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热点题空4 有限制条件同分异构体的书写
【高考必备知识】
1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
(1)不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：Ω＝
③几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 (醛、酮、羧酸、酯) 环 －C≡C－ 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
(2)常见有机物的官能团异构
通式 不饱和度 常见类别异构体
CnH2n+2 0 无类别异构体
CnH2n 1 单烯烃、环烷烃
CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
、 、
②醇：看作是－OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
、 、
(2)变键思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C4H6”为例
箭头指的是将单键变成三键
③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
(3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C－C单键之间插入氧原子
②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧
以“C4H8O2”为例 以“C8H8O2”为例(芳香酯)
、、 、、
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
(4)多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C4H8O2)”为例
先找丁醛，再用羟基取代氢原子
3．记住常见同分异构体的数目
(1)烷烃同分异构体的个数
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
(2)烷基的个数
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
(3)含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
③若苯环上连有－X、－X、－Y 3个取代基，其结构有6种
④若苯环上连有－X、－Y、－Z 3个不同的取代基，其结构有10种
4．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) －COOH
能与钠反应产生H2 －OH或－COOH
能与Na2CO3溶液反应 －OH(酚)或－COOH
能与NaOH溶液反应 －OH(酚羟基)或－COOH或－COOR或－X
能发生银镜反应或能 含醛基(－CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应 －OH(酚羟基)
能发生水解反应 －COO(酯基)R或－X(碳卤键)或－CONH－(酰胺基)
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR)
5．限定条件和同分异构体书写技巧
(1)根据分子式确定不饱和度(Ω)
(2)根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团
(3)分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构
(4)最后将分子结构片段组合成有机物
【经典例题分析】
结构 要求
(邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)与银氨溶液与NaOH溶液备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√羟基醛√苯酚 √醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)－OH，－CHO]；②甲酸酯(－OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)－OH，－CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论若本环有有两个侧链，此时－CH2－只能和醛基一起，有邻、间、对3种若本环有有三个侧链，则为－OH，－CHO、－CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种②若为甲酸酯(－OOCH)：则用－OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种
【真题演练】
1．(2024·全国甲卷)I()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　种(不考虑立体异构)
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；
③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应
2．(2024·新课标卷)化合物H是B()的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是　　　　　　　
(已知反应Ⅱ：，R1为烃基或H，R2、R3、R4为烃基)。
3．(2024·黑吉辽卷)D()的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)
4．(2024·山东卷)D()的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6∶6∶1)，其结构简式为_______
5．(2024·安徽卷)D()的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式为　　　　　　　
①含有手性碳；　②含有2个碳碳三键；　③不含甲基
6．(2024·河北卷)同时满足下列条件的I()的同分异构体共有________种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
(b)红外光谱中存在C===O和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H()的同分异构体的结构简式为____________________。
7．(2024·江西卷)E(CH2==CHCH2COOCH3CH3)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 _______种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式_______(不考虑立体异构)
①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2
②红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰
③核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1
8．(2024·甘肃卷)化合物Ⅲ()的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　种
