资源简介

(共60张PPT)
研究有机化合物的
一般方法
第二节
学习目标
1.通过对有机化合物分离、提纯的原理和操作的学习,能结合实际情况选择正确的分离、
提纯方法进行有机化合物的分离、提纯；通过苯甲酸重结晶的实验探究,掌握重结晶的
操作要领，培养宏观辨识、科学探究核心素养。
2.通过学习李比希定量分析法,熟练掌握有机化合物中C、、 含量的测定方法,培养科
学探究、证据推理核心素养。
3.通过了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用,能依据质谱法判断有机
化合物相对分子质量,能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构，培养证据
推理、科学态度与社会责任的核心素养。
任务分项突破
学习任务1 探究有机化合物的分离、提纯
自主梳理
1.研究有机化合物的一般步骤
实验式
分子式
分子结构
2.分离、提纯
（1）蒸馏。
液态
热稳定性
沸点
支管
暴沸
蒸馏
烧瓶
冷凝管
陶土网
口
［示例］ 工业酒精（一般质量分数为 ）是乙醇和水的混合物，在制备无水酒精时，
通常往工业酒精中加入适量生石灰加热，使酒精中的水跟 反应，除去水分然
后再蒸馏。
（2）萃取。
类型 液-液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，
将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液萃取：用______从______物质中______出待分离组分的过程
装置和仪 器 ______________________________________________________
不互溶
溶解度
溶剂
固体
溶解
分液漏斗
烧杯
萃取剂 对萃取剂的要求：
①萃取剂与原溶剂__________；
②溶质在萃取剂中的溶解度________在原溶剂中的溶解度；
③萃取剂与原溶液中的成分不反应
常用萃取剂：______、__________、__________等
互不相溶
远大于
乙醚
乙酸乙酯
二氯甲烷
续表
（3）分液。
定义：将萃取后的两层液体分离的操作。
操作：加入萃取剂后充分振荡，__________，然后打开分液漏斗上方的________和下方
的______将两层液体分离，下层液体从______流出，并及时关闭活塞，上层液体从
_______倒出。
［示例］ 可用分液法分离植物油和水的混合物，类似的还可以分离：①硝基苯和水，
②盐酸和 等。
静置分层
玻璃塞
活塞
下口
上口
（4）重结晶。
溶解度
很小或溶解度很大
较大
冷却结晶
3.探究实验——重结晶法提纯苯甲酸
（1）实验目的：重结晶法提纯苯甲酸。
（2）实验用品。
①试剂：粗苯甲酸固体、蒸馏水。
②仪器：漏斗、烧杯、玻璃棒、酒精灯、铁架台、陶土网、滤纸。
（3）实验方案设计。
（4）实验步骤。
①加热溶解:将粗苯甲酸放入 烧
杯,加入 蒸馏水,在陶土网上边加热边
搅拌,使粗苯甲酸充分溶解。
②趁热过滤:用漏斗趁热将溶液______到另
一个 烧杯中。
③冷却结晶:将滤液静置,使其缓慢______结
晶。
④分离晶体:待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸
上,晾干后称其质量。
过滤
冷却
互动探究
分离、提纯作为一种重要的化学方法，在化学研究和化工生产中都具有重要的作用。
诺贝尔化学奖获得者居里夫人正是在极为困难的条件下对沥青铀矿进行反复的分离与提
纯，从而发现了钋和镭两种元素。石油工业通过分离石油中不同的馏分，得到石油气、
汽油、煤油等产品。现有下列分离、提纯装置。
探究 有机化合物分离提纯的方法
问题1： 装置一在实验操作中冷水的通入、停止与加热的先后关系是什么？冷凝管中冷
却水为什么采取进水口在下，出水口在上的方式？
提示：实验开始时，应先通冷却水，后点燃酒精灯。实验结束时应先熄灭酒精灯
（注意不能蒸干，应在蒸馏烧瓶内还有少量液体时停止），等蒸馏烧瓶恢复至室温时再
停止通入冷却水。冷凝管中冷却水的流动方向一般是进水口在下，出水口在上（低口进，
高口出），冷却水的流动方向与需要冷却的蒸气的方向相反（即逆流冷却），冷却效果
好。
问题2： 重结晶实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，
是不是结晶时的温度越低越好？
提示：不是。温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲
酸的目的。
问题3： 装置三中如何选择萃取剂 能用酒精萃取溴水中的溴吗
提示：选择条件①溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂，②萃取剂与原溶剂互不相溶，
