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有机物的综合推断(1)——依据有机物的结构与性质推断
【高考必备知识】
1．根据反应条件推断反应物或生成物所含的官能团
(1)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应
醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
酯化反应
(2)“浓HNO3、浓H2SO4、加热”为苯环上的硝化反应
苯环的硝化反应
(3)“稀硫酸、加热”为酯水解、二糖、多糖等水解
酯的水解
淀粉的水解 (C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(4)“稀硫酸(H+)”为羧酸盐、苯酚钠酸化
羧酸盐的酸化 CH3COONH4＋HCl―→CH3COOH＋NH4Cl
苯酚钠的酸化
(5)“NaOH水溶液、加热”为R－X的水解反应，或酯()的水解反应
卤代烃的水解(成醇) CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr
酯的水解
(6)“NaOH醇溶液、加热”为R－X的消去反应
卤代烃的消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
(7)“溴水或溴的CCl4溶液”为碳碳双键、碳碳三键的加成
碳碳双键的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br
碳碳三键的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2
(8)“浓溴水”为酚取代、醛氧化
苯酚(酚类)取代
醛氧化 CH3CHO＋Br2＋H2OCH3COOH＋2HBr
(9)“氯气(Br2)、光照”为烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
烷烃与氯气的光照取代 CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl (还有其他的卤代烃)
甲苯与氯气的光照取代
(10)“液溴、FeBr3(Fe)”为苯或苯的同系物发生苯环上的取代
苯与液溴反应
甲苯与液溴的取代
(11)“氧气、Cu或Ag作催化剂、加热”为某些醇氧化、醛氧化
正丙醇催化氧化 2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O
异丙醇催化氧化
(12)“氢气、Ni作催化剂、加热”为碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成
碳碳双键与氢气的加成 CH2==CH2＋H2CH3－CH3
碳碳三键与氢气的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3－CH3
苯环与氢气的加成
醛与氢气的加成
酮与氢气的加成
(13)“Ag(NH3)2OH/△”或“新制的Cu(OH)2/△”为醛的氧化反应
乙醛与银氨溶液反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(14)“能与NaHCO3溶液反应”为R－COOH
乙酸与NaHCO3反应 CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
2．根据特征现象进行推断
(1)溴水褪色：一般含碳碳双键、碳碳三键或醛基(－CHO)
(2)酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双键、碳碳三键、醛基或为苯的同系物(与苯环相连的碳原子上连有氢原子)
(3)遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基
(4)加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基
(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)，加热后出现砖红色沉淀(或银镜)：含醛基
(6)加入Na，产生H2：含羟基或羧基
(7)加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基(－COOH)
3．根据特征产物推断碳骨架结构和官能团的位置
(1)由消去反应的产物可确定－OH或－X的大致位置
(2)由取代产物的种类可确定碳骨架结构
(3)若醇能被氧化为醛或羧酸：含CH2OH结构；若醇能被氧化为酮：含结构；若醇不能被催化氧化：含结构
(4)由加氢或加溴后的碳骨架结构可确定或－C≡C－的位置
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含－OH和－COOH，并根据酯环的大小，确定－OH与－COOH的相对位置
4．根据特殊的转化关系推断有机物的类型
(1)ABC，此转化关系一般代表A、B、C分别为醇、醛、羧酸
(2)，符合此转化关系的有机物A为酯
(3)有机三角，由此转化关系可推知三种有机物分别是烯烃、卤代烃和醇
5．根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目
(2)2－OH(醇、酚、羧酸)H2
(3)2－COOHCO2，
(4)1－COOHCO2
(5)RCH2OHCH3COOCH2R
Mr　　　　　　　　 Mr＋42
(6)RCOOHRCOOC2H5
Mr　　　　　　　 Mr＋28
6．根据描述推断有机物结构示例
序号 题给叙述 推断结论
(1) 芳香化合物 该化合物含有苯环
(2) 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
(3) 某有机物G不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基(极有可能是酚酯)
(4) 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或
(5) 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯()
(6) 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基
(7) 0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个－COOH
(8) 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1
