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有机物同分异构现象2
第一章 有机物的结构特点与研究方法
1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
3、同分异构体的书写基本方法。
有机物的同分异构
同分异构现象
同分异构体类型
等效氢
构造异构
立体异构
不饱和度
同分异构体书写方法
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
対映异构
减碳法
先链后位
定一动一
定二动一
饱和度相同
二、同分异构体的书写
2、位置异构：
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
（5）插入法(适用于烯烃、炔烃、酮羰基、酯等)
如书写分子式为C5H10O的酮(插入 )的同分异构体，如图：
请写出分子式为C4H10O醚类的同分异构体。
C—C—C—C
C—C—C
C
① ②
③
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
C—O—C—C
C
↑
↑
↑
二、同分异构体的书写
3.官能团异构——“饱和度相同”
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元脂肪醇
饱和醚
4
饱和一元脂肪醛
酮
5
饱和羧酸
酯
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
常见的官能团异构
先类别异构，再碳链异构，最后位置异构
(1)官能团异构
例：分子式为C3H8O的所有有机化合物。
醇
醚
(2)碳链异构
(3) 位置异构(用↑表示羟基(-OH)或 “-O-”的连接位置)
C－C －C
↑
↑
C－C －C
↑
①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1
如 C4H8:
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2
如 C4H6:
③醇、醚异构： Ω＝0
如C4H10O：
醇：四种
醚：三种
典例分析
④ 酚、芳香醇、芳香醚异构：Ω＝4如C7H8O：
⑤ 醛、酮异构：Ω＝1
如C3H6O：
典例分析
典例分析
⑥羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1
如C2H4O2：
⑦酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5
如:C7H6O2
小结：基本顺序：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
请写出分子式为C4H10O的同分异构体
①碳链异构
C—C—C—C
②位置异构
③官能团异构
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
芳香族化合物同分异构体的书写
(1)若苯环连一个取代基：-X
X
一种
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
(2)若苯环连两个取代基
都是三种
—X
—X
X
X
—X
—Y
Y
X
Y
X
X
X
拓展补充
芳香族化合物同分异构体的书写
拓展补充
三种
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
(3)若苯环连三个取代基
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
六种
(3)若苯环连三个取代基
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
十种
③若苯环有三个不同取代基：
-X、-Y、-Z
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
Z—
Y
X
Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
—Z
构造异构
碳架异构
减碳移位法
位置异构
插入法
取代法(等效氢)
定一移一法
定二移一法
AAA型 3种
AAB型 6种
ABC型 10种
官能团异构
(适用于烯烃、炔烃、酯等)
官能团的位置不同
碳骨架不同
官能团不同
立体异构
顺反异构
由于双键
不能自由旋转引起
顺式异构
两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构
两个相同原子或基团在双键两侧
对映异构
分子中
含有手性碳原子
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
同分异构体 1 1 1 2 3 5 9
甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
同分异构体 1 1 2 4 8
苯环 （A） 苯环 （AA、AB） 苯环 （AAA） 苯环 （AAB） 苯环
（ABC）
同分异构体 1 3 3 6 10
1、指出下列哪些是碳架异构______；哪些是位置异构_____________；哪些是官能团异构_____________________。
A．CH3CH2COOH B．CH3-CH(CH3)-CH3
C．CH2=CH-CH=CH2 D．CH3COOCH3
E．CH3-CH2-C≡CH F．HCOOCH2CH3
G．CH3C≡CCH3 H．CH3-CH2-CH2-CH3
B和H
E和G、
AD、AF、CE 、 CG
2、写出分子式为C5H10的烯烃类同分异构体： 。
3、分子式为C4H10O的的醇同分异构体有 种。
4
5
D和F
4、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3
D
5、某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示，则该烯烃的结构式可能有
A. 1种 B. 2 种 C. 3种 D. 4种
CH3—CH—CH—C(CH3)3
CH3
CH3
C
6.分子式为C8H9Cl且含有苯环的同分异构体数目为(　　)
A．10种 B．12种 C．14种 D．18种
C

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