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第二章 烃
第一节 烷烃
第1课时
烷烃的结构和性质
学习目标
1.结合甲烷的结构与性质,认识烷烃的组成和结构特点,理解烷烃的性质及应用,培养
宏观辨识与微观探析核心素养。
2.根据烷烃的取代反应,了解取代反应的特点,培养变化观念和模型认知核心素养。
任务分项突破
学习任务1 辨析烷烃的结构和物理性质
自主梳理
1.烷烃的概念:烃分子中碳原子之间都以______结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结
合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃称为饱和烃,也称为烷烃。
单键
2.烷烃分子结构
名称 结构模型 结构简式 分子式 烷烃的结构特点
甲烷 _________________________ ①分子中的碳原子以伸向
________________方向的
____杂化轨道与其他碳原子
或氢原子结合,形成 ___
键,分子中的共价键全部是
单键;
乙烷 ____________________________ 丙烷 ______________________________ 四面体四个顶点
名称 结构模型 结构简式 分子式 烷烃的结构特点
正丁 烷 _______________________________________ ②链状烷烃在分子组成上
的主要差别是相差一个或
若干个_____原子团,其通式
为_______________
正戊 烷 ____________________________________
续表
3.烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 当碳原子数小于或等于___时,烷烃在常温下呈气态,其他的烷烃常
温下呈______或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性 ____溶于水
沸点 随碳原子数的增加,沸点逐渐______。碳原子数相同的烃,支链越
多,沸点越____
相对密度 随碳原子数的增加,相对密度逐渐______。烷烃的密度______水的
密度
4
固态
难
升高
低
增大
小于
互动探究
材料1 有以下有机化合物:
②
③
④ ⑤
材料2 甲烷空间结构是正四面体形,烷烃的结构特点是碳原子间都以碳碳单键形成
碳链。
探究 判断烃的熔、沸点由高到低排列顺序
问题1: 材料1中有机化合物的沸点由高到低如何排序?排序的依据是什么?
提示: 。有机化合物中碳原子数越多沸点越高,碳原子数相同
时,支链越多其沸点越低。
问题2: 根据材料2判断材料1中的有机化合物的空间结构是否呈直线形?
提示:否。烷烃分子中碳原子间都以碳碳单键形成碳链,每个碳原子均为 杂化,所
以烷烃的碳链不是直线形而是锯齿形。
问题3: 能否根据烷烃的熔、沸点规律推测出脂肪烃的熔、沸点规律?
提示:能。脂肪烃均为分子晶体,其熔、沸点大小主要取决于分子间作用力(即脂肪烃
的相对分子质量越大,其分子间作用力越强,对应的熔、沸点越高)。
归纳拓展
烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
熔、沸点 随碳原子数的增加,熔、沸点逐渐升高,同种烷烃的不同异构体中,支
链越多,熔、沸点越低
状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于
或等于4时,烷烃在常温下呈气态(新戊烷也为气态)
溶解性 都难溶于水,易溶于有机溶剂
密度 随碳原子数的增加,密度逐渐增大,但比水的小
题组例练
题点一 烷烃的结构
1.下列有关烷烃的说法不正确的是( )
C
A.在烷烃的分子中,所有的化学键均为单键
B.链状烷烃的结构简式都可以写成 的形式
C.不带支链的烷烃都是直线形的
D.甲烷是含氢量最大的烷烃
解析: 烷烃为饱和烃,所有化学键均为单键,A正确;不带支链的含有多个碳原子的烷
烃,其碳链是锯齿状的,不是直线形,C不正确;对于直链饱和烃,含氢量为
,即 越大氢含量越小,故甲烷含氢量最高,D正确。
2.某链状烷烃的相对分子质量为72,与氯气反应生成的一氯代物只有一种,则该烷烃的
结构简式为( )
A
A. B.
C. D.
解析: 根据烷烃的通式和相对分子质量为72,可知,解得 ,
即为戊烷。因为与 反应生成一种一氯代物,说明该烷烃中只有一种类型的氢原子,
即为新戊烷,其结构简式为A项。
判断烷烃原子共线问题
1.每个碳原子都是 杂化。
2.每个碳原子与周围四个原子构成四面体。
3.链状烷烃碳原子呈锯齿状排布,不能根据结构简式直接判断。
题点二 烷烃的物理性质
3.下列五种烃:① ;② ;③正戊烷;④丙烷;⑤丁烷。按沸
点由高到低的顺序排列正确的是( )