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6
9．(2024·江苏卷)写出同时满足下列条件的F()的一种芳香族同分异构体的结构简式：________________
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
10．(2024·浙江1月选考)写出同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式
_______________
①是苯的二取代物
②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键
11．(2024·浙江6月选考)写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式_______________
①分子中有2种不同化学环境的氢原子
②有甲氧基(－OCH3)，无三元环
12．(2024·贵州卷)Ⅸ()有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是_______________
13．(2024·上海卷)化合物D()有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式
_______________
ⅰ.芳香族化合物，可以发生银镜反应
ⅱ.核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为6∶6∶1
14．(2024·福建卷)Y是A(C7H10O)的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为_______________
①Y可以发生银镜反应；
②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1
15．(2024·重庆卷)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有_______个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基；(ii)含两个甲基；(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)的同分异构体的结构简式为_______(只写一个)
16．(2024·广西卷)符合下列条件的C()的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)
①遇Fe3+发生显色反应
②分子结构中含
③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1
17．(2024·海南卷)某化合物X的分子式为C15H14O，符合下列条件X的结构简式为_______
①与C具有相同的官能团 ②含有2个苯环 ③核磁共振氢谱有3组峰
【题组训练】
1．化合物Ⅶ()的芳香族同分异构体中符合下列条件的有　　　　　种(不含立体异构)
①最多能与相同物质的量的NaOH反应；
②1 mol该有机物能与2 mol金属Na反应
2．芳香化合物N为I()的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式为　　　　　　　　　
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②1 mol N最多消耗2 mol NaOH；
③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1。
3．符合下列条件的的同分异构体有____________种，其中一种同分异构体的结构简式为___________________________________________________________________
①能发生银镜反应
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
4．在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种
①含有苯环；②遇FeCl3溶液显紫色；③与NaHCO3溶液反应放出CO2
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_____________
5．同时满足下列条件的的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____________________________________
①含苯环；②遇FeCl3溶液显紫色；③有两个取代基。
6．W是D()的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(－CH2OH)。写出W所有可能的结构简式__________________
7．F()的同分异构体中含有苯环且官能团与F相同的共有________种(不包括F)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶2的是____________________(写结构简式)
8．是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为________
9．有多种同分异构体，满足以下条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①仅含1个苯环，无其他环状结构，且苯环上仅有2个取代基
②仅含2种官能团且能发生银镜反应
③不含－CH3，不含
其中核磁共振氢谱有3组吸收峰，且峰面积之比为3∶2∶2的同分异构体的结构简式为____________
10．C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
　　　　　　　　(任写一种)
①除苯环外不含其他的环，且苯环上有5个取代基
②分子中有4种不同化学环境的氢原子
11．化合物Ⅱ()的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的同分异构体的结构简式为____________________
12．有机物H为G()的同分异构体，满足下列条件的结构有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________
①为芳香族化合物且苯环上有两个取代基
②氧化产物能发生银镜反应
13．化合物X有多种同分异构体，与X具有相同官能团的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为3∶3∶1的同分异构体的结构简式为________
14．符合下列条件的G()的同分异构体共有　　　　种
①含有苯环
②能发生水解反应和银镜反应
③遇FeCl3溶液显紫色
其中，核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　
15．的同分异构体中，能发生水解反应的芳香族化合物有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________
16．化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)；
①含苯环且苯环上只有一个取代基
②红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为________(任写一种)。
