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第三节 芳香烃
学习目标
1.通过苯及其同系物的组成与结构的学习,理解苯及其同系物的性质及应用，培养宏观辨
识与微观探析的核心素养。
2.通过对比、类比等方法,能说出苯和苯的同系物的性质异同,知道苯的同系物分子中的
苯环与烷基的相互影响及引起的化学性质变化，培养变化观念与科学探究的核心素养。
任务分项突破
学习任务1 探究苯的结构与性质
自主梳理
1.苯的结构
（1）分子结构。
①苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子________,碳原子均采取____杂化，每
个碳原子的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子以 键结合，键间夹角均为______。
②苯分子中每个碳碳键的键长相等，介于____________________的键长之间。
③每个碳原子余下的轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大 键。
［示例］ 向2支装有苯的试管中，分别滴加酸性 溶液和溴水，用力振荡，
溶液均不褪色，可证明苯中的碳碳键不具有碳碳双键的性质。
共平面
碳碳单键和碳碳双键
（2）分子组成和结构的表示方法。
2.苯的物理性质
颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性
无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发
3.苯的化学性质
互动探究
溴苯和硝基苯是两种苯的重要取代产物，也是有机合成工业的重要原料。
（1）溴苯的制取：烧瓶中放入苯和少量液溴,同时加入少量铁屑,用带导管的塞子塞
紧，如实验①。
（2）硝基苯的制取：将一定比例的浓硫
酸与浓硝酸的混合酸加入试管中，混酸中逐滴
加入一定质量的苯,充分振荡,混合均匀并水浴
加热，如实验②。
探究 溴苯与硝基苯的制取
问题1： 实验①中烧瓶上方长玻璃管的作用是什么
提示：因为苯、液溴都易挥发,长玻璃管可以使蒸气充分冷却回流到烧瓶中，还起到导
气作用。
问题2： 溴苯中溶有溴，怎样除去溴苯中的溴而获得溴苯？
提示：应向溴苯中加入 溶液洗涤，再用分液法分离出溴苯。
问题3： 实验②中温度计的作用是什么？
提示：温度计用于测量烧杯中水的温度，控制反应温度在 ，以避免副反应的发生。
问题4： 实验②中如何将浓硫酸、浓硝酸混合制得混酸
提示：将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢注入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,冷却溶液至室温。
归纳拓展
制取溴苯和硝基苯的实验设计
1.溴苯的实验室制取
反应 原理 ______________________________________________________________________________
实验 装置 ______________________________________________________________
注意 事项 （1） 的作用是吸收挥发出的溴单质；
（2）溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有 生成；
（3）该反应中作催化剂的是 ;
（4）盛溶液的试管中导管不能伸入液面以下，因 极易溶于水而发生
倒吸；
（5）溴苯是无色油状液体，溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用 溶液洗
涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴
续表
2.实验室制备硝基苯
反应 原理 _________________________________________________________________________________________________________
实验 装置 __________________________________________________________________________
注意 事项 （1）药品的加入：将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再
逐滴滴入苯，边滴边振荡；
（2）加热方式及优点：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在
；
（3）温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁；
（4）硝基苯是无色油状液体，因溶解了分解产生的 而呈黄色
