资源简介

(共34张PPT)
第2课时
酚
第二节 醇酚
学习目标
1.通过苯酚性质的学习，了解苯酚的组成、结构特点及性质，培养微观探析与变化观念
的核心素养。
2.通过苯酚及其酚类性质的学习，理解有机化合物中基团之间存在相互影响，培养证据
推理与模型认知的核心素养。
任务分项突破
学习任务1 掌握苯酚的组成、结构和性质
自主梳理
1.苯酚的组成和结构
苯酚
石炭酸
苯环
C6H6O
—OH
C6H5OH
2.苯酚的物理性质
无色
氧气氧化
粉红色
腐蚀性
43 °C
65 °C
3.苯酚的化学性质
（1）弱酸性。
实验步骤 ________________________________________________________________________________________________________ 实验现象 得到______液体 液体变______ 液体变______
浑浊
澄清
浑浊
化学方 程式 — _ _____________________ _ ___________________
_ _______________________
_ _______________________
续表
或
结论 室温下，苯酚在水 中的溶解度______ 苯酚能与 溶液反 应，表现出____性 酸性：________________________________________或
___________________________
解释 苯环对羟基有影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能够发生电 离，显______性（苯酚俗称石炭酸） 较小
酸
弱酸
续表
（2）取代反应。
实验操作 _________________________________
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学方程式 _ _______________________________
应用 用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活
泼，易被______
取代
（3）显色反应。
实验操作 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 溶液，振荡
实验现象 溶液显______
实验结论 可以（定性）检验苯酚等酚类的存在
（4）氧化反应。
①苯酚在空气中会慢慢被氧化为______色。
②苯酚可以使酸性 溶液褪色。
③苯酚可以燃烧，其化学方程式为_ ____________________________。
紫色
粉红
互动探究
含苯酚等酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和
炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。下列提供了两种分离、回收
苯酚的方案：
类型一 废水中含有苯酚，其回收方案如图。
类型二 乙醇中混有苯酚，其回收方案如图。
探究 苯酚的性质
问题1： 类型一中，开始加入苯，能将废水中的苯酚转移至苯中,这说明苯酚的溶解性
有什么样的特点？
提示：苯酚在有机溶剂中的溶解度大于在水中的溶解度。
问题2： 写出类型二中加入 溶液发生反应的化学方程式。分析为什么苯酚中的羟
基能与 溶液反应。
提示： 。苯酚中的羟基与苯环直接相连,受到苯环的影响,
氢氧键易断裂；苯酚中的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显弱酸性。
问题3： 已知苯酚、、的酸性强弱顺序为 ,向
溶液中通入少量时，除了苯酚，另一产物是还是
提示：。苯酚、、的酸性强弱顺序为 ，
因此苯酚能与发生反应,故苯酚钠与、反应时,无论 是否过量,均生成
而不是 。
问题4： 怎样检验处理后的废水中是否含有苯酚？
提示：向处理后的废水中加入饱和溴水，若产生白色沉淀（或加入 溶液呈紫色），
证明含有苯酚，否则不含苯酚。
归纳拓展
苯酚中苯环与羟基的相互影响
1.在苯酚分子中,苯环影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易
电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为 ，主要体现为苯酚能与
溶液反应,而乙醇与 溶液不反应。
2.在苯酚分子中,羟基也影响了与其相连的苯环上的氢原子,使苯环在羟基的邻、对位上
的氢原子更活泼,比苯及甲苯分子中苯环上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代,具
体体现为苯酚与溴反应生成2,4， 三溴苯酚。
题组例练
1.下列关于苯酚的叙述正确的是( )
D
A.苯酚有毒，沾到皮肤上可用氢氧化钠溶液冲洗
B.苯酚在水中能电离出 ，故其属于有机羧酸
