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(共75张PPT)
主题4
有机物转化与应用
微主题8　有机物的结构与性质
内容索引
核心串讲
体系建构
名卷优选
基础回归
检测反馈
基 础 回 归
碳溴键(或溴原子)
(酮)羰基
酯基
加成反应
3 铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。
(1) 分子中有______个手性碳原子。
(2) 1 mol铁杉脂素与足量NaOH溶液反应时，最多能消耗______mol NaOH。
(3) 1 mol铁杉脂素与足量H2发生反应，最多能消耗______mol H2。
(4) 1 mol铁杉脂素与浓溴水发生取代反应，最多消耗______mol Br2。
3
3
6
2
或
体 系 建 构
名 卷 优 选
考向1　有机物的结构与性质
1 [2024江苏卷]化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
D
【解析】 X分子中的环不是苯环，环上含有多个饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；羰基、碳碳双键均能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；碳碳双键能与Br2发生加成反应，故Z能与Br2的CCl4溶液反应，C错误；碳碳双键和—CH2OH均能使酸性KMnO4溶液褪色，故Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
2 [2023江苏卷]化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
D
【解析】 X分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y分子中的含氧官能团是酯基和醚键，B错误；Z分子中的醛基和苯环均能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X分子中含有羧基，X能与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z分子中含有醛基，Z能与2%银氨溶液反应产生银镜，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
3 [2022江苏卷]精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
D
4 [2021江苏卷]化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　 　)
A. 1 mol X中含有2 mol碳氧π键
B. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得的芳香族化合物相同
C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
B
考向2　有机物的官能团、反应条件及类型判断
5 [2024江苏卷]部分有机合成路线如下：
(1) A分子中的含氧官能团名称为醚键和______________。
(2) C―→D的反应类型为____________；C转化为D时还生成H2O和____________(填结构简式)。
(酮)羰基
消去反应
N(CH3)3
【解析】 (2) C受热发生消去反应，＋N(CH3)3、OH－与相邻碳上的H同时被消去，生成D、H2O和N(CH3)3。
6 [2023江苏卷]部分有机合成路线如下：
(1) A的酸性比环己醇的______(填“强”“弱”或“无差别”)。
(2) G的分子式为C8H8Br2，F―→H的反应类型为____________。
强
取代反应
7 [2022江苏卷]部分有机合成路线如下：
(1) A分子中碳原子的杂化轨道类型为__________ 。
(2) B―→C的反应类型为____________。
sp2、sp3
取代反应
8 [2021江苏卷]部分有机合成路线如下：
(1) A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是______。
(2) A＋B―→C需经历A＋B―→X―→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X―→C的反应类型为____________。
7
消去反应
考向3　限定条件下同分异构体的书写
【解析】 根据条件可作出如下推测：①由碱性条件下水解知，含有酯基；②另一产物能被催化氧化，说明其属于醇；③产物之一是羧酸，又因碳原子杂化轨道类型相同，故所有碳原子与羧酸中碳原子杂化类型相同，均为sp2杂化，即含有苯环。综上所述，可推断出该同分异构体的结构简式。
【解析】 D分子除苯环外，还有2个不饱和度、6个碳原子、3个氧原子，其同分异构体能水解，说明含酯基，生成的两种产物均能被银氨溶液氧化，则其中一种水解产物为甲酸(可发生银镜反应)，该同分异构体分子中含1个醛基和1个甲酸形成的酯基，共用掉2个不饱和度、3个氧原子和2个碳原子，还剩4个饱和碳原子，该物质分子中共有4种不同化学环境的氢原子，则这4个饱和碳原子上应形成4个甲基，在苯环上处于对称位置。
或
【解析】 根据条件①知，分子结构对称，除苯环外，B分子中3个氧原子组合成2种含氧官能团，可考虑2个—OH和1个—CHO(正好用去—NO2中的一个不饱和度)，剩余1个氮原子可成为第4个取代基—NH2，再根据对称性，—NH2和—CHO处于对位。
考向1　有机物的结构与性质
1 [2024泰州调研]药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　 　)