③萃取剂与溶质和原溶剂不反应。不能用酒精作萃取剂，萃取溴水中的溴，因为酒精与
水互溶。
归纳拓展
有机化合物分离、提纯常用方法
分离、提 纯的方法 目的 主要仪器 实例
萃取 从液体混合物中提纯目标化 合物 分液漏斗、烧杯 利用 从溴水中萃
取溴
分液 分离、提纯互不相溶的液体 混合物 分液漏斗、烧杯 分离乙酸乙酯与水
蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的 液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管、 接收器、温度计 提纯含杂质的工业
酒精
分离、提 纯的方法 目的 主要仪器 实例
重结晶 分离、提纯溶解度受温度影 响较大的固体混合物 酒精灯、玻璃棒、烧 杯、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离、提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
过滤 分离不溶性的固体和液体 漏斗、烧杯、玻璃棒 分离硬脂酸与氯化钠
续表
题组例练
1.用括号中的试剂和方法除去各物质中的杂质，不正确的是( )
C
A.乙醇中的水（生石灰，蒸馏）
B.苯甲酸中的氯化钠（水，重结晶）
C.碘水中的碘（乙醇,萃取）
D.乙酸乙酯中的乙酸（饱和 溶液，分液）
解析: 水与生石灰反应生成高沸点的 ，蒸馏分离得到纯净的乙醇，A正确；苯
甲酸溶解度随温度升高而增大， 溶解度受温度影响变化不大，加热溶解后，趁热过
滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，重结晶可进一步提纯苯甲酸，B正确；
乙醇和水能以任意比例互溶,因此乙醇不能用作萃取碘水中碘的萃取剂,C错误；加入饱
和溶液，乙酸与饱和 溶液反应生成不溶于乙酸乙酯的盐，溶液分层，可
分液除去乙酸，D正确。
2.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提
取具有抗肿瘤活性的天然产物。
A B
_________________ _______________
步骤① 步骤②
C D
_________________ __________________________________
步骤③ 步骤④
√
下列各步实验操作原理与方法错误的是( )
解析: 步骤①是分离固体与液体的操作，应使用过滤装置，A正确；步骤②是分离有机层
与水溶液层，应使用分液操作，B正确；步骤③是从水溶液中提取溶质，应是蒸发操作，
不能用坩埚，C错误；步骤④是从有机溶液中分离出溶剂，应使用蒸馏操作，D正确。
3.在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作。
A.在陶土网上加热,并用玻璃棒不断搅拌;
B.将滤液静置,使其____;
C.将粗苯甲酸加入的烧杯中,再加入 蒸馏水;
D.用____趁热将溶液过滤到另一个 的烧杯中;
E.全部溶解后再加入少量蒸馏水;
F.过滤得苯甲酸晶体。
回答下列问题。
（1）在横线上填上相应的文字将操作补充完整。
答案: 缓慢冷却结晶; 漏斗
（2）上述实验步骤的操作顺序为_________。
（3）操作 的目的是__________________。
（4）操作B的温度______（填“是”或“不是”）越低越好,理由是_____________________
__________________________________________。
减少苯甲酸的损失
不是
温度太低,杂质也会析出,温度极低时,水也会结晶,给实验操作带来麻烦
解析: 在苯甲酸的重结晶实验中,应先将其溶解（需加热）,然后再趁热过滤,将过滤后的
滤液缓慢冷却结晶,最后将析出晶体后的混合物过滤即可。
有机化合物分离、提纯的原则和方法
1.有机化合物分离、提纯的原则
（1）不能引入新的杂质，即分离提纯后得到的物质是纯净物。
（2）不减少被提纯的物质。
（3）分离提纯后的物质状态不变。
（4）实验过程和操作方法简单易行，即选择分离提纯方法应遵循先物理后化学，先简
单后复杂的原则。
2.有机化合物分离、提纯方法的选择
（1）根据物质的溶解性差异,可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
（2）根据物质的沸点差异,可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
（3）根据物质在不同溶剂中溶解度的差异,用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转
移到溶解度较大的溶剂中。
