资源简介

(共26张PPT)
第一章 有机化合物的结构
特点与研究方法
第2课时
有机化合物中的
共价键
第一节 有机化合物的结构特点
学习目标
1.从原子轨道重叠的角度认识共价键的类型，能判断 键、 键,能用 键、 键的成
键特点解释其性质,培养宏观辨识与微观探析的核心素养。
2.通过钠与水、钠与乙醇的实验现象的对比,能描述两者现象的差异,能运用共价键的极
性解释两者性质的差异,认识共价键的极性对有机化合物性质的影响，培养宏观辨识与
微观探析的核心素养。
任务分项突破
学习任务1 探究共价键的类型
自主梳理
1.键（以甲烷分子中 为例）
形成 氢原子的___轨道与碳原子的一个____杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以
“________”的形式相互重叠
特点 通过 键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
头碰头
2. 键（以乙烯分子中 为例）
形 成 在乙烯分子中，两个碳原子均以____杂化轨道与氢原子的___轨道及另一个碳原子
的____杂化轨道进行重叠，形成4个______ 键与一个______ 键；两个碳原子
未参与杂化的 ___轨道以“________”的形式从侧面重叠，形成了 键
特 点 键的轨道重叠程度比 键的小，所以不如 键牢固，比较容易断裂而发生化学
反应。通过 键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
肩并肩
互动探究
根据有机化合物中共价键的电子云重叠程度，可将共价键分为 键和 键。如图
分别表示乙烯中的 键 和 键。
探究 有机化合物中的共价键
问题1： 常见有机化合物、、 含有哪些类型的共价键？其数目
是多少？
提示：从碳原子的成键特点看,中有4个,含1个碳碳双键,4个 ,
中含有1个碳碳三键、2个。从共价键的类型看，含有4个 键；乙烯
含有5个 键、1个 键；含有3个 键、2个 键。
问题2： 怎样判断有机化合物中的共价键是 键还是 键？
提示：共价单键均为 键，双键中有一个 键和一个 键，三键中有一个 键和两个 键。
问题3： 从化学键角度解释为什么甲烷易发生取代反应,乙烯、乙炔易发生加成反应。
提示：甲烷分子中碳原子与周围四个氢原子形成 键,易发生取代反应；乙烯、乙炔碳
原子之间有 键和 键, 键比 键易断裂,所以更容易发生加成反应。
归纳拓展
键与 键的比较
项目 键 键
轨道重叠方式 “头碰头” “肩并肩”
轨道重叠程度 大 小
对称类型 轴对称 镜面对称
键的强度 轨道重叠程度较大，强度较大， 较牢固 轨道重叠程度较小，不如 键牢
固，易断裂
旋转情况 可绕键轴旋转而不破坏化学键 不能绕键轴旋转
与反应类型的 关系 取代反应 加成反应
成键规律 一般情况下，有机化合物中的单键是 键;双键中含有一个 键和一 个 键;三键中含有一个 键和两个 键 题组例练
1.下列关于 键和 键的说法错误的是( )
A
A.所有的 键的强度都比 键大
B. 键是原子轨道“头碰头”式重叠， 键是原子轨道“肩并肩”式重叠
C. 键与 键的电子云形状的对称性相同
D. 键可以绕键轴旋转， 键一定不能绕键轴旋转
解析: 一般情况下， 键的强度比 键大，但也有特殊情况，如中 键的强度比
键小，A错误； 键电子云重叠程度较大，是原子轨道“头碰头”式重叠， 键电子云重叠
程度较小，是原子轨道“肩并肩”式重叠，B正确； 键有方向性，两个成键原子必须沿着
对称轴方向接近，才能达到最大重叠， 键与 键都是轴对称的，C正确；
键为单键，可以绕键轴旋转， 键在双键、三键中存在，不能绕键轴旋转，D正确。
2.下列关于 键和 键说法正确的是( )
B
A. 键是由两个 轨道电子“肩并肩”重叠形成的
B. 键和 键都是共价键，通常 键比 键更稳定
C.乙烯分子和乙炔分子中 键数目相同
D.中含有 键，中含有 键
解析: 键是由轨道或轨道电子“头碰头”重叠形成的，A错误； 键通常比 键的重
叠程度更大，故更稳定，B正确；乙烯分子中含1个 键，乙炔分子中含2个 键，故乙
烯分子和乙炔分子中 键数目不相同，C错误；中含有 键， 中也含有 键，不
含 键，D错误。
3.下列分子中既含有 键又含有 键的是( )
C
A.①②③ B.④⑤ C.③⑤ D.①③⑤
解析: 中只有1个 键；中只有2个 键；的结构式为，含1个
键和2个 键；可看作是中2个被2个取代，只有单键，即只有 键；
的结构式为，含有单键和三键，则既有 键，又有 键，故③⑤
中既有 键又含有 键。
模型认知
（1）共价键按成键原子的电子云重叠的方式，可分为 键和 键。
（2）共价单键均为 键，双键和三键中既有 键又有 键。
学习任务2 探究共价键的极性与有机反应
自主梳理
1.共价键的极性对有机化合物性质的影响
（1）共价键的极性强弱判断。
（2）共价键的类型对有机化合物性质的影响。
___键的轨道重叠程度比 ___键的小，比较容易______而发生化学反应。例如乙烯和乙
炔分子的双键和三键中含有 ___键，都可以发生______反应，而甲烷分子中含有
___键，可发生______反应。
（3）共价键的极性对有机化合物性质的影响。
共价键产生极性，在一定条件下发生__________，有机化合物的________及其邻近
的________往往是发生化学反应的活性部位。
断裂
加成
取代
断裂
官能团
化学键
2.钠与水和乙醇反应的实验
实验操作 实验现象 实验结论
