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章末综合提升
第五章 合成高分子
概念梳理 构建体系
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分层突破 提升能力
1．下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是
√
√
3．如图表示某高分子的结构片段。关于该高分子的推断正确的是
A．由3种单体通过加聚反应形成
B．形成该高分子的单体只有2种
C．形成该高分子的一种单体为
D．形成该高分子的一种单体为1，5-二甲基苯酚
√
题述高分子链节上含有除碳、氢外的其他元素，可通过缩聚反应形成该高分子，故A错误；其单体为 、HCHO，故B、D错误，C正确。
易错点3　不能有效地从陌生高分子材料的情境题中提取信息
4．聚醚醚酮(PEEK)是一种高分子材料，可用于3D打印，其结构简式如图所示。
下列关于该物质的说法正确的是
A．属于纯净物
B．分子中存在极性键
C.具有网状结构
D．能够发生水解反应
√
聚醚醚酮的聚合度n值不确定，属于混合物，故A错误；该分子中存在碳氧单键、碳氧双键、碳氢单键等极性键，故B正确；根据其结构简式，该物质不是具有网状结构的高分子材料，故C错误；羰基、醚键不能发生水解反应，故D错误；选B。
√
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教考衔接 明确考向
1．(2023·浙江6月选考)化学烫发巧妙利用了头发中蛋白质发生化学反应实现对头发的“定型”，其变化过程示意图如下。下列说法不正确的是
A．药剂A具有还原性
B．①→②过程若有2 mol S—S键断裂，
则转移4 mol电子
C．②→③过程若药剂B是H2O2，其还
原产物为O2
D．化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中S—S键位置来实现头发的定型
√
①→②是氢原子添加进去，该过程是还原反应，因此①是氧化剂，具有氧化性，则药剂A具有还原性，故A正确；①→②过程中S的价态由－1价变为－2价，若有2 mol S—S键断裂，则转移4 mol电子，故B正确；②→③过程发生氧化反应，若药剂B是H2O2，则B化合价应该降低，因此其还原产物为H2O，故C错误；通过①→②过程和②→③过程，某些蛋白质中S—S键位置发生了改变，因此化学烫发通过改变头发中某些蛋白质中S—S键位置来实现头发的定型，故D正确。综上所述，答案为C。
2．(2022·湖南卷，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：
下列说法错误的是
A．m＝n－1
B．聚乳酸分子中含有两种官能团
C．1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
√
下列有关L的说法不正确的是
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
√
4．(2019·北京卷，9)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长)
A．聚合物P中有酯基，能水解
B．聚合物P的合成反应为缩聚反应
C．聚合物P的原料之一丙三醇可由
油脂水解获得
D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程
中也可形成类似聚合物P的交联结构
√
5．(2022·山东卷，4)下列高分子材料制备方法正确的是
√
6．(2022·北京卷，11)高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．F中含有2个酰胺基
B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键
D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
√
7．(2022·广东卷，21)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸(Ⅴ)、丙醇(Ⅶ)等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其环上
的取代基是_______(写名称)。
C5H4O2
醛基
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CH===CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② 氧化反应
③
—CHO
—COOH
O2
—COOCH3
—COOH
CH3OH
酯化反应
(或取代反应)
(合理即可)
(3)化合物Ⅳ能溶于水，其原因是
________________________________________________________。
化合物Ⅳ中含有羧基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水。
化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水分子形成分子间氢键
(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a反应得到2 mol Ⅴ，则化合物a为_________。
化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 mol Ⅳ与1 mol a反应得到2 mol Ⅴ，则a的分子式为C2H4，为乙烯。
乙烯
