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第二章 烃
炔烃
1、以乙炔为例，掌握炔烃的结构与性质，培养宏观辨识与微观探
析的能力。
2、掌握乙炔的实验室制法，培养科学探究与创新意识的能力。
氢的二碳化物
1836年，戴维?爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾制取金属钾时，将残渣(碳化钾)投进水中，产生一种气体，发生爆炸，分析确定这一气体的化学组成元素是C、H，称它为“一种新的氢的二碳化物”(当时采用碳的原子量等于6计算)。实际上戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。
思考：乙炔的结构和性质？
K2C ＋ 2H2O → C2H2↑ ＋ 2KOH
观察乙炔的收集过程，总结乙炔有哪些物理性质？
1、物理性质
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。
一、乙炔
排水法收集
2、组成与结构
球棍模型
空间填充模型
CH≡CH
或 HC≡CH
C2H2
结构简式
分子式
乙炔分子为 形结构，键角为 ，碳原子采取 杂化，
C、H间均形成单键( 键)，C、C间以三键(1个 键和2个 键)相连。
直线
180°
sp
σ
σ
π
2、组成与结构
3、乙炔的实验室制法
CaC2+2H2O → CH≡CH↑ + Ca(OH)2
【实验原理】
【实验试剂】
【实验装置】
+ Ca(OH)2
H?OH
H?OH
[ C≡C ]2-
Ca2+
+
H?C?C?H↑

电石（CaC2）、饱和食盐水
发生装置：固体 +液体 气体
收集装置：排水集气法。
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载
②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。
④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。常用CuSO4将其除去。
③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。
①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。
【实验装置】
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}实验内容
实验现象
实验解释
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈，产生大量气泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
电石和水反应产生气体
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧且含碳量高
a.用饱和食盐水代替水的作用是 。
b.乙炔点燃之前要 。
减缓电石与水反应的速率
检验其纯度，防止爆炸
通过实验室制乙炔及乙炔的性质实验，说明乙炔具有哪些化学性质呢？
4.乙炔的化学性质
①可燃性
甲烷
乙烯
乙炔
规律：有机物中碳的含量越高，燃烧时放出的热量越多，火焰越明亮，并产生浓烟可用于三者的鉴别
现象：火焰明亮，并伴有浓烈的浓烟，
同时放出大量的热
②使酸性KMnO4溶液褪色，产生CO2
（1）氧化反应
（2）加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）
①使溴水褪色
CH≡CH + Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
CH≡CH＋H2
催化剂
△
CH2＝CH2
催化剂
△
CH≡CH＋2H2
CH3CH3
（少量氢气）
（足量氢气）
催化剂
△
CH≡CH＋HCl
CH2＝CHCl
CH≡CH＋H2O
催化剂
△
CH3CHO
乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH—OH）不稳定，很快转化为乙醛。
②催化加氢
③与HX、H2O等的反应
催化剂
nH—C≡C—H [ CH＝CH ]n
导电高分子材料
聚乙炔
（3）加聚反应
2000年的诺贝尔化学奖授予美国物理学家黑格、化学家麦克迪尔米德和日本化学家白川英树，以表彰他们在导电聚合物研究领域的开创性贡献。
二、炔烃
1、组成与结构
炔烃的官能团是碳碳三键，炔烃只含有一个碳碳三键时，称为单炔烃，其通式一般表示为CnH2n-2 (n≥2) 。
2、物理性质
无色，难溶于水，密度均小于水。
熔沸点一般随着分子中碳原子数的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点越低。常温下的状态一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。
与烷烃、烯烃的相似
3、化学性质
炔烃的结构和性质与乙炔的相似
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛或酮
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
选主链
编位号
写名称
炔烃的命名
将含三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某炔”
从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位
先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示三键的个数；
然后在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号)；
最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
3-甲基-1-丁炔
CH3
HC
C
CH
CH3
烷烃、烯烃、炔烃的化学性质的比较
?
烷烃
烯烃
炔烃
化学性质
取代反应
光照卤代
－
－
加成反应
－
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮，伴有黑烟
燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应
能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
－
能发生
鉴别
溴水和酸KMnO4溶液均不褪色
溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
1.乙炔燃烧时产生氧炔焰的温度可以达到3 200 ℃,用于切割和焊接金属。下列关于乙炔分子结构的叙述正确的是(　　)
A.乙炔分子中的四个原子不共线
B.乙炔分子中碳碳之间的三个价键牢固程度相同
C.乙炔分子中的H—C≡C—H的键角为180°
D.乙炔分子中碳碳三键键能是乙烷分子中碳碳单键键能的3倍
C
2.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图,有关说法不正确的是(　　)
A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的
乙炔更为纯净
B.c中溶液(足量)的作用是除去影响后
续实验的杂质
C.d、e中溶液褪色的原理不同
D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
A
3.乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是(　　)
A.都易溶于有机溶剂,密度比水小
B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都处在同一平面内
D.都能发生聚合反应生成高分子化合物
A

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