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(共67张PPT)
第三节　芳香烃
第二章 烃
1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。
2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置
关系。
3．掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
学习目标
任务一　苯
新知构建
分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，___是最简单的芳香烃。
1．物理性质
苯是一种___色、有_____气味的液体，密度比水的___，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。
苯
无
特殊
小
2．分子结构
(1)实验探究
实验操作
实验现象 液体分层，上层___色，下层_____色 液体分层，上层_____色，下层___色
实验结论 ①苯______被酸性高锰酸钾溶液氧化，也___与溴水反应
注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来
②苯分子具有不同于______和______的特殊结构
无
紫红
橙红
无
不能
不
烯烃
炔烃
(2)苯的分子结构
①成键方式
苯分子为___________形结构，其中的6个碳原子均采取______杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以___键结合，键角均为_____。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成____键。苯分子中的碳碳键是一种键长介于_________和_________之间的特殊化学键。
②结构简式： 。
平面正六边
sp2
σ
120°
大π
碳碳单键
碳碳双键
3．化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式：_________________________________，
现象：火焰明亮，伴有浓烟。
(2)取代反应
①苯与液溴： 。
反应条件：纯溴、铁粉。
纯净的溴苯是一种_________，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的__。
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
＋HBr↑
无色液体
大
＋Br2
②硝化反应：__________________________________________________。
反应条件：________________________。
纯净的硝基苯是一种________，有______气味，不溶于水，密度比水的__。
③苯的磺化反应：______________________________________________。
反应条件：____________________。
苯磺酸易溶于水，是一种___酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取
代的产物。
(3)加成反应
苯与氢气反应： ＋3H2 (环己烷)。
＋HO—NO2
＋H2O
浓硫酸、加热(50～60 ℃)
无色液体
苦杏仁
大
＋HO—SO3H ＋H2O
(70～80 ℃)水浴加热
强
怎样从实验的角度分析苯与液溴发生的是取代反应，而不是加成反应？
提示：依据产物的不同进行判断，若是加成反应，生成物中则不存在HBr，若是取代反应，则生成物中存在HBr，因此可以先用CCl4溶液除去挥发出的Br2，再用稀硝酸酸化的硝酸银溶液检验Br－。
交流研讨
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)1 mol苯可以与3 mol H2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键。
答案：错误。苯分子中不含有碳碳双键
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
答案：错误。乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，但苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应。
答案：错误。苯与液溴在FeBr3作催化剂时可发生取代反应，但不与溴水反应
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法。
答案：正确
2．实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验
操作的叙述错误的是
A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯
B．实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应
物的转化率
D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
√
通过蒸馏的方法得到硝基苯。
3．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，
可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到
烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出
现等现象。下列说法正确的是
A．向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应
B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C．装置图中长直玻璃导管的作用只是导气
D．溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去
√
因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴
易挥发，则蒸馏水中含有挥发出的溴，加入AgNO3
溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一
定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶于
水易形成白雾，故B正确；苯和溴在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分离溴苯和溴，故D错误。
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任务二　苯的同系物
新知构建
1．组成和结构特点
