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有机物的综合推断(3)——依据题给信息进行推断
【高考必备知识——常考有机信息的解读与应用】
1．烯烃的有关信息
(1)双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)
方程式 ，
机理解读 ，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法
实例
(2)烯烃、炔烃的氧化反应
①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：
方程式
机理解读 ，生成醛或酮
实例
②烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应
方程式
机理解读 酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R3－COOH)，若R3为H原子，则最终氧化为CO2
烯烃、炔烃被氧化的部分
氧化产物 CO2
③硼氢化氧化
方程式
机理解读 此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢原子较少的碳原子上
实例
(3)丙烯上的甲基(α－H)在500℃～600℃取代
2．与芳香烃有关的信息
(1)傅－克烷基化反应
方程式
机理解读 实质为苯与卤代烃发生取代反应
实例
(2)傅－克酰基化反应
方程式
机理解读 实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应
实例
(3)苯环上的硝基被还原
方程式
机理解读 实质为硝基加氢去氧的反应
3．与格氏试剂有关的信息
格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用
(1)格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应
方程式
机理解读 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：
(2)格氏试剂(R′MgX)与酯的反应
方程式
机理解读 格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基(－OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇
实例
4．与醛、酮、酯有关的信息
(1)醛与醛缩合——羟醛缩合
①化学方程式：
②机理解读：含有α－H的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水
(2)酯与酯缩合
方程式
机理解读 也是α－H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：
(3)酯交换反应
方程式 RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
机理解读 酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”
5．其它类型的有机信息
(1)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
(2)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
(3)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH－C≡CH
(4)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
(5)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl
(6)卤代烃和钠反应：2R－Cl＋2NaR－R+2NaCl
(7)醛与氢氰酸的加成反：
(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：
(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：
(10)羧酸分子中的α H被取代的反应：
(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH
【巩固练习】
1．化合物J具有多种生物药理活性。某研究小组以植物中提取的对－茴香醛A和香草醛F为原料合成J，一种合成路线如下(部分反应条件和过程已简化)：
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已知：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________
(2)C的结构简式是________
(3)由G生成H经过①②两步反应，写出第①步反应的化学方程式__________________________________
(4)根据I的结构，发生加成反应时，I的碳碳双键断裂的是________键(选填“σ”或“π”)。
(5)根据合成路线，指出F→G这步反应在合成中的作用是__________________________
(6)根据化合物J的结构，J不能发生的反应是________(选填“酯化反应”“水解反应”或“消去反应”)
(7)化合物F有多种同分异构体，满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)
①加入FeCl3溶液发生显色反应
②与NaHCO3溶液反应有气体放出
其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是____________
2．抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图
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回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为________和________
(2)由A生成C的反应类型为________
(3)D的结构简式为________
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为_____________________________
(5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)的有________种(不考虑立体异构)