(9) 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1
【巩固练习】
1．我国“十四五”规划纲要以及《中国制造2025》均提出重点发展全降解血管支架等高值医疗器械。有机物Z是可降解高分子，其合成路线如图所示，请回答下列问题：
(1)B→D的反应类型是__________________；E中含氧官能团的名称是________________
(2)G中含有的手性碳原子有____________个
(3)D、W的结构简式分别是______________、________________
(4)有机物J的分子式比E的分子式少一个氧原子，则J的结构中含有的同分异构体共_______种(不考虑立体异构)
(5)X中不含碳碳双键，X→Z的化学方程式是________________________________________
(6)若反应开始时Y的浓度为0.02 mol·L－1，X的浓度为2.8 mol·L－1，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12 mol·L－1，假设高分子Z只有一种分子，则聚合度约为__________________________
2．一种非甾体抗炎药物(H)的合成路线如下(部分反应条件省略)，回答下列问题：
已知：①；②
(1)设计A→B和C→D两步反应的目的是_______________________
(2)D的化学名称为________(用系统命名法命名)；D→E的反应类型为________；E→F的化学反应方程式为_____________________________________
(3)G的结构简式为________；符合下列条件G的同分异构体的结构简式为____________(任写一种)。
①除结构外，不含其他环状结构；②含有—OCH3；③含有四种化学环境的氢。
(4)已知：RCOOH＋PCl3―→RCOCl。综合上述信息，写出以和ClCH2COOH为主要原料制备 INCLUDEPICTURE "BF83.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\化学00\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\艾秀梅\\2025\\2025大二轮\\二轮成盘\\化学00\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\大二轮·化学 教师用书（新）\\化学00\\BF83.tif" \* MERGEFORMATINET 的合成路线________________________________
3．化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如图，回答下列问题：
INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-241.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-241.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：①;②
③有机物中一个碳原子连接两个－OH时不稳定，易自动脱水
(1)B的化学名称为________，B分子中手性碳原子有________个
(2)D中含氧官能团的名称为________；由C生成D的反应类型为________
(3)F的结构简式为________
(4)写出由G生成M的化学方程式：________
(5)H为D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式有________种
①苯环上连有2个取代基；②含有氨基(－NH2)，且氨基直接连在苯环上；③能与银氨溶液发生银镜反应；④分子中含有2个甲基
(6)参照上述合成路线和信息，以2－丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线
4．小分子药物高分子化是改进现有药物的重要方法之一，下图是一种通过制备中间体M而对药物进行高分子化改进的路线
INCLUDEPICTURE"402HX40教.TIF" INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX40教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX40教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX40教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX40教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX40教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX40教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX40教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX40教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX40教.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：气态烃A是石油裂解的产物，M(A)＝28 g·mol－1
(1)B的结构简式是________________；E的名称是________
(2)D→E时，苯环侧链上碳原子的杂化轨道类型由________变为________
(3)F中含有的官能团名称是______________
(4)写出G→K的化学方程式________________________________________________
(5)将布洛芬嫁接到高分子基体M上(M→缓释布洛芬)的反应类型是________
(6)化合物F的同系物N比F的相对分子质量大14，N的同分异构体中同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的化合物的结构简式为________________(任写一种)
①含有碳碳双键；②与新制的Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀；③苯环上有两个取代基
