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第二节　研究有机化合物的一般方法
第1课时　有机化合物的分离、提纯
[学习目标]　1.初步学会分离、提纯有机化合物的常规方法。2.通过实验探究重结晶法提纯苯甲酸，能够观察并记录实验现象和数据，进行分析和推理，得出合理的结论。
任务一 　蒸馏
1．原理
分离和提纯沸点不同的液态有机化合物。
2．适用条件
(1)有机化合物热稳定性较高；
(2)有机化合物沸点与杂质的沸点相差较大。
3．实验装置
在横线上写出相应仪器的名称：
4．注意事项
(1)蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～；
(2)温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处；
(3)加碎瓷片的目的：防止液体暴沸；
(4)冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出；
(5)先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。
[交流研讨]　工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，你有什么方法？
提示：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇，即先加入生石灰再蒸馏。
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下。
(2)蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯。
(3)苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离。
答案：(1)错误。温度计水银球位置应在蒸馏烧瓶的支管口处
(2)错误。蒸馏完毕，应该先撤酒精灯再关冷凝水
(3)错误。苯和水的混合物应该采用分液的方法进行分离
2．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性
乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 与水或乙醇互溶
据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是(　　)
A．过滤 B．升华
C．蒸馏 D．蒸发
答案：C
解析：二者属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。
3．(1)下图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：_____________________________
________________________________________________________________________。
(2)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石应_______________________________________
________________________________________________________________________。
(3)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。
(4)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制的适宜温度为________。
答案：(1)温度计水银球位置错误、冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片　(2)停止加热，待溶液冷却至室温后再加入沸石　(3)水　(4)45 ℃
解析：(3)水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。(4)乙醚的沸点为45 ℃，故应控制的适宜温度为45 ℃。
任务二　萃取
1．原理
(1)液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
2．萃取剂及其选择条件
(1)萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、CCl4、苯、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(2)萃取剂的选择条件：溶质在萃取剂中的溶解度必须远大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与原溶剂、溶质都不反应。
3．装置及操作要求
装置(写出相应仪器的名称) 操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将分液漏斗上口的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出
注意：将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。
[交流研讨1]　现有三组物质：①溴和四氯化碳、②苯和溴苯、③硝基苯和水，其中不可以用分液漏斗分离的有哪些？
提示：①、②中的两种物质互溶，不可用分液漏斗分离。
[交流研讨2]　从碘水中提取单质碘，能否用乙醇作萃取剂？
提示：不能。原因是乙醇与水互溶、不分层，无法用分液漏斗分液。
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂。
(2)萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出。
(3)萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应。
答案：(1)错误。酒精和水互溶，酒精不能作萃取剂
(2)错误。下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出　(3)正确
2．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是(　　)
A．溴和CCl4 B．溴苯和水
C．苯和硝基苯 D．汽油和苯
答案：B
解析：能用分液漏斗分离的物质必须是两种相互不溶的液体，一般来说：有机溶质易溶于有机溶剂，无机溶质易溶于无机溶剂；溴易溶于有机物CCl4，所以不能用分液漏斗分离，A错误；溴苯是有机物，水是无机物，溴苯和水不互溶，所以能用分液漏斗分离，B正确；苯和硝基苯都是有机物，所以苯和硝基苯能相互溶解，不能用分液漏斗分离，C错误；汽油和苯都是有机物，能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误；故选B。
3．(2024·北京石景山高二期末)除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(　　)
选项 混合物 试剂 分离方法
A 乙炔(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 乙炔(硫化氢) 硫酸铜溶液 洗气
C 乙醇(水) 四氯化碳 萃取
D 苯(甲苯) 蒸馏水 分液
答案：B
解析：乙炔、乙烯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能除杂，故A错误；硫化氢能与硫酸铜溶液反应，乙炔不能，可洗气分离，故B正确；水不溶于四氯化碳，不能选四氯化碳除去乙醇中的水，应加入新制生石灰然后蒸馏得到乙醇，故C错误；苯、甲苯互溶，均不溶于水，不能分液分离，应直接蒸馏分离，故D错误；故选B。
任务三　重结晶