续表
题组例练
题点一 苯的结构
1.苯的结构简式可用 来表示，下列关于苯的叙述正确的是( )
D
A.苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，不可能在同一条直线上
B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C.苯分子中的6个碳碳键可以分成两类不同的化学键
D.苯分子中既不含有碳碳双键，也不含有碳碳单键
解析: 苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子在同一条直线上，A
错误；苯分子中不含碳碳双键，苯不属于烯烃，B错误；苯分子中的6个碳碳键完全相
同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，C错误；苯分子中不存在碳碳单
键、碳碳双键，D正确。
2.苯中碳原子间不存在单、双键交替,可以作为证据的事实是__________（填序号）。
①苯不能使 溶液褪色
②苯中碳碳键的键长均相等
③苯能在一定条件下与 加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在 存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
①②④⑤
解析: 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯中碳原
子间不存在单、双键交替,①正确；苯中碳碳键的键长相等,说明苯中碳原子间的化学键
只有一种,不存在单、双键交替,②正确；与 加成是苯和双键都有的性质,因此,苯能在
一定条件下与 加成生成环己烷,不能证明苯中碳原子间不存在单、双键交替,③错误；
如果苯中碳原子间是单、双键交替,则邻二甲苯的结构应有两种,但邻二甲苯只有一种结
构,说明苯中碳原子间的化学键只有一种,不存在单、双键交替,④正确；苯不能因化学变
化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯中碳原子间不存在单、双键交
替,⑤正确。
题点二 苯的性质
3.下列关于苯的叙述正确的是( )
B
A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水
的小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮
并伴有浓重的黑烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中苯最多与 发生加
成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键
解析: 反应①为苯与 发生取代反应生成溴苯，溴苯的密度大于水的，A错误；燃烧是
氧化反应，所以反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓重的黑烟，B正确；
反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，有机产物硝基苯除了含有碳、氢两种元素外，
还含有氮元素和氧元素，是烃的衍生物，C错误；苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，
所含碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，D错误。
4.利用下列实验不能达到实验目的的是( )
D
A.装置甲：制备溴苯 B.装置乙：实验室制备硝基苯
C.装置丙：检验丙烷中的丙烯 D.装置丁：用于石油的分馏
解析: 用苯和液溴在 作催化剂时可制备溴苯，且长导管起到冷凝回流作用，A能达
到实验目的；用苯和浓硝酸在浓硫酸催化、水浴加热至 可制备硝基苯，B能
达到实验目的；丙烯能被溶液氧化，使溶液褪色，而丙烷不与 反
应，C能达到实验目的；蒸馏装置中温度计应测量蒸气温度，温度计水银球应位于蒸馏
烧瓶的支管口处，且冷凝水应下口进、上口出，D不能够达到实验目的。
学习任务2 探究苯的同系物
自主梳理
1.苯的同系物的组成和结构特点
（1）苯的同系物是苯环上的氢原子被______取代所得到的一系列产物,其分子中只有一
个苯环,侧链都是烷基,通式为_______________。
［示例］ 、 均为苯的同系物，而 中苯环侧链连接的不
是烷基，不属于苯的同系物，但属于芳香烃。
（2）分子式为 的苯的同系物有4种同分异构体,分别为
_ ____________________________________。
烷基
、 、 、
2.苯的同系物的命名
（1）习惯命名法。
①苯的一元取代物。
以苯环为母体，苯环上的侧链烷基为取代基进行命名，先读侧链、后读苯环。例如：
的名称为______。
②苯的二元取代物。
