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(共54张PPT)
乙酸　官能团与有机化合物的分类
第2课时
第三节　乙醇与乙酸
学习目标
1.通过学习乙酸的结构及性质,能描述乙酸的主要化学性质,能书写相关的化学方程式。
2.通过乙酸乙酯的制备实验探究,能描述相应性质实验的现象并加以分析说明,能从微观结构利用官能团解释酯化反应。
3.通过以乙酸、乙酸乙酯等为例认识有机化合物中的官能团,能辨识官能团并依据官能团对有机化合物进行分类、性质预测。
任务分项突破
『自主梳理』
学习任务1　认识乙酸的结构与性质
1.乙酸的组成和结构
CH3COOH
2.乙酸的物理性质
强烈刺激性
当温度低于16.6 ℃时,乙酸可凝结成类似冰的晶体,所以纯净的乙酸又叫 。
冰醋酸
3.乙酸的化学性质
(1)酸性。
乙酸是一元弱酸,在水中部分电离,电离方程式为 ,其酸性比碳酸的酸性 ,具有酸的通性。
①与酸碱指示剂作用,能使紫色石蕊溶液 。
②与活泼金属反应:如钠, 。
③与碱性氧化物反应:如Na2O, 。
④与碱反应:如NaOH, (离子方程式)。
⑤与盐反应:如Na2CO3, (离子方程式)。
强
变红
(2)酯化反应。
①实验探究。
实验 装置
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的、难溶于水的 产生,且能闻到 味
实验 原理 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
注意 事项 ①实验中试剂的滴加顺序:乙醇、浓硫酸、乙酸;
②实验装置中长导管的作用:导气、冷凝回流
油状液体
香
②酯化反应:酸与醇反应生成酯和水的反应。
4.酯
挥发
酸和醇
『互动探究』
醋是生活中常见的调味品,烹鱼等食物时加入料酒和食醋不仅可以去腥,还可以使菜肴的味道更鲜美。要得到鸡蛋壳中的膜(本质是一层半透膜),可以在一个小杯子里面盛一些食醋,将鸡蛋的一端插入杯子中(要求醋酸刚好浸没一部分鸡蛋壳),就可以看见鸡蛋壳溶解,剩下一层膜。
探究1　乙酸中羟基活性及酸性强弱
问题1:用食醋获取鸡蛋中的半透膜利用了乙酸的什么性质 说明了什么问题 写出相关反应的化学方程式。
提示:酸性。说明酸性乙酸>碳酸。鸡蛋壳的主要成分是CaCO3,相关反应的化学方程式为2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。
问题2:下面实验装置能够比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,请描述各装置中的实验现象并得出结论。中间装有饱和碳酸氢钠溶液的试管是否可以去掉 试说明理由。
提示:盛有碳酸钠溶液和饱和碳酸氢钠溶液的试管中出现气泡,盛有硅酸钠溶液的试管中有白色沉淀生成。酸性为乙酸>碳酸>硅酸。不能去掉;因为左边试管中制得的CO2中,混有乙酸蒸气,干扰后续实验。
问题3:能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇
提示:能。乙酸酸性比碳酸强,可以与NaHCO3反应生成CO2气体,而乙醇不能与NaHCO3反应。
问题4:结合以上分析并回顾金属钠分别与乙醇、水的反应,比较碳酸、乙酸、乙醇、水四种分子 —OH 中氢原子的活泼性。
提示:乙酸>碳酸>水>乙醇。
探究2　乙酸乙酯制备实验
问题5:在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高 对加热方式如何优化 (乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
提示:尽量减少乙醇和乙酸的挥发,提高乙酸和乙醇的转化率。可以采用水浴加热。
问题6:装置中长导管的作用是什么
提示:长导管起到导气、冷凝的作用。
问题7:导管末端为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中
提示:防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。
问题8:饱和Na2CO3溶液的作用是什么 能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液
提示:中和挥发出的乙酸;溶解挥发出的乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。不能,反应生成的乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底,最终几乎得不到乙酸乙酯。
归
纳
拓