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________和________
3．M为治疗偏头疼的药物，其合成路线如下
已知：
回答下列问题。
(1)物质A的名称为________________，C中官能团的名称为硝基、________________
(2)D→E的化学方程式为________________________________________，E→F的反应类型为____________
(3)B的结构简式为________________，符合下列条件的B的同分异构体有________种
①与B具有相同类型官能团；
②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基。
(4)综合上述信息，写出以苯甲醇为原料，选择合适试剂，制备的合成路线(其他试剂任选)
4．Vitamin B1的一种全合成路线如下：
(1)A中含氧官能团的名称是　　　　　
(2)C→D的反应类型是　　　　　
(3)已知D→E的反应方程式为：D＋M＋N→E＋HCl（已配平），则试剂N的化学式为　　　　　
(4)试剂M在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M与过量NaOH溶液在加热条件下的反应方程式为：
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(5)E→F步骤中，使用过量盐酸的作用是构建出五元环结构，则氢氧化钠的作用是　　　　　
(6)满足下列条件与化合物C互为同分异构体的结构有　　　　　种
①分子中含有嘧啶环（）且环中氮原子上无取代基
②嘧啶环上连有与化合物C相同的3种取代基
(7)某课题组参照上述VitaminB1的合成方法，采用如下路线合成化合物Q：
请写出化合物P与Q的结构简式：P　　　　　；Q　　　　　
5．有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。回答下列问题：
INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB15A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB15A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB15A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB15A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB15A.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB15A.TIF" \* MERGEFORMATINET
INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB15B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB15B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB15B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB15B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB15B.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB15B.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知：R－NH2＋(CH3CO)2O
(1)C中含氧官能团的名称为______________，H→I的反应类型为________
(2)D→E的化学方程式为________________________________________，E→F的反应试剂为______________
(3)G的名称为________，J的结构简式为________
(4)满足下列条件的有机物的同分异构体有________种(不考虑立体异构)
①比有机物C的分子式少一个氧原子
②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基
③能与NaHCO3溶液反应产生气体
(5)已知：2RCOOH(RCO)2O。根据上述信息，写出以苯和为原料合成 INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB16.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB16.TIF" \* MERGEFORMATINET 的路线。
6．化合物I()是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。I的两条合成路线如图所示
已知G的分子式为C9H11N3O4
回答下列问题：
(1)A中的官能团的名称为　　　　　　　
(2)下列说法正确的是　　　　
A．A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高
B．D生成E的目的是保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化
C．A的碱性比的碱性强
D．A用氢气还原的产物可以和发生加聚反应生成高分子
(3)E的结构简式为　　　　　　
(4)写出K到I的化学方程式　　　　　　　　　　　　
(5)与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体的结构简式
　　　　　　
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．1H－NMR谱检测表明:分子中有4种处于不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3∶2∶2∶1
(6)运用上述信息设计以为原料制备高分子化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)
7．文拉法辛(化合物G)是一种用于治疗各类抑郁症的药物,其合成路线如图所示:
回答下列问题：
(1)A的化学名称是　　　　　　
(2)C→D的反应类型是　　　　　　
(3)E中手性碳原子有　　　　个
(4)F中官能团的名称为　　　　　　　　
(5)C发生消去反应生成的烯烃被足量酸性KMnO4溶液氧化后的产物是　　　　和　　　　　　(写结构简式)。
(6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的一种同分异构体的结构简式为　　　　　　　　
