9
立方烷
分子式:C8H8
一取代物有_____种
二取代物有_____种
1
3
有机物的同分异构
同分异构现象
同分异构体类型
等效氢
构造异构
立体异构
不饱和度
同分异构体书写方法
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
対映异构
减碳法
先链后位
定一动一
定二动一
饱和度相同

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