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热点题空3 有机反应类型及有机方程式书写
【高考必备知识】
1．常见有机反应类型与有机物类别的关系
(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
①特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
②取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型 有机物类别 实例
卤代反应 饱和烃 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代)
烯烃
苯和苯的同系物
硝化反应 苯和苯的同系物
磺化反应 苯和苯的同系物
水解反应 卤代烃 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯
油脂
二糖及多糖
多肽、蛋白质
酯化反应 醇、羧酸
醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
(2)加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
①特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%
②能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别 实例
烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2CH3CH3
炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3－CH3
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr；CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2
HC≡CH＋HClCH2==CH－Cl (氯乙烯)
HC≡CH＋H2OCH3－CHO
苯环只能与氢气加成
醛(醛基)只能与氢气加成
酮(羰基)只能与氢气加成
不饱和油脂与H2加成
Diels－Alder反应
(3)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应
②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应
②原理：
③能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
④能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与－X(－OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别 实例
卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(4)氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型 有机物类别 实例
燃烧 绝大多数有机物 CxHyOz＋(x＋－)O2 xCO2＋H2O
酸性KMnO4溶液 烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化 醇 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的氧化 银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
斐林试剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(5)还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“－NO2”还原为“－NH2”等
还原反应类型 有机物类别 实例
与H2的反应 烯烃 CH2==CH2＋H2CH3CH3
炔烃 HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3CH3
芳香烃
醛
酮
硝基苯还原
(6)加聚反应：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
①特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
②加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型 有机物类别 实例
烯烃加聚 单烯烃加聚
共轭二烯烃加聚
单烯烃共聚
炔烃
(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
③特点：单体通常是具有双官能团(如－OH、－COOH、－NH2、－X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型 实例
羟基酸之间的缩聚
二元醇与二元酸之间的缩聚
氨基酸之间的缩聚
苯酚与HCHO的缩聚
2．依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 思考方向
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮等加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热 R－X水解、酯水解等
NaOH醇溶液、加热 R－X消去
浓硫酸、加热 R－OH消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上的取代
稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖水解等
氢卤酸（HX）、加热 醇取代
浓H2SO4、170 ℃ 乙醇的消去反应
3．有机化学反应类型判断的基本思路
【真题演练】
1．(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
(1)B的结构简式为___________
(2)由C生成D的反应类型为___________
(2)由E生成F的化学方程式为___________________________________
2．(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
(1)下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)
a．AB b．BC c．EF
(2)写出CD的化学方程式_______
3．(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：I．
Ⅱ．R1－CHOR1CH2NHR2
回答下列问题：
(1)A结构简式为_______；BC反应类型为_______
(2)C＋DF化学方程式为_______
4．(2024·黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：I．Bn为，咪唑为
II．和不稳定，能分别快速异构化为和
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为________________
(2)J→K的反应类型为_____________
(3)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为_______________________________________________________
5．(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)
(1)BC的反应类型为_______
(2)D的结构简式为_______
(3)由F生成G的化学方程式为_______
6．(2024·江西卷)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知：
(1)写出由C生成D的化学反应方程式 _______
(2)写出G的结构简式 _______
(3)H到I的反应类型是 _______
7．(2024·贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)
(1)Ⅰ的结构简式是_______
(2)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第(1)步反应的化学方程式是___________________________________