a．能发生银镜反应
b．遇FeCl3溶液显紫色
(7)以丙酮、NaCN、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物。基于你设计的合成路线，相关步骤涉及到氢气参与反应，其化学方程式为 　
8．化合物J是一种药物中间体，合成该化合物的一种路线如图所示(部分反应条件已简化)
已知：R－NH2R－NH－BocR－NH2(“Boc－”表示)
回答下列问题：
(1)化合物A分子中含7个碳原子，且只含两种官能团，则A的结构简式为　　　　　　　　　
(2)B转化为C的反应类型是　　　　　
(3)依据上述合成路线提供的信息，下列反应产物L的结构简式是　　　　　　　
CH3COClL
(4)E转化为G的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　
(5)H含有的官能团名称是碳氯键、氨基、　　　　　　　　　　　
(6)化合物C的同分异构体中，符合下列条件的有　　　种
①能发生银镜反应
②含硝基
③含苯环结构
其中核磁共振氢谱中有2组峰的结构简式是　　　　　　　　(填一种)。
(7)设计以苯和为原料制备的合成路线(其他试剂任选)
9．有机物H是一种重要的有机合成中间体，其中一种合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-237.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-237.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：①Me表示－CH3
② (R1、R2为烃基或者氢原子)；
③R－CNR－CH2NH2
回答下列问题：
(1)物质A的分子式为________。
(2)物质D与氢气完全加成后的产物分子中含有________个手性碳原子
(3)由物质D生成E的化学方程式：_________
(4)物质F生成G的反应类型为________
(5)物质H中的含氧官能团的名称为________
(6)物质N在分子组成上比物质B多一个CH2，符合下列条件N的同分异构体有________种(不考虑立体异构)
A．芳香族化合物 B．能发生水解和银镜反应
C．遇FeCl3溶液显紫色 D．苯环上有两个取代基
(7)根据所学知识结合题目中信息写出以和CH3CH2NMe2为原料，合成的合成路线________________(其他试剂任选)。
10．萘氧啶是抗肿瘤药物，其一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的分子式为________
(2)B中有________个手性碳原子(碳原子上连有四个不同的原子或原子团)
(3)A中含有的官能团为________(填名称)
(4)C→D的反应类型是________
(5)1 mol C最多能与______mol H2发生加成反应，1 mol C完全加成后的产物与足量金属Na反应生成_____mol H2
(6)T是E的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，符合上述条件的T有________种(不包括立体异构体)。其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶1∶2∶2∶2∶2∶2的结构简式为________
【有机物的综合推断(3)——依据题给信息进行推断】答案
1．(1)醚键、醛基　
(2) 　
(3)
(4)π　
(5)保护酚羟基　
(6)水解反应
(7)13　
解析：B与氢气发生加成生成C，结合D的结构简式，可以判断B中只有碳碳双键与氢气加成，故得到C的结构简式是根据I和E的结构简式结合已知信息可知H的结构简式为
(1)根据A的结构简式可知A中的官能团是醚键、醛基。(2)由分析可知，C的结构简式是
(3)由G生成H经过①②两步反应，根据已知反应可以写出第①步反应的化学方程式为
(4)由于碳碳双键中的π键不如σ键稳定，发生加成反应时，I的碳碳双键断裂的是π键。
(5)对F、G的结构进行分析，F→G是F中的酚羟基发生了反应，再结合J的结构，左边苯环上原位置的酚羟基再次出现，所以F→G这步反应在合成中的作用是保护酚羟基。
(6)根据化合物J的结构，J中含有的官能团是醚键、羰基、羟基，所以J可以发生酯化反应和消去反应，不能发生水解反应。(7)F的同分异构体满足两个条件：①加入FeCl3溶液发生显色反应，说明其中含有酚羟基；②与NaHCO3溶液反应有气体放出，说明其中含有羧基。同分异构体中苯环上可以有两个取代基—CH2COOH和—OH，两个取代基在苯环上有邻、间、对3种结构；同分异构体中苯环上还可以有三个取代基—OH、—CH3、—COOH，苯环上三个不同取代基共有10种结构，所以满足条件的F的同分异构体共有13种。其中，核磁共振氢谱理论上有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式是
2．(1)酯基　醚键　
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)9
(6)
解析：A和B发生取代反应生成C，结合B的分子式可知B的结构简式为，C受热得到D，D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为，E受热生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，H和、多聚甲醛反应生成J，J发生水解反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为。(1)A中含氧官能团的名称为酯基和醚键。(2)由分析可知，由A生成C的反应类型为取代反应。(3)由分析可知，D的结构简式为。(4)由分析可知，H、I和甲醛反应生成J的方程式为：
(5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)，若苯环上只有1个取代基为—CH2NHCOOH、—NHCH2COOH、—N(CH3)COOH，共有3种情况；若苯环上有2个取代基为—COOH、—NHCH3或—NHCOOH、—CH3，共有6种情况；综上所述，满足条件的同分异构体有9种。
(6)N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N的结构简式为中含有羧基和NH3反应生成M，M的结构简式为。
3．(1)苯丙氨酸　酯基、氨基
(2)　还原反应
(3)　 11
(4)