（4）根据混合物各组分性质可采用加热、加适当的试剂等方法,使某种成分转化,再用物
理方法分离而除去。
学习任务2 探究有机化合物实验式和分子式的确定
自主梳理
1.确定实验式——元素分析法
简单
的无机物
最简整数比
实验式
氧元素
2.测定相对分子质量——质谱法
质谱图中________的分子离子峰的质荷比________表示样品中分子的相对分子质量。
3.确定分子式
实验式（最简式）与分子式的关系:分子式（实验式） 。根据实验式及相对分子质量
确定 值,并最终确定有机化合物的分子式。
最右侧
最大值
互动探究
1831年德国化学家李比希最早提出了有
机化合物的元素定量分析。原理是将一定量
的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合
物，并进行定量测定，进而推算出有机化合
物中各元素的质量分数。如图是模拟李比希
的有机元素定量分析装置图。
探究 有机化合物分子式的确定
问题1： 的作用是什么？如果去掉， 的值将变大还是变小？
提示：氧化剂；网可与有机化合物不完全燃烧生成的反应生成，如去掉
网，可能存在部分不被吸收，导致吸收的浓溶液增重减小， 的比值减小。
问题2： 根据实验原理，分析上述装置存在怎样的缺陷，应如何改进？
提示：装置末端和空气相通，会吸收空气中的 和水蒸气，影响测定结果的准确性，
应在右端连接装有碱石灰的 形管（或干燥管）。
问题3： 某仅含C、、三种元素的有机化合物 ,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分
数是,氢的质量分数是,试求该物质 的实验式。
提示：由该有机化合物中碳、氢的质量分数，可求出氧的质量分数为
,则该物质 分子内
,其实验式为 。
问题4： 如图是该有机化合物 的质谱图，结合
质谱图能确定该物质的分子式吗？如果能，请
写出分析过程。
提示：能。由质谱图可知其相对分子质量为74，
实验式的相对分子质量为
，其分子式为
。
归纳拓展
有机化合物分子式的确定方法
题组例练
1.某有机化合物样品的质谱图如图所示，则该有机化合物可能是( )
B
A.甲醇 B.甲烷 C.乙烷 D.乙烯
解析: 根据质谱图可知，该有机化合物在质荷比为16时，为最大质荷比，则该有机化合
物的相对分子质量为16，对比分析四个选项，B项甲烷的相对分子质量为16，故该质谱
图对应的有机化合物可能是甲烷，故选B。
2.某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和 。下列说法不
正确的是( )
A
A.该有机化合物仅含碳、氢两种元素
B.该有机化合物中一定含有氧元素
C.该有机化合物的分子式可能是
D.该有机化合物中碳、氢原子个数之比为
解析: 的物质的量为，即 ，
，的物质的量为 ，
即， ，由于
，故有机化合物中一定含氧元素，则
，则该有机化合物中 ，故该有机化
合物的分子式可能是 。结合上述分析，可知A错误。
3.化学上常用燃烧法确定有机化合物的组成。
下图装置是用燃烧法确定有机化合物化学式
常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯
氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机
（1）A装置中分液漏斗盛放的物质是__________，写出有关反应的化学方程式：
______________________。
溶液
解析: 装置A用于制备，由装置的特点可知装置A中分液漏斗中盛放的物质是 溶
液，反应的化学方程式为 。
化合物的组成。回答下列问题。
（2）C装置（燃烧管）中 的作用是__________________________________。
使有机化合物充分氧化生成和
解析: 若燃烧不充分可能产生，能与灼热的反应，并生成和 ，故C装置
中能使有机化合物充分氧化生成和 。
（3）写出 装置中所盛放试剂的名称______________________，它的作用是__________
_____。
碱石灰或固体氢氧化钠
吸收生成的
解析: 装置主要作用是吸收 ，其中所盛放的试剂为碱石灰或固体氢氧化钠。
（4）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？____________________________。
测得有机化合物中含氢量增大
解析: B装置中浓硫酸用于干燥氧气，即除去水蒸气；如果将B装置去掉会造成测得有
机化合物中含氢量增大。
（5）若准确称取2.40样品（只含C、、 三种元素中的两种或三种）。经充分燃烧
后，管质量增加、D管质量增加 ，则该有机物的最简式为______。
解析: 根据题意可知产生和，则、 的物质的量均为
，对应、C的质量分别为和 ，则有机化合物中含
，即 ，故有机化合物中