8．(2024·浙江1月)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
(1)化合物C的结构简式是__________
(2)写出FG的化学方程式___________________________________
9．(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下
(1)AB的化学方程式是____________________________________
10．(2024·浙江6月)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
(1)化合物G的结构简式是__________________
(2)写出HI的化学方程式_____________________________________________
【题组训练】
1．F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)AB中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_____________
(2)CD的反应类型为_____________；C转化为D时还生成H2O和________________(填结构简式)
2．瑞格列奈的制备如下：
(1)反应①的反应类型为____________
A．还原反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应
(2)D的分子式是C11H13OF，画出D的结构简式___________________________
3．化合物I是合成药物的中间体，其一种合成路线如图：
(1)A的结构简式为_________________，Z是I与足量氢气在镍催化下完全反应的生成物，则Z的结构简式为_________________
(2)“HI”的反应类型为_________________
(3)反应②的化学方程式为__________________________________
(4)“E＋GH”的化学方程式为__________________________________
4．G是一种辅酶类似物，其合成路线如下，回答下列问题：
已知：Ph－是苯基
(1)C含有羟基,分子式为C11H14NO2Cl，则C的结构简式为_____________，C生成D的反应类型是_____________。
(2)E生成F的化学方程式为_______________________________________
5．化合物H是一种合成药物中间体，一种合成化合物H的人工合成路线如下：
(1)B的化学名称为________，G中不含N原子的官能团的名称为________，H的分子式为________
(2)B→C的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、________
(3)C→D的化学方程式为_______________________________________
6．α、β－不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Michael反应的良好受体，通过α、β－不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。α、β 不饱和酮G()的合成路线如下，回答下列问题：
(1)A的名称为________________，反应①所需试剂为__________________
(2)反应②的化学方程式是________________________________________________
(3)D中所含官能团的名称为_________________________，D→E的反应类型为______________________
(4)F的结构简式为________________________________________________________
7．有机药物合成中常利用羰基α－H活泼性构建碳骨架，M是一种药物中间体，其合成路线如下(部分反应条件已简化，忽略立体化学)
已知：Ⅰ.Et代表－C2H5，Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_________；B的结构简式为_________
(2)由D生成E的第2步反应类型为_________；M中含氧官能团的名称为_________
8．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。请回答下列问题：
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(1)AB、AC、CE、DA、DF的反应类型分别为____________、____________、____________、____________、____________
(2)A的结构简式为________________________；G的结构简式为________________________________
(3)写出下列反应的化学方程式：
①C→A：____________________
②F与银氨溶液：______________________________________
③D＋H→I：__________________________________________
9．
(1)反应①的反应类型为____________
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为____________
(3)反应③涉及两步反应，第二步的反应类型为消去反应，第一步的反应类型为____________
10．
A→B转化的方程式为_______________________________，其反应类型为________
11．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNaRC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(1)①的反应条件及反应类型是________________________________________
(2)②③④的反应类型分别是__________、__________、____________
(3)⑤的反应方程式：___________________________________________________
(4)⑥的反应方程式：____________________________________________________
12．一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下，请写出各步反应的化学方程式
①_____________________________________________________
②_____________________________________________________
③_____________________________________________________
④_____________________________________________________
⑤_____________________________________________________
⑥_____________________________________________________
⑦_____________________________________________________
13．机物F()是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：
(1)反应①的化学方程式为_______________________________________________，反应类型为_____________
(2)反应②的化学方程式为________________________________________________，反应类型为_____________
(3)反应③的化学方程式为________________________________________________，反应类型为_____________
(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________________
14．石油裂解气用途广泛，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成CR橡胶和医药中间体K的路线如图：
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已知：Ⅰ.氯代烃D核磁共振氢谱峰面积之比为2∶1
Ⅱ.
