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专题突破（五）常见有机物的水解、检验和分离提纯
第四章 生物大分子
一、常见有机物的水解反应
1．卤代烃的水解(碱性介质中)
CH3CH2Br＋NaOH ___________________，
CH3CH2OH＋NaBr
2．酯类的水解
(1)在酸性介质中生成酸和醇
RCOOCH2R′＋H2OH＋ ____________________,
(2)在碱性介质中生成盐和醇
RCOOCH2R′＋NaOH ____________________。
RCOOH＋HOCH2R′
RCOOH＋HOCH2R′
(3)油脂的水解
①油脂＋3H2OH＋ __________________；
②油脂＋3NaOH _____________________。
3．酰胺的水解
(1)在酸性介质中生成羧酸和铵盐
RCONH2＋H2O＋HCl ___________________。
(2)在碱性介质中生成羧酸盐和氨
RCONH2＋NaOH __________________。
甘油＋高级脂肪酸
甘油＋高级脂肪酸钠
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
4．糖类的水解
(1)二糖的水解
(2)多糖的水解
5．多肽、蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下最终水解得到_________。天然蛋白质水解的最终产物都是___________。
6．核酸的水解
核酸在酶的作用下水解生成_________。若在强酸或强碱条件下加热，可水解生成______、______和_____________________。
氨基酸
α-氨基酸
核苷酸
磷酸
碱基
戊糖(核糖或脱氧核糖)
针对练1．下列说法不正确的是
A．溴乙烷与氢氧化钠溶液混合，加热，可发生水解反应
B．有机物的水解反应都属于取代反应
C．麦芽糖、淀粉、纤维素水解的最终产物相同
D．乙酸乙酯和油脂在碱溶液中的水解都是皂化反应
√
只有油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应，D项错误。
√
针对练3．(2024·山西忻州期末)有机物W在一定条件下可发生水解反应，其水解的最终产物均可发生银镜反应，则W可能为
A．油脂　　　　　　　 B．纤维素
C．乙酸乙酯 D．蛋白质
√
A.油脂能发生水解反应，但是其水解最终产物不能发生银镜反应，A错误；B.纤维素能发生水解反应，且其水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖含有醛基能发生银镜反应，B正确；C.乙酸乙酯能发生水解反应，但是其水解最终产物为乙酸和乙醇，两者均不能发生银镜反应，C错误；D.蛋白质能发生水解反应，但是其水解最终产物为氨基酸，不能发生银镜反应，D错误。
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二、有机物检验或鉴别的常用方法
1．利用有机物的物理性质
(1)利用液态有机物的密度
烃(烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，故它们在水中的分层情况不同，可以加水鉴别。
(2)利用有机物的溶解性
通常加水观察有机物是否溶于水，例如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯等。另外液态烷烃、苯及苯的同系物、溴苯、硝基苯、四氯化碳还能把Br2(或I2)从溴水(或碘水)中萃取出来，使液体分层，这一性质也常用于有机物的鉴别或检验。
2．利用有机物中所含官能团的性质
思维方式：官能团→性质→方法的选择
物质 试剂与方法 现象或结论
饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃
与
加酸性KMnO4溶液 褪色的是
含醛基的化合物 加银氨溶液，水浴加热 有银镜产生
加新制Cu(OH)2，加热 有砖红色沉淀生成
醇 加入活泼金属钠 有气体放出
羧酸 加紫色石蕊溶液 显红色
加Na2CO3或NaHCO3溶液 有气体逸出
酯 闻气味 有芳香气味
加稀NaOH溶液，加热 开始分层，一段时间后溶液不再分层
酚类 加FeCl3溶液 显紫色
加浓溴水 有白色沉淀
淀粉 加碘水 显蓝色
蛋白质 加浓硝酸微热 (含苯环的)显黄色
灼烧 有烧焦羽毛气味
针对练4．下列物质鉴别所用试剂不正确的是
A．乙醇与乙酸用CaCO3固体
B．乙烷和乙烯用NaOH溶液
C．苯、CCl4和甲酸用水
D．乙烯与乙烷用溴水
√
乙酸的酸性比碳酸强，能够与CaCO3反应，而乙醇不与CaCO3反应，A项正确；乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应，B项错误；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分层，苯在上层，CCl4在下层，C项正确；乙烯能与溴水反应使溴水褪色，而乙烷不能，D项正确。
针对练5．阿魏酸的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保
健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为 。在
阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
√
根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色不是蓝色，A项错误；阿魏酸分子中不含醛基，B项错误；阿魏酸分子中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。
针对练6．下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法正确的是
A．地沟油经过加工处理，可制成生物柴油(脂肪酸甲酯)，可以使用酸性高锰酸钾溶液鉴别生物柴油与普通柴油
B．苯中溶有少量的苯酚，可先加适量NaOH溶液，再分液除去
C．检验某卤代烃为溴代烃，可采用以下方案：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，通过是否有淡黄色沉淀生成即可判断
D．只用一种试剂不能鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
√
生物柴油属于酯类，普通柴油属于烃类，生物柴油的烃基可能不饱和，普通柴油中也可能含不饱和烃，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，A错误；苯酚与NaOH溶液反
