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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
有机物的分离提纯
青蒿素结构的测定
20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素
中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5
经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青嵩素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(-O-O-)。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构
——分离、提纯
——确定实验式 → 分子式
——确定分子结构
1、了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。
2、了解有机化合物分离提纯的原理及操作，掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
研究有机化合物的基本步骤：
一、有机化合物的分离、提纯
1.分离与提纯的区别
分离：
提纯:
将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物。
即除杂。
将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物。
2.提纯的四大原则
不增:
不减:
不增加新的杂质
不减少被提纯的物质
被提纯物质和杂质易分离
被提纯物质易恢复原状态
易分离:
易复原:
3.提纯的四个注意
1、除杂试剂必须过量(确保杂质完全除去)；
2、过量试剂必须除尽(过量试剂会带入新的杂质)；
3、除杂途径必须最佳(步骤少、转化率高、无副产物等)；
4、除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序。
1.蒸馏
（2）适用范围：
互溶的液态混合物
③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)
（3）适用条件：
①液体有机物中含有少量杂质
②有机物热稳定性较强
（1）原理：
利用混合物（互溶）的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。
二、分离与提纯的方法
液体体积不少于1/3，不多于2/3
防止暴沸
均匀受热
防止液体溅出
冷凝水下进上出
水银球位于支管口
测量气态有机物温度
（4）实验装置：
盛放液体的量:蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3
球形冷凝管
用于冷凝回流沸点高的液体
蛇形冷凝管
用于冷凝回流沸点低的液体
直形冷凝管，多用于蒸馏操作。
直形冷凝管（横着用）
球形冷凝管
（竖着用）
蛇形冷凝管
（竖着用）
例如
注意二者的区别
拓展归纳
三颈烧瓶
2.萃取
萃取
液-液萃取
固-液萃取
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
液-液萃取
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
萃取用的溶剂
（1）萃取剂
选择条件：
①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
②溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别
（在萃取剂中的溶解度大）
③溶质不与萃取剂发生任何反应
常用萃取剂：
乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等
液-液萃取
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。
将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作
（2）分液
主要实验仪器：
分液漏斗
恒压分液漏斗
分液漏斗、
烧杯、
铁架台
装液＋萃取剂
振荡，放气
静置分层
分液
上层液体
从分液漏斗
上口倒出
将分液漏斗上口
玻璃塞打开
【例】用CCl4从碘水中提取I2
能否用乙醇作为萃取剂提取碘水中的单质碘？
思考：
液-液萃取
注意事项：
①分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方
的活塞（或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞
上的小孔相对）可将两层液体分离。
②分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
③分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。
④分液漏斗使用前需检漏。
3.重结晶
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
（1）适用范围：
提纯固体有机化合物的常用方法
（2）提纯原理：
（3）溶剂要求：
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，
可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
探究重结晶法提纯苯甲酸
【问题】
某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
{C4B1156A-380E-4F78-BDF5-A606A8083BF9}温度/℃
25
50
75
溶解度/g
0.34
0.85
2.2
【资料】
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为
熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
苯甲酸在水中的溶解度如下
探究重结晶法提纯苯甲酸
（1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
【讨论】
【提示】泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大
称量
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
过滤洗涤、
干燥、称量
【提示】取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，
若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。
（3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
【提示】玻璃棒：加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解
过滤——引流
（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？
【提示】加热：使苯甲酸溶解。
趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。
（2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
归纳总结：物质的性质与分离、提纯方法的选择
01
根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离
02
根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离
03
根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
04
1.下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）酒精(水)
（2）KNO3 (NaCl)
（3）甲烷(乙烯)
（4）CO2(HCl)
（5）苯(水)
（6）NaCl(泥沙)
蒸馏
重结晶
溴水，洗气
分液
饱和NaHCO3溶液，洗气
过滤
2.现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下表：
由此，分离A和B的最佳方法是（ ）
C
A.萃取 B.升华 C.蒸馏 D.分液
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/g·cm-3
水溶性
A
C3H6O2
-98
57.5
0.93
可溶
B
C4H8O2
-84
77
0.90
可溶
蒸馏
萃取
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
重结晶
确定分子结构
色谱法
研究有机化合物的一般方法
有机化合物的分离与提纯
研究有机化合物的一般步骤

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