，则最简式是 。
学习任务3 掌握有机化合物分子结构的确定方法
自主梳理
确定有机化合物结构的方法有化学方法和物理方法。化学方法以________的特征反应为
基础；物理方法主要有____________、________________、_____________等。
官能团
红外光谱法
核磁共振氢谱法
射线衍射法
1.红外光谱
作用 初步判断某有机化合物分子中所含有的________________
原理 不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
示例 分析 分子式为的红外光谱上发现有、和 的吸收峰，可推知该
分子的结构简式为___________
________________________________________________________________________________________________________
化学键或官能团
2.核磁共振氢谱
原理 利用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生
共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，
具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与__________成正比
应用 获取有机化合物分子中氢原子的____________
分析 吸收峰数目________________，吸收峰面积比 ______________
氢原子数
类型和数目
氢原子类型数目
氢原子数之比
示例分析 某未知物A的分子式为 ，核磁共振氢谱如图，则有___种处于不同化
学环境的氢原子，个数比为_______，说明该未知物A的结构简式为
___________
________________________________________________________________________________________________________
3
续表
3. 射线衍射
应用 可获得分子结构的有关数据,如______、______等,还可用于有机化合物______
_____的测定
原理 射线是一种波长很短（约 ）的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可
以产生衍射图
键长
键角
晶体结构
互动探究
材料一 我国科学家屠呦呦从中药中提取了青蒿素
用于抗疟疾，随后展开了对青蒿素分子结构的测定和相
关医学研究。我国科学家通过 射线衍射获得的青蒿素
的分子结构（如图所示）。
材料二 下面是某同学对有机化合物A进行分子结
构测定的程序。
①取一定量的有机化合物A置于氧气流中充分燃烧,
实验测得生成和 。
②用质谱仪、核磁共振仪测定A得到下面的质谱图、核磁共振氢谱图。
探究 波谱分析法在确定分子结构中的应用
问题1： 测定有机化合物的分子式和结构式，通常用到哪些波谱分析？
提示：用质谱图中最大的质荷比确定有机化合物的相对分子质量；根据红外光谱图、核
磁共振氢谱图等确定有机化合物中含有的官能团、化学键信息和氢原子的种类和数目之
比等，以确定有机化合物的结构式。
问题2： 根据①中信息能确定有机化合物A的分子式吗？若不能，还需要哪些数据？
提示：不能,只能确定A分子中 ,不能确定是否含氧及含氧的量,实验式可
表示为 。若要测定A的分子式还需知道有机化合物A的质量和相对分子质量。
问题3： 通过②中的质谱图,能够读取哪些信息 结合1中结论,能否确定A的分子式、结构式
提示：由质谱图知其相对分子质量为46。结合问题1得出的实验式,可确定其分子式为
,不能确定结构式。
问题4： 要确定A的结构式,还要用到题中的哪些信息
提示：还需要A的核磁共振氢谱图。为饱和化合物,推测其结构简式为
或 。结合A的核磁共振氢谱图可知,A有3种处于不同化学环境的氢原子,而
的6个氢原子的化学环境相同,故A的结构简式为 。
归纳拓展
题组例练
1.下列说法错误的是( )
C
A.质谱法可以测定有机化合物的相对分子质量
B.利用红外光谱图可以鉴别乙醇和二甲醚
C.将有机化合物进行李比希元素分析实验可以直接确定该有机化合物的分子式
D. 射线衍射技术可用于对纯净的有机化合物晶体结构的测定
解析: 质谱法可快速、精确测定有机化合物的相对分子质量，A正确；乙醇和二甲醚在
红外光谱图上呈现不同的官能团或化学键信息，据此可鉴别两者，B正确；李比希元素
分析实验可测定有机化合物中碳、氢元素质量分数，并不能确定其分子式，C错误；
射线衍射技术可用于较复杂的生物大分子晶体结构的测定，D正确。
2.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为 的是( )
