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碳原子的成键特点与烷烃的结构
第1课时
第一节　认识有机化合物
学习目标
1.通过碳原子成键特点的学习,能描述常见有机化合物分子中碳原子的成键类型。
2.通过烷烃结构的分析、学习,能从物质的微观角度描述甲烷分子及烷烃的结构特征,能搭建甲烷和乙烷的结构模型。
3.通过学习同系物、同分异构体的概念,能根据结构式或结构简式判断它们是否为同分异构体或同系物。
任务分项突破
『自主梳理』
学习任务1　认识有机化合物中碳原子的成键特点
1.最简单的有机化合物——甲烷
分子式 电子式 结构式 空间结构
　 　　 　　　
CH4
H
H
H
H
2.有机化合物中碳原子的成键特点
(1)成键数目。
碳原子最外层有4个电子,每个碳原子能与其他原子形成4个共价键。
(2)成键方式。
碳原子与碳原子的结合方式有单键( )、双键( )、三键( )。
—C≡C—
(3)碳骨架类型。
多个碳原子之间可以结合成 ,也可以结合成 。如图:
碳链
碳环
(4)构成有机物分子的碳原子数目。
有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
『互动探究』
探究　有机物种类繁多的原因
如图是几种由碳、氢元素组成的有机物的碳骨架模型,回答以下问题。
问题1:根据碳原子成键特点,试写出它们的分子式。
提示:①C4H10、②C4H10、③C4H8、④C4H8、⑤C4H8、⑥C4H6、⑦C4H6、⑧C4H8、⑨C4H8。
问题2:上述物质中,哪些物质的碳骨架是链状 哪些是环状
提示:①②③④⑤⑥⑦是链状;⑧⑨是环状。
问题3:上述物质中的碳原子有几种成键方式 分别存在于哪些分子中
提示:三种;①②⑧⑨中只含碳碳单键,③④⑤中既有碳碳单键又有碳碳双键,⑥⑦中既有碳碳单键又有碳碳三键。
归
纳
拓
展
有机物种类繁多的原因
(1)碳原子所成价键多:有机物中,碳原子可以形成 4个共价键,比氮、氧、氢或卤素原子所成价键都要多。
(2)碳原子成键方式多样:含有多个碳原子的有机物,其碳原子间成键方式较多,可以形成单键,也可以形成双键或三键。
(3)碳骨架多样:碳原子间所成骨架有多种,可以是直链,也可以带支链,还可以成环。
(4)成键原子及种类多而灵活:有机物分子中碳原子可以与一个或若干个碳原子成键,也可以与其他原子如H、O、N、S等成键,数目不等。
『题组例练』
1.从原子成键情况分析,下列有机物的结构式或结构简式正确的是(　 　)
A. B.
C.CH3CH2CH2Cl2 D.CH3—CH≡CH—CH3
B
解析:氮原子应形成3个共价键,应为CH3CH2NH2,A错误;氧原子应形成2个共价键,碳原子应形成4个共价键,B正确;碳原子应形成 4个共价键,应为CH3CH2CHCl2或CH3CH2CH2Cl,C错误;碳原子应形成4个共价键,应为CH3C≡CCH3,D错误。
2.据报道,科学家发现了一种新的分子,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键或三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。
下列对该物质的说法正确的是(　 　)
A.①处的化学键表示碳碳双键
B.此分子中仅含碳、氢两种元素
C.③处的原子可能是氯原子或氟原子
D.②处的化学键表示碳碳单键
D
解析:有机物分子中每个碳原子都要满足碳四价原则,推测题给分子的结构简式如图所示。
即①处的化学键是碳碳三键,A错误;从图示可看出,该分子中含有3种元素,B错误;③处的原子可以是氮原子,若为F或Cl,则碳原子不满足碳四价原则,C错误;②处的化学键为碳碳单键,D正确。
学习任务2　认识烷烃的结构
『自主梳理』
1.烷烃的结构
(1)甲烷的结构特点。
甲烷分子中的5个原子不在同一平面上,而是形成了 的空间结构。碳原子位于正四面体的 ,4个氢原子分别位于4个 。分子中的 4个 C—H的长度和强度 ,相互之间的夹角 。
正四面体
中心
顶点
相同
相等
球棍
空间填充
(2)几种常见的烷烃。
烷烃 分子式 结构式 结构简式
乙烷 C2H6
丙烷 C3H8
正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3
CH3CH3
CH3CH2CH3
(3)烷烃的结构特点。
也称为烷烃。
①结构特点。
a.单键:碳原子之间都以 结合。
b.饱和:碳原子剩余价键均与 结合。
c.链状:碳原子间结合成链状(多个碳原子形成锯齿形,而不是“直线形”)。
②链状烷烃通式: 。
饱和烃
单键
氢原子
CnH2n+2(n≥1)
2.烷烃的表示方法
烷烃CnH2n+2的命名 实例
n≤10时,以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数,其后加“烷”字 CH3(CH2)4CH3:
CH3(CH2)7CH3:
n>10时,以汉字数字加“烷”字代表 CH3(CH2)12CH3:
当碳原子数n相同、结构不相同时,用正、异、新表示 CH3CH2CH2CH3:
:
己烷
壬烷
十四烷
正丁烷
异丁烷
3.同系物
(1)概念: 相似,在分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物。
(2)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
