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第2课时　烷烃的命名及其同分异构体的书写
第二章 第一节　烷烃
1．了解烃基的概念，学会书写烃基。
2．了解烷烃的习惯命名法，掌握烷烃的系统命名法。
3．掌握烷烃同分异构体的书写方法。
学习目标
任务一　烷烃的命名
新知构建
1．烃基
(1)烃分子去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。
(2)烷基：甲基—CH3，乙基—CH2CH3，正丙基_______________，异丙基____________。
(3)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子，如—CH3
的电子式为_______。
—CH2CH2CH3
—CH(CH3)2
2．习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子
的数目来命名，碳原子数后加
“烷”字，就是简单烷烃的命名。
如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名：CH3CH2CH2CH2CH3
_______、 _______、 _______。
正戊烷
异戊烷
新戊烷
3．系统命名法
以 为例。
(1)选主链定“某烷”：选定分子中最长的碳链为主链。该分子最长碳链上有__个碳原子，可称为_____。
(2)选起点定位置：离取代基______的一端为起点。
。
6
己烷
最近
(3)写名称，简在前：将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开；多种取代基时简单的在前；相同取代基合并但要用数字表示取代基的个数。
名称为________________。
：
2，3-二甲基己烷
交流研讨 1
有机物 的主链上所含碳原子数目是多少？
提示：根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。
按照系统命名法写出 的名称。
提示：命名过程图示如下：
交流研讨 2
2，4，4-三甲基戊烷的命名正确吗？
提示：不正确。应为2，2，4-三甲基戊烷，主链碳原子的编号错误。
交流研讨 3
归纳总结
烷烃系统命名法细则
1．选主链，称某烷
(1)最长：含碳原子数最多的碳链作主链。
(2)最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，要选择连有取代基数目最多的碳链为主链。
2．编序号，定支链
(1)最近：从离取代基最近的一端开始编号。
(2)最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单支链的一端开始编号。
(3)最小：取代基编号位次之和最小。　
归纳总结
3．写名称
将取代基名称写在主链名称的前面。
(1)取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示，位置编号没有“1”。
(2)相同取代基要合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数，“一”省略不写。
(3)多个取代基的位置编号之间必须用逗号(“，”)分隔。
(4)位置编号与名称之间必须用短线(“-”)隔开。
(5)若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基。
答案：正确
(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种。
答案：错误。乙基只有一种，丙基有两种
(3)链状烷烃命名时，1号碳原子上不可能连甲基，2号碳原子上不可能连乙基。
答案：正确
2．(2023·广东茂名高二统考)下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是
A．正丁烷　　　　　 B．2，3，4-三甲基戊烷
C．3，4-二甲基己烷 D．2，5-二甲基己烷
√
正丁烷的结构简式为CH3CH2CH2CH3，有两种氢原子，核磁共振氢谱中出现两组峰，故A不选；2，3，4-三甲基戊烷的结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2，有4种氢原子，核磁共振氢谱中出现4组峰，故B不选；3，4-二甲基己烷的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，有4种氢原子，核磁共振氢谱中出现4组峰，故C不选；2，5-二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，有3种氢原子，核磁共振氢谱中出现3组峰，故D选。
3．按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1) ：_______________________。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2CH2CH3：_____________________________。
(3) ：________________________。
2，5-二甲基-3-乙基己烷
2，4，4-三甲基-3，3-二乙基己烷
3，3-二甲基-5-乙基庚烷
4．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。
(1)2，2，3，3-四甲基丁烷：__________________。
