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第二节 醇酚
第1课时
醇
学习目标
1.通过认识羟基的结构、了解醇类的结构特点,能够用系统命名法对简单的醇进行命名,
培养宏观辨识与微观探析的核心素养。
2.通过乙醇性质的学习,能从化学键、官能团的角度理解醇类取代反应、消去反应、催化
氧化反应的特征和规律，并能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质，
培养变化观念与证据推理的核心素养。
任务分项突破
学习任务1 掌握醇的概念、分类、命名及同分异构体
自主梳理
1.概念
醇是羟基与______碳原子相连的化合物,其官能团为_______,称为羟基。饱和一元醇的通
式为 __________________。
饱和
2.分类
芳香醇
3.命名
［示例］如的系统命名为甲基丁醇。
羟基
羟基
4.几种常用的醇
名称 甲醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 甘醇 甘油
结构简式 ________ ________________________ _ _________
溶解性 ________水及多种有机溶 剂 ________水和乙醇 ________水和乙醇
主要用途 化工原料、车用燃料 防冻液、合成涤纶 化妆品、防冻剂、硝化甘油
易溶于
易溶于
易溶于
互动探究
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而生成的化合物。请观察
下列几种物质的结构，回答下列问题。
③
探究 醇的结构与同分异构体
问题1： 观察①和⑤的结构简式,两者有何关系
提示：两者分子式相同,都是,但是含有的官能团不同,两者互为同分异构体
（官能团异构）。
问题2： ②和⑥两种分子的区别是什么 两者什么关系？
提示：两种分子的分子式都是,但是分子中的位置不同。两者互为同分异构
体（位置异构）。
问题3： 从醇的定义来看,③④哪一个属于醇 两种分子有何关系
提示：③属于醇。两者的分子式相同，但结构不同,互为同分异构体。
归纳拓展
醇分子的同分异构体类型
1.组成醇分子的碳原子形成的碳骨架结构不同，可以形成同分异构体。
如: 与 。
2.在碳骨架结构确定的情况下,羟基的位置不同，可以形成同分异构体。
如: 与 。
3.饱和一元醇与醚属于物质类别不同的同分异构体（也可以看作是氧原子位置不同）。
如:与。
4.由于羟基所连接的烃基不同,芳香醇与酚可以形成同分异构体。如:
与。
题组例练
题点一 醇的结构与命名
1.下列关于醇的说法正确的是( )
C
A.乙醇和 都属于饱和一元醇 B.醇就是羟基和烃基相连的化合物
C.饱和一元醇的通式为D.甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用
解析:是芳香醇，不属于饱和醇，A错误；醇是羟基与烃基或苯环侧链上的
碳原子相连的化合物，B错误；饱和一元醇是烷烃分子中一个被羟基取代后的产物，
其分子通式为，C正确；甲醇有毒，乙醇可制成白酒，可饮用，D错误。
2.某有机化合物的键线式如图所示，其名称为( )
A
A.3，二甲基乙基己醇
B.乙基，二甲基己醇
C.4，二甲基庚醇
D.4，二甲基亚甲基庚醇
解析:为醇类化合物，选含羟基碳原子在内的最长碳链为主链，主链含
有6个碳原子，为己醇，从离羟基近的一端编号，在3号和4号碳原子上各有1个甲基，在
2号碳原子上有1个乙基，该醇的名称为3，二甲基乙基己醇。
题点二 醇的同系物与同分异构体
3.下列各组物质中属于醇类，但不互为同系物的是( )
C
A.和B.和
C.和D.和
解析:不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；和
都含有醇羟基，且两者分子组成上相差2个原子团，互为同系物，故B不符合题意；
和都含有醇羟基，但还含有碳碳双键，
两者不互为同系物，故C符合题意；和都含有两个醇羟
基，均属于二元醇，且两者分子组成上相差1个原子团，互为同系物，故D不符合题
意。
4.分子式为的醇类物质的同分异构体有()
C
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
解析:先写的碳链异构，再写的位置异构。
、、，
共8种。
学习任务2 掌握醇的性质
自主梳理
1.醇的物理性质
性质 特点
沸点 醇的沸点______与其相对分子质量相近的烷烃,原因是醇分子间形成了
______
饱和一元醇的沸点随分子中碳原子个数的增加而__________
碳原子个数相同时,羟基的个数越多,醇的沸点越高
溶解性 甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶,原因是醇分
子与水分子间形成了______