(1)概念：苯环上的氢原子被______取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
(2)结构特点：其分子结构中只有一个______，侧链都是______。
(3)通式：_____________。
烷基
苯环
烷基
CnH2n－6(n>6)
2．常见的苯的同系物
名称 结构简式
甲苯
乙苯
二甲苯 邻二甲苯(1，2-二甲苯)
______________________
______________________
间二甲苯(1，3-二甲苯)
对二甲苯(1，4-二甲苯)
3.物理性质
一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
4．化学性质(以甲苯为例)
(1)氧化反应
①甲苯、二甲苯等大多数苯的同系物___被酸性KMnO4溶液氧化。
苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有_______时，该物质一般不能被KMnO4(H＋)氧化为苯甲酸。
②燃烧的通式：_________________________________________。
能
氢原子
(2)取代反应——硝化反应
①取代反应
______________________________________________________________
三硝基甲苯的系统命名为___________________，又叫_____，是一种_____色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
②加成反应
。
2，4，6-三硝基甲苯
TNT
淡黄
知识拓展
1．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
知识拓展
2．稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：
交流研讨 1
在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可
能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？
提示： 。这些有机化合物可用蒸馏法分离提纯。
在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
提示： 。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原
子活化，导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。
交流研讨 2
对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？
提示：甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。
交流研讨 3
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以
是官能团。
答案：错误。苯环不属于官能团
(2) 都是苯的同系物。
答案：错误。苯的同系物分子中均含有一个苯环，且侧链均为烷基
(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
答案：错误。与苯环相连的碳原子上必须有氢原子，才能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响。
答案：正确
2．下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A．①③ B．②④
C．①② D．③④
√
由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
3．(2024·上海闵行高二期末)甲苯的转
化关系如图所示(部分产物未标出)。下
列说法正确的是
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
√
由题图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于酸性高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。
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随堂达标演练
1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是
A．苯难溶于水
B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应
D．苯能够燃烧产生浓烟
√
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，这是苯与烯烃的明显不同之处。
2．下列有关说法正确的是
A．甲苯与溴水在FeBr3催化条件下可生成
B．乙苯和氯气光照条件下生成的产物有11种
C．邻二甲苯和溴蒸气在光照下的取代产物可能为
D．丙基苯( )可使酸性高锰酸钾溶液褪色
√
甲苯与液溴在FeBr3催化条件下才能发生取代反应，与溴水不发生化学反应，A错误；光照下乙基上的氢原子被取代，则乙苯和氯气光照生成的氯代物有11种[一氯代物有2种、二氯代物有3种、三氯代物(与二氯代物数目相同)有3种、四氯代物(与一氯代物数目相同)有2种、五氯代物1种]，同时还有HCl生成，所以产物共有12种，B错误；光照条件下甲基上的氢原子会被溴原子取代，不会取代苯环上的氢原子，C错误；丙基苯中的侧链可以被酸性高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
3．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如图：
下列说法不正确的是
A．该反应属于取代反应
B．甲苯的沸点高于144 ℃
C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来
D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
√
物质 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47 6
甲苯变二甲苯是甲苯苯环上的氢原子被甲基取代，属于取代反应，A正确；甲苯的相对分子质量比二甲苯小，故沸点比二甲苯低，B错误；苯的沸点与二甲苯的沸点相差较大，且苯的沸点最低，C正确；因为对二甲苯的熔点较高，冷却后容易形成固体，所以能用冷却结晶的方法分离出来，D正确。答案选B。
物质 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯
沸点/℃ 138 144 139 80
熔点/℃ 13 －25 －47 6
4．某实验小组用如图所示装置制备
一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝
基甲苯)，反应原理为：
实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示