(2)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷：
____________________________________。
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任务二　减碳法书写烷烃的同分异构体
新知构建
烷烃的碳架异构，一般可采用“减碳法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)。
1．确定碳链
(1)先写最长的碳链：C—C—C—C—C—C。
(2)减少1个碳原子，将其作为甲基放在主链上并移动位置。注意碳链的对称性，不要重复，甲基不放1号位。
(3)减少2个碳原子，将其作为一个乙基或两个甲基放在主链上并移动位置。
特别提醒
1．乙基不放2号位；
2．两个甲基按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次放在主链上；
3．从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。　
2．补写氢原子
根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
3．写出所有同分异构体的结构简式
归纳总结
书写烷烃的同分异构体思维建模
交流研讨
戊基有几种同分异构体？你是如何确定的？
提示：方法一：戊基是由戊烷分子去掉一个氢原子后余下的基团，戊烷有
3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、 (异戊烷)
和 (新戊烷)。根据等效氢的判断方法，正戊烷、异戊烷、
新戊烷分子中等效氢的种数分别为3、4、1，因此戊基共有8种。
方法二：类似烷烃同分异构体的书写方法直接书写：
共8种。
典例应用
1．主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有
A．2种　　 B．3种　　　
C．4种　　　 D．5种
主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，不可能含有1个乙基支链，只能含有2个—CH3，2个—CH3可以连在同一个碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以连在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有2种不同结构。
√
2．某链状烷烃的相对分子质量为100，分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
答案：
链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，则14n＋2＝100，n＝7，该链状烷烃为C7H16。分子内有3个甲基，说明分子内仅有一个取代基。若取代基为甲基，可能的结构为 若取代基
为乙基，可能的结构为 取代基不可能是丙基或更复杂
的烃基。
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随堂达标演练
1．(2023·云南西双版纳高二期末)“辛烷值”用来表示
汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛
烷值标定为100。如图是异辛烷的球棍模型，则异辛烷
的系统命名为
A．1，1，3，3-四甲基丁烷 B．2，2，4，4-四甲基丁烷
C．2，4，4-三甲基戊烷 D．2，2，4-三甲基戊烷
√
由球棍模型可知，异辛烷分子中最长碳链含有5个碳原子，侧链为3个甲基，名称为2，2，4-三甲基戊烷，故选D。
2．(2023·河南驻马店高二期中)下列有机物的系统命名中，正确的是
A．新戊烷　　　　　　 B．2-甲基-3-乙基戊烷
C．2，3-二甲基丙烷 D．2-甲基-3-乙基丁烷
√
A．新戊烷为习惯命名法，对其进行系统命名时，名称为2，2-二甲基丙烷，A不正确；B.对于有机物(CH3)2CHCH(CH2CH3)2，从选主链、定编号、写名称三个步骤对其进行命名，其名称为2-甲基-3-乙基戊烷，B正确；C．2，3-二甲基丙烷的命名错误，主要是主链选择问题，正确的名称为2-甲基丁烷，C不正确；D.2-甲基-3-乙基丁烷的命名错误，主要是主链选择问题，正确的名称为2，3-二甲基戊烷，D不正确。
3．(2023·安徽芜湖高二期末)某烷烃的结构简式
为 。有甲、乙、丙、丁四位同学对其命名依次为：2，2-二甲基-4-乙基戊烷；4，4-二甲基-2-乙基戊烷；3，5，5-三甲基己烷；2，2，4-三甲基己烷。下列对四位同学命名的评判，正确的是
A．甲的命名主链选择是正确的
B．乙的命名是正确的
C．丙的命名编号是错误的
D．丁的命名是错误的
√
根据烷烃的命名原则，选取最长的碳链为主链，从离支链最近的一端开始编号，使支链的位次之和最小，该分子的名称为：2，2，4-三甲基己烷。A．主链上的碳原子数为6，A错误；B.乙的命名是错误的，B错误；C．丙的编号是错误的，C正确；D.丁的命名是正确的，D错误。
4．(2023·福建厦门一中高二期中)有机物A的键线式为 ，有机物B
与等物质的量的氢气发生加成反应得到有机物A，下列有关说法错误的是
A．用系统命名法命名有机物A：2，2，3-三甲基戊烷
B．有机物A的一氯代物只有4种
C．有机物B的分子式为C8H16
D．有机物B的结构可能有3种，分子中的共价键个数N(σ键)∶N(π键)＝23∶1
√
5．按要求填空。
Ⅰ.写出对应有机物的结构简式。
