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第2课时
羧酸衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
学习目标
1.能从酯、胺、酰胺的成键方式的角度，了解酯、胺、酰胺的结构特点和分类，理解酯
和酰胺的化学性质,培养宏观辨识与微观探析的核心素养。
2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，推理出酯类物质、酰胺水解反应后的产物，
培养证据推理与模型认知的核心素养。
任务分项突破
学习任务1 辨析酯的组成、结构与性质
自主梳理
1.酯的组成、结构和命名
—OH
酯基
2.酯的存在与物理性质
（1）存在。
酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙
酸异戊酯等。
（2）物理性质。
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有
机溶剂。
3.酯的化学性质
（1）酯水解反应的断键原理。
______________。
（2）酯的酸性或碱性水解反应。
①在酸性条件下,酯的水解是______反应。
乙酸乙酯在稀硫酸存在条件下发生水解反应的化学方程式为
_ ________________________________________________，属于可逆反应。
②在碱性条件下,酯水解生成____________,水解反应是________的。
乙酸乙酯在 溶液存在条件下发生水解反应的化学方程式为
_ __________________________________________。
可逆
羧酸盐和醇
不可逆
互动探究
在酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇。
探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中能否水解的实验如表所示。
试管 编号 A B C
实验 步骤1 向试管内加 乙酸乙 酯和两滴紫色石蕊溶液, 再加 蒸馏水 向试管内加 乙酸乙 酯和两滴紫色石蕊溶液, 再加 稀硫酸 向试管内加 乙酸乙酯和
两滴紫色石蕊溶液,再加
溶液
实验步骤2 振荡均匀,将三支试管同时放入 的水浴中加 热。每隔拿出振荡一次,加热约 观察酯层厚 度的变化,并比较其气味的差别 试管 编号 A B C
实验 现象 无明显变化 乙酸乙酯的气味变淡 乙酸乙酯的气味消失
实验结论 酯在酸、碱性条件下可以水解;碱性条件下水解程度最 大,水解几乎趋于完全;酸性条件下水解程度较小,水解 具有可逆性 续表
探究 酯水解反应的条件
问题1： 对比上述实验产生的不同现象,分析酯发生水解反应的条件是什么。
提示：酯水解的条件是酸性或碱性溶液,加热。
问题2： 酯水解时，酸性条件与碱性条件的区别是什么
提示：酯在碱性条件下水解程度最大,水解几乎趋于完全;酯在酸性条件下水解程度较小,
水解具有可逆性；酯在酸性条件下水解生成相应的羧酸和醇，在碱性条件下水解生成相
应的羧酸盐和醇。
归纳拓展
酯的水解
1.酯水解反应的特点
（1）在酸性条件下，酯的水解反应和酸与醇的酯化反应均是可逆反应。
（2）在有碱存在时,酯的水解反应不可逆,趋近于完全;碱除起催化作用外,它还能中和生
成的酸,使水解程度增大,若碱过量,则水解反应进行到底。
2.酯水解后产物关系
（1）若 ,则相应的酸和醇碳原子数目相等,烃基的
碳骨架结构相同,且醇中必有 。
如 ,则A为,B为 ,酯为
。
（2）若酯水解后得到的酸与醇的相对分子质量相等,则醇比酸多一个碳原子。
如 。
3.酯化反应与酯的水解反应的比较
项目 酯化反应 酯的水解反应
反应关系 、
催化剂 浓硫酸 稀硫酸或 溶液
催化剂的其 他作用 吸水、提高和 的转化率 可中和酯水解生成的羧酸，提高
酯的水解率
加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热
反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应
题组例练
1.甲酸苯酯的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是( )
D
A.该物质在一定条件下可与氢气发生加成反应
B.该物质与氢氧化钠溶液充分反应，最多能消耗
C.该物质在酸性条件下水解的产物均可与 溶液反应
D.该物质可发生银镜反应，但在碱性条件下的水解产物不能
解析: 分子中含有苯环，在一定条件下可与氢气发生加成反应，A正确；分子中含有酚
羟基形成的酯基，则题给物质与氢氧化钠溶液充分反应，最多能消耗 ，
B正确；题给物质在酸性条件下水解的产物是苯酚和甲酸，两者均可与 溶液反应，
C正确；含有甲酸形成的酯基，可发生银镜反应，在碱性条件下的水解产物甲酸盐也能
发生银镜反应，D错误。
2.某有机化合物的化学式为，能与钠反应放出氢气。 被氧化最终能生成羧酸
，若不考虑立体结构，和 组合生成的酯最多有( )
C
A.4种 B.10种 C.16种 D.32种
解析: 根据题意可知为醇，且中含有，则可写成 ，而
有4种结构，即有4种结构，4种被氧化又会生成4种，故和 组合生成的酯最
多有 （种）。
学习任务2 辨析油脂的组成、结构和性质 酰胺
自主梳理
