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(共32张PPT)
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
学习目标
1.通过从卤代烃的官能团及其转化角度认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,培
养宏观辨识与微观探析、变化观念的核心素养。
2.掌握卤代烃在有机合成中的桥梁作用，培养科学探究与社会责任的核心素养。
任务分项突破
学习任务1 掌握溴乙烷的结构和性质
自主梳理
1.分子结构
2.物理性质
颜色 状态 沸点 密度 溶解性
______ ______ 比水的大 ____溶于水，可溶于多种有
机溶剂
无色
液体
难
3.化学性质
（1）取代反应（水解反应）。
实验装置 ____________________________________________________________________________________
实验现象 ①中溶液分层；
②中有机层厚度减小；
④中有浅黄色沉淀生成
实验解释 溴乙烷与水溶液共热产生了
①条件:___________________。
②化学方程式:_ ____________________________________。
水溶液、加热
（2）消去反应。
实验 装置 _____________________________________________________________________
实验 步骤 向圆底烧瓶中加入和无水乙醇，搅拌。再向其中加入 溴
乙烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸
钾溶液进行检验
实验 现象 酸性高锰酸钾溶液褪色
实验 结论 溴乙烷与 的乙醇溶液共热，反应后生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中______________________
（如、 等），而生成含__________的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。
②溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热，反应的化学方程式为
_ _____________________________________________________。
脱去一个或几个小分子
不饱和键
续表
互动探究
卤代烃是一类重要的烃的衍生物，其官能团为碳卤键。卤代烃在一定条件下能发生
取代反应（水解反应）和消去反应等。有下列几种卤代烃:
②
③ ④
⑤ ⑥
探究 卤代烃的取代反应（水解反应）和消去反应
问题1： 卤代烃在一定条件下都能发生取代反应吗？发生取代反应得到什么有机产物？
提示：卤代烃大多数能发生取代反应，发生取代反应后一般得到醇。
问题2： 上述6种卤代烃能发生消去反应的是哪些 它们在结构上有哪些共同点？其他卤
代烃为什么不能发生消去反应？
提示：②③⑥能发生消去反应，在连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。①④
⑤不能发生消去反应，没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应;有邻位碳原子,但邻
位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
问题3： ③消去反应的产物分子有同分异构体吗 哪些卤代烃消去反应能产生同分异构体
提示：有。与卤素原子直接相连的碳原子有两个邻位碳原子,邻位碳原子上均有氢原子
且不对称时消去反应可能生成两种产物。
归纳拓展
卤代烃取代（水解）反应与消去反应的比较
反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应
反应条件 水溶液、加热 醇溶液、加热
断键方式 ________________________________________________ _________________________________
反应本质 卤代烃分子中被水中的 所取 代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子
反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应
反应通式 _________________________________________________________
______________________________________________________
产物特征 引入，生成含 的化合物 消去 ，生成含碳碳双键或碳碳三
键不饱和键的化合物
反应机理 在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的大，使 的电子向卤素 原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷 ，卤素原子带部分负电荷 ，这样就形成一个极性较强的共价键： 。因此，卤代烃在 化学反应中， 较易断裂 续表
题组例练
1.下列关于溴乙烷的叙述正确的是( )
A
A.溴乙烷是无色液体，其密度比水的大
B.溴乙烷与 的水溶液共热可生成乙烯
C.将溴乙烷滴入 溶液中，立即有浅黄色沉淀生成
D.实验室通常用乙烷与液溴直接反应来制取溴乙烷
解析: 溴乙烷是无色、密度比水的大且难溶于水的液体，A正确；溴乙烷与 的水溶
液共热生成乙醇，与的乙醇溶液共热可生成乙烯，B错误；溴乙烷不能电离出 ，
滴入溶液中无现象，C错误；实验室通常用乙烯与 的加成反应制取溴乙烷，D