5．有机物I是合成药物的重要中间体，某课题组设计的合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX84.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX84.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：①A中有两个环，其中一个为苯环
②R1NH2＋R2CHO―→R1N===CHR2＋H2O
③R1COOR2＋R3NH2R1CONHR3＋R2OH
(1)C的化学名称是________________________________
(2)E中官能团的名称是__________；B的结构简式是__________________
(3)由H生成I的反应类型为________
(4)下列说法不正确的是________(填字母)
A．化合物D中所有碳原子不可能共平面
B．化合物E可以发生加成、取代、消去、加聚反应
C．1 mol I最多能与2 mol NaOH反应
D．D＋E―→F对应N原子的杂化方式由sp3变为sp2
(5)G→H的化学方程式是______________________________________________________
(6)在E的同分异构体中，同时符合下列条件的(不包括立体异构体)有________种
①属于芳香族化合物；②核磁共振氢谱显示4组吸收峰
6．化合物H是液晶材料的单体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的化学名称是　　　　　　，B中碳原子的杂化方式为　　　　
(2)D中含氧官能团的名称是　　　　　
(3)由C生成D的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　
(4)由E生成F的反应类型为　　　　
7．奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如图。
INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA845.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA845.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA845.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA845.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA845.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA845.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：R－NO2R－NH2
(1)A能与FeCl3溶液作用显紫色，A的名称是________
(2)A→B的化学方程式为________________________________________
(3)试剂a是________
(4)合成 INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET 的路线如图：
①CH3CHO可由CH≡CH一步制得，其反应类型为________；INCLUDEPICTURE"402HXA846题图.TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA846题图.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA846题图.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA846题图.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA846题图.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA846题图.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA846题图.TIF" \* MERGEFORMATINET 中含氧官能团有醚键、________(写名称)
②已知SOCl2的结构为，遇水剧烈反应，生成SO2与HCl。写出K转化为 INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA846.TIF" \* MERGEFORMATINET 的化学方程式____________________________________________________
(5)由A可制得另一物质F()，满足下列条件的F的同分异构体有________种
ⅰ.苯环上有2个取代基，含有
ⅱ.能与NaOH溶液发生反应
其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的一种结构简式为__________________
(6)已知：ⅰ.氨基易被氧化；ⅱ.R—NH2＋(CH3CO)2O―→CH3CONH—R。请将E→G的路线补充完整：
INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA847.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA847.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXA847.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA847.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA847.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXA847.TIF" \* MERGEFORMATINET
8．吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L的一种合成路线：
已知：①R1－CHO＋R2CH2－COOR3
②R1－CHO＋R2NH2R1－CHN－R2
回答下列问题：
(1)B的化学名称是　　　　　　
(2)C→D反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　
(3)E中官能团的名称为　　　　　　
(4)H的结构简式为　　　　　　
(5)J→K的反应类型是　　　　　　
9．化合物G是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如图所示：