1．原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
2．溶剂的选择
(1)杂质在所选溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。
(2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。
3．重结晶法提纯苯甲酸
[交流研讨]　(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作？
提示：苯甲酸在不同温度下在水中的溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示：加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示：①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流。
结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。 蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸
目的 获得晶体 提纯或分离物质
　　
1．某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是(　　)
A．产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大
B．在溶剂中产品比杂质更难溶解
C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大
D．室温时产品在溶剂中易溶
答案：D
解析：由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响很大。
2．关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作，说法正确的是(　　)
A．提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同
B．在苯甲酸重结晶实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后，还要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤
答案：B
解析：NaCl和KNO3晶体提取方法不同是因为它们的溶解度受温度影响不同，A错误；在苯甲酸的重结晶实验中，滤液中还含有少量的杂质，放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，但温度不宜过低，防止杂质析出，B正确；苯甲酸能溶于水，水在加热过程中会蒸发，为防止苯甲酸过饱和提前析出而损失，在加热溶解后还要加少量蒸馏水，而不是氢氧化钠溶液，C错误；苯甲酸的溶解度不大，应趁热过滤防止苯甲酸损失，D错误。
3．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖，某实验小组拟提取青蒿素。
查阅资料：青蒿素为无色针状晶体，熔点156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示：
(1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎，其目的是__________________________________
________________________________________________________________________。
(2)操作Ⅱ的名称是________________。
(3)操作Ⅲ的名称是________________。
答案：(1)增大青蒿与乙醚的接触面积，提高浸取率
(2)蒸馏　(3)重结晶
解析：(1)根据实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程可知，在操作Ⅰ前对青蒿进行干燥粉碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。(2)提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品。(3)提高固体有机物的纯度可采用重结晶法。
1．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶　C．分液　D．蒸馏　E．过滤　F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物：________。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾：________。
答案：(1)C　(2)D　(3)A　(4)F　(5)B
解析：(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
2．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：乙酸乙酯：77.1 ℃、乙醇：78.5 ℃、乙酸：118 ℃。
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为____________，试剂(b)为________。
(2)图中的分离方法分别是①为____________；②为________；③为________。
(3)写出下列有机物的化学式：A______________、E____________。
答案：(1)饱和Na2CO3溶液　硫酸
(2)分液　蒸馏　蒸馏
(3)CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH
解析：乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。
3．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶　C．分液　D．蒸馏　E．过滤　F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物： ________。
(2)分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾：________。
答案：(1)C　(2)D　(3)AC　(4)F　(5)B
解析：(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
课时测评3　有机化合物的分离、提纯
(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)
题点一　物质分离的基本操作
1．我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指(　　)
A．萃取 B．渗析
C．蒸馏 D．过滤
答案：C
解析：这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒，C正确。
2．分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是(　　)
答案：A
解析：乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意。
3．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是(　　)
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫陶土网，可直接加热
答案：D