展
1.四种分子中羟基氢原子活性比较
分子 乙醇 水 碳酸 乙酸
电离程度 极难 电离 微弱 电离 部分 电离 部分
电离
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
羟基中氢原 子的活泼性 2.乙酸乙酯的制备实验
(1)反应机理(乙醇中含有示踪原子)。
即酸脱羟基醇脱氢。
(2)仪器及操作。
酒精灯 用酒精灯加热的目的是加快反应速率;使生成的乙酸乙酯及时蒸出,从而提高乙酸和乙醇的转化率
碎瓷片 加热前,大试管中常加入几片碎瓷片,目的是防暴沸
导气管 竖立试管中导气管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上,目的是防倒吸
均匀加热的目的 加快反应速率,并将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成
反应物加入顺序 先加入乙醇,然后边振荡试管边慢慢依次加入浓硫酸和乙酸
酯的分离 对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,其中乙酸乙酯位于上层
(3)几种试剂的作用。
浓硫酸 ①作催化剂:加快反应速率;
②作吸水剂:提高反应物的转化率
饱和碳酸 钠溶液 ①溶解乙醇;
②吸收乙酸;
③降低乙酸乙酯的溶解度,便于液体分层
『题组例练』
D
题点一　乙酸的结构及性质判断
1.下列有关乙酸的叙述错误的是(　 　)
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体
C.无水乙酸又称冰醋酸,是纯净物
D.乙酸的分子式是C2H4O2,有4个氢原子,不是一元酸
解析:乙酸易溶于水和乙醇,A正确;乙酸是一种重要的有机酸,是有强烈刺激性气味的无色液体,B正确;无水乙酸又称冰醋酸,只含一种物质,属于纯净物,C正确;乙酸分子中含有一个羧基,只能电离出一个H+,是一元酸,D错误。
2.食醋可以促进新陈代谢,增进食欲,还可杀菌消毒、预防疾病。食醋的主要成分是乙酸,下列关于乙酸的说法不正确的是(　 　)
A.乙酸属于烃的含氧衍生物
B.乙酸中含有不饱和键,能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乙酸能使紫色石蕊溶液变红
D.乙酸可与水以任意比例互溶
B
解析:乙酸中除C、H外,还含有氧元素,属于烃的含氧衍生物,A正确;乙酸中含有碳氧双键,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;乙酸具有酸性,能使紫色石蕊溶液变红,C正确;乙酸易溶于水,可与水以任意比例互溶,D正确。
题点二　乙酸乙酯的制备实验分析
3.乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,下列叙述错误的是
(　 　)
A.浓硫酸起催化剂和吸水剂作用
B.反应中乙醇分子羟基上的氢原子被取代
C.反应中乙酸分子中的羟基被—OCH2CH3取代
D.产物用氢氧化钠溶液吸收,上层得到有水果香味的油状液体
D
解析:酯化反应中浓硫酸起催化剂和吸水剂作用,A正确;酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供氢原子,则反应中乙醇分子羟基上的氢原子被取代,B正确;酯化反应中羧酸提供羟基,醇提供氢原子,则反应中乙酸分子中的羟基被—OCH2CH3取代,C正确;乙酸乙酯能在氢氧化钠溶液中水解,产物应该用饱和碳酸钠溶液吸收,上层得到有水果香味的油状液体,D错误。
4.某同学在实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示。下列说法错误的是(　 )
B.长导管不伸入饱和碳酸钠溶液液面以下的目的是防倒吸
C.分离出乙酸乙酯层用的方法是分液
D.如果用4.6 g的C2H5OH和9.0 g的乙酸反应制得乙酸乙酯6.6 g,则本实验的产率是50%(产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值)
D
解析:酸化反应的机理是羧酸脱羟基醇脱氢,A正确;导管伸入液面以下可能会倒吸,B正确;乙酸乙酯属于酯类,与水不互溶,密度比水小,在上层,分离乙酸乙酯的方法为分液,C正确;4.6 g 的C2H5OH和9.0 g的乙酸反应,由于乙酸过量,应用乙醇的量进行计算,4.6 g乙醇的物质的量为 0.1 mol,理论上生成乙酸乙酯的物质的量应为 0.1 mol,其质量为8.8 g,故乙酸乙酯的产率为 D错误。
题点三　羧基氢与羟基氢性质的对比
5.乙醇和乙酸是两种常见的有机化合物,下列说法正确的是(　 　)