1.油脂的组成、结构和性质
（1）组成。
油脂是由____________与______形成的酯,属于____类化合物。
（2）结构。
①油脂的结构可表示为_ _________，每个油脂分子中含3个______。
②、、为同一种烃基,称为简单甘油酯;、、 为不同种烃基,称为混合甘油酯。
天然油脂大多数都是混合甘油酯。
高级脂肪酸
甘油
酯
酯基
（3）分类。
油
脂肪
混合
（4）常见高级脂肪酸。
名称 结构简式
饱和脂肪酸 软脂酸 _____________
硬脂酸 _____________
不饱和脂肪酸 油酸 _____________
亚油酸 _____________
（5）物理性质。
①密度:比水的____。
②溶解性:水中______,汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂中______。
③熔、沸点:天然油脂都是________,所以没有恒定的熔、沸点。
小
难溶
易溶
混合物
（6）化学性质。
①油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例）。
.酸性条件下:
_ ________________________________________。
.碱性条件下——皂化反应:
_ _________________________________________。
②油脂的氢化（硬化）。
油酸甘油酯（或液态油）氢化的化学方程式:
_ _______________________________。
2.酰胺
（1）胺。
①定义：______取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
②通式可表示为_________，官能团的名称为______。如甲胺的结构简式为___________，
苯胺的结构简式为 。
③主要性质：胺类化合物具有碱性,能与酸发生反应生成盐。
［示例］ 苯胺与盐酸反应的化学方程式为___________________________。
④用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和
染料等的重要原料。
烃基
氨基
（2）酰胺。
①定义：羧酸分子中______被______取代得到的化合物。
②通式可表示为_ _________，其中的 叫做______， 叫做________。
③常见的酰胺有乙酰胺（ ）、苯甲酰胺（ ）、， 二甲基甲
酰胺［ ］等。
羟基
氨基
酰基
酰胺基
④酰胺（ ）在酸性或碱性条件下，都能发生水解反应。如：
.酸性（溶液） _ ____________________________________。
.碱性（溶液） _ _________________________________。
⑤应用。
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，， 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解
很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
互动探究
人造奶油指的是油脂在催化剂作用下于一定的温度、压力、机械搅拌条件下,不饱
和双键与氢气发生加成反应（即油脂氢化）,使油脂中的不饱和键达到饱和，再与其他
油脂混合得到的一种油脂品,用来代替奶油。
油脂氢化能提高油脂的熔点,增加固体脂肪含量;提高油脂的抗氧化能力、热稳定性,
改善油脂色、香、味;改变油脂的塑性,得到适宜的物理化学性能,拓展用途。
探究 油脂的结构与性质
问题1： 根据常温下的状态，油脂分为油和脂肪，两者在结构上有什么区别？主要化学
性质有什么不同？
提示：油分子中的烃基一般含不饱和键，如 ，熔点低，呈液态，而脂肪分子中
的烃基一般不含不饱和键，熔点高，呈固态；两者均能发生水解反应，油还可以发生加
成反应，易被酸性 溶液氧化等，而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。
问题2： 从油脂氢化反应的过程看,反应物与生成物相比较，发生哪些明显的变化
提示：一方面，由于发生了加成反应,分子的饱和程度增加;另一方面,油脂由液态转变为固态。
问题3： 工业上常用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸盐（肥皂的主要成分）等
一系列反应来生产肥皂，试以硬脂酸甘油酯为例，写出反应的离子方程式。
提示： 。
归纳拓展
1.油脂中高级脂肪酸的饱和程度与油脂的性质
（1）组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大。
①由饱和的高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸）形成的甘油酯熔点较高,室温下呈固态。
②由不饱和的高级脂肪酸（如油酸、亚油酸）形成的甘油酯熔点较低,室温下呈液态。
③常见油脂中，花生油、大豆油中不饱和脂肪酸含量较高。
（2）组成油脂的高级脂肪酸中含有的碳碳双键,导致油脂可以发生加成反应,易被氧化。
2.肥皂的制备、肥皂与合成洗涤剂去污原理比较
（1）肥皂的制备。
（2）肥皂与合成洗涤剂去污原理比较。