(1)A的化学名称是　　 　　　，B中非含氧官能团的名称为　　　　　
(2)E→F的反应类型是　　　　　　
(3)B→C中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 　
(4)E在加热条件下与足量NaOH溶液反应，生成的芳香族化合物结构简式为　　　　　　　　　
(5)X是芳香族化合物，比D分子少一个氧原子，写出满足下列条件的X的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　
(写出任意一种即可)
a.苯环上有2个取代基
b.能与FeCl3溶液发生显色反应
c.与NaOH溶液共热有NH3生成
(6)氨基具有较强的还原性。参照图中合成路线，以 和甲醇为原料，设计路线三步合成(无机试剂任选)
10．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：
INCLUDEPICTURE"402HX510教.TIF" INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX510教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX510教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX510教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX510教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX510教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX510教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX510教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX510教.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX510教.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：RCOOH，回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________，D中含氧官能团的名称为____________；E的化学式为____________
(2)①M中电负性最强的元素是________，碳原子的杂化类型为________
②M与相比，M的水溶性更________(填“大”或“小”)
③－SH与－OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式：___________________________
(3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是________________________。
(4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为______________
(5)以和为原料，利用上述第一步A→B反应及酰胺键的形成原理，通过三步设计合成 INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX511.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX511.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX511.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX511.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX511.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX511.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX511.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX511.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX511.TIF" \* MERGEFORMATINET 的路线，回答下列问题：
①合成路线中的反应类型为______________
②从苯出发，第一步的化学方程式为______________________________________________(注明反应条件)
11．替米沙坦(化合物Ⅰ)可用于治疗轻中度高血压，具有半衰期长、化学稳定性好、安全系数高和药效持久等优点，一种合成路线如图所示，请回答下列问题：
(1)化合物A的名称是　　　　
(2)根据B→C的转化信息，推测化合物C8H9NO2的结构简式为　　　　　　；1个该物质分子中采取sp2杂化的碳原子有　　　　个
(3)D→E的反应类型为　　　　　　
(4)由E合成F的过程中，需用NaOH溶液吸收尾气SO2和　　　　(填化学式)
(5)G中含有官能团的名称是　　　　
(6)F转变为H的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　
(7)化合物D也可采用如下路线进行合成：
①M的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基，无N－H键，另外该物质可发生水解反应且只有两个取代基的有　　　　种(不考虑立体异构)
②本合成路线的优点是　　　　　　　　　　　　　
12．褪黑素在调节昼夜节律及睡眠等方面可发挥重要作用，其中间体(H)设计合成路线如下(部分反应条件省略)：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为　　　　　　
(2)D的官能团名称为　　　　　　
(3)D→E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　，请结合电负性解释用酯而不用羧酸和胺直接反应生成酰胺的原因　　　　　　　
(4)E→F的反应类型为　　　　　　
(5)由H构成的晶体中存在的微粒间作用力有　　　　(填标号)
A．范德华力 B．离子键 C．非极性共价键 D．金属键