解析：由题干合成流程图信息可知，由A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为：，由C到D的转化条件和D的分子式并结合已知信息Ⅰ可知，D的结构简式为：，由G的结构简式、F的分子式并结合已知信息Ⅱ可知，F的结构简式为：，由F的结构简式，D到E的转化条件和E的分子式可知，E的结构简式为：，（3）符合下列条件①与B具有相同类型官能团，即含有氨基、羧基和硝基，②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基，另一取代基为：—CH2CH（NH2）COOH、—CH（NH2）CH2COOH、、—CH（COOH）CH2NH2，每一组又有邻、间、对三种位置关系，除去B本身，故符合条件的B的同分异构体有4×3－1＝11（种），（4）本题采用逆向合成法，根据题干流程图中F到G的转化信息和已知信息Ⅱ可知，可由一定条件下转化而来，由D到E的转化信息可知，可由和在一定条件下转化而来，由E到F的转化信息可知，可由催化还原而得到，可由在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应制得
4．(1)酰胺基
(2)加成反应(或还原反应)
(3)CS2
(4)＋NaCl＋CH3COONa
(5)促进酯基(完全)水解(或“使—NH转化为－NH2”，或“中和过量的盐酸”意思对即给分)
(6)11
(7)
解析：A()在DMF，POCl3的作用下生成B()，B和反应生成C()，C与氢气加成，—CN变为—CH2NH2，生成D()，D与M()、试剂N发生反应D＋M＋N―→E＋HCl(已配平)得到E()，对比D、M、E的结构可知，试剂N为S===C===S，即CS2，E先与HCl反应构建五元环，再与NaOH反应得到F()，F与过氧化氢反应生成G()，G与HCl反应生成
5．(1)硝基、醚键、酯基　还原反应
(2) 　浓硫酸、浓硝酸
(3)3－溴丙炔　 INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET 　
(4)39
(5)
INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB19.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB19.TIF" \* MERGEFORMATINET
解析：由反应条件可知，C发生还原反应将硝基转化为氨基，结合D的结构简式可以推知C为，A和B发生取代反应生成C，结合A和B的分子式可以推知A为，B为C2H5OOCCH2Br，D发生水解反应、脱水缩合生成E，E为 INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB17.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB17.TIF" \* MERGEFORMATINET ，F和CH≡CCH2Br发生取代反应生成H，H发生还原反应生成I，I和 INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "\\\\齐晓燕\\待考\\441化学（二轮书创新版\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\待考\\441化学（二轮书创新版\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "G:\\360MoveData\\Users\\Administrator\\Desktop\\《金版教程》2025-大二轮专题复习冲刺方案-化学-创新版\\全书完整Word文档\\分Word文档\\第二部分 大题逐空抢分\\402HXB18.TIF" \* MERGEFORMATINET 发生类似已知信息的反应得到K。
(4)有机物的同分异构体满足：①比有机物C的分子式少一个氧原子；②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；③能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明其中含有—COOH，则苯环上的另外一个取代基骨架为—C—C—C—COOH时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为—C—C(COOH)—C时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为—C(COOH)—C—C时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为—C(C)—C—COOH时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为—C(C)(COOH)—C时，F原子取代后有1种情况，每1种取代基组合都有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的有机物的同分异构体有3×(3＋3＋3＋1＋3)＝39种
6．(1)硝基和氨基
(2)AB
(3)
(4)＋＋HCl
(5)、、、、
(6)
解析：A与发生取代反应生成C()，C与H2发生还原反应生成D()，D与反应生成E()，E与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成 F()，F与NH2NH2反应生成G()，G与反应生成H，H与氢气反应生成I；B()与反应生成J()，J与氢气发生还原反应生成K()，K与 反应生成I。
(1)由A的结构简式可知其官能团的名称为硝基和氨基。
(2)根据分析可知，A到C的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高，A正确；根据分析可知，D生成E的目的是保护氨基不被E到F反应中的硝酸氧化，B正确；—CH3 对氮原子有推电子作用，增大氮原子的电子密度，的碱性更强，C错误；A用氢气还原的产物可以和发生取代反应，D错误。
(3)根据分析可知，E的结构简式为。
(4)根据分析可知，K到I的化学方程式为
＋＋HCl。
(5)与甲醇按物质的量1∶1反应只生成一种产物,且满足题给条件的同分异构体有、、、
、。
(6)先与反应生成，然后被酸性高锰酸钾溶液氧化为，再与NH2NH2反应转化为，最后得到高分子化合物。
7．(1)4－羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛)
(2)氧化反应
(3)1
(4)醚键、氨基
(5)　
(6)13　
(7)＋2H2
解析：(1)根据B的结构简式与A生成B的反应条件可知，A的结构简式为，名称为4－羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛。
(2)C→D的反应为与酸性重铬酸钠溶液发生氧化反应生成。
(3)如图，，E分子中含有1个手性碳原子(用*标出)。