4.同分异构体
(1)概念。
①同分异构现象:化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象。
②同分异构体:具有同分异构现象的化合物的互称。
结构
CH2
分子式
结构
(2)实例: 和 分子式均为 ,互为同分异构体,用结构简式分别表示为CH3CH2CH2CH3、 。
(3)同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一。
C4H10
『互动探究』
探究　辨析同系物及同分异构体
有机化合物是种类最多的物质,随着化工产业的不断发展,在人类生活中起着越来越重要的作用。请结合所学知识,回答下列问题。
①CH3CH2CH3　② ③ 　
④ ⑤ 　 ⑥
⑦CH3(CH2)5CH(CH3)CH3　⑧CH3CH2CH(CH3)2
问题1:上述有机物中,和甲烷互为同系物的有哪些 和
互为同系物的有哪些
提示:①②④⑦⑧;⑤。
问题2:上述有机物中,和CH3(CH2)3CH3互为同分异构体的有哪些 和
互为同分异构体的有哪些
提示:④⑧;③。
问题3:上述有机物中的②与CH3CH2CH2CH3是否互为同系物 为什么
提示:否。因为同系物在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原
子团,一定具有不同的分子式,而CH3CH2CH2CH3与 分子式相同,两者互为同分异构体。
问题4:上述有机物中③和⑤是互为同系物还是同分异构体 为什么
提示:既不互为同系物也不互为同分异构体。二者结构不相似,且分子式也不同,故既不互为同系物也不互为同分异构体,但二者具有相同的最简式CH2。
问题5: 与 是否互为同分异构体 说明理由。
提示:否。由于两者均为四面体结构,应为同一种物质。
归
纳
拓
展
1.同系物判断的三个关键点
(1)同:两种物质属于同一类物质。
(2)似:两种物质结构相似。
(3)差:两种物质分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
2.同分异构体的“一同”和“一不同”
(1)一同:分子式相同→相对分子质量必相同。
(2)一不同:结构不同→原子或原子团的连接顺序(或空间排列)不同。
3.烷烃同分异构体的书写——减碳法
(1)遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻、间。
(2)书写的步骤(以书写C5H12同分异构体为例)
a.将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C
b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上,此时碳骨架只有一种。
注意:甲基不能连在①位和④位上,否则会使碳链变长,②位和③位等效,只能用一个,否则重复。
c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有一种。
注意:②位上不能连乙基,否则会使主链上有4个碳原子,使主链变长。
综上所述,C5H12共有3种同分异构体,分别为CH3CH2CH2CH2CH3、
和 。
『题组例练』
题点一　烷烃的组成与结构判断
1.下列化学用语不正确的是(　 　)
B
解析:乙烷中碳原子周围满足8电子稳定结构,氢原子周围满足2电子稳定结构,故A正确;异丁烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH3,故B错误;甲烷中,C原子半径大,且为正四面体结构,故C正确;丙烷中碳碳键不在一条直线上,且为空间立体结构,其中碳碳键键长比碳氢键键长要长,故D正确。
2.下列关于有机物结构的认识正确的是(　 　)
A.正戊烷分子中所有碳原子不在一条直线上
B.三氯甲烷只有一种结构证明甲烷是正四面体结构
C.丙烷分子的空间填充模型:
D.碳原子之间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式CnH2n+2
A
解析:正戊烷分子中碳原子均为饱和碳原子,分子中所有碳原子呈锯齿形排列,而不在一条直线上,A正确;无论甲烷是平面正方形还是正四面体结构,其三氯代物均只有一种结构,由此不能确定其空间结构,而二氯甲烷只有一种结构可证明甲烷是正四面体结构,B
错误; 是丙烷的球棍模型,C错误;碳原子之间以
单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃可能是饱和链烃也可能是环烷烃,其分子通式不一定是CnH2n+2,D错误。
题点二　同系物辨析
3.下列化合物中,与CH3CH2CH2CH3属于同系物的是(　 　)
A.CH4
B.CH2 CH2
C.CH3CH(CH3)2
D.CH≡CH
A
解析:CH4与CH3CH2CH2CH3结构相似,分子组成相差3个CH2原子团,故两者互为同系物,A正确;CH2 CH2中含碳碳双键,与CH3CH2CH2CH3结构不相似,分子组成不相差若干个CH2,故两者不互为同系物,B错误;CH3CH(CH3)2与CH3CH2CH2CH3分子式相同结构不同,互为同分异构体,C错误;CH≡CH与CH3CH2CH2CH3结构不相似,分子组成不相差若干个CH2,故两者不互为同系物,D错误。