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含 结构的有____种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的
结构简式为_____________。
2
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含
氧有机原料，参考上述信息，制备高分子
化合物Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的路线(不用注明反应条件)。
答案：
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单元检测卷
丝绸的主要成分是蛋白质，棉花的主要成分是纤维素，都属于有机高分子；捷克水晶的主要成分是二氧化硅，属于无机物；乌克兰葵花籽油的主要成分是油脂，属于有机物，但不是高分子化合物。
1．共建“一带一路”符合国际社会的根本利益，彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列贸易商品中，主要成分属于有机物但不属于高分子化合物的是
A．中国丝绸　　　　　 B．捷克水晶
C．埃及长绒棉 D．乌克兰葵花籽油
√
2．下列生活用品中主要由合成纤维制造的是
A．尼龙绳 B．宣纸
C．羊绒衫 D．棉衬衣
√
尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，属于天然纤维；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维。
3．高分子材料与生产、生活密切相关，下列说法错误的是
A．聚苯胺可用于制备导电高分子材料
B．含增塑剂的聚氯乙烯薄膜可用于食品包装
C．人造草坪使用了合成纤维
D．酚醛树脂可作为宇宙飞船外壳的烧蚀材料
√
A.聚苯胺，是一种高分子化合物，具有特殊的电学、光学性质，经掺杂后可具有导电性及电化学性能，可用于制备导电高分子材料，A正确；B.聚氯乙烯有毒，不能用于食品包装，B错误；C.合成纤维性能优异，用途广泛且生产条件可控，原料来源丰富，不受自然条件影响，可用于制备人造草坪，C正确；D.网状结构的酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料，可用于生产烹饪器具的手柄、一些电器与汽车的零部件，火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料，D正确。
4．某同学在收到的信封上发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票背面的黏合剂。该黏合剂的成分可能是
√
由于该黏合剂易溶于水，其结构中应含亲水基团，各选项中只有B项含亲水基团—OH。
5．某高分子由一种单体在一定条件下聚合而成，同时还生成水，该高分子可能是
√
√
6．下列关于合成材料的说法中，不正确的是
A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2==CHCl
√
8．人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法正确的是
A．天然橡胶易溶于水
B．羊毛是合成高分子材料
C．聚丙烯纤维属于再生纤维
D．聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
√
天然橡胶的主要成分为聚异戊二烯，它属于烃，难溶于水，A错误；羊毛是天然蛋白质，属于天然高分子材料，B错误；再生纤维素纤维是以天然纤维素(棉、麻、竹子、树、灌木)为原料，不改变它的化学结构，仅仅改变天然纤维素的物理结构，而聚丙烯纤维属于化学纤维，所以聚丙烯纤维不属于再生纤维，属于合成纤维，C错误；聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”，D正确。
9．(2024·云南保山期末)聚碳酸
酯具有高强度和高弹性等优点，
常用于航天服、面罩的制作。聚
双酚A碳酸酯可由如图所示反应
制备。下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解
B．双酚A中所有碳原子都共面
C．反应式中化合物X为苯酚
D．该聚合反应为缩聚反应
√
10．维通橡胶是一种耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都特别好的氟橡
胶，它的结构简式为 。合成它的单体为
A．氟乙烷和全氟丙烷
B．1，1-二氟乙烯和全氟丙烯
C．1-三氟甲基-1，3-丁二烯
D．全氟异戊二烯
√
分析其链节可知，链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种单烯烃。断键可得单体为1，1-二氟乙烯和全氟丙烯，故选B。
11．合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法正确的是
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C． 和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
√
√
√
14．维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)可
用于生产服装、绳索等。其合成路
线如图所示(反应条件已略去)：
下列说法正确的是
A．反应①是缩聚反应
B．高分子A的链节中含有两种官能团
C．通过质谱法测定高分子B的平均相对分子质量，可得其聚合度
√
15．(11分)合成高分子材料用途广泛、性能优异，其性能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式：
