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第五节 有机合成
学习目标
1.结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计
有机合成路线的一般方法（正、逆两向推导法），培养证据推理与变化观念的核心素养。
2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献，培
养科学探究与社会责任的核心素养。
任务分项突破
学习任务1 确定有机合成的主要任务
自主梳理
1.有机合成
有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建________和引入______
___，由此合成出具有特定______和______的目标分子的过程。
碳骨架
官能团
结构
性质
2.有机合成的主要任务
对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例写出下列有机合成的主要任务。
序号 原料分子 目标分子 主要任务
示例 改变官能团种类
（1） ________________________ ________________
（2） ___________________ ________________
（3） ___________________________________ ________________
（4） ____________________________
改变官能团数目
碳链转变为碳环
改变官能团位置
改变官能团种类和碳原子数目
互动探究
目前，大多数的有机化合物如树脂、橡胶、纤维、染料、药物、燃料、香料等都可
通过有机合成制得。
某科学探究小组欲以为原料合成 。
探究 有机合成中的碳链变化和官能团衍变
问题1： 能够转化成 的物质有哪些（写一种即可）
提示： 。（合理即可）
问题2： 从开始，有哪些方法可以得到
提示：可以由与通过加成反应制得 ;也可以由
与通过加成反应得到 ,再在碱溶液、加热条件下
水解得到 。
归纳拓展
有机合成中的碳链变化和官能团衍变
1.有机合成中碳链的变化
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合
成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩
短、成环等过程。
2.常见官能团引入的方法
引入的官能团 反应类型
碳碳双键 卤代烃的消去反应
醇的消去反应
炔烃与、、 的不完全加成反应
碳卤键 不饱和烃与卤素单质（或卤化氢）的加成
反应
烷烃、苯及其同系物与卤素单质的取代反
应
醇与氢卤酸的取代反应
烯烃、羧酸 的取代反应
羟基 羧基 3.有机化合物分子中官能团的消除
（1）通过加成反应可消除不饱和双键或三键。
（2）通过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应,都可以消除 。
（3）通过加成、氧化反应可消除 。
（4）通过水解反应可消除酯基。
题组例练
1.对于如图所示的有机化合物，要引入羟基 ，可采用的方法有( )
D
①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解
A.只有①② B.只有②③ C.只有①③ D.①②③④
解析: 该有机化合物分子中含碳碳双键，和水发生加成反应能引入羟基，分子中含醛基，
能和 发生加成反应引入羟基，①正确；该有机化合物分子中含溴原子，发生卤素原
子的取代能引入羟基，②正确；该有机化合物分子中含醛基，可被 还原引入羟基，
③正确；该有机化合物分子中含酯基，发生水解反应能引入羟基，④正确。
2.实验室合成乙酰苯胺的路线如图所示（反应条件略去）：
下列说法错误的是( )
B
A.反应①完成后，可通过碱洗和水洗除去混合酸
B.为使反应更充分，反应②中需加入过量酸
C.乙酰苯胺的结构中含有酰胺基，可发生水解反应
D.上述合成路线中的反应有两种反应类型
解析: 苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可通过碱洗和水洗除
去，A正确；苯胺具有碱性，反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低苯胺的
产率，B错误；乙酰苯胺中酰胺基在强酸催化或强碱性条件下能发生水解反应，C正确；
合成路线中反应①③均为取代反应，反应②为还原反应，D正确。
3.按下列步骤由合成 （部分试剂和反应条件已略去）。
（1）分别写出B、D的结构简式：B_ ____、D_____。
（2）反应①～⑦中属于加成反应的是__________（填序号，下同），属于消去反应的
是______。
①③⑤⑥
②④
（3）如果不考虑⑥⑦反应，对于反应⑤，得到的 所有可能的结构简式为
_ ______________________________。
、 、
反应⑤是 和溴的加成反应，可以发生1,加成，也可以发生1, 加成，还
可以完全加成，所以除了得到 ，还能得到 和 。
解析: 苯酚和氢气加成生成A（ ），A发生消去反应生成B（ ），B和溴发
生加成反应生成C（ ），C再发生消去反应生成D（ ），D和溴发生1, 加成
生成（ ），和氢气发生加成反应生成（ ）， 最后发生水解反
应生成最终产物。
（4）试写出反应⑦的化学方程式：_ _______________________________________
（注明反应条件），试写出 反应的化学方程式：
_ ______________________________（注明反应条件）。
学习任务2 探究有机合成路线的设计与实施
自主梳理
1.基本思路
（1）从原料出发分析合成路线。
（2）从目标化合物出发进行逆合成分析。
①基本思路。
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键,目的是使得到的较小片段所对应的中间体
经过反应可以得到目标化合物;接下来继续断开中间体适当位置的化学键,使其可以从更
上一步的中间体反应得来;依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
逆合成分析示意图：
②逆合成分析法示例。
利用逆合成分析法分析乙二酸二乙酯的合成，思维过程如下：
具体线路:
2.基本原则
（1）原料要价廉易得、低毒、低污染。
（2）尽量选择步骤较少的合成路线,使得反应过程中副反应少、反应产率高。