17．符合下列条件的E（）的同分异构体有　　　　种，其中一种同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
①能发生银镜反应
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1
18．写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
19．苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是__________________________________________(写出任意两种的结构简式)
20．X为有机物的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式__________
①含有苯环
②有三种不同化学环境的氢原子，个数比为6∶2∶1
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2
21．写出同时满足下列条件的E()的一种同分异构体的结构简式：____________
①核磁共振氢谱有4组峰
②能发生银镜反应和水解反应
③能与FeCl3溶液发生显色反应
22．符合下列条件的乙()的同分异构体共有________种。
①能发生银镜反应　
②能与NaHCO3溶液反应，且1 mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4 L(标准状况)
写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式 __________________(任意一种)
23．F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________________
24．芳香族化合物X是E()的同分异构体，X能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物，0.1 mol X 能消耗0.2 mol NaOH，化合物 X 共有______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________
25．在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种
①含有一个苯环和三个甲基
②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
③能发生银镜反应，不能发生水解反应
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：1)的结构简式为_______
26．满足下列条件的A(C6H8O4)有________种同分异构体(不包括立体异构)
①1 mol A能与2 mol NaHCO3反应(不考虑一个C上连2个羧基的情况)
②分子中无环状结构
【热点题空4 有限制条件同分异构体的书写】答案
【真题演练】
1．9
解析：对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、。
2．、
解析：B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或－NH2结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。
3．6
解析：D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，此时—C4H9共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接，此时—C3H7共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4＋2＝6种。
4．
解析：D为，含硝基(－NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图：；
5．4　CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH(NH2)－C≡CH
解析：根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在分子结构的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH(NH2)－C≡CH、CH≡C－CH2－CH2－CH(NH2)－CH2－C≡CH、HC≡C－CH(CH2NH2)－CH2－CH2－C≡CH、HC≡C－CH2－CH(CH2CH2NH2)－C≡CH，共4种。
6．6　
解析：I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，C===O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C===O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C===O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图： (序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成的结构为
7．9
解析：E的消去产物为CH2==CHCH2COOCH3CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个－COOH，1个碳碳双键，2个不相同的－CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)==CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH==C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)==CH2、CH3CH2C(CH3)==CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH==C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个－COOH，2个不相同的－CH3，1个碳环，结构简式为；故答案为9；。
8．4
解析：分子式为C10H12O4，其同分异构体同时满足条件①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上的氢原子所处化学环境相同；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知,其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6，说明分子中有4种处于不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有、、、共4种
9．
