资源简介

(共34张PPT)
第三节 醛 酮
学习目标
1.通过了解醛、酮在自然界的存在，能列举出几种常见醛、酮并写出其结构式。
2.通过学习醛基、酮羰基的不同，知道醛和酮结构的差异、命名，并了解醛、酮的物理性质。
3.通过学习醛、酮的结构特点，能推测其主要化学性质，并能了解醛、酮与羧酸、醇等
烃的衍生物间的转化关系，培养宏观辨识与微观探析、变化观念的核心素养。
4.通过了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题，培养社会责任
的核心素养。
任务分项突破
学习任务1 探究乙醛 醛类
自主梳理
1.醛的组成、结构
醛基
2.乙醛的物理性质、组成和结构
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点 ,易挥发,易燃烧,能与水、
乙醇等互溶。乙醛的分子式为,结构简式为 。
3.乙醛的化学性质
（1）加成反应。
①催化加氢（醛基的还原反应）。
乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,发生催化加氢反应，得到乙醇，化学方
程式为_ __________________________。
②与 加成。
乙醛与氰化氢 发生加成反应的化学方程式为_ _______________________________。
反应原理： 。
（2）氧化反应。
①乙醛的银镜反应：与银氨溶液反应。
实验操作 _________________________________________________________
实验现象 向A中滴加氨水，现象为先______________后__________，加入乙醛，
水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的 化学方程式 A中：（白色） ，
；
C中：
_ __________________________________________________________
产生白色沉淀
沉淀溶解
②乙醛与新制的 反应。
实验操作 ___________________________________________________________________
实验现象 A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热，C中有____________
产生
有关反应的化学方 程式 A中： ；
C中：
_ ______________________________________________________
砖红色沉淀
③催化氧化： 。
④燃烧（特定的氧化反应） 。
（3）有机化学中的氧化反应和还原反应。
①氧化反应:有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应,即加氧去氢。
②还原反应:有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,即加氢去氧。
4.醛类
（1）两种常见的醛。
名称 甲醛（蚁醛） 苯甲醛
分子式
结构简式 _______ _ __________
物理性质 颜色 无色 ______
气味 有强烈刺激性气味 有苦杏仁气味
状态 ______ ______
溶解性 易溶于水 微溶于水
无色
气体
液体
（2）醛类的化学通性。
一般情况下，醛可被氧化为羧酸，也可被还原为醇，因此醛既有______性又有______性，
其氧化、还原的关系为 。
氧化
还原
互动探究
实验1：在洁净的试管中加入溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入
氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热
水浴中温热。一段时间后试管内壁出现一层光亮的银镜。
实验2：在试管中加入溶液,滴入5滴 溶液,得到新制的
,振荡后加入 乙醛溶液,加热。观察到试管中有砖红色沉淀产生。
探究 醛的氧化反应
问题1： 配制银氨溶液时需要注意什么
提示：配制银氨溶液时,所用试剂应为稀溶液；要注意试剂的滴加顺序，即向硝酸银溶液
中逐滴加入稀氨水,边滴加边振荡,直至沉淀恰好消失为止；要防止氨水过量,且要现用现配。
问题2： 为什么 必须用新配制的
提示：新配制的与醛类物质能充分接触,反应速率较大;若为久置的 ，一
方面会形成沉淀,不能充分反应,另一方面久置的 会发生分解。
问题3： 以上实验中乙醛分子是如何断键的？乙醛除了能被银氨溶液、新制的
氧化外，还有哪些物质能氧化乙醛
提示：以上实验中断裂的是碳氢键②，即 。乙醛还能被较强的氧化剂如
酸性 溶液、溴水等物质氧化。
问题4: 请试着写出甲醛与足量银氨溶液、新制的 反应的化学方程式。
提示：甲醛与足量银氨溶液反应的化学方程式为
;甲醛与足量新制的
反应的化学方程式为 。