当苯环上有两个取代基时，取代基在苯环上有“邻”“间”“对”三种相对位置关系，可分别用
“邻”“间”“对”来表示，如二甲苯有__________、__________、__________3种同分异构体。
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
（2）系统命名法。
若苯环上有两个或两个以上的取代基时，应从简单的取代基开始，按顺时针或逆时针给
苯环上的碳原子编号，使取代基的位次和最小。如对二甲苯可称为______________；
的名称为________________________。
1，二甲苯
1，二甲基乙基苯
3.苯的同系物的化学性质
实验操作 实验现象 实验结论
向两支分别盛有 苯和甲苯的试管 中各加入几滴溴水，振荡后静置 均分层，上层 为橙色，下层 近似无色 苯和甲苯与溴水中的溴均不
反应，但都能萃取溴水中
的溴
向两支分别盛有 苯和甲苯的试管 中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振 荡后静置 苯中无变化， 甲苯中褪色 苯与酸性高锰酸钾溶液不反
应，但甲苯与酸性高锰酸钾
溶液反应
结论：甲苯与苯中均含有苯环，所以性质有相似之处，甲苯中还含有甲基，甲基被苯环
活化，使得性质与苯有了不同之处。
（1）氧化反应。
①苯______被酸性溶液氧化，甲苯、二甲苯等____被酸性 溶液氧化，实
质是______________被酸性 溶液氧化。
应用：鉴别苯和甲苯。向两支分别盛有苯和甲苯的试管中滴加酸性 溶液,能使酸
性 溶液褪色的是甲苯。
②苯的同系物均能燃烧，火焰________________，其燃烧的化学方程式的通式为
_ ______________________________________。
不能
能
苯环上的甲基
明亮并伴有浓烟
（2）取代反应（以甲苯为例）。
（3）加成反应。
_ _____。
互动探究
苯和甲苯（ ）都属于芳香烃，都是重要的有机溶剂和化工原料，在一定条
件下，它们都能发生取代反应、氧化反应、加成反应等，它们的化学性质有什么异同呢？
探究 苯与其同系物的性质差别
问题1： 向分别盛有苯和甲苯的试管中各分别加入酸性 溶液，用力振荡，静置，
观察到的现象分别是什么？为什么？
提示：盛有苯的试管中，上层无色，下层仍为紫色；盛有甲苯的试管中，上层、下层均
无色。苯不能被酸性溶液氧化；甲苯中苯环使甲基活化，能被酸性 溶液
氧化，紫色褪去。
问题2： 在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有
机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？选择相应方法的依据是什么？
提示： 、 、 ；蒸馏；它们的沸点相差较大。
问题3： 在 催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应
的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
提示： 、 ；苯环上甲基邻位和对位氢原子变得活泼，反应中苯环上的
断裂形成 。
问题4： 在苯的同系物分子中,苯环和侧链发生了怎样的相互影响
提示：在苯的同系物分子中,侧链影响苯环,使得苯环上与侧链处于邻、对位的氢原子活
化,易被取代;苯环也影响侧链,使得侧链跟苯环直接相连的碳原子上的氢原子活化,易被酸
性 溶液氧化。
归纳拓展
苯和苯的同系物的比较
项目 苯 苯的同系物
相同点 组成与结构 ①都有一个苯环；
②都符合通式
化学性质 ①都具有可燃性；
②都易发生苯环上的取代反应；
③都能发生加成反应
物理性质 都能萃取溴水中的 ，使溴水分层,密度
都小于水
不同点 取代反应 主要得到一元取代产物 取代反应更易发生，常得到多元取代产物
氧化反应 难氧化，不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色 有些能被强氧化剂氧化，能使酸性高锰酸
钾溶液褪色
项目 苯 苯的同系物
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧 链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上与侧 链处于邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 与芳香烃、芳香族 化合物的关系 ______________________________________________________________________________ 续表
题组例练
1.下列关于化合物① 、② 、③ 、④ 的说法不正确的是
( )
A
A.③和④都属于芳香烃，互为同系物
B.沸点：
C.①②③④均能被酸性 溶液氧化，生成相同的有机产物
D.②和③均有5种一氯代物
解析: ③和④都属于芳香烃，分子式均为 ，互为同分异构体，A错误；组成和结
