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第二章 烃
苯的同系物
1、了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的能力。
2、通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响
同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“ CH2 ”原子团的有机物。
【知识回顾】同系物
【思考】1、苯的 “寻亲记” ：以上物质中找一找苯的同系物？
2、苯的同系物有什么特点？
A． B． C．
D． E． F．
√
√
√
1.苯的同系物：苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
2.通式：CnH2n－6（n≥6）
苯环 + 烷基
含有苯环的烃(只含C、H元素)
含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)
一、苯的同系物
3.芳香化合物、芳香烃、苯的同系的三者关系：
以上有机物属于芳香族化合物的有 ，属于芳香烃的有 ，属于苯的同系物的有 。
①②③④⑥⑦⑧⑨
②③④⑧⑨
②③⑧
①
—OH
②
—CH3
③
—CH3
—CH3
④
CH = CH2
⑤
⑥
—NO2
⑦
C
O
OH
⑧
⑨
1、试试将以下有机物分类。
二、苯的同系物的物理性质
阅读P44表2-2，归纳苯的同系物物理性质变化规律。
1.一般为无色特殊气味的有毒液体,密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。
2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。
沸点：邻二甲苯144℃> 间二甲苯 139℃>对二甲苯 138℃
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！
二、苯的同系物的物理性质
三、苯的同系物的化学性质
比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。
—CH3
（1）具有可燃性
（2）能发生苯环上取代反应
（3）能发生加成反应
相同点：都有苯环
不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连
苯环和甲基相互影响，在化学性质性质会有一定的差异性
相似之处
①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热
②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。
③都能与氢气发生加成反应。
燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O
点燃
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困难
甲基环己烷
催化剂
△
环己烷
+ 3H2
很困难
催化剂
△
三、苯的同系物的化学性质
P44【实验2-2】
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小
溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取
都分层，上层为油状液体
两试管均出现分层，
上层橙红色，下层接近无色
苯
甲苯
苯
甲苯
实验内容 实验现象 解释
（3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
苯不与酸性高锰酸钾反应；
甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
苯的试管无变化；
甲苯的试管中溶液褪色
都分层，上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
苯
甲苯
苯
甲苯
P44【实验2-2】
三、苯的同系物的化学性质
KMnO4(H+)溶液
不反应
KMnO4(H+)溶液
不反应
KMnO4(H+)溶液
─
CH3
─
COOH
(H—CH3)
CH4
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
【结论】 苯环影响侧链，使侧链甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化
不同之处——（1）氧化反应
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高锰酸钾溶液
三、苯的同系物的化学性质
不同之处——（1）氧化反应
规律：a：光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上；
b：溴化铁作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位上
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
邻位
对位
甲基使苯环邻对位C活化
有机产物不唯一
三、苯的同系物的化学性质
不同之处——（2）取代反应（卤代反应）
CH3
浓HNO3、浓H2SO4
30 ℃
浓HNO3、浓H2SO4
110 ℃
O2N
CH3
NO2
NO2
CH3
NO2
CH3
NO2
+
结论:侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代
温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。
三、苯的同系物的化学性质
不同之处——（2）取代反应（硝化反应）
1
2
3
4
5
6
2,4,6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等
＋3HO—NO2
CH3
浓硫酸
△
＋3H2O
CH3
NO2
NO2
O2N
①可燃性
1、氧化反应:
苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！
2、取代反应
3、加成反应(较困难)
侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代
KMnO4
（H+）
——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化
小结：苯的同系物的化学性质
②可使KMnO4(H+)溶液褪色
1.芳香烃的来源
传统工艺：煤焦油(煤的干馏)
新工艺：石油产品的催化重整和裂解
简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
2.芳香烃的应用
四、芳香烃的来源及应用
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
A
2.以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5) 2 -丁炔
(6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。
既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　)
A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8)
C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8)
C
3．苯甲酸是常用的食品添加剂，实验室用以下方法可获得纯净的苯甲酸。下列说法正确的是（ ）
已知：苯甲酸100℃以上易升华，微溶于冷水，易溶于热水、乙醇等.
A．若要得到纯度更高的苯甲酸，应采用多次萃取的方法
B．步骤③涉及的操作为：蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
C．洗涤晶体时应选择乙醇
D．干燥晶体时，温度不宜过高，主要是防止苯甲酸晶体升华造成产品产率降低
D
课堂小结：苯的同系物
苯基+烷基
物理性质：
一般为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
化学性质：
氧化反应、取代反应、加成反应。
重要的化工原料
结构
性质
用途

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