应生成苯酚钠，与苯分层，可分液除去，B正确；卤代烃的消去反应必须满足两点： 一是至少有2个C原子，二是连接卤素原子的C原子的相邻C原子上必须有H原子，如：CH3Br不能消去，故不能检验，C错误；加入新制的Cu(OH)2，乙醇不与其反应，乙醛在加热时生成砖红色沉淀，乙酸和Cu (OH)2发生中和反应，氢氧化铜溶解，甲酸能溶解氢氧化铜，且含有醛基，加热时有砖红色沉淀生成，则用新制的Cu(OH)2可鉴别四种物质，D错误。
针对练7．下列实验方案或解释正确的是
A．向新制氢氧化铜中滴入乙醛溶液并加热，未出现砖红色沉淀的原因是乙醛量不足
B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加酸性高锰酸钾溶液
C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基
D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量
√
用新制氢氧化铜检验醛基必须在碱性条件下进行，故制备氢氧化铜时碱应过量，若硫酸铜过量，加入乙醛等含有醛基的物质不会有砖红色沉淀产生，A项错误。丙烯醛的结构中既含有醛基又含有碳碳双键，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用该方法证明丙烯醛的结构中含有醛基，B项错误。可通过银镜反应证明有机物中含有醛基，C项正确。银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解为止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量，得不到银氨溶液，D项错误。
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三、有机物分离、提纯的常用方法
有机物的分离和提纯方法很多。根据沸点的不同，可采用______或______的方法；根据溶解性的不同，可采取______、______、结晶或过滤的方法；有时也可采用水洗、酸洗或碱洗的方法进行有机物的分离、提纯。例如：
被提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法
甲烷 乙烯或乙炔 溴水 ______
苯 苯酚 NaOH溶液 ______
乙醇 水 CaO ______
乙酸乙酯 乙醇或乙酸 __________________ 分液
溴苯 溴 __________________ ______
分馏
蒸馏
萃取
分液
洗气
分液
蒸馏
饱和Na2CO3溶液
NaOH溶液
分液
硝基苯 HNO3 ___________ _____
乙醇 乙酸 NaOH或CaO _____
乙酸乙酯 水 无水Na2SO4 _____
苯酚 苯甲酸 NaHCO3 _____
苯 甲苯 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 _____
甲烷 甲醛 H2O _____
乙炔 H2S CuSO4溶液或NaOH溶液 _____
分液
蒸馏
蒸馏
蒸馏
分液
洗气
洗气
NaOH溶液
针对练8．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液
②乙醇和丁醇　③溴化钠和单质溴的水溶液，其中提纯方法正确的一组是
A．分液、萃取、蒸馏　　　 B．萃取、蒸馏、分液
C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液
乙酸乙酯与乙酸钠溶液不互溶，液体分层，故选择分液法；乙醇和丁醇的沸点不同，选择蒸馏法；单质溴易溶于CCl4等有机溶剂，而溴化钠难溶，故选择萃取法。
√
针对练9．下列提纯方法中正确的是
A．溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B．乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C．乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气
D．苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏
√
A项，不满足萃取条件，应加入NaOH溶液后分液；B项，加入NaOH溶液后，乙酸转变为乙酸钠，应使用蒸馏法分离；C项，乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，引入新杂质，应通过盛有溴水的洗气瓶。
针对练10．乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质。
已知：①20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g。
②氯化钠可分散在乙醇中形成胶体。
③乙酰苯胺在水中的溶解度如下表：
下列提纯乙酰苯胺使用的溶剂和操作方法都正确的是
A．水；分液 B．乙醇；过滤
C．水；重结晶 D．乙醇；重结晶
√
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
乙酰苯胺和氯化钠可以溶于水中，不会出现分层，故不能通过分液分离，A错误；乙酰苯胺可以溶于乙醇中，乙酰苯胺和乙醇不能通过过滤分离，B错误；乙酰苯胺在水中的溶解度随温度变化较大，而氯化钠的溶解度随温度变化较小，故采用重结晶法提纯乙酰苯胺，C正确；乙酰苯胺在乙醇中溶解度大，不能通过重结晶提纯分离，D错误。
针对练11．下列有关有机物的分离、提纯、鉴别的方法不正确的是
A．用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚
B．用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇
C．用Na2CO3溶液鉴别乙酸和乙酸乙酯
D．用NaOH溶液除去乙烯中的SO2
√
丁醇分子能形成分子间氢键，乙醚不能形成分子间氢键，则丁醇的分子间作用力大于乙醚，沸点高于乙醚，所以用蒸馏的方法除去丁醇中的乙醚，故A正确；乙酸乙酯和乙醇是互溶的有机物，则用分液的方法不能分离乙酸乙酯和乙醇，故B错误；乙酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，乙酸乙酯与碳酸钠溶液不反应，则用碳酸钠溶液能鉴别乙酸和乙酸乙酯，故C正确；二氧化硫能与氢氧化钠溶液反应，乙烯与氢氧化钠溶液不反应，所以用氢氧化钠溶液除去乙烯中的二氧化硫，故D正确；故选B。
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