(6)C的同分异构体中，满足下列条件的有　　种，写出该同分异构体的结构简式　　　　(只写一种)
①能与FeCl3溶液发生显色反应，含－NH2，无N－O键
②核磁共振氢谱有5组峰，面积之比为6∶4∶2∶2∶1
【有机物的综合推断(1)——依据有机物的结构与性质推断】答案
1．(1)氧化反应　酯基、羟基
(2)2　
(3)　
(4)12
(5) ＋ eq \a\vs4\al() eq \o(――→,\s\up15(一定条件)) eq \a\vs4\al() 　
(6)134
解析：A的分子式为C5H11O2N，B的分子式为C5H9O2N，D的分子式为C5H9O3N，可以推知，A发生氧化反应生成B，B发生氧化反应生成D，D的结构简式为 eq \a\vs4\al() ，D和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成E，则E的结构简式为 eq \a\vs4\al() ，E和F在一定条件下反应生成G，G在一定条件下发生水解反应生成W，W的结构简式为 eq \a\vs4\al() ，由W与X的分子式可判断W生成X时发生了酯化反应，X与Y在一定条件下生成Z，该反应是聚合反应，结合X的分子式与Z的结构简式可推出X的结构简式为 eq \a\vs4\al() 。(2)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由G的结构简式可知，G中含有2个手性碳原子(结构简式中用“*”标注)： eq \a\vs4\al() 。(4)有机物J的分子式为C6H11O2N，可以将CHNH2COOH看为一个取代基，则J的同分异构体有以下12种：
eq \a\vs4\al() 、 eq \a\vs4\al() 、 eq \a\vs4\al() 、
eq \a\vs4\al() 、 eq \a\vs4\al() 、 eq \a\vs4\al() 、
eq \a\vs4\al() 、 eq \a\vs4\al() 、 eq \a\vs4\al() 、
eq \a\vs4\al() 、 eq \a\vs4\al() 、 eq \a\vs4\al() 。
(6)若反应开始时Y的浓度为0.02 mol·L－1，X的浓度为2.8 mol·L－1，反应完全后，Y的浓度几乎为0，X的浓度为0.12 mol·L－1，则反应过程中消耗Y和消耗X的比例为0.02∶(2.8－0.12)＝1∶134，由方程式可知，n＝134。
2．(1)保护酚羟基的对位氢不被取代
(2)2，6－二氯苯酚　取代反应
(3)、、、、(任写一种)
(4)
解析：结合A的分子式及B的结构可知A为苯酚，苯酚与浓硫酸发生取代反应生成B，B与氯气在氯化铁催化作用下生成C，结合C的分子式及D的结构简式可知，C应为；C在酸性条件下水解生成D，D与苯胺发生取代反应生成E，E的结构简式为；E与ClCH2COCl发生已知Ⅰ中反应生成F，F的结构简式为 INCLUDEPICTURE "BF85.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\化学00\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\艾秀梅\\2025\\2025大二轮\\二轮成盘\\化学00\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\大二轮·化学 教师用书（新）\\化学00\\BF85.tif" \* MERGEFORMATINET ；F在氯化铝作用下发生已知Ⅱ中反应生成G，G的结构简式为 INCLUDEPICTURE "BF84.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\化学00\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\艾秀梅\\2025\\2025大二轮\\二轮成盘\\化学00\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\大二轮·化学 教师用书（新）\\化学00\\BF84.tif" \* MERGEFORMATINET ；G在NaOH条件下发生水解反应生成H，据此分析解答。
(1)设计A→B和C→D两步反应可以保护酚羟基的对位氢不被氯取代，从而得到邻位取代产物。
(2)由D的结构简式可知其名称为2，6-二氯苯酚；由以上分析可知D→E的反应类型为取代反应；E与ClCH2COCl发生已知Ⅰ中反应生成F，反应方程式为
(3)由以上分析可知，G的结构简式为 INCLUDEPICTURE "BF87.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\化学00\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\艾秀梅\\2025\\2025大二轮\\二轮成盘\\化学00\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\大二轮·化学 教师用书（新）\\化学00\\BF87.tif" \* MERGEFORMATINET ；G的同分异构体满足以下条件①除结构外，不含其他环状结构，则结构中除苯环外还含有两个不饱和度；②含有—OCH3，结合组成可知另一个基团为—CN；③含有四种化学环境的氢。符合条件的结构简式有
、、、、
(4)ClCH2COOH在PCl3作用下生成ClCH2COCl，ClCH2COCl和在一定条件下反应生成
在氯化铝作用下反应生成 INCLUDEPICTURE "BF88.tif" INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\2025方正图片文件\\2025二轮\\成盘\\化学\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\化学00\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\艾秀梅\\2025\\2025大二轮\\二轮成盘\\化学00\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\大二轮·化学 教师用书（新）\\化学00\\BF88.tif" \* MERGEFORMATINET ，由此可得合成路线。
3．(1)3－氯丁醛　1　
(2)羟基　 取代反应
(3)
(4) ＋2NaCl＋H2O　
(5)3
(6)CH3CHOHCH3CH3COCH3
解析：B的分子式为C4H7OCl，对比A的分子式可知A到B为加成反应；由已知①可推出C的结构简式为；C到D为卤代烃的水解，D的结构简式为；D到E为仲醇的催化氧化；根据已知②，可推断出F的结构简式为；根据G的结构简式可推出，F到G为取代反应，条件为氯气、光照；G到M为水解反应，因为两个羟基不能连在同一个碳上，脱水形成醛基，M的结构简式为，以此解题。