错误。
2.溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇，下列说法正确的是( )
B
A.生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
B.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液
C.生成乙烯的条件是加热
D.生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液
解析: 溴乙烷发生消去反应生成乙烯，所以条件可以是热的氢氧化钾醇溶液，A、C不
正确；溴乙烷发生水解反应生成乙醇，所以条件可以是热的氢氧化钾水溶液，B正确，
D不正确。
3.实验室用如图所示装置进行实验。试管①中的试剂为、 的饱
和 溶液。下列说法正确的是( )
C
A.将试管①内的 换成适量的水，发生的
反应相同
B.如无试管②，试管③中溶液褪色，也能说明溴丙
烷发生了消去反应
C.将试管③中试剂换成溴水，实验结束后，静置，
溶液分层
D.实验后，取试管①中溶液，滴加少量 溶液，
产生浅黄色沉淀
解析: 溴丙烷在的乙醇溶液中加热发生消去反应，在 的水溶液中加热发生取代
反应，故将试管①内的 换成适量水，发生的反应不相同，A错误；无试管②，
挥发的乙醇也能使酸性 溶液褪色，不能说明溴丙烷发生了消去反应，B错误；溴
水和丙烯发生加成反应生成 ，则实验结束后，静置，溶液分层，C正确；
实验后试管①中溶液中有过量的，滴加溶液会生成， 不稳定，分
解为棕黑色的，会影响浅黄色 沉淀的观察，D错误。
学习任务2 掌握卤代烃的结构和性质
自主梳理
1.概念
卤素原子
碳卤键
2.分类
3.物理性质
液体或固体
高
升高
有机溶剂
大
4.结构与性质的关系
5.卤代烃对人类生活的影响
较强
偏移
极性
破坏臭氧层
互动探究
检验卤代烃 中卤素原子种类的实验操作如图所示:
探究 卤代烃分子中卤素原子的检验
问题1： 能否直接向卤代烃中加入 溶液检验卤代烃中的卤素原子
提示：不能。卤代烃属于非电解质，在水溶液中不能发生电离。
问题2： 在加入 水溶液并加热后，加稀硝酸的作用是什么
提示：的存在影响卤素离子的检验，所以需要先加入稀硝酸中和 。
问题3： 怎样确定卤代烃中含有哪种卤族元素？
提示：根据加入溶液产生沉淀的颜色判断，若产生白色沉淀，卤代烃中含 ；同
理产生浅黄色（或黄色）沉淀，卤代烃中含（或 ）。
归纳拓展
卤代烃分子中卤素原子的检验
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中；②加入 溶液；③加 热
④冷却；⑤加入稀硝酸酸化
⑥加入 溶液
为白色沉淀时，为；为浅黄色沉淀时，为；为黄色沉淀时，为 注意:在加入硝酸银溶液之前必须先加入稀硝酸进行酸化，防止硝酸银与剩余氢氧化钠
反应，干扰实验现象。
题组例练
1.卤代烃 中化学键如图所示。
下列说法正确的是( )
D
A.不能发生水解反应和消去反应
B.能发生水解反应，条件是强碱的醇溶液且加热，被破坏的键是①和④
C.能发生消去反应，条件是强碱的水溶液且加热，被破坏的键是①和②
D.发生水解反应时，被破坏的键是①；发生消去反应时，被破坏的键是
①和③
解析: 由图可知，题给卤代烃能发生水解反应和消去反应，故A错误；能发生水解反应，
条件是强碱的水溶液且加热，被破坏的键是①，故B错误；能发生消去反应，条件是强
碱的醇溶液且加热，被破坏的键是①和③，故C错误。
2.欲检验卤代烃 的卤族元素，下列操作步骤组合正确的是( )
①滴入2滴 溶液观察现象 ②取少量上层水溶液 ③取少量待测液于试管中 ④加入
溶液 ⑤移入盛有 稀硝酸的试管中 ⑥振荡后加热
B
A.②④⑤⑥③① B.③④⑥②⑤① C.③④⑤⑥②① D.③④②⑥⑤①
解析: 检验卤代烃中的卤素原子，先取少量的待测液于试管中，加入 溶液，加热
使其水解，待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液移入盛有 稀硝酸
的试管中，除去多余的，最后滴入 溶液，观察产生的沉淀颜色，若沉淀为
白色，则卤代烃中含有氯元素。综上分析，B正确。
学科素养测评
氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成 ，其工艺流程如图所示
（部分试剂和反应条件已略去）。
回答下列问题。
（1）B分子中含有的官能团名称为__________。
碳碳双键
由B的结构简式可知，其官能团为碳碳双键。
解析: 氯苯与发生加成反应生成的A为 ，A在 的乙醇溶液、加热条件下
发生消去反应生成的B为 ， 与 发生加成反应生成的C为 。
（2）反应①~⑦中属于消去反应的是______（填序号）。
②④
解析: 结合图示转化可知①③⑤⑥均为加成反应，②④均为消去反应，⑦为取代反应
（或水解反应）。
（3）反应①的化学方程式为_ _______________________。
解析: 反应①为氯苯与 发生加成反应生成 ，其化学方程式
为 。
（4）反应④的化学方程式为_ _______________________________。
解析: 反应④为 发生消去反应生成 ，其化学方程式
为 。
（5）反应⑦的化学方程式为_ ________________________。
解析: 反应⑦为 发生取代反应生成 ，其化学方程式
为 。
命题解密与解题指导
情境解读：本题以有机推断为背景,认识卤代烃在有机合成或转化中的桥梁作用。
素养立意:培养科学探究与社会责任、分析观等证据推理素养。
思路点拨:（1）根据物质变化，完成各物质的推断。
（2）根据物质变化能正确判断①~⑦的反应类型，能正确书写相关的化学方程式。

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