(1)2，2，3-三甲基丁烷：_________________。
(2)2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷：
_______________________________________。
(CH3)3CCH(CH3)2
(CH3)2CHCH(C2H5)CH(CH3)CH2CH(CH3)2
2，2，3-三甲基丁烷的主链有4个碳原子，在2号碳原子上有2个甲基，3号碳原子上有1个甲基，该烷烃的结构简式为(CH3)3CCH(CH3)2；
2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷的主链有7个碳原子，在2、4、6号碳原子上各有1个甲基，在3号碳原子上有1个乙基，该烷烃的结构简式为(CH3)2CHCH(C2H5)CH(CH3)CH2CH(CH3)2；
Ⅱ.用系统命名法命名下列有机物。
(3) ___________。
(4) ________________。
3-甲基己烷
2，3-二甲基戊烷
该烷烃的最长碳链有6个碳原子，有一个甲基支链，距链端最近为第3个碳原子，则名称为3-甲基己烷；
该烷烃的最长碳链有5个碳原子，有2个甲基支链，距链端最近为第2个碳原子上的甲基，则另一个甲基在3号碳原子上，名称为2，3-二甲基戊烷。
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课时测评
题点一　烷烃的命名
1．化合物 的名称是
A．1-甲基-2-乙基丁烷 B．2，3-二甲基戊烷
C．2-甲基-1-乙基丁烷 D．3，4-二甲基戊烷
√
根据化合物的结构简式可以判断该化合物属于烷烃，主链为5个碳原
子，编号如下： ，2号碳和3号碳上各有一个甲基，根
据烷烃的命名规则可以得到该化合物的名称是2，3-二甲基戊烷，故选B。
2．在系统命名法中，下列碳原子主链名称是丁烷的是
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH2CH3
√
要求主链名称是丁烷，即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
3．(2023·安徽滁州高二期中)有机物
用系统命名法命名，其名称为
A．3-甲基-4，4-二乙基戊烷
B．3-甲基-3，4-二乙基戊烷
C．4-甲基-2，2-二乙基己烷
D．3，4-二甲基-3-乙基己烷
√
A．命名为3-甲基-4，4-二乙基戊烷时，主链选错，A不符合题意；B.命名为3-甲基-3，4-二乙基戊烷时，主链和编号错误，B不符合题意；C．命名为4-甲基-2，2-二乙基己烷时，支链命名错误，C不符合题意；D.根据烷烃的系统命名法，该烃正确命名为3，4-二甲基-3-乙基己烷，D符合题意。
4．(2023·广州高二调研)某烷烃分子的键线式为 ，用系统命名法命名，其名称为
A．2，3-二甲基-3-乙基丁烷
B．2，3-二甲基-2-乙基丁烷
C．3，3，4-三甲基戊烷
D．2，3，3-三甲基戊烷
√
根据键线式写出该有机物的结构简式，可知最长碳链上有5个碳原子，以离取代基较近的一端为起点给主链上的碳原子编号，得到有机物名称为2，3，3-三甲基戊烷。
5．(2024·上海第三女子中学高二期末)下列有机物的命名正确的是
A．3，3-二甲基丁烷 B．2-甲基丁烷
C．2，3-二乙基戊烷 D．2，5-二甲基戊烷
√
A． 根据其名称，对应的有机物结构为 ，正确命名为
2，2-二甲基丁烷，故A错误；B.2-甲基丁烷命名符合命名规则，故B正
确；C．根据其名称，对应的有机物结构为 ，正确
命名为3-甲基-4-乙基己烷，故C错误；D.根据其名称，对应的有机物结
构为 ，正确命名为2-甲基己烷，故D错误。
题点二　烷烃同分异构体的书写及数目的判断
6．下列分子式只表示一种物质的是
A．C4H10 B．C8H10
C．C2H5Cl D．C2H4Cl2
√
分子中不存在同分异构体，则分子式只表示一种物质。A项，存在正丁烷和异丁烷，错误；B项，C8H10存在多种同分异构体，如 、
等，错误；D项，两个氯原子可以连在相同的碳原子上，也
可以连在不同的碳原子上，故存在同分异构体，错误。
7．下列烃在光照下与氯气反应，最多可生成3种一氯代物的是(不考虑立体异构)
A．2-甲基丁烷 B．2，2-二甲基丁烷
C．环戊烷( ) D．2-甲基戊烷
√
8．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、
两个—CH2—、一个 和一个—Cl，它的可能结构有(不考虑立体异构)
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
√
以C5H12为基础，有8种处于不同化学环境的氢原子，故C5H11Cl有8种同分异构体，符合题给条件的有以下4种：
9．分子式为C8H18，一氯代物只有一种的烷烃的名称为
A．2，2，3，3-四甲基丁烷 B．3，4-二甲基己烷
C．2，2，3-三甲基戊烷 D．3-甲基-3-乙基戊烷
√
乙烷中六个氢原子全部被甲基取代，得到的物质为 ，
依据连在同一个碳原子上的氢原子等效、处于对称位置的氢原子等效，可知该烷烃的一氯代物只有一种，该烷烃主链有4个碳原子，2号、3号碳上各有2个甲基，其系统命名为2，2，3，3-四甲基丁烷。
√
10．常温下，1 mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，下列判断正确的是
A．该链状烷烃的分子式为C5H12
B．反应所生成的有机物能与AgNO3溶液反应产生白色沉淀
C．该链状烷烃的四氯代物有2种