(1)根据B的结构简式可知，其名称为3 氯丁醛；根据B的结构简式，用“*”标出的为手性碳原子：，可知B分子中手性碳原子有1个。(5)苯环上连有2个取代基；既含—NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有—CHO；且—NH2直接与苯环相连，分子中含有2个甲基，其中，—CHO可连在1位，符合条件的同分异构体有，且两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，所以满足条件的同分异构体有3种。(6)以2 丙醇和苯为原料合成?，先将2 丙醇氧化成丙酮，再与苯发生已知②的反应，最后加聚得到目标产物。
4．(1)CH3CH2OH　苯甲醛
(2)sp3　sp2
(3)碳碳双键、醛基
(4) ＋HOCH2CH2OH＋H2O
(5)取代反应
(6)18　 (或)
解析：由已知信息知A为乙烯，乙烯与H2O发生加成反应生成B，则B为CH3CH2OH；B催化氧化生成C，D催化氧化生成E，结合F的结构简式知，C为CH3CHO，E为；G和乙二醇发生酯化反应生成K，结合M的结构简式知，K为；由布洛芬的分子式和M、缓释布洛芬的结构简式可推知布洛芬的结构简式为
。
(6)化合物F的同系物N比F的相对分子质量大14，因此N的分子式为C10H10O，满足条件的结构中苯环上可以连接①—CHO、—CH===CHCH3，②—CHO、—CH2CH===CH2，③—CHO、，④—CH2CHO、—CH===CH2，⑤—CH3、—CH===CHCHO，⑥—CH3、，每组取代基在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此共有18种
5．(1)2－醛基苯甲酸或邻醛基苯甲酸
(2)羟基、氨基　 INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX113.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX113.TIF" \* MERGEFORMATINET
(3)取代反应
(4)AB
(5) INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX114.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX114.TIF" \* MERGEFORMATINET eq \o(――→,\s\up7(C2H5ONa)) INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX118.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX118.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX118.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX118.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX118.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX118.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX118.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX118.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX118.TIF" \* MERGEFORMATINET ＋C2H5OH
(6)6
解析：由D的结构简式和C生成D的反应条件，可知C→D为酯化反应，则C为，已知A中有两个环，其中一个为苯环，结合A的分子式知A为 INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX115.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX115.TIF" \* MERGEFORMATINET ，A发生卤代反应生成的B为 INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX116.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX116.TIF" \* MERGEFORMATINET ，D和E发生已知信息②反应生成F，则F为，由F和G的分子式可知G比F多2个H原子，说明发生加成反应，则G为
，G发生已知信息③反应生成H，则H为 INCLUDEPICTURE "E:\\杨楠\\课件\\442化学（二轮卷\\402HX117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\小题各个击破\\402HX117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "E:\\齐蔵\\PPT\\442化学（二轮卷\\大题逐空抢分\\402HX117.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "C:\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮刷题首选卷-化学\\全书完整Word文档\\分Word文档\\大题逐空抢分\\402HX117.TIF" \* MERGEFORMATINET ，H中羟基与HBr发生取代反应生成I。
(6)E为，其同分异构体属于芳香族化合物，且核磁共振氢谱显示4组吸收峰，则其同分异构体结构对称，满足条件的结构简式为、、、、、，共6种
6．(1)对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)　sp2　
(2)酯基、醚键　
(3)2＋2＋K2CO32＋2KBr＋CO2↑＋H2O
(或＋＋HBr)　
(4)取代反应
解析：由A的分子式，纵观整个过程，结合F的结构，可推知A为，B与乙醇发生酯化反应生成C，C与发生取代反应生成D，D为，D发生酯的水解反应、酸化得到E为，E的羧基和SOCl2发生取代反应生成F，F与发生酯化(取代)反应生成G，G发生反应生成H
7．(1)苯酚
(2)
(3)浓硝酸、浓硫酸　
(4)①加成反应　羧基　
②
(5)11　