装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50～55 ℃，反应大约10 min，三颈
烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示
装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50～55 ℃，反应大约10 min，三颈
烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
(1)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是________________________
_______________________________________________________________________________________________________________________。
混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物(或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率)
产物较少的原因：一是反应物的挥发所致，二是温度过高，副反应多。
实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示
装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50～55 ℃，反应大约10 min，三颈
烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
(2)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为_______(保留小数点后一位)。
77.5%
根据化学方程式可知，1 mol甲苯可生成1 mol一硝基甲苯，13 g 甲苯完全反应，理论上生成一硝基甲苯的质量为 g≈19.36 g，实际生成一硝基甲苯的质量为
15 g，则本实验中一硝基甲苯的产率＝ ×100%＝77.5%。
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课时测评
题点一　苯
1．(2024·上海中学高二期末)下列各组混合物可用分液漏斗分液，且油状液体首先从漏斗下端流出的是
A．苯和水 B．溴苯和苯
C．硝基苯和水 D．氯仿和酒精
√
A．苯和水不互溶，能用分液漏斗进行分离，苯的密度比水小，操作时水从分液漏斗的下口流出来，A错误；B.溴苯和苯互溶，不用分液漏斗进行分离，B错误；C．硝基苯和水不互溶，能用分液漏斗进行分离，硝基苯的密度比水大，操作时硝基苯从分液漏斗的下口流出来，C正确；D.酒精和氯仿互溶，不能用分液漏斗分液，D错误。
2．下列区分苯和己烯的实验方法正确的是
A．分别点燃，无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水，振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯
C．分别加入溴水，振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是苯
D．分别加入酸性KMnO4溶液、振荡，紫红色消失的是己烯
√
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，会将溴从溴水中萃取出来，使水层(下层)褪色，而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
3．(2024·云南宣威高二期中)除去下列物质中的杂质(括号中的为杂质)，选用的试剂和除杂方法均正确的是
√
选项 物质 试剂 除杂方法
A C2H4(SO2) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 溴苯(苯) 液溴 分液
C 硝基苯(硝酸) NaOH溶液 分液
D CH4(C2H2) 酸性KMnO4溶液 洗气
A．乙烯与二氧化硫均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能除杂，应选NaOH溶液，洗气，A错误；B.溴易溶于苯和溴苯，不能除杂，应选蒸馏法除杂，B错误；C．硝酸与NaOH溶液反应后，与硝基苯分层，然后分液可分离，C正确；D.乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应选溴水，洗气，D错误。
题点二　与苯有关的化学实验
4．(2024·复旦附中高二期末)硝基
苯是一种重要的化工原料，制备、
提纯硝基苯的流程如图：
下列叙述错误的是
A．配制混酸时，应将浓硫酸缓缓滴加到浓硝酸中，边滴加边搅拌
B．步骤①需用水浴加热，以便于控制反应温度
C．步骤②所用仪器为分液漏斗
D．步骤③蒸馏操作时，温度计应插入液面以下
√
A．配制混酸时，应将浓硫酸
缓缓滴加到浓硝酸中，边滴加
边搅拌，防止溶液飞溅造成危
险，故A正确；B.步骤①控制温度在50～60 ℃，需用水浴加热，以便于控制反应温度，故B正确；C．步骤②是将水层和有机层进行分离，为分液操作，所用仪器为分液漏斗，故C正确；D.步骤③蒸馏操作时，温度计水银球应在支管口处，故D错误。
5．(2024·北京101中学高二期末)实验室制备溴苯
的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述不正
确的是
A．圆底烧瓶中改为FeBr3的水溶液不影响反应
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经水洗、稀碱洗、分液、蒸馏得到溴苯并回收苯
√
A．水对该反应无影响，因此改为FeBr3的水溶液
不影响反应，A正确；B.装置 b中四氯化碳的作用
是吸收挥发出的苯和溴蒸气，红棕色的溴溶于四
氯化碳使液体逐渐变为浅红色，B正确；C．溴化
氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，装置c中碳酸钠溶液呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，C正确；D.反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴，②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴、溴化铁等物质，③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠，④加入干燥剂除去水，过滤，⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，不需要分液，D错误。
6．下列试剂可将甲苯、溴苯、水和NaOH溶液区分开的是
A．盐酸 B．溴的四氯化碳溶液
C．溴水 D．硝酸钠溶液
√
