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热点题空7 有机合成路线的设计(真题汇编)
1．(2024·安徽卷)化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：(i)
(ii)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等
参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)
2．(2024·江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
3．(2024·浙江1月)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
(5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
4．(2024·浙江6月)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
吗吲哚－2－甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成
吲哚－2－甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________________________
5．(2024·贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)
化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)
6．(2024·湖南卷)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)
依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)
7．(2024·上海卷)瑞格列奈的制备过程如下
以和CH3MgBr为主要原料合成
8．(2024·重庆卷)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。
已知：
为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步
反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中1 mol F均生成a3 mol M，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为_______(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)
9．(2024·海南卷)消炎镇痛药F的一种合成路线如下：
以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成的路线_______
已知：
10．(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)
11．(2023·浙江1月卷)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀
已知：
INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\高考题\\14.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2023化学高考题\\精校版\\14.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\高考题\\15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2023化学高考题\\精校版\\15.TIF" \* MERGEFORMATINET
设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
12．(2023·浙江6月卷)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利
已知：
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N－苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)
13．(2023·江苏卷)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(6)写出以、和CH2＝CH2为原料制备的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
14．(2023·海南卷)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
15．(2022·湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\K99.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\K99.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\K99.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\K100.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\K100.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\K100.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：①＋Br－ INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\加1.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\加1.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\加1.TIF" \* MERGEFORMATINET ；②
参照上述合成路线，以和为原料，设计合成 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\K102.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\K102.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\K102.TIF" \* MERGEFORMATINET 的路线_______(无机试剂任选)
16．(2022·广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。写出VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)
17．(2022·山东卷)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H57A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H57A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H57A.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2ClPhOCH2Ph
Ⅱ.PhCOOC2H5＋ INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H58.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H58.TIF" \* MERGEFORMATINET
Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Ph　 R1，R2＝烷基
根据上述信息，写出以4－羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线
18．(2022·海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成，回答问题：
设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)
已知：+CO2
19．(2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
20．(2022·浙江1月卷)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
(5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)
21．(2022·天津卷)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
INCLUDEPICTURE "E:\\！！！原文件\\2023\\化学\\2022化学高考题\\Z95.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张芮\\2023\\高考题\\化学\\Z95.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张芮\\2023\\高考题\\化学\\Z95.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Z95.TIF" \* MERGEFORMATINET
(6)已知： 　(R＝烷基或羧基)
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。
INCLUDEPICTURE "E:\\！！！原文件\\2023\\化学\\2022化学高考题\\Z95A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张芮\\2023\\高考题\\化学\\Z95A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张芮\\2023\\高考题\\化学\\Z95A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Z95A.TIF" \* MERGEFORMATINET
22．(2022·河北卷)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5－羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ii) (iii)
W是一种姜黄素类似物，以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线(无机试剂任选)
23．(2022·浙江6月卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平
INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H10.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H11.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H11.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：① INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H13.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H13.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H13.TIF" \* MERGEFORMATINET ；
② INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H14.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H14.TIF" \* MERGEFORMATINET
设计以CH2==CH2和CH3NH2为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)
【热点题空7 有机合成路线的设计(真题汇编)】答案
1．
解析：结合题给合成路线可知，首先将，转化为而后在无水醚条件下与Mg作用生成，结合已知ⅰ可知，还需原料，据此写出合成路线
2．
解析：参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH可与丙酮反应形成F中的五元结构(脱去虚线框内的2个H原子和1个O原子)，反应为＋H2O。则目标分子中右侧的部分结构来自原料与HSCH2CH2SH的反应，反应为。目标分子左侧的部分结构来自原料发生水解反应后得到，再氧化即可。目标分子中间的部分结构可由类似A→B的反应合成。注意中也含有酮羰基，遇到HCHO也会发生反应：
＋H2O，因此必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。因此总合成路线为
3．CH≡CH CH3CHO
解析：本题可采用逆推法，可由发生分子间酯化反应生成，可由水解得到，可由CH3CHO与HCN加成得到，而乙炔与H2O发生加成反应可生成CH3CHO，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。
4．
解析：乙醛与HCN加成得到酸性条件下水解得到反应得到被 O2氧化为与反应得到HCl反应得到
5．
解析：根据有机转化关系图中的已知信息可知为原料合成的合成路线可设计为：
6．
解析：与HCN加成得到和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到 发生缩聚反应得到。
7．
解析：为 与的缩聚产物，根据逆合成法分析，由发生氧化反应得到，根据A→B→C的反应知，可由与CH3MgBr反应后再水解得到
8．FM
解析：每一步反应的产率均为a，1 mol F均生成a3 mol M，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：FM。
9．
解析：由题给信息可知，以至多3个碳的有机物为原料合成的合成步骤为：氢氧化钠作用下乙醛与甲醛反应生成(HOCH2)3CCHO，(HOCH2)3CCHO与氢气在一定条件下反应生成C(CH2OH)4，C(CH2OH)4与溴化氢发生取代反应生成C(CH2Br)4；浓硫酸作用下HOOCCH2COOH与乙醇共热发生酯化反应生成C2H5OOCCH2COOC2H5，乙醇钠作用下C2H5OOCCH2COOC2H5与C(CH2Br)4反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，经盐酸酸化、共热发生脱羧反应生成，合成路线为
10．