C.苯酚能与 溶液反应生成紫色沉淀
D.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色
解析: 苯酚不慎沾到皮肤上，应立即用酒精冲洗，再用水冲洗，A错误；苯酚在水中能
电离出，具有酸性，但不属于有机羧酸，属于酚类，B错误；苯酚与 溶液作用
显紫色，不是生成沉淀，C错误；苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色，D
正确。
2.有机化合物分子中基团之间会相互影响，下列叙述没有表现出基团间相互影响的是
( )
B
A.苯酚易与溶液反应，环己醇不与 溶液反应
B.苯酚可以发生加成反应，乙醇不能发生加成反应
C.苯与浓硝酸发生硝化反应生成硝基苯，甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成2，4， 三
硝基甲苯
D.甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析: 苯环中存在不饱和键，可以发生加成反应，乙醇中不存在不饱和键，不能发生加
成反应，与基团间相互影响无关，B符合题意。
3.某同学为验证酸性：乙酸 碳酸 苯酚，经仔细考虑，设计如图实验装置，请回答
下列问题。
（1）A处的试剂是____（填序号，下同），B处的试剂是____。
①乙酸溶液 溶液 ③苯酚溶液 ④苯酚钠溶液
①
④
结合分析可知,A、B处试剂分别是①乙酸溶液和④苯酚钠溶液。
解析: 乙酸与固体反应生成，说明酸性乙酸 碳酸；再将 通入苯酚钠溶
液中，看到溶液变浑浊，可说明酸性碳酸 苯酚。
（2）装置Ⅱ中饱和 溶液的作用是________________________________________
_________________。
除去中混有的乙酸蒸气，防止干扰与苯酚钠溶液的反应
解析: 乙酸易挥发，导致中混有乙酸蒸气，用饱和 溶液可除去乙酸蒸气，防
止其干扰 与苯酚钠溶液的反应。
（3）能证明三种酸的酸性强弱的现象是______________________________________。
装置Ⅰ中有气泡产生，装置Ⅲ中溶液变浑浊
解析: 根据上述分析可知，能证明三种酸的酸性强弱的现象是装置Ⅰ中有气泡产生，装
置Ⅲ中溶液变浑浊。
（4）写出装置Ⅲ中发生反应的化学方程式：
_ ___________________________________________。
解析: 装置Ⅲ中苯酚钠溶液与 反应的化学方程式为
学习任务2 探究酚类的结构与性质
自主梳理
1.酚类的概念与结构
羟基
苯环
2.酚类的化学性质
（1）弱酸性：羟基能电离出，使酚类呈弱酸性，能与、、 等物质反
应。
（2）取代反应：酚类与羟基相连碳原子邻位、对位碳原子上的 均能与饱和溴水发生
取代反应。
（3）显色反应：酚类遇到 溶液均能出现紫色。
（4）加成反应：在一定条件下，酚类的苯环能与 发生加成反应。
互动探究
观察并分析下列物质的结构简式,回答相关问题。
③
④ ⑤ ⑥
⑦ ⑧
探究 酚与醇的辨析比较
问题1： 酚类的结构特点是什么 上述物质中，属于酚类的有哪些
提示：酚类的结构特点是羟基与苯环直接相连。属于酚类的有③④⑤。
问题2： 上述物质中，哪些属于醇 可以怎样对这些醇进行分类
提示：①②④⑥⑦⑧属于醇。可以根据是否含有苯环,分为芳香醇、脂肪醇等;也可以根
据羟基数目，分为一元醇、二元醇等。
问题3： 如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的饱和溴水再过滤的方法
提示：先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能,因为虽然苯酚和饱和溴水反应
生成的2,4，三溴苯酚不溶于水,但是2,4, 三溴苯酚易溶于苯而不容易分离，且所加
的溴水过量,而过量的 又溶于苯中。
归纳拓展
1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较
项目 脂肪醇 芳香醇 酚
官能团 酚羟基 醇羟基 醇羟基
结构特点 与苯环直接 相连 与链烃 基相连 与苯环侧链上的碳原子相连
主要化学 性质 与钠反应、取代反应、消去反应、 氧化反应、酯化反应 弱酸性、取代反应、显色反应、加成
反应、与钠反应、氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味 的物质（醛或酮）生成 与 溶液作用显紫色
2.苯、甲苯和苯酚的比较
项目 苯 甲苯 苯酚
结构简式 ________________ _________________________ _____________________
氧化反应 不能被酸性 溶液氧化 可被酸性 溶 液氧化 常温下在空气中易被
氧化,呈粉红色