解析：根据F的结构，该F的同分异构体(记为F′)中除含有6个苯环上的C原子外还有7个C原子，同时还有4个O原子，除苯环占据的4个不饱和度外还有2个不饱和度。F′水解后能生成三种有机物，说明其中含有2个酯基，即2个—COO—结构，占据了2个C原子、4个O原子，共2个不饱和度，还剩余5个C原子待分配。水解产物Y能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y中含有苯环和酚羟基；Y分子中有2种不同化学环境的H原子，其中酚羟基上的H原子占1种，苯环上的H原子占1种，则Y只能是对苯二酚，其酚羟基来自F′中两个酯基的水解，Z不能被银氨溶液氧化，说明Z中不含有醛基，则F′的结构为，RX、RZ分别代表X、Z的烃基，共有5个饱和C原子。Z中有2种不同化学环境的H原子，其中羧基上的H原子占1种，则RZ中只能有1种H原子，RZ可能是甲基(—CH3)或叔丁基[—C(CH3)3]。若为[—C(CH3)3]，则RX中只剩下1个C，无法构成手性碳原子，因此RZ为甲基。RX中含4个C，令其中1个C连接酯基，再连接1个H原子、1个甲基、1个乙基，即可形成手性碳原子(连接4个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子)。因此F′的结构简式为。
10．或或或或
11．、、、(合理即可)
解析：CH3COCH2CH2COOCH3的同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(－OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式有、、、等。
12．
解析：Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。
13．
解析：根据条件ⅰ可知，D的同分异构体中含有苯环，可以发生银镜反应，说明含有醛基，由D的结构简式可知，还有四个饱和碳原子及一个氟原子，结合条件ⅱ可知,其核磁共振氢谱的三组峰的面积之比为6∶6∶1，则“1”表示醛基上的氢原子，“6”表示在苯环上对称分布的甲基的氢原子，故该同分异构体的结构简式为。
14．
解析：由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。
15．11 、
解析：L(C8H14O)的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为－CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、；
16．8 或 或(任写一种)
解析：C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含”③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、 、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或 或(任写一种)。
14．
解析：由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。
15．11 、
解析：L(C8H14O)的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为－CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、；
16．8 或 或(任写一种)
解析：C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含”③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、 、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或 或(任写一种)。
【题组训练】
1．16
解析：化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件：①最多能与相同物质的量的NaOH反应；②1 mol该有机物能与2 mol金属Na反应，说明含有1个酚羟基和1个醇羟基；如果取代基为酚－OH、－CH2CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚－OH、－CH(OH)CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚－OH、－CH3、－CH2OH，有10种位置异构，所以符合条件的同分异构体有16种。
2．、
解析：I含有7个碳、3个氧，不饱和度为4；芳香化合物N为I的同分异构体，满足下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②1 mol N最多消耗2 mol NaOH，则含有2个酚羟基； ③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3∶2∶2∶1，则含有1个甲基且结构对称性较好；其结构可以为、。
3．2
解析：E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为，因此该物质具有2种不同的结构。
4．13　
解析：D的同分异构体中，①含有苯环；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有—COOH；去除上述结构，还剩余一个碳原子，则有以下两种情况：①有两个取代基连在苯环上，两个取代基为—OH、—CH2COOH，有邻、间、对3种结构；②有三个取代基连在苯环上，三个取代基为—CH3、—COOH、—OH，有10种结构，则满足上述条件D的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。
5．12　
解析：A的同分异构体同时满足下列条件：①含苯环，属于芳香族化合物；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③有两个取代基，其中一个为酚羟基，另一个可以为H3CCH===CH—、H2C===CHCH2—、，两个取代基在苯环上的位置均有邻、间、对3种，共有12种；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1的结构简式为
6．、
解析：D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体，属于萘()的一元取代物，存在羟甲基(—CH2OH)，萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为，萘有2种不同化学环境的H原子，符合条件的W有、。
7．5　
解析：F为三溴苯酚，含有苯环且官能团与F相同的同分异构体可以看作三溴苯分子中的1个氢原子被羟基取代，三溴苯有如下结构：
中1个氢原子被羟基取代后即为F；中有3种不同化学环境的H原子，羟基取代有3种；中有2种不同化学环境的H原子，羟基取代有2种。故符合条件的F的同分异构体有3＋2＝5种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积之比为1∶2的是。
8．5　
解析：的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质结构中含有醛基；由题给的结构简式可知，该物质的不饱和度为2，则其同分异构体应该还含有一个碳碳双键或一个三元环；若含有碳碳双键，则碳骨架为C===C—C，醛基采用“取代法”可得，共3种；根据题意可知需考虑顺反异构，则醛基取代1号碳原子上的氢原子时存在顺反异构。若含有三元环，则三元环上所有氢原子等效，醛基取代后只有一种情况，故符合条件的同分异构体共有5种。其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。
9．6　
解析：B的同分异构体仅含2种官能团且能发生银镜反应，并且不含酯基，说明分子中只含有碳溴键和醛基，若苯环上的2个取代基为—Br和—C(CHO)3，在苯环上有邻、间、对3种位置关系，若苯环上的2个取代基为—CHO和—CBr(CHO)2，也有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体有6种结构。核磁共振氢谱有3组吸收峰，且峰面积之比为3∶2∶2的同分异构体的结构简式为
