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烷烃的性质
第2课时
第一节　认识有机化合物
学习目标
1.通过甲烷及烷烃性质的学习,能识记并列举烷烃的物理性质、化学性质,并能从微观结构解释化学性质的相似性和物理性质的递变性。
2.通过实验探究甲烷的取代反应,能理解并描述取代反应的概念,正确书写相关化学方程式。
任务分项突破
『自主梳理』
学习任务1　认识烷烃的物理性质
1.相似性
烷烃均 于水,密度比水小。
难溶
2.递变性(随碳原子数n递增,相对分子质量增大)
升高
『互动探究』
天然气、沼气和煤层气的主要成分是甲烷;护肤品、医用软膏中的“凡士林”和蜡烛、蜡笔中的石蜡,其主要成分是含碳原子数较多的烷烃。
在1.013×105 Pa下,测得某些烷烃的相关物理性质见下表。
物质名称及结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
正丁烷 CH3(CH2)2CH3 -138.4 -0.5
异丁烷 -160 -10.5
正戊烷 CH3(CH2)3CH3 -129.7 36.0
异戊烷 -159.4 27.8
新戊烷 -19.5 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 -95 69.0
探究　烷烃熔点、沸点的比较及应用
问题1:请结合生活经验和已有化学知识,想一想烷烃可能具有哪些性质。
提示:烷烃均为难溶于水(易溶于有机溶剂)的无色物质,其熔点、沸点和密度一般随着分子中碳原子数的增加(同时相对分子质量也在增大)而升高,在常温下的状态由气态变为液态,再到固态。
问题2:烷烃同分异构体之间熔点、沸点相同吗 有何规律
提示:同分异构体之间的熔点、沸点不同。一般来说,所含支链越多,其熔点、沸点越低。
问题3:如何分离正戊烷和正己烷的混合物 如何分离正戊烷和水的混合物
提示:沸点相差较大,可采用蒸馏法分离。烷烃难溶于水,可采用分液法分离。
归
纳
拓
展
烷烃的物理性质及应用
1.烷烃均为难溶于水的无色物质,密度比水的小。
应用:液态烷烃与水的混合物可通过分液法分离。
2.随碳原子数递增,熔点、沸点、密度逐渐升高;碳原子数相同的烷烃,随支链增加,熔点、沸点降低。
应用:沸点相差较大的烷烃,可用蒸馏法分离。
3.状态:由气态→液态→固态,其中常温、常压下碳原子数小于或等于4的烷烃为气态。
『题组例练』
1.下列关于甲烷及烷烃的结构与性质的说法错误的是(　 　)
A.烷烃均难溶于水,相对密度均小于1
B.分子式相同的烷烃,其熔点、沸点相同
C.随碳原子数递增,烷烃的熔点、沸点逐渐升高
D.甲烷分子中的4个C—H键长相同,相互之间的夹角相等,所以甲烷的空间结构为正四面体形
B
解析:烷烃由C、H两种元素组成,密度均小于水,烷烃均难溶于水,相对密度均小于1,故A正确;分子式相同的烷烃,支链越多,熔点、沸点越低,其熔点、沸点不相同,故B错误;碳原子数越多,熔点、沸点越高,故C正确。
2.在1.01×105 Pa下,测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析,下列选项正确的是(　 　)
D
烷烃 沸点/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3 -0.5
异丁烷(CH3)3CH a
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.0
异戊烷(CH3)2CHCH2CH3 27.8
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 b
A.上表六种物质互为同系物
B.a>-0.5
C.在标准状况下,22.4 L新戊烷中含共价键16 mol
D.b>36.0
解析:正丁烷和异丁烷互为同分异构体,正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体,A错误;由数据可知,正戊烷、异戊烷、新戊烷随分子中支链增多,其沸点逐渐降低,推测正丁烷、异丁烷沸点也呈降低趋势,故a<-0.5,B错误;新戊烷的沸点为9.5 ℃,在标准状况下呈液态,即标准状况下,22.4 L 新戊烷不是1 mol,所含共价键不是 16 mol,C错误;正戊烷的沸点高于正丁烷的,可推测正己烷的沸点高于正戊烷的,故正己烷沸点大于36.0 ℃,即b>36.0,D正确。
『自主梳理』
学习任务2　探究烷烃的化学性质
1.稳定性
在通常情况下,烷烃 ,与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。但在特定条件下,也会发生某些反应。
比较稳定
nCO2+(n+1)H2O
2.氧化反应——可燃性
3.取代反应
(1)实验探究:甲烷与氯气反应。
实验 操作
实验 现象 A装置:试管内气体颜色 ,试管内壁出现 ,试管内水面 ;饱和食盐水中有晶体析出;
B装置:
逐渐变浅
油状液滴
上升
无明显现象
实验 结论 甲烷与氯气在 时才能发生化学反应。连续发生反应的化学方程式为
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl;
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl;
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl;
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