4.下列说法错误的是(　 　)
A.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
B.结构相似,且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物
C.若有机物中碳、氢元素的质量分数相同,则它们必定互为同系物
D.若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数),不一定互为同系物
C
题点三　同分异构体的判断
5.某两种烃的球棍模型如图所示。这两种烃互为(　 　)
A.同素异形体
B.同分异构体
C.同系物
D.同一物质
B
解析:由两种烃的球棍模型知,两种烃的结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、
,两者的分子式均为C4H10,结构不同,故两者互为同分异
构体。
6.下列物质属于同分异构体的一组是(　 　)
A. 与
B.CH3—CH2—CH2—CH3与
C.C2H6与C3H8
D.O2与O3
B
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体——“四同”比较
题后悟道
项目 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
定义 质子数相同,中子数不同的原子(核素) 同一种元素组成的性质不同的单质 结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同,结构不同的化合物
对象 原子 单质 化合物 化合物
化学式 核素符号表示不同 元素符号表示相同,分子式可以不同,如O2和O3 不同 相同
结构 电子层结构相同,原子核结构不同 单质的组成或结构不同 相似 不同
性质 物理性质不同,化学性质相同 物理性质不同,化学性质相似 物理性质不同,化学性质相似 物理性质不同,化学性质不一定相同
知识整合
学科素养测评
目前,人们在自然界发现和人工合成的物质已经超过1亿种,其中绝大多数都是有机化合物。研究有机化合物的结构有利于认识和理解有机化合物种类繁多的原因。如图列举了乙烷和丙烷的结构式和球棍模型。
(1)请根据碳原子的成键规律和上图信息,写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此归纳烷烃的结构特点。
答案:(1) ;C2H6、C3H8、C4H10;碳原子间以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,每个碳原子均形成4个共价键。
解析:(1)丁烷的结构式为 ;乙烷、丙烷、丁烷的分子式依次为C2H6、C3H8、C4H10;碳原子之间以碳碳单键结合成链状,剩余价键均与氢原子结合,每个碳原子均形成4个共价键,每个碳原子的化合价都达到饱和。
(2)将有机化合物中碳原子及连接的所有氢原子写成原子团的形式,即可得到结构简式,试写出丙烷和丁烷的结构简式。
答案:(2)CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3[或CH3(CH2)2CH3]。
解析:(2)丙烷和丁烷的结构简式分别为CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3或CH3(CH2)2CH3。
(3)已知丁烷的球棍模型为 ,结合上图分析,多碳原子烷烃(如CH3CH2CH2CH2CH3)分子中,碳原子的排列是直线形吗
答案:(3)不是。呈锯齿状排列。
解析:(3)烷烃分子中的碳原子以单键与其他原子相连,与之成键的4个原子构成四面体结构。碳原子一定不在同一直线上(乙烷除外),直链烷烃中碳原子的排列呈锯齿状。
(4)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质一定互为同系物吗
答案:(4)不一定。除分子组成上相差一个或若干个CH2原子团外,还必须是结构相似的同类物质时才能互为同系物。
解析:(4)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定互为同系物,还必须为结构相似的同一类物质时才互为同系物。
(5)已知异丁烷的球棍模型为 ,丁烷和异丁烷互为同分异构体,两者相对分子质量相同,那么相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体吗
答案:(5)不一定。相对分子质量相同的物质,化学组成不一定相同。
解析:(5)相对分子质量相同的化合物不一定互为同分异构体,如NO和C2H6。
命题解密与解题指导
情境解读:本题以烷烃为背景,创设真实、有意义的测试情境,有利于促进思考、推理和判断。
素养立意:能通过结合烷烃的结构式和分子模型等,从多角度认识烷烃的空间结构和成键特点,培养宏观辨识与微观探析素养;通过烷烃的分子结构模型,知道烷烃分子中碳原子是呈锯齿状排列的,而且碳原子间以单键构成链状结构,每个碳原子形成4个价键等问题,培养证据推理与模型认知素养。
思路点拨:(1)注意烷烃的结构特点:链状、单键、饱和。
(2)关注同系物的三个关键点和同分异构体的“一同”与“一不同”。
谢 谢 观 看

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