（3）符合“绿色化学”的要求,操作简便、反应条件温和、能耗低、易实现、原料利用率
高、污染少,尽量实现零排放。
（4）按照一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。在引入官能
团的过程中,要注意先后顺序,以及对先引入的官能团的保护。
互动探究
逆合成分析法是有机合成路线设计的最基本、最常用的方法。逆合成分析法是从目标
产物的分子结构入手，采用“切断一种化学键”分析法，来得到所需合成原料的方法。已知：
探究 逆合成路线的设计
问题1： 以乙烯为原料，从目标产物的碳骨架看,要得到 ,需要先合成
哪种物质
提示： 有四个碳原子,而原料分子只有两个碳原子,由已知信息,可以先
制得乙醛（乙烯乙醇 乙醛）,然后通过已知中的反应生成含有4个碳原子的碳链。
问题2： 在已完成目标产物的碳骨架的基础上,如何完成官能团的转化
提示：根据已知信息,在制得乙醛的基础上可以合成 ,然后通过消去反
应,得到,再用氢气还原得到目标产物 。
归纳拓展
有机合成线路的设计
1.常见的有机化合物转化路线
（1）烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系。
烃 卤代烃 醇 醛羧酸 酯。
（2）一元合成路线。
卤代烃一元醇一元醛一元羧酸 酯。
（3）二元合成路线。
二元醇二元醛二元羧酸 链酯、环
酯、聚酯。
（4）芳香族化合物合成路线。
① 。
② 。
2.有机合成中常见官能团的保护
在有机合成中有时只想对某个目标官能团进行转化,但是加入试剂以及反应条件会影响
其他官能团,此时就需要采用先保护后恢复的方法。
（1）对羟基的保护。
在进行氧化反应或某些在碱性条件下的反应时，往往要对羟基进行保护。
①防止羟基被氧化可用酯化反应。
②防止羟基被碱性条件影响可用成醚反应。
（3）对不饱和键的保护。
不饱和键如碳碳双键易被氧化，对它的保护主要利用加
成反应使之达到饱和。
（2）对羧基的保护。
羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应。
题组例练
1.由溴乙烷制取乙二醇 ，依次发生的反应类型是( )
A
A.消去、加成、取代 B.取代、加成、水解 C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代
解析: 由溴乙烷制取乙二醇，可先消去引入碳碳双键，再和卤素单质加成，再碱性水解
即可制备乙二醇。涉及的反应有 、
、 。
A.用氯苯合成环己烯：
B.用乙醇合成乙二醇：
C.用乙烯合成乙酸：
D.用 合成
√
2.下列合成路线不合理的是( )
解析: 被酸性 溶液氧化时，碳碳双键也会被氧化而断开，
不可能生成 ，D错误。
3.化合物 是一种改善睡眠的药物，其中一种合
成路线如下：
已知：
回答下列问题。
（1）A的化学名称为______________； 的结构简式为_ _____。
（2） 反应所需的试剂及条件为________________。
1,二溴乙烷
醇溶液，
（3）中含氧官能团的名称为______；由C和合成 的反应类型（酸化前）为________
___。
羟基
加成反应
解析: 由的结构简式可知， 中含氧官能团的名称为羟基；由“已知信息”反应可知，C
和合成 （酸化前）的反应类型为加成反应。
（4）由合成 的第一步反应的化学方程式为_ ___________________________________。
解析: 与 在一定条件下反应生成 ， 中的氯原子与
发生取代反应生成，因此由合成 的第一步反应的化学方程式
为 。
（5）写出能同时满足下列条件的 的所有同分异构体的结构简式：
_ _____________________________。
①遇 溶液显紫色；
②该有机化合物与足量的溶液反应，最多能消耗 ；
③环上有4个侧链；
④核磁共振氢谱有四组峰。
、
解析: 的分子式为 ，根据条件①知该同分异构体中含有酚羟基；根据条件②
知该同分异构体中含有2个酚羟基；根据条件④知该同分异构体中含有4种不同化学环境
的氢原子，结合条件③综合分析知符合这四个条件的 的所有同分异构体
为 、 。
（6）参照题干中的反应流程及题给信息，写出以乙炔和甲醛为起始原料合成1， 丁
二烯的合成路线：
_ ___________________________________________________________________________
（无机试剂任选）。
1.有机合成过程的2个任务
（1）构建碳骨架。
（2）官能团的引入、消除和转化。
2.有机合成的2条常见路线
（1） 。
（2） 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚
酯。
学科素养测评
化合物 是一种药物中间体，合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题。
（1）A中含氧官能团的名称为______。
羧基
解析: 由A的结构简式可知其含氧官能团名称为羧基。
（2）写出 反应的化学方程式:_ ___________________________。
解析: A和发生酯化反应，据此可写出 的化学方程式
为 。
（3）下列说法正确的是____（填字母）。
.化合物C的分子式是 .化合物B和D均能与 溶液反应
的反应类型为加成反应 .化合物 中所有原子共平面
解析: 由C的结构简式可知其分子式为，正确；根据已知信息和C、 的结构
简式可确定D的结构简式为 ，B中含酯基和碳溴键，D中含酯基，均能与
溶液反应，正确；由信息可知，的反应类型为取代反应，错误；化合物
中有、结构，所有原子不可能在同一平面内， 错误。
（4）D的结构简式是_ ________。
（5）已知 ，请设计由乙烯为原料合成 的路线：
_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________ （用流程图表示，无机试剂任选，流程图示例如图：
）。
解析: 以乙烯为原料合成 ，借用信息路线，乙烯先转化为乙醇，乙醇经催化
氧化生成乙醛，进而氧化为乙酸，乙酸再和 反应得到目标产物，据此可设计合成
路线。
命题解密与解题指导
情境解读:本题以一种药物中间体——化合物 的合成为背景，重点考查合成路线中官能
团的相互转化关系。
素养立意:建立有机合成路线设计的模型，培养证据推理与模型认知的学科核心素养。
思维建模：

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