相 同 点 去污原理相同,两者都存在亲水基、憎水基两部分,位于分子的两端。在洗涤时,亲
水基溶于水中,憎水基则插入油滴中,在水和外力作用下完成去污过程
不 同 点 ①合成洗涤剂去污能力强、原料价廉易得（主要原料是石油）、不受水质
（水中、、 ）影响;
②肥皂中的容易结合水中的、 而生成沉淀,降低去污能力，
如
题组例练
1.油脂在人体新陈代谢中发挥着重要的作用。有关油脂的说法错误的是( )
A
A.油脂的水解反应叫皂化反应
B.天然油脂大多为混合甘油酯
C.脂肪一般是饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔点相对较高
D.油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
解析: 油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，故A错误；天然油脂大多为多种高级
脂肪酸和甘油形成的混合甘油酯，故B正确；脂肪一般是饱和高级脂肪酸的甘油酯，熔
点相对较高，常温下呈固态，故C正确；油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于
酯类，故D正确。
2.油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
C
A.用纯碱除油污与油脂的水解有关
B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团
C.油酸甘油酯能与 发生加成反应
D.油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂
解析: 纯碱溶液呈碱性，其除油污与油脂的水解有关，A正确；油酸甘油酯的水解产物
丙三醇遇灼热的 充分反应，产物可能有醛基和羰基2种官能团，B正确；每个
中含1个碳碳双键，即油酸甘油酯能与 发生加成反应，C错误；
油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析获得肥皂，D正确。
3.西达本胺是我国自主研发的抗癌药物。西达本胺的结构简
式如图所示。下列关于西达本胺的说法不正确的是( )
D
A.西达本胺的分子式为
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D.西达本胺在碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物
解析: 由西达本胺的结构简式可知，其分子式为 ，A正确；该分子中含碳碳
双键及苯环，均能与发生加成反应，B正确；该分子中含氨基 ，氨基具有碱性，
可与盐酸发生反应，C正确；西达本胺分子中含两个酰胺基，碱性条件下水解得到3种化
合物，由于结构中一共含两个苯环，故水解后能得到2种芳香族化合物，D错误。
学科素养测评
油脂是重要的营养物质，某天然油脂A可发生下列反应：
已知：A的分子式为， 天然油脂A经反应①（完全反应）可得到
、不饱和脂肪酸B和 直链饱和脂肪酸C。经测定，B的相对分子质量为
280，原子个数比为 。
（1）写出B的分子式：__________。
解析: 假设B的分子式为，有，解得 ，
所以B的分子式为 。
（2）反应①的反应类型为________________________；C的名称（或俗称）是________。
取代反应（或水解反应）
硬脂酸
解析: 油脂的水解是取代反应；A的水解可以表示为
（甘油），根据原子守恒可知C的分子式为 ，结合C是直链饱
和脂肪酸，可知C的结构简式为 ，是硬脂酸。
（3）反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是___（填字母）。
.氢化油通常又叫硬化油，是制造人造奶油的原料
.植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵
塞血管而导致心脑血管疾病
.氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为
半固态或固态油脂
.油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应
解析: 氢化油通常又叫硬化油，是制造人造奶油的原料，故 正确；反式脂肪酸甘油酯
摄入过多，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病，故 正确；氢化油的制备原理是不饱和
程度较高、熔点较低的油脂通过催化加氢转变成半固态或固态油脂，故 正确；油脂的
氢化属于加成反应，油脂的皂化属于取代反应，故 不正确。
（4）D和足量金属钠反应的化学方程式为_ ____________________________ 。
解析: 油脂是高级脂肪酸甘油酯，水解生成高级脂肪酸（盐）和甘油，甘油含有羟基，
能与钠反应， 。
命题解密与解题指导
情境解读：本题以油脂的结构推断为背景,考查油脂的结构特点,理解油脂的化学性质。
素养立意：培养在有机化合物方面的模型观、结构观等,提升证据推理与模型认知素养。
解题路径：结合题给的A的分子式，根据反应条件和转化规律,依次推断出B、C、D的结
构,根据题意解题。

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