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第一章 有机化合物的结构
特点与研究方法
第3课时
有机化合物的
同分异构现象
第一节 有机化合物的结构特点
学习目标
1.通过学习同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
知道同分异构现象的存在是有机化合物多样性的原因之一，培养微观探析、模型认知核
心素养。
2.通过烷烃同分异构体的书写,熟练掌握烷烃同分异构体的书写方法，培养模型认知核心
素养。
3.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分
子结构的复杂性，培养微观探析、模型认知核心素养。
任务分项突破
学习任务1 掌握有机化合物的同分异构现象
自主梳理
1.同分异构现象和同分异构体
分子式
不同
同分异构
2.同分异构现象的分类
碳骨架
官能团
种类
［示例］ 顺丁烯（ ）与反 丁烯（ ）互为顺反异构。
互动探究
材料一 有以下有机化合物：
和
② 和
和
⑤
⑥
⑧ ⑨
⑩
材料二 同分异构的类型有碳架异构，官能团在碳骨架中位置不同而产生的位置异
构，官能团不同而产生的官能团异构。
探究 同分异构体的判断
问题1： 、⑦⑧、⑨⑩三组物质的分子式间有何关系 每组内分子的区别体现在
哪些地方
提示：④⑤⑥的分子式都是,碳骨架结构不同;⑦⑧的分子式都是 ,都属于醇,
官能团均为,结构上的不同点是官能团位置不同;⑨⑩分子式都是 ,官能团分
别是和 ,对应类别分别是羧酸和酯。
问题2： 三组中分子之间是什么关系？分别属于哪种类型？
提示：①②③三组都是分子式相同而结构不同的分子，互为同分异构体。①组互为碳架
异构，②组互为官能团异构，③组互为位置异构。
归纳拓展
同分异构体的类型——常见的官能团异构
组成通式 可能的类别 典型实例
烯烃、环烷烃 与_______________________________
炔烃、二烯烃、 环烯烃 、 与_____________
醇、醚 与
醛、酮、烯醇、 环醚、环醇 、、 、
______________________________________与__________________________________
组成通式 可能的类别 典型实例
羧酸、酯、羟基 醛 、与
酚、芳香醇、芳 香醚 ______________________________________、_______________________________________与_________________________________
续表
题组例练
1.下列关于同分异构体判断正确的是( )
A
A.分子式为的同分异构体有两种，分别是和
B.分子式为 的芳香烃有3种
C.分子式为的烯烃同分异构体有2种，分别为 、
D.二氯甲烷有两种同分异构体
解析: 醇和醚之间存在同分异构现象，和 的分子式相同，结构
不同，两者互为同分异构体，A正确；分子式为 的芳香烃有4种，分别是邻二甲苯、
间二甲苯、对二甲苯、乙苯，B错误；分子式为 的烯烃同分异构体有
、、 ，C错误；甲烷中的四个氢原
子是完全等效的，二氯甲烷只有一种结构，不存在同分异构体，D错误。
2.下列说法正确的是( )
C
A.两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同，一定是同分异构体
B.有机化合物和无机化合物之间不可能出现同分异构体
C.两种有机化合物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物
D.两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体
解析: 两种烃相对分子质量相同，但结构不同，分子式不一定相同，如和 ，
不一定是同分异构体，A错误；有机化合物和无机化合物之间也能出现同分异构体，如
尿素和氰酸铵 ，B错误；同分异构体要求分子式相同，而同系物分子
组成相差一个或若干个 原子团，分子式不相同，即同分异构体一定不是同系物，C
正确；两种烃所含有碳元素的质量分数相同只能说明最简式相同，分子式不一定相同，
比如乙炔和苯，D错误。
3.已知下列有机化合物：
和
和
和
④ 和
⑤ 和
和
和
（1）其中属于同分异构体的是______________。
（2）其中属于碳架异构的是____。
（3）其中属于位置异构的是______。
（4）其中属于官能团异构的是________。
（5）其中属于同一种物质的是____。
①②③④⑥⑦
①
②④
③⑥⑦
⑤
解析: ①分子式相同，碳骨架不同，属于碳架异构；②分子式相同，碳碳双键位置不同，
属于位置异构；③分子式相同，官能团不同，属于官能团异构；④分子式相同，羟基位
置不同，属于位置异构；⑤组成和结构都相同，属于同种物质；⑥⑦均是分子式相同，
官能团不同，属于官能团异构。综上所述，属于同分异构体的是①②③④⑥⑦；属于碳
架异构的是①；属于位置异构的是②④；属于官能团异构的是③⑥⑦；属于同一种物质
的是⑤。
1.键线式及其书写
（1）概念：表示有机化合物的组成和结构时,将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的
连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子,这样得到的式子称为键线式。
例如：丙烯表示为 ，乙醇可表示为 。
（2）书写键线式的注意事项。
①一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。
②只忽略 ，其余的化学键不能忽略。
③碳、氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中的氢原子）。
④由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。
2.有机化合物组成和结构的几种表达式
学习任务2 学会同分异构体的书写
自主梳理
1.降碳对称法——烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下（以 为
例）
（1）确定碳链。
①先写直链:____________________。
②减少一个碳原子，将其作为支链并从直链的中间碳原子向一端逐步移动位置:
、 。
③减少两个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置:
________________________
注意：从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
（3） 共有___种同分异构体。
5
。
2.插入法——烯烃、炔烃同分异构体的书写
（1）对于烯烃和炔烃，可采用先链后位,即先写出可能的碳骨架结构,再插入双键和三键。
（2）以 （含有一个碳碳双键）为例,具体步骤如下:
①按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳骨架结构:_____________、_ _______。
②根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳骨架上可能的位置添加双键:
、 、 。
③补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
④ 共有 ___种烯烃的同分异构体。
3
3.取代法——醇的同分异构体的书写
（1）书写方法:一般按先链后位再类的顺序来书写,即碳架异构 位置异构 官能团异构。
（2）以 为例,具体步骤如下:
①写出碳骨架异构:
.