高于
氢键
逐渐升高
氢键
2.醇的化学性质（以乙醇为例）
互动探究
醇类的官能团是羟基，醇类在一定条件下可能发生取代反应、消去反应和
氧化反应等反应。发生这些反应有什么规律吗？
探究1 乙醇的消去反应
实验 装置 ___________________________________________________________________________________
实验 步骤 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为）的混合液,放入几片碎
瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到,将
生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性溶液和溴的
四氯化碳溶液中
实验 现象 酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
实验 结论 乙醇在浓硫酸作用下,加热到时发生了消去反应,生成乙烯
续表
问题1： 浓硫酸在该反应中的作用是什么
提示：浓硫酸在该反应中起催化剂和脱水剂的作用。
问题2： 所有的醇类物质是否都能发生消去反应
提示：不是。醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时才能发生消去
反应。
问题3：乙醇与浓硫酸的混合物在和两种条件下反应的类型相同吗 请写出
对应的化学方程式。
提示：不同。前者为消去反应,后者为取代反应。
。
探究2 乙醇的氧化反应
实验装置 ______________________________________________
实验操作 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实
验现象
实验现象 溶液由橙红色变为绿色
实验结论 重铬酸钾氧化了乙醇
原因解释 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
问题4： 乙醇能被哪些氧化剂氧化成乙酸？
提示：酸性溶液、酸性溶液等。
问题5： 醇是否都能发生催化氧化反应
提示：不是。醇分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子时不能发生催化氧化反应。
归纳拓展
醇的三类反应规律
1.醇的消去反应规律
（1）醇分子中,连有的碳原子的邻位碳原子上必须连有氢原子,才能发生消去反应
而形成不饱和键。
（2）醇分子中,若与相连的碳原子无邻位碳原子或其邻位碳原子上无氢原子,则不
能发生消去反应。如、均不能发生消去反应生成烯烃。
（3）醇分子中,若连有的碳原子的邻位碳原子上的氢原子的化学环境不同,则消去
产物存在同分异构现象。
2.醇的催化氧化反应规律
（1）醇能否被催化氧化以及被催化氧化后的产物,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原
子的个数。
（2）具体反应类型。
3.醇的取代反应规律
（1）醇分子中,或上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。
（2）取代的三种类型。
①酯化反应：
②取代成醚：
③与取代：
题组例练
1.如图所示为丙醇分子结构，下列关于它在反应中化学键断裂情况与反应类型对应
不正确的是()
D
A.与金属钠反应，断裂①号键，发生置换反应
B.与乙酸、浓硫酸共热反应，断裂①号键，发生取代反应
C.与浓硫酸共热至一定温度，断裂②④号键，发生消去反应
D.与氧气在银催化、加热条件下，断裂③⑤号键，发生氧化反应
解析:丙醇与钠反应生成丙醇钠，反应时①号键断裂，属于置换反应，A正确；
与乙酸、浓硫酸共热发生酯化反应时，丙醇提供羟基氢原子，乙酸提供羧基中的羟
基生成酯，则丙醇中①号键断裂，为取代反应，B正确；丙醇和浓硫酸共热发生
消去反应生成丙烯，丙醇中②④号键断裂，C正确；丙醇在催化、加热条件下
发生催化氧化反应生成丙酮，丙醇中①⑤号键断裂，D错误。
2.实验室用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯并用酸性高锰酸钾溶液验证乙烯的性质。若要达
到实验目的，从气体发生装置导出的气体必须先洗气，洗气试剂最合适的是( )
A
A.氢氧化钠溶液 B.溴水 C.浓硫酸 D.亚硫酸氢钠溶液
解析:用乙醇和浓硫酸共热制取乙烯，由于浓硫酸有脱水性和强氧化性，故生成的乙烯
中混有、和乙醇，而检验乙烯用酸性高锰酸钾溶液或溴水，故应将、和
乙醇特别是和乙醇除去，用氢氧化钠溶液可以将、和乙醇除去。
3.下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是( )
C
A.B.C.D.