B
A. B.
C. D.
解析: 根据碳原子数越多熔、沸点越高,相同碳原子数,支链越多,熔、沸点越低的规
律分析,五种有机化合物沸点由高到低的顺序排列为
4.正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是( )
D
A.正己烷的分子式为 ,其沸点比丙烷低
B.己烷和水混合后分层,己烷位于下层
C.正己烷的熔点、沸点是其所有同分异构体中最低的
D.己烷的密度大于丁烷的
解析: 正己烷的分子式为 ,其沸点比丙烷的高,故A错误;烷烃的密度小于水的,
故己烷的密度也小于水的,分层时己烷层在上层,故B错误;正己烷无支链,其他同分
异构体都是有支链的,所以正己烷是其同分异构体中熔点、沸点最高的,故C错误;烷
烃的密度随碳原子数的增多而逐渐增大,故己烷的密度大于丁烷的,故D正确。
学习任务2 探究烷烃的化学性质
自主梳理
1.稳定性
因为烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的键能较高,所以常温下烷烃的化学性质比较稳定,
与______、______、__________和__________________都不发生反应。
2.特征反应——取代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成
一氯乙烷,化学方程式为_ _____________________________。
之所以可以发生取代反应,是因为有____性,可断裂,会继续和 发生
取代反应,生成更多的有机化合物。
强酸
强碱
强氧化剂
溴的四氯化碳溶液
极
3.氧化反应——可燃性
烷烃都具有可燃性,可用作燃料,链状烷烃完全燃烧的通式为
。
4.分解反应——高温裂化或裂解
烷烃受热时会分解,生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃,如:
。
互动探究
烃是仅含碳和氢两种元素的有机化合物,根据结构的不同,可分为烷烃、烯烃、炔
烃和芳香烃等。烃都能燃烧,现在对、、 三种有机化合物的燃烧进行探究。
探究1 烷烃的燃烧规律
问题1: 等质量的以上三种物质完全燃烧时消耗 的量最多的是哪种物质?
提示:等质量的烃完全燃烧时,的值越大,耗氧量越多。、、 的
的值依次为4、2、3,故等质量完全燃烧时消耗的量最多的是 。
问题2: 常温、常压下,同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗 的量最多的是哪种物质?
提示:常温、常压下,气体的体积相等,则物质的量相等。等物质的量的烃 完
全燃烧时,的值越大,耗氧量越多。三种物质的的值依次为2、3、 ,
故该条件下完全燃烧消耗的量最多的是 。
问题3: 等质量的以上三种物质燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是哪种物质?生成水
的量最多的是哪种物质?
提示:质量相同时,烃的的值越大,生成二氧化碳的量越多; 的值越大,生
成水的量越多。故生成二氧化碳的量最多的是;生成水的量最多的是 。
问题4: 在、 下,以上三种物质和足量的氧气混合点燃,在相同条
件下测得反应前后气体体积没有发生变化的气体是哪种?
提示:由题意可知,在、下, 呈气态,根据烃燃烧的通式可知:
由于,则,得 ,即该条件下,当烃分子中含有4个氢原子
时,该烃完全燃烧前后气体体积不变。故符合要求的烃为和 。
归纳拓展
烃完全燃烧的耗氧量和生成与 的规律
1.等质量的烃完全燃烧时, 的值越大,则氢元素的质量分数越大,耗氧量越多,
生成的水越多,生成的 越少。
2.等物质的量的烃完全燃烧时,的值越大,耗氧量越多。其中 值越大,生
成的越多;值越大,生成的 越多。
3.最简式(实验式)相同的有机化合物,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一
定,则完全燃烧时生成的的量一定,生成的 的量一定,耗氧量也一定。
4.不同的有机化合物完全燃烧时,若生成的和 的物质的量之比相同,则它们分
子中碳原子与氢原子的原子个数比也相同。
题组例练
1.甲烷与 氯气在光照条件下反应(装置如图),实验现象及
解释均正确的是( )
B
选项 现象 解释
A 试管内气体颜色逐渐变浅 氯气溶于水
B 试管内出现少量白雾 反应生成 气体
C 试管内壁产生油状液滴 油状液滴全部是
D 试管中液面降低 试管内气压增大