解析：A项，通常我们会在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，这样冷凝效果好，正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫陶土网，错误。
4．关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是(　　)
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质
D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
答案：C
解析：常温下，苯甲酸在水中的溶解度较小，所以常温溶解时，苯甲酸几乎不溶解，A正确；由加热条件下苯甲酸完全溶解，可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大，B正确；过滤时，漏斗的温度低，所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；冷却苯甲酸的浓溶液，会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸，D正确。
5．以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是(　　)
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞
答案：D
解析：为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡，A错误；振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D正确。
题点二　混合物分离方法的选择
6．(2024·江苏盐城高二期末)下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是(　　)
A．苯(乙烯)：加入足量的溴水，过滤
B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层
C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层
D．乙酸乙酯(乙酸)：加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物
答案：B
解析：加入溴水，乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A项错误；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B项正确；乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C项错误；酯化反应是可逆反应，不可能进行彻底，D项错误。
7．下列操作中选择的仪器正确的是(　　)
①分离汽油和氯化钠溶液　②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水　③分离氯化钾和二氧化锰混合物　④从食盐水中提取溶质
A．①—丁、②—丙、③—甲、④—乙
B．①—乙、②—丙、③—甲、④—丁
C．①—丁、②—丙、③—乙、④—甲
D．①—丙、②—乙、③—丁、④—甲
答案：A
解析：①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。
8．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是(　　)
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
答案：C
解析：步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，需要过滤装置，故A正确；步骤(2)是分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，故B正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要用到蒸发皿，而不用坩埚，故C错误；步骤(4)是利用混合液中各组分的沸点不同，采取蒸馏操作，从有机层溶液中得到甲苯，需要用到蒸馏装置，故D正确。
9．下列从混合物中分离出其中的一种成分，所采取的分离方法正确的是(　　)
A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精把碘水中的碘萃取出来
B．水的沸点为100 ℃，酒精的沸点为78.5 ℃，可直接蒸馏，使含水的酒精变为无水酒精
C．四氯化碳和水混合后，可用分液的方法来分离
D．NaCl的溶解度随温度下降而减小，所以用冷却法从热的含少量KNO3的NaCl溶液中分离得到纯净的NaCl
答案：C
解析：酒精与水互溶，应用苯或四氯化碳作萃取剂，A错误；应加入生石灰(CaO)再蒸馏，B错误；四氯化碳不溶于水，可用分液的方法分离，C正确；硝酸钾的溶解度受温度影响较大，氯化钠的溶解度受温度影响较小，应采用蒸发结晶的方法分离，D错误。
10．在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是1，5-二硝基萘和1，8-二硝基萘的混合物：
后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘，应采用的方法是(　　)
A．对所得的滤液蒸发浓缩、冷却结晶
B．向滤液中缓缓加入水后过滤
C．将滤液缓缓加入水中后过滤
D．向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤
答案：C
解析：滤液中有浓硫酸和1，8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1，8-二硝基萘不溶于水，可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。
11．间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5-二甲氧基苯酚和水。提纯3，5-二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表：
物质 沸点/℃ 密度(20 ℃) /(g·cm-3) 溶解性
甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
下列说法不正确的是(　　)
A．分离出甲醇的操作是蒸馏
B．用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗的下层
C．用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D．重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
答案：B
解析：甲醇易溶于水，与水的沸点差别较大，所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，A正确；根据密度知，有机层的密度小于水，应在上层，B错误；混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3溶液洗涤，C正确；重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，D正确。
12．正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线：
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是(　　)
A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏
B．过滤、分液、蒸馏、萃取