(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化，A中含有的官能团的名称是_________。
(2)B的单体是苯酚和_________________，这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子，俗称电木，是热固性塑料。
碳碳双键
HCHO(或甲醛)
(1)由A的结构简式可知，A中含有的官能团的名称是碳碳双键。(2)B是苯酚与甲醛发生缩聚反应的产物，其单体是苯酚和甲醛。
(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式
是_______________。
(4)D是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶，可由两种单体在一定条件下合
成，这两种单体的结构简式分别是____________________________________。
16．(18分)聚丙烯酸钠I( )有良好的亲水性，广泛用于水处理、食品加工、涂料等，以石油裂解气为主要原料合成聚丙烯酸钠的一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的分子式为__________；F→G的反应类型为__________。
消去反应
C3H6
(2)B的名称是______________；E中官能团的名称为___________。
羰基、羧基
1，2-二溴丙烷
(3)写出H→I的化学方程式：___________________________________。
(4)Y与D互为同系物，Y的相对分子质量比D大28，则符合下列条件的Y的同分异构体共有__种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶2的同分异构体的结构简式为______________________。
①能发生银镜反应　②分子中只含有一种官能团 ③不含环状结构
OHCCH2CH2CH2CHO
4
由题可知，Y的分子式为C5H8O2，由①②知其同分异构体中含有2个—CHO，则对应的结构有4种，其中戊二醛的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1∶1∶2，可表示为OHC—(CH2)3—CHO。
(5)已知2R1—Cl＋2Na―→2NaCl＋R1—R1。仿照题给合成路线图写出以1，3-丁二烯为原料合成聚环丁烯的路线：
______________________________________________________________。
1，3-丁二烯先与Br2发生1，4-加成生成BrCH2CH==CHCH2Br，BrCH2CH==CHCH2Br与钠作用生成环丁烯，环丁烯加聚得到目标产物。
(1)A的名称为_____，反应Ⅲ的反应类型为_________，H
的结构简式为___________。
(2)在工业生产过程中，反应Ⅰ除了能得到高纯度的苯酚和丙酮之外，还能回收副产
物 和
________________。
丙烯
加成反应
甲醇(或CH3OH)
(3)反应Ⅱ发生时，条件控制不当有可能生成高分子，其结构简式可能是
_______________。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为
_______________________
______________________________________________
______________________________。
(5)有机物E满足下列条件的同分异构体有________种。
①含2个苯环和2个羟基，且2个羟基不能连在同一个碳上；
②遇FeCl3溶液不显紫色；
③核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1。
2
答案：
18．(14分)实验室利用氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR)制备医用胶单体原理如下：
实验步骤：
步骤1.将一定量甲醛和碱催化剂、复合助剂加入图1装置进行加热，然后向其中缓慢滴加氰基乙酸酯(NC—CH2—COOR)，使体系升温至85～90 ℃反应2～3 h；
步骤 2.加入一定量的磷酸终止反应后回流1 h；
步骤3.将烧瓶中的产物转移至图2装置冷却至60 ℃，加入一定量五氧化二磷，进行减压蒸馏；
步骤4.在0.1 MPa下进行热裂解，收集160～190 ℃的馏分。
回答下列问题：
(1)图2中仪器a的名称为___________。
(2)收率与原料配比、温度的关系如图3，制备该医用胶单体的最佳条件为_________________________________________。
直形冷凝管
甲醛和氰基乙酸酯的配比为1.00、温度为90 ℃
根据图3可知，当甲醛和氰基乙
酸酯的物质的量之比为1.00、温
度为90 ℃时，收率最高。
(3)步骤3中加入五氧化二磷的目的是____________。
发生第一步反应时生成了水，步骤3中加入五氧化二磷的目的是除去中间产物中的水。
干燥有机物
(4)医用胶单体的核磁共振氢谱图如图。
(已知 中A、B表示除氢原
子之外的不同的原子或基团，则分子
中的Ha和Hb两原子在核磁共振氢谱中
会显示出两组峰，峰面积之比为1∶1)推知医用胶单体的结构简式为

____________________________。
(5)步骤1中发生反应的化学方程式为_______________________________
_______________________________________。
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