A.乙醇和乙酸均能与金属钠反应
B.乙醇能发生氧化反应,而乙酸不能发生氧化反应
C.乙醇和乙酸均能使紫色石蕊溶液变红
D.乙醇和乙酸均含—OH结构,均能与NaOH反应
A
解析:乙醇分子中含有羟基,乙酸分子中含有羧基,都能与钠反应生成氢气,A正确;乙醇、乙酸均可燃烧生成水和二氧化碳,则均可发生氧化反应,B错误;乙醇不具有酸性,不能使紫色石蕊溶液变红色,C错误;乙醇不能与NaOH反应,D错误。
6.航天员曾在天宫课堂直播泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸,其结构简式如图所示。下列有关柠檬酸的说法不正确的是(　 　)
A.柠檬酸的分子式为C6H8O7
B.柠檬酸有两种官能团
C.1 mol柠檬酸与足量金属钠反应生成44.8 L气体
D.1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应
C
解析:根据柠檬酸的结构简式,可确定其分子式为C6H8O7,A正确;柠檬酸分子中含有羧基、羟基两种官能团,B正确;未说明气体所处的条件,无法确定其体积,C错误;1 mol柠檬酸分子中含有3 mol羧基,能与3 mol NaOH反应,而羟基不能与NaOH反应,故1 mol柠檬酸最多与3 mol NaOH反应,D正确。
两类羟基氢反应的定量关系
题后悟道
类别 Na～H2 NaOH Na2CO3～CO2 NaHCO3～CO2
1 mol —OH 1 mol～ 0.5 mol 不反应 不反应 不反应
1 mol —COOH 1 mol～ 0.5 mol 1 mol 0.5 mol ～ 0.5 mol 1 mol～
1 mol
学习任务2　辨析官能团与有机化合物的分类
『自主梳理』
1.常见的有机化合物类别、官能团和代表物
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃 — CH4甲烷
烯烃 碳碳双键 CH2 CH2乙烯
炔烃 碳碳三键
芳香烃 — 苯
烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 (—X　卤素原子)

溴乙烷
醇 　 CH3CH2OH乙醇
醛 醛基
乙醛
羧酸 羧基
乙酸
酯 酯基
乙酸乙酯
CH3CH2Br　
—OH羟基
2.认识有机化合物的一般思路
(1)从结构入手,分析碳骨架和官能团,了解有机物类别。
(2)推测有机物可能具有的性质,并通过实验验证。
(3)了解该有机物的用途;根据有机物发生的化学反应,了解其在有机物转化(有机合成)中的作用。
『互动探究』
某有机化合物的结构简式如图所示。试分析该物质可能具有的性质。
探究　识别官能团、预测有机化合物的性质
问题1:该有机化合物中有哪些含氧官能团,写出它们的名称。
提示:酯基、羟基和羧基。
问题2:该有机化合物中哪些官能团能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 反应类型分别是什么
提示:羟基和碳碳双键能发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色。碳碳双键可以与溴发生加成反应使溴水褪色。
问题3:该有机化合物与Na、NaHCO3反应时,最多消耗这两种试剂的物质的量之比是多少 产生气体的物质的量之比是多少
提示:3∶1。3∶2(羧基、羟基均能和Na反应生成H2,只有羧基和NaHCO3反应生成CO2)。
问题4:该有机化合物与Na2CO3反应时,一定能出现气体吗
提示:不一定。当该有机化合物少量,即Na2CO3过量时,会生成碳酸氢钠,无气体产生。
归
纳
拓
展
复杂有机物中官能团的识别与判断
『题组例练』
1.官能团及其结构的认识对学习有机化学非常重要,是理解有机物性质的基础。下列有关官能团及其结构的说法正确的是(　 　)
A.Br-是溴代烃的官能团
B.碳碳双键和碳碳三键都是官能团
C.所有的有机物都含有官能团,芳香烃的官能团是苯环
D.等质量的—OH和OH-含有的电子数目相等
B
解析:官能团是中性粒子,溴代烃的官能团是—Br,A错误;碳碳双键和碳碳三键都是官能团,B正确;烷烃和苯及其同系物中没有官能团,苯环不是官能团,C错误;17 g —OH的电子数是9NA,17 g OH-的电子数是10NA,D错误。
2.维生素C的结构如图所示。下列说法正确的是(　 　)
A.维生素C的分子式为C6H10O6
B.维生素C中所含的官能团是羟基、羧基和碳碳双键
C.维生素C具有还原性,能在一定条件下发生催化氧化反应
D.维生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,原理相同
C