A. 1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B. Y分子中所有原子有可能共平面
C. X、Y的分子组成相差C3H4
D. 用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B
【解析】 X中的酚羟基、羧基都能与NaOH反应，故1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A正确；Y分子中含有饱和碳原子，不可能所有原子共平面，B错误；根据X、Y的结构简式可知，X、Y的分子组成相差C3H4，C正确；用红外光谱可以检测不同的官能团，D正确。
2 [2024南通、泰州等七市二调]化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A. X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团
B. 1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多能消耗2 mol NaOH
C. Z分子不存在顺反异构体
D. Z可与HCHO在一定条件下发生缩聚反应
C
【解析】 X分子中还含有酯基，A错误；Y分子中含有的酚羟基和酚酯基均能消耗NaOH,1 mol酚酯基可以消耗2 mol NaOH，故1 mol Y与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，B错误；Z中右侧含氧杂环为平面六边形，碳碳双键上的甲基和氢原子只有如题图所示的1种位置，下侧碳碳双键的一端碳原子上连接2个甲基，故Z分子不存在顺反异构体，C正确；酚羟基邻、对位上至少有2个H原子时才可与HCHO发生缩聚反应，Z中只有1个间位H原子，故不可以发生缩聚反应，D错误。
3 [2024南通四模]化合物Y是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A. X分子中的含氧官能团为醛基和酮羰基
B. Y分子存在顺反异构体
C. 可用酸性KMnO4溶液鉴别X与Y
D. X与足量H2加成后的产物中含有5个手性碳原子
D
4 [2024淮安考前模拟]醇羟基碳原子与三级碳原子或二级碳原子相连时，在酸催化脱水时生成更稳定的C＋(碳正离子)发生重排，以下是某醇X在一定条件下的重排反应及重排产物。
D. 重排产物和非重排产物的分子式不同
C
考向2　有机物的官能团、反应条件及类型判断
5 [2025南通如东期初]部分有机合成路线如下：
(1) A中含氧官能团的名称为______________。
(2) A―→B反应需经历A―→X―→B的过程，已知X的分子式为C18H20O6，A―→X的反应类型为____________。
醚键、羧基
加成反应
【解析】 (2) 由X的分子式推知，A―→X发生醛基加成反应，X―→B发生羟基消去反应。
6 [2025南京学情调研]部分有机合成路线如下：
(1) 室温下，在水中A的溶解度比B的______(填“大”或“小”或“无差别”)。
(2) Y的分子式为C3H8O，B―→C的反应类型为____________。
(3) D与SOCl2等物质的量反应时会产生的污染性气体为______________(填化学式)。
大
取代反应
SO2、HCl
7 [2024南京、盐城期末]部分有机合成路线如下：
3
不能
考向3　限定条件下同分异构体的书写
或
或
或
【解析】 C的不饱和度为8，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上只连有1个酚羟基时，共有4种化学环境不同的H原子；核磁共振氢谱图中有3个峰，即分子中共有3种化学环境不同的H原子，说明分子高度对称，可用2个—CN放在苯环的对称位置上减去1种氢原子，共用去8个不饱和度，4个饱和C原子和1个O原子组成的原子团中只有1种氢原子，可考虑—OC(CH3)3结构，据此可写出符合条件C的同分异构体的结构简式。
核 心 串 讲
核心1　重要的反应及反应归纳
1 能与NaOH溶液反应(最多消耗)：①卤代烃，1 mol卤素原子消耗1 mol NaOH(1 mol与苯环直接相连的卤素原子若水解，则消耗2 mol NaOH)；②酯，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH(1 mol酚酯或碳酸酯反应消耗2 mol NaOH)；③羧酸，1 mol羧基消耗1 mol NaOH；④酚，1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH；⑤蛋白质或多肽。
2 能与H2在一定条件下反应(最多消耗)：①碳碳双键，1 mol 碳碳双键消耗1 mol H2；②碳碳三键，1 mol 碳碳三键消耗2 mol H2；③苯环，1 mol 苯环消耗3 mol H2；④醛或酮中碳氧双键，1 mol 碳氧双键消耗1 mol H2(羧基、酯、酰胺基中的碳氧双键不与H2加成)。
3 能与溴水或溴的CCl4溶液反应(最多消耗)：①碳碳双键，1 mol 碳碳双键消耗1 mol Br2；②碳碳三键，1 mol 碳碳三键消耗2 mol Br2；③酚，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子均可被溴原子取代；④醛，含醛基的物质能被溴水氧化。
4 能与Na2CO3溶液反应(最多消耗)：①酚，酚与Na2CO3反应只生成NaHCO3,1 mol 酚羟基消耗1 mol Na2CO3；②羧基，1 mol —COOH可消耗1 mol Na2CO3(生成NaHCO3)或消耗0.5 mol Na2CO3(生成CO2)。能与Na2CO3反应生成CO2的有机物一般含有—COOH。