(1)A的顺式异构体的结构简式为____________，D的系统名称是________________
(2)反应②的条件是__________________，依次写出①、③、④的反应类型：__________、__________、________
(3)写出F→G过程中第一步反应的化学方程式：____________________________________________________
(4)G还能与其他醇类发生反应，写出G与乙二醇发生聚合反应的化学方程式_____________________
15．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型
反应1：______________，反应2：______________________________
反应3：______________，反应4：______________________________
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：_____________________________________________________
16．β－内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)
已知：与化学性质相似
Ⅲ与NaOH溶液反应的化学方程式为__________________________________________
17．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
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(1)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为__________
(2)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为__________________
(3)反应②③④中属于还原反应的有__________，属于加成反应的有__________
18．叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下，回答下列问题：
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(1)A的结构简式为______________________
(2)A→B，D→E的反应类型分别是__________，____________
(3)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：_____________________
19．
B的结构简式为________，上述转化的反应类型为________
【热点题空3 有机反应类型及有机方程式书写】答案
【真题演练】
1．(1)
(2)取代反应
(3)＋P(OC2H5)3＋C2H5Br
解析：(1)根据分析，有机物B的结构简式为：；
(2)根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应；
(3)根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3+C2H5Br；
2．(1)bc
(2)＋
解析：(1)根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。
(2)对比C、D的结构可知，反应时C中碳碳双键断裂，与C6H10O3发生加成反应，结合D的结构可知，C6H10O3的结构简式为 ?，则反应的化学方程式为
3．(1) 取代反应
(2)+
解析：(1)由分析得，A的结构简式为：；B()甲基上的1个H被Br取代得到C()，反应类型为取代反应；
(2)由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+；
4．(1)
(2)还原反应
(3)＋(CH3CO)2O＋CH3COOH
解析：(1)由上述分析可知，B的结构简式为；
(2)J→K的过程中—Bn转变为—H，结合反应条件可知，该反应为还原反应；
(3)第①步E分子内的咪唑环与羧基反应生成的X为，由已知Ⅱ知快速异构化得到的Y为，与(CH3CO)2O发生取代反应生成和CH3COOH，则第③步化学方程式为＋(CH3CO)2O
＋CH3COOH；
5．(1)加成反应
(2)
(3)＋HO－NO2＋H2O
解析：(1)B→C中，C==C中的π键断裂，形成了CH3S－C σ键、H－C σ键，反应类型为加成反应。
(2)C中含有酯基，在碱性条件下可水解，酸化后形成对应羧酸，因此D的结构简式为。
(3)结合I的结构简式可知，F的结构中含有苯环，结合F的分子式可知，F为氯苯()，F在浓HNO3/浓H2SO4加热的条件下发生硝化反应，结合I中苯环上两个取代基位于对位可知，G为，因此F生成G的化学方程式为＋HNO3＋H2O。
6．(1)＋→＋HCl
(2)
(3)取代反应
解析：(1)对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N－H”断裂，另一反应物上的“S－Cl”键断裂，CD的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为＋＋HCl；故答案为＋→＋HCl；
(2)采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即FG去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，故答案为；
(3)由H和I的结构简式可知，H到I的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
7．(1)
(2)+NaOH+CH3OH
解析：(1)Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。
(2)Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式+NaOH+CH3OH。
8．(1)
(2)＋NH3＋HBr
或＋2NH3＋NH4Br
解析：(1)根据分析可知，化合物C结构简式：；
(2)F发生取代反应生成G：＋NH3＋HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为＋2NH3＋NH4Br
9．(1)＋CH3OH＋H2O
解析：(1)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：＋CH3OH＋H2O；
10．(1)
(2)＋HCl＋NH4Cl　
解析：(1)由分析得，G为；
(2)H()与HCl得到I()的反应类似已知中的反应，化学方程式为：＋HCl＋NH4Cl；
【题组训练】
1．(1)
(2)①消去反应 ②N(CH3)3
解析：(1)副产物很可能与A→B的反应有关，A→B的反应为
。
