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第二章 烃
烯烃
1、通过回顾和复习乙烯的结构与性质，从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质
2、从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构
乙烯
1、产量最大的石油化工产品，通常用来衡量一个国家的石油化工水平。
2、聚乙烯（塑料）的原料。
3、植物催熟剂，成熟的水果会散发出乙烯气体。
一、烯烃的结构
烯烃是含有碳碳双键的不饱和烃类化合物。其中含有一个碳碳双键的叫做单烯烃；含有两个碳碳双键的叫做二烯烃。
（1）概念
链状单烯烃通式：CnH2n（n≥2）
（2）通式
注：1、满足这个公式的烃不一定是烯烃可能是环烷烃；
2、链状单烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%，
氢为14.3%；
（3）结构特点
以乙烯为例：
分子中碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以 相连接，碳原子与碳原子之间以 (1个 ，1个 )相连接，键角约为 ，分子中所有原子都位于 。
sp2
单键(σ键)
双键
σ键
π键
120°
同一平面
烯烃的结构：①碳碳双键两端的碳原子(不饱和碳)，采取 杂化；
其余具有四条单键的碳原子采取 杂化。
②以碳碳双键为中心的6个原子一定在 。
sp2
sp3
同一平面内
二、烯烃的物理性质
与烷烃类似：随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化。
颜色：_______
无色
溶解性：___________
均难溶于水
密度：___________
熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；
碳原子数相同时，支链越多熔沸点越低
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态（n≤4）变为液态，再到固态
均小于水
物理性质
三、烯烃的化学性质
（1）氧化反应
① 可燃性
(火焰明亮并伴有黑烟)
丙烯燃烧的反应方程式
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烃燃烧的通式
（1）氧化反应
② 与酸性KMnO4溶液反应
烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色
常用于烯烃
的检验
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2=
CO2
RCH=
C=
R1
R2
酮
C=O
R1
R2
羧酸
RCOOH
试剂 丙烯
溴水
氯化氢
水
CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CH2CH2Cl
△
CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3
△
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热、加压
CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3
催化剂
加热、加压
①以丙烯为例
（2）加成反应
（2）加成反应
CH2=CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
CH2=CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
（主要）
（次要）
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，遵循马氏规则“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。
当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时，加成方向应如何决定
②二烯烃
分子中含2个碳碳双键的烯烃
（2）加成反应
如1，3-丁二烯：_______________________
CH2==CH—CH==CH2
两个双键在碳链中的不同位置
类别
① C—C=C=C—C 累积二烯烃
③ C=C—C—C=C 孤立二烯烃
② C=C—C=C—C 共轭二烯烃
(不稳定)
(性质同单烯烃)
CH2＝CH—CH＝CH2与Cl2的反应方程式：
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
（1）1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
（2）1,4-加成
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
（2）加成反应
【例1】2-甲基-1，3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴代烃有( )
A.1种 B.2种 C.3种 　 D.4种
解析 ：　 与Br2等物质的量反应，
若发生1，2-加成反应，生成BrCH2C(CH3)BrCH=CH2，
若发生1，4-加成反应，生成BrCH2C(CH3) = CHCH2Br，
若发生3，4-加成反应，生成CH2= C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有3种。
B
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定条件下
一定条件下
一定条件下
（3）烯烃的加聚反应
归纳总结：烯烃的化学性质
①可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于其分子
中的含碳量较高，所以在燃烧时会产生黑烟
②烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化
氧化反应
①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃
加成反应
加聚反应
nR1—CH==CH—R2――――→
催化剂
CH CH
R2
n
R1
物理性质
化学性质
乙烯的性质
纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小。
氧化反应
加成反应
加聚反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2
CH2＝CH2＋Br2 CH2BrCH2Br
nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n
一定条件下
CH2=CH2+HX
CH3CH2X
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH
CH2=CH2+H2
CH3CH3
①烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
②烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃
思考：下列两组有机物是否是同一种物质？C=C能否像C—C那样
旋转？为什么？
与
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
不同种物质
四、烯烃的立体异构
烯烃的顺反异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
C
C
a'
b'
a
b
产生顺反异构体的条件：
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
C
C
CH3
CH3
H
H
顺-2-丁烯
C
C
CH3
CH3
H
H
反-2-丁烯
互为顺反异构体的两种物质化学性质基本相同，物理性质有一定差异
以2-丁烯为例：
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构
相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构
1、下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是( 　　)
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式则一定是CnH2n
D.烷烃与烯烃相比,能发生加成反应的一定是烯烃
D
2、下列烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物中可能有乙酸的是（ ）
A.CH3CH2CH=CHCH2CH2CH3
B.CH2=CH(CH2)3CH3
C.CH3CH=CHCH=CHCH3
D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
C
3、下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物不止一种的是（ ）
A.CH2=CH2 B.
C.CH3CH=CHCH3 D.CH3CH2CH=CHCH2CH3
B

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