归纳拓展
1.醛与银氨溶液、新制的 的反应
项目 银镜反应实验 与新制的 反应
注意 事项 ①试管要洁净，否则不能得到光亮的银镜。实验前洗 涤试管时一般要先用热的 溶液洗，再用水洗。 ②银氨溶液要现用现配，若久置可能会生成易爆 物质。 ③配制银氨溶液时,氨水、硝酸银溶液都必须是稀溶 液,且是将稀氨水逐滴加入稀硝酸银溶液中 （顺序不能颠倒）,直到最初生成的沉淀恰好溶解为 止,氨水不能过量,否则也会生成易爆物质。 ①所用 要现用
现配。
②配制 时,必须
保证 溶液过量,即保
证所得溶液呈碱性。
项目 银镜反应实验 与新制的 反应
注意 事项 ④反应时水浴加热,不能直接加热,加热时不可振荡或 摇动试管,以防生成黑色的银,而不能在试管内壁形成 光亮的银镜。 ⑤实验结束后,试管内壁附着的银镜,可用稀硝酸洗 涤，待银溶解后再用水洗涤干净 ③用酒精灯直接加热试
管至溶液沸腾,才有明显
的砖红色沉淀产生。④
加热煮沸时间不能过久,
否则会导致 分解
成 而出现黑色沉淀
定量 关系
续表
2.甲醛结构的特性
,从其结构式可以看出有两个醛基,所以在与银氨溶液反应时随银氨溶液
用量不同会发生不同的反应。 与足量银氨溶液及少量银氨溶液反应的化学方程式
分别为 、
。
3.含醛基的物质中碳碳双键的检验方法
当有机化合物中同时含有碳碳双键和醛基时,先用银氨溶液或新制的把 氧
化成,再用酸性 溶液或溴水检验碳碳双键，若顺序颠倒,则无法验证。
题组例练
1.下列说法错误的是( )
B
A.饱和一元醛的通式可表示为
B. 属于芳香烃
C.所有醛类物质中一定含有醛基
D.醛类物质中不一定只含有一种官能团
解析: B项，从结构简式中可以看出，该物质分子中含有 ，属于烃的衍生物。
2.下列醇中能由醛加氢还原制得的是( )
A
A. B.
C. D.
解析: 能够由 加氢还原制得，故A符合题意；
中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能够由酮加氢还原制得，
故B不符合题意； 中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能够由醛或酮加
氢还原制得，故C不符合题意； 中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子，能
够由酮加氢还原制得，故D不符合题意。
3.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述正确的是
( )
D
A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B.一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
C.在加热和催化剂作用下加氢，茉莉醛最多能消耗
D.理论上，茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出
解析: 苯甲醛分子中不含碳碳双键，茉莉醛分子中含碳碳双键，故苯甲醛和茉莉醛的结
构不同，不互为同系物，A错误；茉莉醛分子中含醛基、碳碳双键，能发生氧化、还原
反应，但不能发生酯化反应，B错误；在一定条件下，苯环、碳碳双键、醛基均能和
发生加成反应，故茉莉醛最多能与 加成，C错误；分子中含1个醛基，则
茉莉醛可从足量银氨溶液中还原出 ，D正确。
学习任务2 探究酮的结构与性质
自主梳理
1.酮
2.丙酮
（1）丙酮是最简单的酮类化合物,其结构简式为_ __________。
（2）丙酮的物理性质。
丙酮是无色透明的液体,易______,能与水、乙醇等互溶。
（3）丙酮的化学性质。
在催化剂存在的条件下，丙酮可与 发生__________反应生成醇,但不能被__________、
_______________ 等弱氧化剂氧化。
挥发
催化加氢
银氨溶液
新制的
互动探究
同分异构现象是一种化合物具有相同分子式,但具有不同结构的现象。如分子式为
的有机化合物有以下几种结构:、 、 。
探究 醛与酮的比较
问题1： 上述三种分子之间有何关系 分别属于哪类物质
提示：互为同分异构体。分别属于醛、酮和醇。
问题2： 、 都能发生还原反应吗？都能和银氨溶液或新制的
反应吗？
提示：都能和发生加成反应，即还原反应。丙醛能和银氨溶液或新制的 发生
氧化反应，而 不能和银氨溶液或新制的 反应。
问题3: 如何利用化学方法鉴别上述三种物质
提示：可以利用醛基、羰基、碳碳双键的特性来鉴别这三种物质。首先向这三种物质中
加入新制的并加热,出现砖红色沉淀的是 ,另两者不反应;然后向剩余
两种物质中滴加溴水,溴水褪色的是 ,无现象的是 。注意鉴别的
顺序,不能先用溴水鉴别,因为 也能使溴水褪色。
归纳拓展
醛和酮的区别与联系
项目 醛 酮
区别 官能团 _______________________ ________________
官能团位置 碳链末端 碳链中间