其中A脱去酮羰基邻位C原子连接的H原子，甲醛脱去O原子，二甲胺脱去N原子连接的H原子，共脱去1分子H2O，剩余部分结合生成B。副产物C15H24N2O2比B(分子式为C12H17NO2)多1个N原子、3个C原子，可能是B中酮羰基邻位C原子连接的H原子再与1分子甲醛、1分子二甲胺发生类似A→B的反应：
＋H2O，产物分子式与题相符。
(2)C→D的反应中断裂了C—H σ键，C—N σ键，形成了C===C键，属于消去反应。根据原子守恒，C转化为D时还生成H2O和。
2．(1)A
(2)
解析：(1)根据F与G的结构简式可知，反应①为“得氢”的还原反应
(2)由C、D的分子式知，C中醇羟基被氧化为酮羰基生成D
3．(1)
(2)还原反应
(3)＋HNO3(浓)＋H2O
(4)＋＋HBr
解析：由题图分析可知，有机物A()与氯气在氯化铁的催化作用下转化为B(),B发生取代反应转化为C，C发生取代反应转化为D，D水解生成E，E与G反应生成H()，H被还原为I。
(1)A的结构简式为；I与足量氢气在镍催化下使苯环发生加成反应，生成物为。
(2)“HI”的反应类型为还原反应，将硝基还原为氨基。
(3)反应②的化学方程式为＋HNO3(浓) ＋H2O。
(4)“E＋GH”的化学方程式为＋ ＋HBr。
4．(1)　取代反应
(2)＋HCl＋PhNHNH2＋CH3OH
解析：(1)B和ClCH2COCl发生取代反应生成C，C含有羟基，分子式为C11H14NO2Cl，则C的结构简式为。由D的结构简式可知，C生成D的反应类型是取代反应。
(2)E和HCl、PhNHNH2发生反应生成F，由E和F的结构推断该反应中还生成了CH3OH，化学方程式为＋HCl＋PhNHNH2＋CH3OH。
5．(1)3－氯丁醛　碳氯键、碳碳双键　C10H7NO
(2)消去反应
(3)
解析：A与HCl加成生成B，B中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C在氢氧化钠的水溶液中水解生成D，D发生醇的催化氧化生成E，F与Cl2在光照条件下生成G，G在氢氧化钠的水溶液中水解最终生成H。
(1)碳链上含有官能团时，靠近官能团的一端标为1号碳，故B的化学名称为3－氯丁醛。G中不含N原子的官能团名称为碳碳双键和氯原子。观察H的结构简式可知，H的分子式为C10H7NO。(2)B的结构简式为，C的结构简式为，B与苯胺发生加成反应生成，再发生消去反应生成C。(3)C到D的反应和卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解一样，故化学方程式为。
6．(1)环己烷　NaOH水溶液
(2)
(3)酮羰基　加成反应
(4)
解析：A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成B，即A的结构简式为，根据D的结构简式可知，反应②应是氧化反应，C中含有羟基，即C的结构简式为，根据G的结构简式，以及F的分子式，推出F→G为消去反应，即F的结构简式为，据此分析。(3)根据D的结构简式，D含有官能团为(酮)羰基；对比D、E结构简式，D中羰基邻位上一个“C—H”断裂，CH3COCH===CH2中碳碳双键中的一个键断裂，D中掉下的H与CH3COCH===CH2中“CH”结合，剩下部位结合，即该反应为加成反应。
7．(1)3－戊酮　
(2)取代反应　酰胺基
解析：A为，与溴发生取代反应生成B，B的结构简式为，B与反应生成C，C为，C水解、脱羧得D，D为，D先还原为醇，再与HBr发生取代反应生成E，E为，E与反应生成F，F为，F与(NH2)2CS反应生成M，M为。
8．(1)加聚反应　加成反应　取代反应(或水解反应)　消去反应　氧化反应
(2)
(3)①
②
③
解析：由题图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为；由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为D与H发生酯化反应生成I；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结
9．(1)氧化反应　
(2)消去反应
(3)加成反应
10． 取代反应(酯化反应)
11．(1)氯气、光照、取代反应
(2)取代反应　加成反应　氧化反应
(3)＋H2O
(4)
12．①CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br
②
③
④
⑤
⑥
⑦
13．(1) 加成反应
(2) 加成反应
(3) 取代反应
(4)
解析：(1)反应①的产物A只给出了分子式，如果不能前后对照确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙炔反应时，苯分子中的一个H原子和苯环分别加到乙炔分子中的两个碳原子上，生成苯乙烯。(2)反应②是的加成反应，可根据C的结构简式判断出HBr中氢原子加成到A分子中的支链末端，其加成产物B是 (3)B与NaCN发生取代反应生成和NaBr。(4)E与和HBr发生反应生成HOCH2CH2OH(乙二醇)。若是中断键位置判断错误，则易写错另一种生成物。
14．(1) INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\WORD\\选53.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选53.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019赵瑊\\看PPT\\考前三个月 化学 通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选53.TIF" \* MERGEFORMATINET 　1,3-二氯丙烷
(2)NaOH水溶液，加热　加聚反应　取代反应　还原反应(或加成反应)
(3)OHCCH2CHO＋4Ag(NH3)2OH NH4OOCCH2COONH4＋2H2O＋4Ag↓＋6NH3
(4)nHOOCCH2COOH＋nHOCH2CH2OHHO?OCCH2COOCH2CH2O?H＋(2n－1)H2O
解析：根据流程图，1,3-丁二烯与溴发生1,4-加成，生成A，A为1,4-二溴-2-丁烯()；与氢气加成后生成1,4-二溴丁烷()；依据D的核磁共振氢谱峰面积之比为2∶1以及流程结构简式可知D的结构简式为。在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成则E为在铜作催化剂作用下，与氧气加热发生催化氧化反应生成OHCCH2CHO，则F为OHCCH2CHO；OHCCH2CHO发生银镜反应后，酸化得到HOOCCH2COOH，则G为HOOCCH2COOH；HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3与发生信息Ⅱ反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\WORD\\选55.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选55.