溴代 反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 ____________________ 甲苯的邻、对位两种 一溴代物 _______________________________
项目 苯 甲苯 苯酚
溴代 反应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变 得活泼,易被取代 与 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环,故都可以发生加成反应 续表
题组例练
1.下列关于 、 、 的说法不正确的是( )
B
A.都能与金属钠反应放出氢气 B.都能与 溶液发生显色反应
C.都能使酸性 溶液褪色 D.都能在一定条件下发生取代反应
解析: 三种物质分子中都含羟基，都能和金属钠反应放出 ，A正确； 、
不含酚羟基，与 溶液不能发生显色反应，B错误；苯酚能被酸性
溶液氧化， 、 中羟基所连碳原子上均有氢原子，也能使酸
性 溶液褪色，C正确；苯酚中酚羟基邻、对位易发生取代反应， 、
能发生酯化反应等取代反应，D正确。
2.双酚A是重要的有机化工原料，也是苯酚和丙酮的重要衍生物，其结构简式如图所示。
下列有关双酚A的叙述正确的是( )
D
A.分子式是
B.双酚A与饱和溴水发生反应最多能消耗
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.核磁共振氢谱显示氢原子数之比是
解析: 由结构简式可知，双酚A的分子式为 ，A错误；与饱和溴水反应时，酚
羟基的邻位和对位的氢原子被溴原子取代，则双酚A最多消耗 ，B错误；
双酚A分子具有甲烷和苯的结构特点，苯中所有原子共平面，甲烷呈正四面体结构，所
以该分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；两个甲基相同，两个苯酚基相同，根据
苯环的对称性可知，双酚A分子中有4种处于不同化学环境的氢原子，氢原子数之比是
，D正确。
3.某种兴奋剂的结构式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是( )
C
A.该有机化合物的分子式为
B.该物质与苯酚属于同系物，遇 溶液呈紫色
C.该分子中的所有碳原子可能共平面
D.该分子中含有三种官能团
解析: 由图可知，题给有机化合物的分子式为 ，A错误；苯酚的结构中只有一
个苯环，除了羟基外没有其他官能团，该结构中含碳碳双键和羟基两种官能团，与苯酚
不互为同系物，结构中存在酚羟基，遇 溶液呈紫色，B错误；苯环上的六个碳原子
和与其直接相连的6个原子均在同一平面上，碳碳双键以及与双键直接相连的原子共面，
该结构中苯环、碳碳双键直接以单键相连，单键可旋转，故分子中所有碳原子可能共面，
C正确；结构中含碳碳双键和羟基两种官能团，D错误。
学科素养测评
A和B两种物质的分子式都是，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于
溶液，而B溶于 溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B苯环
上的一溴代物有两种结构。
（1）写出A和B的结构简式。
A._ ___________，B._______________。
（2）写出B与 溶液发生反应的化学方程式：
_ _________________________________________。
（3）A与金属钠反应的化学方程式为_ ____________________________________；与足
量金属钠反应生成等量，分别需A、B、 三种物质的物质的量之比为_______。
解析: 依据分子式知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均能与反应放出 ，且分子
式中只有一个氧原子，故A、B的分子结构中均只含有一个 ，为醇或酚。A不溶于
溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为 ；B溶于 溶液，
且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，可推知B为甲基苯酚，它有三
种可能的结构，分别为 ，其中苯环上的一溴代物有两
种结构的只有 ，故B为 。 、 、
与金属钠反应生成 的关系式分别为 、 、
，所以生成等量时分别需这三种物质的物质的量之比为 。
命题解密与解题指导
情境解读：本题以有机化合物 为背景，着重辨析有机化合物中的官能团并能根据
官能团给有机化合物分类，知道官能团影响有机化合物的化学性质。
素养立意：通过培养有机化合物的分类观（强调分类依据）、结构观等发展宏观辨识与
微观探析素养。
思路点拨：（1）羟基是否直接连在苯环上是区分酚和醇的依据。
（2）酚中苯环活化了羟基，使得羟基的活性增强。

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