通式 _________________________ _________________________
联系 通式 饱和一元醛: 饱和一元酮:
同分异构现象 相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体 题组例练
1.环戊酮 不可能具有的化学性质是( )
D
A.加成反应 B.取代反应 C.还原反应 D.消去反应
解析: 环戊酮与 反应既是加成反应又是还原反应；环戊基可以发生类似烷烃的取代反
应；环戊酮分子中无、 ，不能发生消去反应。
2.辅酶具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶 的说法正确的
是( )
B
A.分子式为
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应，不能发生取代反应
解析: 由辅酶的结构简式可知，其分子式为 ，A错误；键线式端点代表甲
基，10个重复基团的最后一个碳原子连接3个氢原子构成甲基，故分子中含有14个甲基，
B正确；双键碳原子以及与其相连的四个原子共面，羰基碳原子采取 杂化，羰基碳
原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，
C错误；分子中有碳碳双键、酮羰基，能发生加成反应，含有甲基，能发生取代反应，
D错误。
3. 紫罗兰酮天然存在于烤杏仁、胡萝卜中，有紫罗兰的香气，广泛使用在日化香精
和烟用香精中，其结构简式如图所示。下列关于 紫罗兰酮的说法正确的是( )
A
A. 紫罗兰酮分子存在顺反异构体
B. 紫罗兰酮分子中不含有手性碳原子
C.紫罗兰酮最多能与 反应
D.紫罗兰酮不能使溴的 溶液褪色
解析: 紫罗兰酮分子中存在碳碳双键，且双键两端的碳原子均连有互不相同的原子
或原子团，故存在顺反异构体，A正确；连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子是
手性碳原子，故 紫罗兰酮分子中与碳碳双键相连的环上的碳原子为手性碳原子，B
错误；碳碳双键和羰基均能与加成，故紫罗兰酮最多能与 反应，C
错误；紫罗兰酮分子中含碳碳双键，故能使溴的 溶液褪色，D错误。
学科素养测评
肉桂中含有肉桂醛,肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备肉桂醛
（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型:_______________________________________
_____________（写两种）。
加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应（任写两种）
解析: 由于B的侧链上含有碳碳双键、醛基,故可发生加成反应、加聚反应、氧化反应、
还原反应。
（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式:
_ _________________________________________。
解析: 根据题给信息可知,两分子乙醛在题述条件下发生反应的化学方程式为
。
（3）如何利用化学试剂区分A和B _____________________________________________
____________________________________________________________________________
______________________________。
分别取两种液体于两支试管中,加入足量银氨溶液［或新制的,加热,冷却后加入稀硫酸酸化,再加入酸性高锰酸钾溶液（或溴水）, 溶液褪色的为B,无明显现象的为A
解析: A、B分子中都含有醛基,B分子中还含有碳碳双键,故应该利用碳碳双键的性质区分
A和B,但醛基也能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,故应先将醛基氧化,再检验碳碳双键。
（4）请写出A与新制的 反应的化学方程式：
_ ________________________________________________ 。
解析: A分子中含醛基，能与新制的反应生成 、和 ，其化
学方程式为 。
（5）在一定条件下，最多能和___ 发生反应。
5
解析: B分子中的苯环、碳碳双键和醛基均能与 发生加成反应，故一定条件下，
最多能和 发生反应。
命题解密与解题指导
情境解读：本题以肉桂醛的制备为背景,着重辨析有机化合物中的官能团的变化及官能
团对物质的影响。
素养立意：通过研究有机化合物的结构,培养证据推理与模型认知素养。
思考路径：醛基、碳碳双键都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。

展开更多......

收起↑