解析：甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：
11．
解析：1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：；
12．
解析：由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为；
13．
解析：结合FH可设计以下合成路线：
14．
解析：乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成 ，再水解生成 ，合成路线为： 。
15．
解析：
(7)结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使OCH3和OCH3反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\K113.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\K113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\K113.TIF" \* MERGEFORMATINET ，并最终转化为 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\K113A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\K113A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\K113A.TIF" \* MERGEFORMATINET 。
16．
解析：根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种是含二个羧基的化合物，原料可以是INCLUDEPICTURE"K73.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\K73.TIF" \* MERGEFORMATINET ，INCLUDEPICTURE"K74.TIF" INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\K74.TIF" \* MERGEFORMATINET 发生题干Ⅳ→Ⅴ的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为
17．
INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H60.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H60.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H60.TIF" \* MERGEFORMATINET eq \o(------→,\s\up11(H2),\s\do4(Pd-C)) INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H61.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H61.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H61.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析：由题给信息可知，以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯制备 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H62.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H62.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H62.TIF" \* MERGEFORMATINET 的合成步骤为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H63.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H63.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H63.TIF" \* MERGEFORMATINET ， INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H64.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H64.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H64.TIF" \* MERGEFORMATINET 在Pd-C作催化剂作用下与氢气反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H65.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H65.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H65.TIF" \* MERGEFORMATINET ，合成路线见答案。
18．
解析：已知+CO2，则以为原料合成时，可先将与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应生成，再依次与NaOH熔融条件下、HCl反应生成，再与CH3COCl发生取代反应生成，氧化可得到，再与AlCl3反应可得到。
19．
解析：根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\2022化学高考题\\1-14.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\高考题\\1-14.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\1-14.TIF" \* MERGEFORMATINET ， INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\2022化学高考题\\1-15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\高考题\\1-15.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\1-15.TIF" \* MERGEFORMATINET 再被氧化为 INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\2022化学高考题\\1-16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\高考题\\1-16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\1-16.TIF" \* MERGEFORMATINET ，根据已知的第二个反应可知， INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\2022化学高考题\\1-17.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\高考题\\1-17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\1-17.TIF" \* MERGEFORMATINET 可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，O和NH2OH反应生成，合成路线见答案。
20．
解析：溴苯和镁、乙醚反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y60.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y60.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Y60.TIF" \* MERGEFORMATINET ， INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y60.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y60.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Y60.TIF" \* MERGEFORMATINET 和环氧乙烷经系列反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y57.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y57.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Y57.TIF" \* MERGEFORMATINET ， INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y57.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y57.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Y57.TIF" \* MERGEFORMATINET 发生催化氧化生成 INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y58.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Y58.TIF" \* MERGEFORMATINET ， INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y58.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y58.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Y58.TIF" \* MERGEFORMATINET 和苯乙炔反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y59.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\高考题\\Y59.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Y59.TIF" \* MERGEFORMATINET ， 合成路线见答案。
21． INCLUDEPICTURE "E:\\！！！原文件\\2023\\化学\\2022化学高考题\\Z100.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "E:\\张芮\\2023\\高考题\\化学\\Z100.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\张芮\\2023\\高考题\\化学\\Z100.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\Z100.TIF" \* MERGEFORMATINET
22．
解析：根据题给信息(ⅲ)，目标物资W可由2个 与1个 合成，故设计合成路线如下：
。故答案为：
23． INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H19.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H19.TIF" \* MERGEFORMATINET ；CH2==CH2CH3CH2Cl，NH3 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H20.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H20.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H20.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H21.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H21.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H21.TIF" \* MERGEFORMATINET 　
解析：乙烯首先氧化得到环氧乙烷( INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H31.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H31.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H31.TIF" \* MERGEFORMATINET )，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H32.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H32.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H32.TIF" \* MERGEFORMATINET 反应生成，再和CH3NH2反应生成 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H33.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H33.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H33.TIF" \* MERGEFORMATINET ，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到 INCLUDEPICTURE "E:\\2022化学高考题\\H34.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "G:\\历年高考题\\2022高考题\\化学\\H34.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\2025版 步步高 大一轮 化学 人教版（京津辽渝鄂云晋皖黑吉桂贵甘赣豫新青宁蒙藏陕川冀湘）\\2019-2023化学高考题\\2022化学高考题\\精校版\\H34.TIF" \* MERGEFORMATINET 。
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