产物 性质 ①水溶性:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均 溶于水;
②状态:常温下除CH3Cl是 ,其余三种均为液体
光照
不
气体
(2)取代反应概念。
有机物分子里的某些原子或原子团被其他 所替代的反应。
4.高温分解
烷烃在较高温度下会发生分解反应,可获得一系列重要的化工原料和燃料。如CH4 C+2H2。
原子或原子团
5.有机物的通性
(1)大多数有机物的熔点比较低,且 于水, 溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。
(2)大多数有机物容易 ,受热会发生分解。
(3)有机物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、 或使用 的条件下进行。
难溶
易
燃烧
光照
催化剂
『互动探究』
探究　对烷烃取代反应的理解
烷烃是重要的化工原料和能源物资,其性质比较稳定,但在一定条件下,能发生燃烧和取代反应。
问题1:甲烷等烷烃发生取代反应的条件是什么
提示:烷烃在光照的条件下能和Cl2等卤素单质气体发生取代反应,和氯水等不反应。
提示:因为反应过程中气体体积减小,试管内压强减小,外界大气压把液体压入试管。
问题2:甲烷和氯气发生反应时,试管内液面为什么会上升
问题3:CH4和Cl2发生取代反应时,每有1 mol氢原子被取代,消耗的Cl2分子及生成的HCl分子的物质的量分别是多少
提示:每有1 mol氢原子被取代,消耗1 mol Cl2分子,同时生成
1 mol HCl分子。
问题4:能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl
提示:不能。CH4和Cl2的反应是连锁反应,生成物为混合物,即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四种有机物与HCl形成的混合物,
CH3Cl的产率低。
归
纳
拓
展
甲烷的取代反应总结
反应物 甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件 光亮处(不要在日光直射的地方)
生成物 甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4(CH3Cl呈气态,其余为液态)和无机物HCl,其中HCl的产量最高
反应 特点 连锁 反应 甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行,即使氯气不足量,产物依然是五种物质的混合物
数量 关系 每取代1 mol氢原子,消耗1 mol Cl2,生成1 mol HCl
『题组例练』
题点一　烷烃的燃烧规律及应用
1.在常温常压下,甲烷和一定量的氧气混合气体88 mL,点燃爆炸后,恢复到原来状况,剩余气体为56 mL。原混合气体中甲烷的体积可能为(　 　)
A.14 mL B.16 mL
C.58 mL D.66 mL
B
A
2.等质量的下列物质,在空气中完全燃烧,消耗氧气最少的是
(　 　)
A.C6H6 B.C2H6 C.C3H6 D.CH4
思维建模
烃的燃烧规律
(1)气态烷烃(CnH2n+2)完全燃烧规律。
②燃烧后温度低于100 ℃时,水为液态,体积总是减小。
(2)烷烃(CnH2n+2)完全燃烧耗氧量的计算。
题点二　烷烃的取代反应
3.以下反应属于取代反应的是(　 　)
D
解析:A.该反应属于氧化反应;B.该反应属于置换反应;C.该反应属于复分解反应;D.CH2Cl2分子中的氢原子被氯原子取代,属于取代反应。
A
4.将体积比为1∶4的甲烷与氯气混合于集气瓶中,加盖后置于光亮处。下列有关此实验的现象和结论叙述不正确的是(　 　)
A.生成物只有CCl4、HCl
B.瓶中气体的黄绿色逐渐变浅,瓶内壁有油状液滴形成
C.该反应类型为取代反应
D.产物中只有四氯化碳分子是正四面体结构
解析:甲烷与氯气能发生取代反应,四步反应都发生,所以生成物有CCl4、HCl、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3,A不正确;随着反应的进行,
Cl2的浓度不断减小,瓶中气体的黄绿色逐渐变浅,反应生成的CCl4、CH2Cl2、CHCl3呈液态,附着在集气瓶内壁上,所以有油状液滴形
成,B正确;甲烷与氯气的反应中,四步反应类型都为取代反应,C正确;产物中,CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3呈四面体结构,但不是正四面体结构,只有四氯化碳分子是正四面体结构,D正确。
B
5.实验室用如图甲所示的装置(夹持装置略),进行甲烷与氯气在光照条件下的反应实验。下列说法错误的是(　 　)
A.可发生反应:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
B.光照一段时间后,产生如图乙所示实验现象
C.反应过程中,饱和食盐水中有NaCl晶体析出
D.若用乙烷替代甲烷进行实验,也能发生反应
解析:甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应,会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,甲烷的一氯取代反应可表示为CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,故A正确;反应后生成的CH3Cl为气体,不溶于水,故试管内不能充满液体,故B错误;反应生成的HCl溶于饱和食盐水中,氯离子浓度增大,抑制了部分氯化钠的溶解,则饱和食盐水中有NaCl晶体析出,故C正确;甲烷和乙烷均为烷烃,结构相似、化学性质相似,若用乙烷替代甲烷进行实验,也能发生反应,故D正确。