5 能与NaHCO3溶液反应(最多消耗)：羧基，1 mol —COOH消耗1 mol NaHCO3。
6 能与KMnO4溶液反应：碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇(α-H)、酚、醛。
7 能与FeCl3溶液反应：酚类，可以用来鉴别酚。
8 能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。
9 能与新制Cu(OH)2反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
核心2　依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)；
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△ ①酯的水解(酯基)；
②糖类的水解反应
NaOH/水、△ ①卤代烃的水解(—X)；
②酯的水解(酯基)
NaOH/醇、△ 卤代烃的消去(—X)
反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团)
H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、碳氮三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu(或Ag)、△ 醇羟基催化氧化
X2/FeX3 苯环上的取代反应
X2/光照 ①烷烃的取代反应；
②苯环上烷基的取代反应
核心3★　限定条件下同分异构体的书写方法
1 限定条件下同分异构体书写的规律及思维流程
(1) 根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度。
(2) 根据限定条件确定含有的官能团种类及数目。
(3) 结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写。
(4) 检查删除重复的、不符合限定条件的结构简式。
2 常见限定条件。
序号 题给叙述 推断结论
(1) 属于芳香族化合物 含有苯环
(2) 能与FeCl3溶液发生显色反应 含有酚羟基
(3) 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 含有酚酯基
(4) 能发生银镜反应 含有醛基或甲酸酯基
(5) 只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 含有甲酸酯基
(6) 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 含有羧基
序号 题给叙述 推断结论
(7) 0.5 mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，分子中含有2个—COOH
(8) 核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1 有4种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1
(9) 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的相对分子质量为56
3 根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
(1) 由消去反应的产物可确定—OH或—X的大致位置。
(2) 由取代产物的种类可确定碳骨架结构。
(3) 醇的氧化。
①若醇能被氧化为醛或羧酸：含—CH2OH结构；
4 根据特殊的转化关系推断有机物结构特点与可能官能团
核心4★　书写同分异构体时对称性的操作方法
含苯环类同分异构体书写，当根据限制条件确定了基团后，根据不同化学环境氢原子的种类，结合苯环的对称性进行组合。
等效H 举例
2种
3种
4种
检 测 反 馈
2
1
3
1 [2024南京、盐城一模]化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体。下列说法不正确的是(　 　)
A. X与CH3CH2MgBr发生加成反应
B. Y分子存在对映异构现象
C. Z分子中所有原子位于同一平面上
D. Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
C
2
1
3
2
1
3
2 [2024如皋适应性考试二]药品Z是一种免疫调节剂，其合成路线如图所示。下列说法正确的是(　 　)
A. Y分子中含有2个手性碳原子
B. 可用酸性KMnO4溶液检验Y中是否含有X
C. 1 mol Z最多能与1 mol NaHCO3反应
D. Y―→Z的反应类型为水解反应，产物之一为CH3CH2CH3
C
2
1
3
2
3
1
3 [2024宿迁调研]部分有机合成路线如下：
2
3
1
(1) A的水溶性比C的______(填“大”“小”或“无差别”)。
(2) B与CO2的反应过程中，CO2分子中碳原子杂化类型的变化为________________________。
(3) F的分子式为C7H10O3，其结构简式为__________________。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为
___________________。
①在碱性条件水解，酸化得2种产物；
②一种产物为芳香族化合物且能与NaHCO3溶液反应，其有4种不同化学环境的氢原子；
③另一种产物在铜催化条件下与氧气反应，所得有机产物不能发生银镜反应。
小
sp杂化变为sp2杂化
2
3
1
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