(4)在Pd作催化剂作用下与氢气发生加成反应生成F()，F中官能团的名称为醚键和氨基。
(5)发生消去反应生成，与足量酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成 和。
(6)B的同分异构体能发生银镜反应、遇氯化铁溶液显紫色,说明同分异构体分子中含有醛基和酚羟基，同分异构体的结构可以视作是邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中苯环上和甲基上的氢原子被醛基取代所得结构，共有13种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的一种同分异构体的结构简式为。
(7)由有机物的转化关系可知，以丙酮、氰化钠、甲醛和甲酸为含碳原料，合成化合物的合成路线为，则涉及到氢气参与反应的化学方程式为+2H2。
8．(1)
(2)取代反应
(3)
(4)＋＋H2O
(5)酮羰基、酰胺基
(6)16　(或)
(7)
解析：(1)化合物A分子中含7个碳原子，且只含两种官能团，A在酸性高锰酸钾溶液作用下生成，所以B中的羧基是A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的，则A中含有一个甲基，结合B的结构简式可知，A的结构简式为。
(2)B的结构简式为，C的结构简式为，对比B、C的结构简式可知，B转化为C的反应类型是取代反应。
(3)与苯在AlCl3作用下生成，对比和的结构可知，反应为苯基取代氯原子，所以反应产物L的结构简式是。
(4)E转化为G的化学方程式是++H2O。
(5)由H的结构简式可知，其中含有的官能团名称是碳氯键、氨基、酮羰基和酰胺基。
(6)化合物C的同分异构体中，符合条件的分子中除了有一个苯环，还有醛基、硝基以及两个氯原子，符合条件的结构分别为①(硝基有3种不同的位置)、②(硝基有2种不同的位置)、③(硝基有3种不同的位置)、④(硝基有3种不同的位置)、⑤(硝基有2种不同的位置)、⑥(硝基有3种不同的位置)，所以符合要求的同分异构体共有16种；其中核磁共振氢谱中有2组峰的结构简式是、。
(7)根据题目所给信息，合成路线为
。
9．(1)C6H8N2　
(2)6
(3) INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-238.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-238.TIF" \* MERGEFORMAT ＋HCHO＋Me2NH INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-238+.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-238+.TIF" \* MERGEFORMAT
(4)还原反应
(5)酯基、醚键　
(6)36
(7)CH3CH2NMe2
解析：(1)根据已知①Me为甲基，则A为，故A的分子式为C6H8N2。(2)物质D与氢气完全加成后得到 INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-239.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-239.TIF" \* MERGEFORMAT ，有如图的6个手性碳原子(标*)： INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-240.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-240.TIF" \* MERGEFORMAT 。(3)物质D与HCHO和Me2NH在冰醋酸的作用下发生取代反应，得到物质E和水，根据题目可知，化学方程式为 INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-238.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-238.TIF" \* MERGEFORMAT ＋HCHO＋Me2NH INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-238+.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../新建文件夹/教师/新建文件夹/2024-3-238+.TIF" \* MERGEFORMAT 。(4)已知R—CNR—CH2NH2，则物质F生成G的过程发生了还原反应。(6)物质N在分子组成上比物质B()多一个CH2，根据条件，N为芳香族化合物，则含有苯环；能发生水解和银镜反应，含有甲酸酯基；遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基；苯环上有两个取代基，故符合条件的N 的同分异构体有36种。
10．(1)C16H16O2　
(2)1　
(3)羰基和醚键　
(4)还原反应
(5)7　1　
(6)18　
解析：A和HCN发生取代反应生成B，B和H2O在酸性条件下发生反应生成C，C发生还原反应生成D，D在酸性条件下发生取代反应生成E，E和先发生加成反应再发生取代反应生成萘氧啶。
(1)由A的结构简式可知，其分子式为：C16H16O2。(2)手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，B中有1个手性碳原子既与氰基相连的碳原子。(3)A中含有的官能团为羰基和醚键。(4)有机反应中去氧加氢为还原反应，由C和D的结构简式可知，C→D的反应类型是还原反应。(5)C中含有2个苯环和1个羰基可以和H2发生加成反应，1 mol C最多能与7 mol H2发生加成反应，C和H2发生加成反应后含有1个羧基和1个羟基可以和Na反应生成氢气，则1 mol C完全加成后的产物与足量金属Na反应生成1 mol H2。(6)T是E的同分异构体，T中含，且该结构上只有一个取代基，不含醚键，T能发生银镜反应，说明其中含有—CHO和—OH、—OOCH，则上的取代基为—CH2CH(OH)CHO或—CH(OH)CH2CHO或—C(OH)(CHO)CH3或—CH(CHO)CH2OH或—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，每种取代基都有3种位置，则符合条件的T有18种，其中核磁共振氢谱有9组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶1∶2∶2∶2∶2∶2的结构简式为
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