甲苯能萃取溴水中的溴单质，溶液分层，上层为橙红色、下层为无色；溴苯能萃取溴水中的溴单质，溶液分层，下层为橙红色，上层为无色；溴水与水混合无明显现象；溴水与NaOH溶液反应生成无色物质，溴水褪色。
题点三　苯的同系物的结构与性质
7．下列有机物中，属于苯的同系物的是
同系物是指结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。A项物质是苯，A不符合题意；B项物质中除了苯环，还含有碳碳双键，不饱和度与苯不同，B不符合题意；C项物质中没有苯环，与苯结构不相似，C不符合题意；D项物质与苯符合同系物的定义，D符合题意；故选D。
√
8．(2023·云南昆明高二期中)下列物质命名错误的是
A．正确名称为2-甲基-2-丁烯，A错误；B.正确命名为1，3-二甲苯，B正确；C．正确命名为3，4-二硝基甲苯，C正确；D.正确命名为2，2，4-三甲基己烷，D正确。
√
9．已知甲苯的一氯代物有m种，甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物有n种，则m，n分别为
A．3、3 B．3、4
C．4、4 D．4、5
√
甲苯的一氯代物有 ，共4种；甲苯与H2
完全加成后的产物的一氯代物有
共5种。
，
√
10．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯代物有4种
C．该物质的分子式为C12H11
D．在FeBr3作催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；
B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯代物有4种
( )，正确；C项，由该物质的分子结构可知，其
分子式为C12H12，错误；D项，在FeBr3作催化剂时，该物质
可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。
11．下列说法正确的是
A． 都是苯的同系物
B．苯和甲苯都能发生取代反应
C． 的一氯代物有8种
D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同
√
苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故
都不是苯的同系物，A项错误；该物质是
具有对称结构的芳香烃，故其一氯代物只有4种( )，
C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，两者褪色原理不同，D项错误。
12．(2024·云南宣威高二期中)已知：
，下列说法不正
确的是
A．N的同分异构体有3种
B．在光照条件下不能发生反应②
C．反应①属于加成反应
D．M、N、P分子中所有碳原子均可能共面
√
A．乙苯含苯环的同分异构体有3种，分别为邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯，不含苯环的同分异构体可能有链状结构、环状结构，所以乙苯的同分异构体数目多于3种，A错误；B.在光照条件下，乙苯中乙基上的氢原子可被氯原子取代，不会发生反应②，B正确；C．苯与乙烯发生加成反应，生成乙苯，C正确；D.苯环为平面结构，结合单键可旋转，乙苯和对氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能与苯环共平面，则苯、乙苯、对氯乙苯分子中的所有碳原子均可能共面，D正确。
13．现有下列六种物质：
(1)不属于芳香族化合物的是____ (填序号，下同)。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是___。
④
②③⑤
③
凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香族化合物，④中不含苯环，不符合要求；分子中含苯环且仅由C、H两种元素组成的有机物属于芳香烃，符合要求的有②③⑤；分子中含有一个苯环，且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物，符合要求的只有③。
14．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)已知分子式为C6H6的物质有多种结构，其中的两种如图：
①这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面)：
Ⅱ能___(填字母)，而Ⅰ不能。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
ab
Ⅱ中存在碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而苯中存在特殊的键，不能发生上述反应，故应选ab。
②C6H6还可能有另一种立体结构(如图所示)，该结构的二氯
代物有__种。
3
固定一个氯原子的位置，移动另一个氯原子，另一个氯原子有三种位
置，即 。
(2)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是___ (填字母， (3)同)。
C
分析各选项的结构简式，写出其分子式，再与萘的分子式对照可知选C。
(3)根据第(2)小题中判断得到的萘的结构简式，它不能解释萘的下列事实中的__。
A．萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．萘能与H2发生加成反应
C．萘分子中所有原子在同一平面内
D．一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体
A
15．已知：①R—NO2 FeHClR—NH2；
② ＋H2O；
③苯环上原有的取代基对新导入的取
代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯做原料制备某些化合物的
转化关系图：
(1)A是一种密度比水___(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化
学方程式是_______________________________________________。
大
结合框图中苯转化为A的条件可知，A为硝基苯。运用逆推法可确定B
中苯环上甲基的位置，得出B的结构简式为 。
(2)在 的所有反应中属于取代反应的是___ (填字母，下同)，属于加
成反应的是__；用核磁共振氢谱可以
证明化合物D中有__种处于不同化学
环境的氢原子。
ab
c
3
由苯到 的各个转化条件可知C为 ，D为
，从而可推知各个反应的反应类型。
(3)B的苯环上的二氯代物有__种；
CH3NH2的所有原子________(填“可
能”或“不可能”)在同一平面上。
6
不可能
CH3NH2可看成CH4中的一个氢原子被—NH2取代，CH4的空间结构为正四面体形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。
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