10．(或)
解析：由C的同分异构体苯环上有5个取代基，分子中有4种不同化学环境的氢原子可知，C的同分异构体分子结构对称，苯环上连有的取代基为、－OCH3和－CH3，符合条件的结构简式为、。
11．8　
解析：化合物Ⅱ的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，但不能发生水解反应，说明不含有酯基，若含1个醛基和1个羟基，则有，羟基位于编号位置，共5种结构；若含1个醛基和1个醚键，则有，醛基位于编号位置，共3种结构；因此满足条件的同分异构体共有5＋3＝8种；其中核磁共振氢谱有3组峰，说明有3种等效氢原子，且峰面积比为6∶1∶1，说明含有2个等效的甲基，由此可推知该同分异构体的结构简式为。
12．15　
解析：H为G的同分异构体，该同分异构体为芳香族化合物，即含有苯环，根据G的结构简式，推出G的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，因此H中除苯环外不含其他不饱和键，氧化产物能发生银镜反应，说明H中含有“－CH2OH”，苯环上有两个取代基，这两个取代基可能为－CH2OH、－CH2CH2CH3或－CH2OH、－CH(CH3)2、
－CH2H2OH、－CH2CH3或－CH2H2H2OH、－CH3或－CH(CH3)CH2OH、－CH3，每种情况在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故H的可能结构共有15种；其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1∶1，应是对称结构，有对称的两个甲基，因此符合条件的是
13．10　CH3COOCHBrCH3、CH3CHBrCOOCH3
解析：X的结构简式为，其官能团是酯基、碳溴键，用H原子代替Br原子，分子式为C4H8O2，其官能团为酯基的同分异构体有4种：HCOOCH2CH2CH3、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、
(CH3)2CHOOCH，这四种酯符合题意的一溴取代物分别有3种、3种、3种、2种，共11种，除去X自身，有10种满足条件的同分异构体；其中核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积比为3∶3∶1的同分异构体是CH3COOCHBrCH3、CH3CHBrCOOCH3。
14．13　
解析：由结构简式可知，G的分子式为C8H8O3。符合①含有苯环、②能发生水解反应和银镜反应、③遇FeCl3溶液显紫色的G的同分异构体，一定含有苯环、酚羟基和HCOO－。根据分子式可知，苯环上可以有2个取代基,为－OH和HCOOCH2－，有邻、间、对3种结构；苯环上也可以有3个取代基，为－OH、－CH3和
HCOO－，有10种结构。故符合题给条件的G的同分异构体共有13种。其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。
15．6　
解析：第一步　审限定条件，确定官能团或取代基
能发生水解说明该物质结构中含有酯基。
第二步　根据不饱和度，确定其他官能团或取代基
根据芳香族化合物，确定含有苯环，结合其结构简式可知无其他官能团或取代基。
第三步　写出碳链，组装官能团或取代基
分子中除酯基外，剩下的碳链为，酯基可以采用“插入法”，碳链中的等效碳原子有5种()，将酯基插入碳、氢原子之间，有4种结构；酯基结构不对称，插入甲基和苯环之间有2种结构。
第四步　确定同分异构体
符合题意的同分异构体数目为4＋2＝6(种)，具体为核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明有5种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
16．12　
17．2（或）
解析：E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为或，因此该物质具有2种不同的结构。
18．
解析：根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，占去Ω＝5，即所有的不饱和度，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是。
19．、、(任写两种即可)
解析：根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两种一硝基取代物，故可写出符合题意的同分异构体的结构简式有：、、。
20．、
解析：的分子式为C8H9O2I，要求含苯环，支链最多含两个C，且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气，那就证明X有两个酚羟基或醇羟基，又因为有三种不同化学环境的氢原子，个数比为6∶2∶1，那一定是有两个甲基和两个酚羟基，则符合条件的X的结构简式为和
21．或
解析：能发生银镜反应和水解反应，这说明分子中含有酯基和醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；又因为核磁共振氢谱有4组峰，所以应该是甲酸形成的酯，则可能的结构简式有或
22．12 　
解析：由性质可推断出该有机物分子中含有1个—CHO和1个—COOH。然后固定—COOH在碳链的一端，写出烃基—C4H9的可能结构，再用—CHO取代其中的1个H原子，便得出可能的同分异构体。写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式时，应从分析组成切入，由氢原子的种类、个数及峰面积之比，可确定分子中含有1个—COOH、1个—CHO、2个—CH3、1个—CH2－及1个，将它们进行组合，便得出其结构简式。
23．9　
解析：B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30 g F的物质的量为0.05 mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。
24．10　
解析：芳香族化合物X是E的同分异构体，X能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物，0.1 mol X能消耗0.2 mol NaOH，当苯环上有一个取代基时，取代基为—OOCCH3；当苯环上有两个取代基时，取代基为—OOCH 和—CH3，有邻、间、对三种排列方式；当苯环上有3个取代基时，取代基为—OH、—OH、—CH===CH2，有6种结构。综上所述，X的同分异构体共有10种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的结构简式为。
25．10 、
解析：E的结构简式为，E的分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式为、。
26．12
解析：根据有机物A的分子式，可得不饱和度Ω＝3，根据信息①，有2个羧基(—COOH)，占有2个不饱和度，没有环状结构，所以应该有一个碳碳双键。有机物A相当于丁烯中的两个氢原子被两个—COOH取代，丁烯的结构简式：CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)2。两个羧基定一移一，可得A的同分异构体共有4＋6＋2＝12种。
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