题后悟道
取代反应与置换反应的对比
项目 取代反应 置换反应
相同点 反应特征:“一上一下” 不同点 生成物都是化合物 生成物中一定有单质
反应受温度、压强、催化剂等外界条件的影响 多数在水溶液中进行,遵循金属(或非金属)活动性顺序
反应逐步进行,多数是可逆的 反应多数为一步单向进行
题点三　烷烃一氯代物的判断
6.下列烷烃在光照条件下与氯气反应,能生成两种一氯代烃的是(　 　)
A.CH3CH2CH2CH3
B.CH3CH2CH(CH3)CH3
C.C(CH3)4
D.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
A
解析:CH3CH2CH2CH3有2种不同化学环境的氢原子,一氯代烃有2种,A正确;CH3CH2CH(CH3)CH3有4种不同化学环境的氢原子,一氯代烃有4种,B错误;C(CH3)4 有1种不同化学环境的氢原子,一氯代烃有1种,C错误;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种不同化学环境的氢原子,一氯代烃有4种,D错误。
C
7.某烷烃的结构简式为 ,则该物质与氯气在光照条件下反应所得到的一氯代物有(　 　)
A.2种 B.4种
C.5种 D.8种
解析:题给分子中,氢原子共有5种,则该物质与氯气在光照条件下反应所得到的一氯代物有5种,故选C。
题后悟道
判断烷烃一元取代的方法——“等效氢法”
有机物中,化学环境相同的氢原子叫做等效氢。显然,有几种不同的等效氢,一元取代物就有几种。
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效。
如 有1种等效氢。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。
如 有1 种等效氢。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时物与像的关系)上的氢原子是等效的。
如 分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种,则该烃一元取代物就有几种同分异构体。
知识整合
学科素养测评
认真阅读下面的材料,并回答下列问题。
实施西气东输工程,有利于促进我国能源结构和产业结构调整,带动东、西部地区经济共同发展,改善长江三角洲及管道沿线地区人民生活质量,有效治理大气污染。这一项目的实施,为西部大开发、将西部地区的资源优势变为经济优势创造了条件,对推动和加快新疆及西部地区的经济发展具有重大的战略意义。
(1)西气东输中的“气”指的是什么气体 它的主要成分是什么
答案:(1)天然气;甲烷。
解析:(1)西气东输中输送的气体燃料为天然气,天然气的主要成分是甲烷。
(2)甲烷主要存在于哪些气体中 甲烷有哪些用途
解析:(2)甲烷主要存在于天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气中;甲烷燃烧生成二氧化碳和水,无污染,且热值高,是一种高效、低耗、污染小的清洁能源,也是一种重要的基本化工原料。
答案:(2)甲烷主要存在于天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气中;甲烷是一种高效、低耗、污染小的清洁能源,还是一种重要的基本化工原料。
(3)取一支硬质大试管,通过排饱和NaCl溶液的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气如图所示,下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是
　　　　(填字母)。
A.试管中CH4与Cl2物质的量之比为1∶1,充分反应后主要生成的物质是CH3Cl
B.为增大化学反应速率,应在日光直射下完成
C.甲烷在光照下与氯气反应,其产物中二氯甲烷是正四面体结构
D.盛放饱和NaCl溶液的水槽底部可能会有少量晶体析出
D
解析:(3)CH4与Cl2以任意物质的量之比混合时,充分反应后都得到4种有机产物和HCl,A错误;Cl2与CH4在强光照射下会发生爆炸,即该取代反应不能在日光直射下完成,B错误;二氯甲烷是四面体结构,不是正四面体,C错误;该反应生成的HCl气体溶于水使饱和NaCl溶液中Cl-浓度增大,导致溶液中析出NaCl晶体,D正确。
(4)写出CH4和Cl2生成CH3Cl的化学方程式:　 。
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
解析:(4)CH4和Cl2在光照时发生取代反应生成CH3Cl和HCl,其化学方程式为CH4+Cl2 CH3Cl+HCl。
命题解密与解题指导
情境解读:本题以天然气在生活中的应用为背景,考查甲烷及其性质,有利于促进思考、推理和判断。
素养立意:通过对材料的理解,能正确认识西气东输的重要意义,培养社会责任意识;通过对甲烷取代反应实验的创新设计,培养科学探究意识,同时做到知识的迁移运用。
思考路径:(1)甲烷的来源与用途。
(2)从反应特征判断、分析取代反应。
谢 谢 观 看

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