解析: 试管内气体颜色逐渐变浅是因为氯气与甲烷反应,A错误;试管内出现少量白雾,
是反应生成的 与水蒸气形成的,B正确;试管内壁产生油状液滴除了四氯甲烷还可
能有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷等,C错误;氯气与甲烷反应生成氯代烷和 ,
试管中气压降低,液面升高,D错误。
2.下列有关链状烷烃的叙述正确的是( )
A
①在链状烷烃分子中,所有的化学键都是单键 ②链状烷烃中除甲烷外,都能使酸性
溶液褪色 ③通常链状烷烃的熔、沸点随分子中碳原子数的增加而升高 ④所有
的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条
直线上
A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.①②④
解析: 烷烃均不能被酸性 溶液氧化,故②错误;丙烷分子中的碳原子都是饱和碳
原子,与碳原子相连的4个原子形成像甲烷一样的四面体结构,所以丙烷分子中的所有
碳原子不可能在一条直线上,故⑤错误。
3.下列烃,,, 分别完全燃烧,耗氧量分析不正确的是
( )
A
A.等物质的量时耗氧量最少的是① B.等物质的量时③和④的耗氧量相等
C.等质量时耗氧量最大的是① D.等质量时②和④的耗氧量相等
解析: 根据燃烧通式 可知等物质的量时耗氧量最
少的是②,A错误;等物质的量燃烧时③和④中 均是9,耗氧量相等,B正确;等
质量燃烧时中数值越大,对应的耗氧量越多,即①中 最大,故其耗氧量最
大,C正确;②和④的最简式相同,则等质量时它们的耗氧量相等,D正确。
烷烃的取代反应需注意的5个方面
(1)反应的条件——光照。
(2)反应物状态——卤素单质、、、 而不是其水溶液。
(3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代,多步反应同时进行。
(4)反应产物——混合物(多种卤代烃),不适宜制备卤代烃。
(5)定量关系(一卤代物)(二卤代物) (三卤代物)
。
1.2.
学科素养测评
页岩气是蕴藏于页岩层可供开采的天然气资源,中国的页岩气可采储量较大。页岩气中
除含甲烷外,还含有少量的其他烃类,如图所示表示页岩气中某些烃分子的结构模型。
回答下列问题。
(1)有机化合物甲与有机化合物乙互为____________。
同分异构体
解析: 根据有机化合物的模型图可知,甲和乙的分子式相同,均为 ,而结构不同,
两者互为同分异构体。
(2)请写出有机化合物甲与 在光照条件下反应的化学方程式:
_ ______________________________________________________________(写第一步反
应即可),其反应类型为__________。
(或 )
取代反应
(3)有机化合物甲的二氯取代物有___种;请你根据甲烷分子的空间结构推测,有机化
合物乙中最多有___个C原子在同一平面内。
6
3
解析: 根据甲的碳骨架结构分析,2个 取代同一碳原子有2种产物,取代不同碳原子有
4种产物,故甲的二氯代物有6种。根据分子的空间结构示意图可知, 分子中最
多有3个原子在同一平面内, 相当于分子中的3个氢原子被3个 取
代,则有机化合物乙分子中最多有3个碳原子在同一平面内。
(4)有机化合物甲和乙的沸点:甲___(填“ ”“”或“ ”)乙, 甲和乙的混合
气体完全燃烧消耗的物质的量为____ 。
6.5
解析: 甲和乙互为同分异构体,甲没有支链,乙有支链,因此沸点甲 乙。甲和乙的分
子式均为,完全燃烧消耗 。
命题解密与解题指导
情境解读:本题以页岩气为背景,创设了真实有意义的测试情境,有利于促进思考、推
理和判断。
素养立意:根据甲的球棍模型和乙的空间填充模型,推知甲和乙的分子结构,培养宏观
辨识与微观探析素养;结合对甲烷、乙烷取代反应的学习,能书写出甲与氯气发生取代
反应的化学方程式;能根据甲的结构简式推知甲的二氯代物的种类,能根据乙的结构简
式联系甲烷的空间结构确定乙中共面的碳原子数目,并建立模型,培养证据推理与模型
认知素养。
思路点拨:
(1)根据甲的球棍模型和乙的空间填充模型推知甲和乙的结构简式。
(2)根据烷烃取代反应的特点,能写出甲和氯气发生取代反应的化学方程式。
(3)根据甲烷分子的空间结构推知乙的空间结构。
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