(6)
解析：由A的分子式和E的结构简式以及A到B、B到D、D到E的转化信息可知，A的结构简式为，B的结构简式为 ，D的结构简式为。
(5)苯环上有2个取代基，且能与NaOH溶液发生反应，说明苯环上含有酚羟基、羧基、酰胺基或酯基，符合条件的有：①苯环上连有—NH2和—OOCH两个取代基；②苯环上连有—NH2和—COOH两个取代基；③苯环上连有—OH和—CONH2两个取代基；④苯环上连有—OH和—NHCHO两个取代基，每组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，除去F自身，符合条件的F的同分异构体共有11种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为
8．(1)对硝基甲苯(或4－硝基甲苯)
(2)＋NaOH＋NaCl
(3)硝基、醛基　
(4)　
(5)消去反应
解析：A发生硝化反应生成B，B发生取代反应生成C，由C的结构可推知硝化时取代位在甲基的对位，则B为对硝基甲苯，C生成D，D生成对硝基苯甲醛，则C发生水解反应生成D(对硝基苯甲醇)，再氧化得到对硝基苯甲醛；F与甲醇在浓硫酸催化下加热生成G，G与H在碱的作用下加热发生已知①的反应生成I，结合F的分子式可推知F为CH3COOH，G为CH3COOCH3，H为，I生成J，J转化为K，可推知I与卤素单质加成后再通过J→K的消去反应完成碳碳双键到碳碳三键的转化
9．(1)甲苯　碳氯键
(2)取代反应
(3)酚羟基与邻位酯基中羰基上的氧原子形成分子内氢键，稳定性增强(或酚羟基与邻位羰基上的氧原子形成分子内氢键，空间位阻增大)
(4)
(5)(或或)
(6)
解析：A(甲苯)经过多步反应生成B，B与浓硝酸在浓硫酸的条件下、加热发生硝化反应，引入硝基生成C，C在Fe/HCl的条件下发生还原反应生成D，结合D的分子式可知D的结构简式为，D与ClCH2COCl在NaHCO3的作用下生成E，E与(CH3O)2SO2在K2CO3/DMF的条件下发生取代反应生成F，F与在SOCl2的条件下生成G。
(1)A的结构简式为，化学名称为甲苯；由B的结构简式可知，B中非含氧官能团的名称为碳氯键。
(2)由分析可知，E→F的反应类型为取代反应。
(3)由于酚羟基与邻位酯基中羰基上的氧原子形成分子内氢键，稳定性增强(或酚羟基与邻位羰基上的氧原子形成分子内氢键，空间位阻增大)，故B→C中酚羟基不被浓硝酸氧化。
(4)E()在加热条件下与足量NaOH溶液发生水解反应,生成的芳香族化合物为。
(5)D的分子式为C8H8NO3Cl，X是芳香族化合物，比D分子少一个氧原子，故X的分子式为C8H8NO2Cl，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，与NaOH溶液共热有NH3生成，说明其中含有 －CONH2,则满足题给条件的同分异构体有、、
。
10．(1)对溴苯甲酸或4－溴苯甲酸　硝基、酯基　C16H15O4NS
(2)①O　sp2、sp3　②小　③＋2NaOH―→＋H2O＋CH3OH
(3)保护羧基(其他合理回答也可)
(4)
(5)①取代反应、还原反应　②＋HO—NO2＋H2O
解析：在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及D的结构可推出B为，B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成的C为，C与化合物M反应生成D，再根据D的结构简式可推出M为，C与M发生取代反应生成D和溴化氢；E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式及G的结构简式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为，F经过一系列反应转化为J
11．(1)丁腈　
(2)　7　
(3)取代反应　
(4)HCl　
(5)氰基、碳溴键(或溴原子)
(6)
(7)①12　
②该合成路线中，部分步骤采用电化学反应，无需有毒或危险的氧化剂或还原剂，“电子”就是清洁的反应试剂
解析：A和乙醇发生加成反应生成B，B和C8H9NO2发生取代反应生成C，根据题中所给B、C的结构简式，可知物质C8H9NO2的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E，根据元素守恒，E生成F的过程中生成SO2和HCl；F和G发生取代反应生成H和HBr；H发生水解反应生成I。(2)根据题中所给B、C的结构简式，可知物质C8H9NO2的结构简式为。苯环、羧基中的碳原子均为sp2杂化，采取sp2杂化的碳原子有7个。(4)依据题中所给E、F的结构和反应试剂以及提示一种气体为SO2，可推知另一种气体为HCl，需用NaOH溶液吸收尾气SO2和HCl。(6)F和G发生取代反应生成H和HBr，反应的化学方程式为
；
(7)①还原生成M，则M的结构简式为；符合条件的M的同分异构体有12种，即、、、、、、、、、、、。②该合成路线中，部分步骤采用电化学反应，无需有毒或危险的氧化剂或还原剂，“电子”就是清洁的反应试剂。
12．(1)　
(2)酯基、氨基
(3)
由于电负性O＞C＞H，羧基中氢氧键极性大于碳氧键极性，故羧基的氢氧键比碳氧键更易断裂，较难生成酰胺基　
(4)取代反应　
(5)BC　
(6)4　或或或
解析：由A和C的结构简式可推知B的结构简式是，C中的C≡N被H2还原得到－NH2生成物质D，D经催化剂作用得到分子内酰胺键生成物质E，同时生成CH3CH2OH；E中的酯基经酸式水解变成羧基，得到物质F，后续与反应，及先后与HCOOH和NaOH反应，最终得到物质H。(2)D的结构简式是，含有的官能团名称为酯基、氨基。(3)D→E为D分子内氨基与酯基反应生成酰胺基，反应的化学方程式为＋CH3CH2OH；由于电负性O＞C＞H，O－C键的极性比O－H键弱，O－H键更容易断裂，故不用羧酸和胺直接反应生成酰胺。(5)H()的结构中含有Na＋，其构成的晶体属于离子晶体，则该晶体中存在的微粒间作用力有离子键及碳原子间形成的非极性共价键，故选BC。(6)C的分子式为C10H15NO4，不饱和度为4，其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，且含－NH2，无N－O键，说明分子中含有苯环、酚羟基和氨基。扣除苯环剩下4个碳，不饱和度为0。又因核磁共振氢谱峰面积之比为6∶4∶2∶2∶1，可知含2个对称的甲基和2个对称的亚甲基。由此推得碳骨架结构可为或，剩余4个氧，需含酚羟基，又因为无N－O键，由对称结构可得至少含2个酚羟基，另外2个氧原子可插入亚甲基与苯环或亚甲基与甲基之间，故总共有以下4种结构、、、。
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