解析:只有一个C，不能发生消去反应，A错误；中与羟基相连的
碳原子的邻位碳原子上没有，不能发生消去反应，B错误；中与羟基相
连的碳原子的邻位碳原子上有，能发生消去反应生成烯烃，与羟基相连的碳原子上有
2个，能被氧化为醛，C正确；的催化氧化产物是丙酮，D错误。
乙烯的制取实验
（1）各种试剂的作用。
试剂 作用
浓硫酸 催化剂和脱水剂
氢氧化钠溶液 吸收、和乙醇（其中和乙醇都与酸性溶液反应）
溴的溶液 验证乙烯的不饱和性
酸性高锰酸钾溶 液 验证乙烯的还原性
碎瓷片 防止暴沸
（2）出现的现象以及结论。
现象 结论
烧瓶中液体逐渐变黑 浓硫酸与乙醇作用生成碳单质
溴的溶液褪色 乙烯与溴单质发生加成反应
酸性溶液褪色 乙烯被酸性溶液氧化
（3）实验的两个关键。
①乙醇和浓硫酸的混合液在时主要生成乙烯和水,而在时乙醇将以另一种方
式脱水,即分子间脱水,生成乙醚,故制取乙烯时需使液体迅速升温至，以减少副产
物的生成。
②温度计水银球要置于反应物的中央位置,且不能与烧瓶接触,因为需要测量的是反应物
的温度。
学科素养测评
现有下列七种有机化合物：
②③
④ ⑤
⑥ ⑦
请回答下列问题。
（1）④的官能团名称为______，其系统命名为_________。
羟基
丁醇
解析:④的官能团为羟基，其系统命名为丁醇。
（2）⑤和⑦的关系为____________，④和⑥的关系为________。
同分异构体
同系物
解析:⑤和⑦的分子式均为，结构不同，两者互为同分异构体；④和⑥结构相似，
且分子组成上相差3个原子团，两者互为同系物。
（3）②和加热时反应的化学方程式为________________________________，其反
应类型为__________。
取代反应
解析:②和在加热时发生取代反应，其化学方程式
为。
（4）其中能被催化氧化生成醛的是______（填编号，下同），能被催化氧化生成酮的
是______，不能被催化氧化的是________。
①⑦
②④
③⑤⑥
解析:①和⑦中与羟基相连的碳原子上均含2个，可被催化氧化生成醛；②和④中与羟
基相连的碳原子上只含1个，可被催化氧化生成酮；③⑤⑥中与羟基相连的碳原子上
没有，不能发生催化氧化反应。
（5）与浓硫酸共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是________，不能发生消去反应
的是____。
①②③
⑦
解析:由①②③的结构可知，其发生消去反应只生成一种烯烃；⑦中与羟基相连的碳原
子的邻位碳原子上没有，不能发生消去反应。
（6）发生消去反应能生成3种烯烃的是____，写出其中一种烯烃的结构简式：
_ ___________________________________________________________。
⑥
（或 或 ）
解析: 由⑥的结构可知，其发生消去反应能生成3种烯烃，结构简式分别
为 、 和 。
命题解密与解题指导
情境解读：本题以七种醇的结构为背景，考查不同醇的关系，以及对醇的消去反应和氧
化反应的规律等。
素养立意：通过研究醇类的氧化反应和消去反应规律，发展宏观辨识与微观探析素养。
思路点拨：（1）氧化反应规律是脱去羟基氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子。
（2）消去反应规律是消去羟基和与其直接相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子。

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