向盛有蒸馏水的烧杯中加 入一小块钠 钠浮在水面上,熔成一个闪亮的 小球,在水面上不停地游动并发 出嘶嘶的响声 钠与水剧烈反应放出气体,
并放出大量的热
向盛有无水乙醇的烧杯中 加入一小块同样大小的钠 钠沉入乙醇底部,表面有气泡产 生 钠与乙醇反应不剧烈,有气
体产生
结论:乙醇分子中的氢氧键极性比水中氢氧键极性____。基团间的相互影响使官能团中
化学键的______________，从而影响官能团和物质的性质。
3.有机反应的特点
有机反应相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
弱
极性发生变化
互动探究
在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共
价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。
探究 共价键的极性对物质性质的影响
问题1： 怎么判断共价键极性强弱？
提示：成键原子间电负性差距越大,形成的共价键极性越强。
问题2： 试从共价键的极性角度解释为什么乙醇能和金属钠反应。
提示：乙醇分子中氢氧键极性强，易发生断裂。
问题3： 为什么乙醇和钠反应不如水与钠反应剧烈？
提示：乙醇分子中氢氧键极性比水分子中氢氧键的极性弱，这是基团之间的相互影响使
官能团中化学键的极性发生变化。
问题4： 从共价键的极性推断乙醇还可断裂哪些共价键？
提示：， ，共价键断裂的位置存在多种可能。
归纳拓展
共价键的极性和物质性质
1.不同的成键原子间电负性有差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键
极性越强，在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发
生化学反应的活性部位。
2.有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能，有机化合物分子中共价键断裂的
位置与共价键的类型及共价键的极性有很大的关系。
题组例练
1.下列说法错误的是( )
B
A.一般仅含 键的烃易发生取代反应，含有 键的烃易发生加成反应
B.一般共价键极性越强，在反应中越不容易发生断裂
C.有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质
D.乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同
解析: 仅含 键的烃易发生取代反应，含有 键的烃含碳碳双键或三键，易发生加成反
应，故A正确；共价键极性越强，共价键越不稳定，越容易断裂，故B错误；有机化合
物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质，故C正确；乙醇分子和水分
子中的氢氧键极性不同，水中的 更容易断裂，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈
程度不同，故D正确。
2.乙酸、水和乙醇的分子结构如图所示，三者结构中的相同点是都含有羟基，下列说法
错误的是( )
乙酸： 水：
乙醇：
D
A.羟基的极性：乙酸 水 乙醇
B.与金属钠反应的剧烈程度：水 乙醇
C.羟基连接不同的基团可影响羟基的活性
D.羟基极性不同的原因是基中的共价键类型不同
解析: 与反应越剧烈，羟基氢原子的活泼性越强，对应的极性越强，与 反应
的剧烈程度乙酸 水 乙醇，则的极性乙酸 水 乙醇，A、B均正确；三种化
合物中均含，但连接的基团不同，导致 的极性不同，C正确；羟基中
只有 键，D错误。
学科素养测评
有一种有机化合物的键线式酷似牛，故称为牛式二烯炔醇。按要求回答下列问题。
（1）牛式二烯炔醇含有官能团的名称是__________________________。
碳碳三键、碳碳双键和羟基
解析: 牛式二烯炔醇含有碳碳三键、碳碳双键和羟基3种官能团。
（2）牛式二烯炔醇分子中有___个 键，该分子中，碳原子的杂化方式为___________
____。
6
、、
解析: 牛式二烯炔醇含有2个碳碳三键和2个碳碳双键，故含有6个 键；该分子中，形
成碳碳三键的碳原子为杂化，形成碳碳双键的碳原子为 杂化，形成碳碳单键的碳
原子为 杂化。
（3）牛式二烯炔醇最多可与___ 发生加成反应。
6
解析: 1个牛式二烯炔醇分子中含有2个碳碳三键和2个碳碳双键， 牛式二烯炔醇最
多可与 发生加成反应。
（4）试分析牛式二烯炔醇、水与钠反应的剧烈程度：__________________（用“ ”连
接），牛式二烯炔醇与足量金属钠反应，最多消耗 的物质的量为______。
水 牛式二烯炔醇
解析: 醇分子中羟基没有水分子中羟基活泼，故两者与反应的剧烈程度：水 牛式
二烯炔醇；牛式二烯炔醇分子中含羟基，最多能与 反应。
命题解密与解题指导
情境解读：本题以牛式二烯炔醇为背景,用所学知识推测陌生有机化合物中碳原子的成
键方式,分析共价键类型,认识有机化合物结构决定性质这一特点。
素养立意：在一个陌生的场景中分析问题、解决问题，培养科学态度与社会责任素养，
通过有机化合物成键方式决定有机化合物结构、结构决定性质培养证据推理与模型认知
素养。
思路点拨：根据碳的成键特点推测其结构、分子式，再根据碳的共价键类型预测物质性
质，联想乙醇与钠的反应，分析预测该物质、水与钠反应的剧烈程度。

展开更多......

收起↑