解析:由维生素C的结构简式可确定其分子式为C6H8O6,A错误;维生素C中所含的官能团是羟基、酯基和碳碳双键,B错误;维生素C含有碳碳双键和羟基,都具有还原性,在一定条件下能发生催化氧化反应,C正确;维生素C能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,前者为加成反应,后者为氧化反应,即二者褪色原理不相同,D错误。
有机物性质推测及多官能团转化
思维建模
1.分析推测有机物性质的基本方法
(2)联想每种官能团的典型性质,根据官能团分析其性质和可能发生的反应。
(3)注意多官能团化合物自身的反应,如分子中—OH 与—COOH自身能发生酯化反应。
分析有机物的结构推测性质的一般思路为
2.有机化合物中官能团的转化
利用有机物的化学反应实验进行官能团转换,是制备有机物的基本方法。
(1)转换成碳碳双键的方法。
工业上可以通过石油的裂解,获取短链的气态烯烃,如C4H10 C2H4+C2H6。还可以是炔烃和H2等物质的量的加成反应。
(2)转换成卤素原子的方法。
①烷烃的取代反应,如CH3CH3和Cl2在光照条件下反应生成CH3CH2Cl,化学方程式为CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl。
②烯烃(或炔烃)的加成。
(3)转换成羟基的方法。
①烯烃和水加成。
②酯类的水解反应。
如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸,化学方程式为CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH。
(4)转换成酯基的方法。
如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯,化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O。
(5)转换成醛基的方法。
如乙醇的催化氧化,化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
知识整合
学科素养测评
苹果醋中的主要酸性物质为苹果酸,苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式如图所示。
(1)苹果酸中所含官能团的名称为　　　　、　　　　。
羟基
羧基　
解析:(1)由苹果酸的结构简式可知,所含官能团名称为羧基和羟基。
(2)苹果酸的分子式为　　　　。
C4H6O5　
解析:(2)由苹果酸的结构简式可确定其分子式为C4H6O5。
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,能生成标准状况下的H2体积是
　　　　L。
33.6
(4)下列关于苹果酸的叙述正确的是　　　　(填字母)。
A.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成CO2的物质的量为2 mol
B.可使紫色石蕊溶液变蓝
C.1 mol苹果酸与NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH
AC
解析:(4)羧基与NaHCO3反应生成CO2,且满足—COOH～CO2,即1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,A正确;苹果酸分子中含羧基,呈酸性,能够使紫色石蕊溶液变红,B错误;1 mol苹果酸分子中含2 mol羧基,与NaOH溶液反应,最多能消耗2 mol NaOH,
C正确。
(5)写出苹果酸与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式:
　。
解析:(5)苹果酸与足量乙醇发生酯化反应的化学方程式为HOOCCH(OH)CH2COOH+2C2H5OH C2H5OOCCH(OH)CH2COOC2H5+2H2O。
命题解密与解题指导
情境解读:本题以苹果酸为背景,综合考查了羟基、羧基的性质和酯化反应,有利于促进思考、注重知识的灵活运用。
素养立意:通过苹果酸结构分析其可能具有的性质,形成结构决定性质的观念,培养宏观辨识与微观探析素养;通过有机化合物含有的官能团预测其性质,并能据题干中的提示和所学酸的性质去书写相关反应的化学方程式,培养证据推理与模型认知素养。
思路点拨:
(1)辨析官能团,预测性质。
(2)回顾酯化反应及其机理,完成新情境下化学方程式的书写。
谢 谢 观 看

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