D．反应产物中一氯代物的物质的量分数最大
设此链状烷烃的分子式为CnH2n＋2，由于烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应时，取代1 mol H消耗1 mol氯气，根据完全取代消耗6 mol氯气可知，1个链状烷烃分子中含6个H，即2n＋2＝6，故n＝2，此链状烷烃为乙烷，分子式为C2H6，A错误；氯气和乙烷发生取代反应生成的有机物是非电解质，不能电离出Cl－，B错误；该烃分子中共有6个H，其四氯代物种数和二氯代物种数相同，而乙烷的二氯代物有2种，故其四氯代物也有2种，C正确；反应产物中HCl的物质的量分数最大，D错误。
11．(2023·广州玉岩中学高二期中)某有机物的结构简式为
，下列说法不正确的是
A．该有机化合物属于烷烃
B．该烃的名称是5-甲基-3-乙基庚烷
C．该烃与2，5-二甲基-3-乙基己烷互为同分异构体
D．该烃的一氯取代产物共有8种
√
A项，该有机化合物的结构特点：碳原子之间以碳碳单键结合，呈链状，碳原子的其他价键全部与氢原子结合，达到了饱和状态，符合烷烃的结构特点，故为烷烃，正确；B项，对主链碳原子编号时，若支链位置距离主链两端一样近，则从简单的支链的一端开始编号，根据烷烃的命名规则可知，该烃的名称是3-甲基-5-乙基庚烷，错误；C项，该烃与2，5-二甲基-3-乙基己烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，正确；D项，根据等效氢原则，该有机物分子中有8种氢，故其一氯取代产物共有8种，正确。
12．汽车中异辛烷 的含量越高，抗爆性能越
好，下列有关异辛烷的说法正确的是
A．常温常压下为气体
B．不能与溴水发生取代反应
C．不能由烯烃与氢气加成制得
D．系统命名为2，4，4-三甲基戊烷
√
A．异辛烷碳原子数是8，则常温常压下为液体，A错误；B.异辛烷不能与溴水发生取代反应，B正确；C因为存在相邻两个碳原子都有氢原子，则可以由烯烃与氢气加成制得，C错误；D.两个甲基在2号碳原子上，还有一个甲基在4号碳原子上，则系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，D错误；故选B。
13．烃A分子的立体结构为 (其中C、H原子已略去)，因其分子中碳
原子排列类似金刚石故名“金刚烷”，下列说法错误的是
A．金刚烷分子式是C10H16
B．金刚烷分子的二氯代物有4种(不考虑立体异构)
C．金刚烷分子由4个六元环组成
D．金刚烷分子的一氯代物有2种
√
14．按要求完成下列问题。
(1)键线式 表示的物质的分子式为_______。
C6H14
分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C6H14。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，它的结构简式为
____________。
戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，说明该有机物分子中只含1
种不同化学环境的氢原子，该烃的结构简式为
(3)写出2，6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式：
_______________________________________________。
CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3
2，6-二甲基-4-乙基辛烷中最长的主链含有8个C原子，甲基处于2、6号碳原子上，乙基处于4号碳原子上，其结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3。
(4)写出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系统命名法的名称：___________。
(5)写出C6H12的一种同分异构体，满足其一氯代物只有一种的结构简式：_____。
3-甲基己烷
CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3主链上有6个碳原子，甲基处于3号碳原子上，所以系统命名法的名称为3-甲基己烷。
C6H12的一种同分异构体，其一氯代物只有一种，说明该化合物结构对
称且有一个双键或者环，满足条件的物质的结构简式为 。
(6) 的名称是______________________。
的最长碳链上有6个碳原子，在2、5号碳原
子上各含有1个甲基，在3号碳原子上含有1个乙基，正确命名为2，5-二甲基-3-乙基己烷。
2，5-二甲基-3-乙基己烷
(7)2，4，6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有__个甲基原子团。
(8)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是_______，其结构简式是________________，名称是______________________。
由名称可知主链两端各有1个甲基，支链上有3个甲基、1个乙基，乙基上含有1个甲基，所以分子中共有6个甲基原子团。
6
C8H18
(CH3)3CC(CH3)3
2，2，3，3-四甲基丁烷
分子中有6个甲基而一溴代物只有1种，说明结构对称，其结构简式是(CH3)3CC(CH3)3，分子式是C8H18，名称是2，2，3，3-四甲基丁烷。
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