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019赵瑊\\看PPT\\考前三个月 化学 通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选55.TIF" \* MERGEFORMATINET ， INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\WORD\\选56.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选56.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019赵瑊\\看PPT\\考前三个月 化学 通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选56.TIF" \* MERGEFORMATINET 进一步反应生成K( INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\WORD\\选57.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选57.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选57.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选57.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张红\\2019\\大二轮\\考前三个 化学通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选57.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2019赵瑊\\看PPT\\考前三个月 化学 通用\\全书完整的Word版文档\\第二篇\\选57.TIF" \* MERGEFORMATINET )。
15．(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
CH3COONa＋CH3OH＋H2O
16．＋NaOH→＋H2O
17．(1)C18H15OP
(2)　
(3)②　②④
解析：(1)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，根据反应中Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C18H15OP。(2)已知有机物Ⅳ可以发生银镜反应，说明有机物Ⅳ中含有醛基，又已知有机物Ⅳ可以发生反应生成，则有机物Ⅳ一定含有酚羟基，根据有机物Ⅳ的分子式和可以得出，有机物Ⅳ的结构简式为。(3)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应②为还原反应，其中反应②④为加成反应。
18．(1)　
(2)还原反应　取代反应
(3) INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\A-129.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-129.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-129.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-129.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-129.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-129.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-129.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-129.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析：(1)由已知信息①可知，与 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\A-131.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET 反应时断键与成键位置为 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\A-132.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-132.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-132.TIF" \* MERGEFORMATINET ，由此可知A的结构简式为。
(2)A→B的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；D→E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应。
(3)丁二酸酐( INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\A-131.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET )和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将 INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\03\\A-131.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\刘娟\\大二轮山东专版 孙英贤\\word\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\米昕\\2021\\二轮\\二轮 化学 调整\\鲁琼word\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\吕芳\\2021\\看ppt\\步步高 大二轮 化学 新教材 鲁琼\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "I:\\王真\\2021\\二轮\\化学\\步步高 大二轮 化学 福建\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\2021\\看PPT\\二轮\\步步高 大二轮 化学 福建（王真）\\全书完整的Word版文档\\第一部分\\A-131.TIF" \* MERGEFORMATINET 转化为丁二酸，可利用已知信息②实现，然后利用B→C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应化学方程式为
19． 氧化反应
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