构相似的物质，相对分子质量越大，熔、沸点越高，同分异构体中支链数多的物质熔、
沸点较低，故沸点 ④，B正确；①②③④分子中与苯环直接相连的碳原
子上均连有氢原子，故支链均能被酸性溶液氧化为 ，生成相同的产
物 ，C正确；② 、③ 均有5种不同化学环境的 ，故②
和③均有5种一氯代物，D正确。
2.下列可用来鉴别乙烯、苯、甲苯溶液的一组试剂是( )
D
A.氢氧化钠溶液、浓溴水 B.碳酸钠溶液、浓溴水
C.氯化铁溶液、浓溴水 D.酸性高锰酸钾溶液、浓溴水
解析: 氢氧化钠溶液和浓溴水不能鉴别苯和甲苯，两者都不与苯和甲苯反应且密度都比
水小，故A错误；碳酸钠溶液和浓溴水不能鉴别苯和甲苯，两者都不与苯和甲苯反应且
密度都比水小，故B错误；氯化铁溶液和浓溴水不能鉴别苯和甲苯，两者都不与苯和甲
苯反应且密度都比水小，故C错误；乙烯可与溴发生加成反应而使溴水褪色，甲苯可与
酸性高锰酸钾溶液反应而使溶液褪色，可鉴别，故D正确。
3.某烃的分子式为，它不能使溴水因反应而褪色，但可使酸性 溶液褪色，
且能被酸性溶液氧化为分子式为 的芳香酸，则符合条件的烃有( )
C
A.3种 B.6种 C.9种 D.10种
解析: 分子式为 的烃不能使溴水因反应褪色，说明不含碳碳双键和碳碳三键，可
被酸性溶液氧化为分子式为 的芳香酸，说明与苯环直接相连的碳原子上
至少有一个氢原子，且该芳香酸有2个羧基，故该烃中苯环上有两个取代基，两个取代
基可为和、和、 个乙基，它们在苯环上
均有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的烃共有 （种）。
苯的同系物被酸性 溶液氧化的规律
（1）若中直接与苯环连接的碳原子上有，被酸性 溶液氧化都得到苯甲酸。
（2）若中直接与苯环连接的碳原子上没有，则该物质一般不能被酸性 溶
液氧化。如 不能被酸性 溶液氧化。
学科素养测评
相对分子质量均小于100的芳香烃A、B（均是合成二苯甲烷的原料）， 。
（1）下列关于A、B的说法正确的是__（填字母）。
能发生加成反应、取代反应，但不能发生氧化反应
的一溴代物只有3种
.将A、B分别加入酸性 溶液中产生的现象不同
.标准状况下，完全燃烧消耗
项，苯在一定条件下能与发生加成反应，能与溴等发生取代反应，能在 中
燃烧，即能发生氧化反应，错误；项，甲苯苯环上的一溴代物有 3种， 上的一
溴代物有1种，所以B的一溴代物总共有4种，错误；项，苯不能使酸性 溶液褪
色，而甲苯上的受到苯环影响，导致的活性增强而易被酸性 溶液氧
化使酸性溶液褪色，正确； 项，标准状况下，甲苯为液体，不能根据气体摩尔
体积计算其物质的量，错误。
解析: A、B为相对分子质量均小于100的芳香烃，且 ，故A为 ，B为
（甲苯）。
（2）利用A、B合成二苯甲烷的方法如下。
①写出由B生成C的化学方程式：_ _________________________ 。
解析: B为甲苯，甲苯在光照下与发生取代反应生成C（ ）和 ，反应的
化学方程式为 。
② 二苯甲烷发生反应的类型为__________。
取代反应
解析: 与苯在催化剂作用下发生取代反应生成 。
③同系物具有相似的性质，写出B与A相似性质的两个化学方程式（提示：苯环上甲基
所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代）
发生取代反应的化学方程式为_ _________________________。
发生加成反应的化学方程式为_ __________________________________。
（答案合理即可）
解析: 根据题目信息，苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代，
推知甲苯在一定条件下能与、等发生取代反应，能与 发生加成反应等。
（3） 是B的同系物，取一定质量的该有机化合物，使其完全燃烧，生成的气体依次通
过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加，后者质量增加 （假设均完全
吸收），该有机化合物分子苯环上有3个取代基，且苯环上的一氯代物、二氯代物、三
氯代物都只有一种。则 的结构简式为_ ____________。
解析: 苯的同系物的通式为 ，其燃烧的通式为
，根据题意可知，生成 的物质的量
为，生成的物质的量为，则，解得 ，则该有机化合物
的分子式为， 的苯环上有3个取代基且一氯代物、二氯代物、三氯代物都只
有一种，故其结构简式为 。
命题解密与解题指导
情境解读：本题设置了具体反应情境,考查了对苯的同系物的性质的理解,有利于加深对
结构决定性质这一关系的理解。
素养立意：结合甲苯的化学性质和题目所给的信息,能写出不同条件下苯的同系物的化
学方程式;通过确定二苯甲烷的结构,培养宏观辨识与微观探析素养。
思维模型：

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