D
A. B. C. D.
解析: 该结构对称，含3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱峰面积之比为 ，
A错误；该结构上下对称，含2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱峰面积之比为
，B错误；该结构对称，含2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱峰面积
之比为 ，C错误；由对称性可知含2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱
峰面积之比为 ，D正确。
3.为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验:
第一步，分子式的确定。
（1）将有机化合物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得:生成和 ，消
耗氧气 （标准状况下），则该有机化合物的实验式是_______。
解析: 根据题意，，则； ，则
；根据氧原子守恒有
，
则该物质分子中各元素原子个数比 ，该有
机化合物的实验式为 。
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对
分子质量为____，该物质的分子式是_______。
46
解析: 假设该有机化合物的分子式为 ，由质谱图知其相对分子质量为46，则
，即，故其分子式为 。
第二步，结构简式的确定。
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式:__________________________。
或
解析: 由A的分子式为可知，A为饱和有机化合物，可推测其结构为 或
。
（4）经测定，有机化合物A的核磁共振氢谱如图②所示，则A的结构简式为__________
___。
解析: 分析A的核磁共振氢谱图可知，A有三种不同化学环境的氢原子， 只有
一种化学环境的氢原子，故A的结构简式为 。
学科素养测评
青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机化合物，其分子结构如图所示，
它可用有机溶剂A从中药中提取。
（1）青蒿素的分子式为__________；从中药中提取青蒿素的方法是______法。
萃取
解析: 由青蒿素的结构简式可确定其分子式为 ；根据题意利用有机溶剂A从中
药中提取青蒿素，说明其在有机溶剂A中溶解度大，该法为萃取法。
借助李比希法确定有机溶剂A的实验式（最简式）。利用如图所示的装置测定有机化合
物A的组成，取与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加 ，
碱石棉的质量增加 。
（2）使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下：
①根据图甲，A的相对分子质量为____。
88
解析: 由图甲中信息得到A的相对分子质量为88。
②根据图乙，推测A可能所属有机化合物的类别
____，分子式为________。
酯
解析: 取（即 ）与足量氧气充分
燃烧，实验结束后，高氯酸镁增重 为水的
质量（即），碱石棉增重为
的质量（即），
，说明分子中含氧元素，
,结合A的相对分子质
量为88，可知A的分子式为 。根据图乙，A中含碳氧双键、碳氧单键和甲基，则
推测A可能所属有机化合物的类别为酯。
③根据以上结果和图丙（三组峰的面积比为 ），推测A的结构简式为
____________________________________。
（或）
解析: 结合图丙可知分子中含不对称的甲基，且三组峰的面积比为 ，推测A的结构
简式为（或 ）。
命题解密与解题指导
情境解读：本题通过青蒿素的提取和有机溶剂为情境素材，着重梳理了研究有机化合物
的一般方法，涉及有机化合物的分离提纯、元素分析、三种图谱的应用等。
素养立意：研究有机化合物的方法观（强调方法的运用）、分析观等证据推理与模型认
知素养。
思路点拨：根据题中信息和青蒿素的结构，确定分离提纯方法 根据质谱图、元素分
析实验等确定相对分子质量和分子式 根据红外光谱图和核磁共振氢谱图分析求出有
机化合物的结构式。

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