.
.
②用 取代氢原子。
.有 ___种;.有 ___种; .有 ___种。
③补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
④ 共有 ___种同分异构体。
3
4
1
8
互动探究
学完同分异构体后，某同学书写了7个神秘的数字1124817，并称据此可以快速推断
同分异构体的种类。
探究 同分异构体的数目
问题1： 怎么确定乙烷、丙烷、丁烷得到的烷基、、 各有几种结构
提示：可以根据相应烷烃失去不同位置的氢原子得到烷烃基确定。 只有1种,
有 2种, 有4种。
问题2： 乙烷、丙烷得到的烷基、 为何分别只有1种、2种结构
提示： 中6个氢原子是完全相同的,失去哪一个氢原子都得到同一种烃基;
中两端6个氢原子完全相同,中间2个氢原子相同,失去1个氢原子则能得
到2种烃基。
问题3： 1124817代表什么意思？怎么据此快速推断 属于羧酸的同分异构体有几种
提示：指的是碳原子数为 的烷基对应的种类，如甲基只有1种，丙基有2种，己基
有17种；可以看成是,因为有4种结构,所以 有
4种同分异构体。
归纳拓展
同分异构体数目的判断方法
（1）记忆法：记住一些常见有机化合物同分异构体的数目，如
常见有机化合物 乙烷、丙烷、乙烯、乙炔 丁烷 戊烷 己烷
同分异构体数目 不存在 2 3 5
（2）基元法。
（3）换元法。
（4）等效氢法。
（5）定一（或二）移一法。
题组例练
1. 的一氯代物的种数有( )
C
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
解析: 将分子结构中的展开成 ，可得其结构简式
为 ，分子含5种等效氢，故有5种一氯代物。
2.分子式为 的有机化合物共有（不含立体异构）( )
C
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
解析: 可以看成丁烷中的2个氢原子分别被1个氯原子、1个氟原子取代，丁烷只
有2种结构，氯原子与氟原子可以取代同一碳原子上的氢原子，也可以取代不同碳原子
上的氢原子，先分析碳架异构，分别为 与 2种情况，然后分别对2种
碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 有 、 ，
共8种，骨架 有 和 ，共 4 种（数字代表 的取代位置）。综上
所述，分子式为的有机化合物种类共有 （种） 。
3.下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是（不考虑立体异构）( )
A
A.分子式为 且属于环状化合物的结构有5种
B.分子式是 且属于羧酸的结构有5种
C.分子式是 且属于醛的结构有3种
D.分子式是 且属于醇有5种
解析: 分子式为 且属于环状化合物可能为 、 、 、 、 ，共5
种，A正确；官能团为，剩余基团为， 有4种结构，则分子式为
属于羧酸的同分异构体有4种，B错误；官能团为 ，剩余基团为
，有2种结构，则分子式为 属于醛的同分异构体有2种，C错误；
分子式为且属于醇，可写成， 有4种结构，则该醇有4种同分
异构体，D错误。
学科素养测评
有下列几种有机化合物的结构简式：
；② ；
； ；
；⑥ ；
；⑧ ； ；
。
（1）互为同分异构体的是____________________________（填序号，下同）。
①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦
互为同分异构体的有机化合物必须分子式相同，且结构不同，故互为同分异构体
的为①⑩、②⑧、④⑤⑨、③⑥⑦。
解析: ①的分子式为，②的分子式为，③的分子式为 ，④的分子式
为，⑤的分子式为，⑥的分子式为，⑦的分子式为 ，⑧的分子
式为，⑨的分子式为，⑩的分子式为 。
（2）互为同系物的是____________。
①②、②⑩
解析: 同系物必须结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 原子团，①②、②⑩的
官能团种类及数目相同，结构彼此相似，在分子组成上相差一个 ，故彼此互为同系物。
（3）官能团位置不同的同分异构体是__________________。
①⑩、③⑥、④⑤
解析: 官能团位置不同的同分异构体，即分子式相同，官能团种类及数目相同，官能团
的位置不同，符合条件的有①⑩、③⑥、④⑤。
（4）官能团类型不同的同分异构体是______________________________。
②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨
解析: 官能团类型不同的同分异构体有②⑧、③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。
命题解密与解题指导
情境解读：本题着重辨析有机化合物的同分异构现象,能分辨出异构类型；并能书写简
单的同分异构体。
素养立意：同分异构体的分类观（强调分类依据）等证据推理与模型认知素养。
思维建模：按照有机化合物的同分异构体的分类标准,构建不同同分异构体种类判断的
思维模型；能结合碳架异构和位置异构等会判断简单同分异构体的种类。

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