C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏
D．过滤、分液、过滤、蒸馏
答案：D
解析：正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；由乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知，操作4为蒸馏。
13．己二酸主要用于生产尼龙66、合成树脂及增塑剂等。己二酸的合成路线如下：
NaOOC(CH2)4COONaHOOC(CH2)4COOH
制备己二酸的装置示意图如图所示(加热和夹持装置等略)。
实验步骤：
Ⅰ.己二酸的制备
连接好装置后，通过瓶口b慢慢滴加1.5 g环己醇至适量KMnO4和NaOH的混合溶液中，然后塞上带有温度计的胶塞，再用沸水浴加热数分钟。
Ⅱ.分离提纯
趁热过滤，收集滤液，用少量热水洗涤滤渣2次，合并滤液和洗涤液，边搅拌边滴加浓盐酸至溶液呈强酸性，小心加热蒸发浓缩至10 mL左右，在冷水浴中冷却，析出己二酸粗品。
回答下列问题：
(1)写出仪器a的名称：______________。
(2)将己二酸粗品提纯的方法是________(填字母)。
A．过滤 B．萃取
C．重结晶 D．蒸馏
(3)步骤Ⅱ中过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃棒、________、________。
(4)若制得纯己二酸的质量为1.5 g，则己二酸的产率为________。
答案：(1)直形冷凝管(或冷凝管)　(2)C　(3)烧杯　漏斗　(4)68.5%
解析：(1)由实验装置图可知，图中仪器a的名称是直形冷凝管(或冷凝管)。(2)因为己二酸常温下为固体，温度较低时会从溶液中析出，所以将己二酸粗品提纯的方法是重结晶。(3)步骤Ⅱ中过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯和漏斗。(4)根据原子守恒可知生成己二酸的理论质量为×146 g·mol-1＝2.19 g，所以产率是×100%≈68.5%。
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第1课时　有机化合物的分离、提纯
　
第一章　第二节　研究有机化合物的一般方法
1．初步学会分离、提纯有机化合物的常规方法。
2．通过实验探究重结晶法提纯苯甲酸，能够观察并记录实验现象和数据，进行分析和推理，得出合理的结论。
学习目标
任务一 　蒸馏
新知构建
1．原理
分离和提纯沸点不同的液态有机化合物。
2．适用条件
(1)有机化合物____________较高；
(2)有机化合物沸点与杂质的沸点相差较大。
热稳定性
3．实验装置
在横线上写出相应仪器的名称：
温度计
冷凝管
锥形瓶
4．注意事项
(1)蒸馏烧瓶底部要垫_________，烧瓶内液体体积约为其容积的 ；
(2)温度计水银球位置：_____________________；
(3)加碎瓷片的目的：_______________；
(4)冷凝管中水的流向：______________________；
(5)先__________再_______________。
陶土网
蒸馏烧瓶的支管口处
防止液体暴沸
下口流入，上口流出
通冷凝水
加热蒸馏烧瓶
交流研讨
工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，你有什么方法？
提示：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇，即先加入生石灰再蒸馏。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)利用蒸馏法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下。
答案：错误。温度计水银球位置应在蒸馏烧瓶的支管口处
(2)蒸馏完毕，应该先关冷凝水再撤酒精灯。
答案：错误。蒸馏完毕，应该先撤酒精灯再关冷凝水
(3)苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离。
答案：错误。苯和水的混合物应该采用分液的方法进行分离
2．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：
据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是
A．过滤 B．升华
C．蒸馏 D．蒸发
√
物质 分子式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 溶解性
乙二醇 C2H6O2 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇
丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 与水或乙醇互溶
二者属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。
3．(1)下图是一套蒸馏装置图，图中存在的错误：____________________
_____________________________________________。
(2)在蒸馏实验中，发现忘记加沸石应_______________________________
_____________。
温度计水银球位置
错误、冷凝管进出水方向不对、没有加碎瓷片
停止加热，待溶液冷却至室温后
再加入沸石
(3)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________。
(4)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制的适宜温度为________。
水　
45 ℃
水的沸点低于甘油，故被蒸馏出来的物质为水。
乙醚的沸点为45 ℃，故应控制的适宜温度为45 ℃。
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任务二　萃取
新知构建
1．原理
(1)液-液萃取：利用待分离组分在两种_________的溶剂中的______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
(2)固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
2．萃取剂及其选择条件
(1)萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、CCl4、苯、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(2)萃取剂的选择条件：溶质在萃取剂中的溶解度必须_______在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶剂互不相溶；萃取剂与原溶剂、溶质都不反应。
互不相溶
溶解度
远大于
3．装置及操作要求
装置(写出相应仪器的名称) 操作要求
加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将分液漏斗上口的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分______________。打开分液漏斗活塞，下层液体从__________，并及时关闭活塞，上层液体从___________
注意：将萃取后的两层液体分开的操作，称为分液。分液也可以单独进行，用来分离互不相溶的两种液体。
分液漏斗
烧杯
紧靠烧杯内壁
下口放出
上口倒出
交流研讨1
现有三组物质：①溴和四氯化碳、②苯和溴苯、③硝基苯和水，其中不可以用分液漏斗分离的有哪些？
提示：①、②中的两种物质互溶，不可用分液漏斗分离。
交流研讨2
从碘水中提取单质碘，能否用乙醇作萃取剂？
提示：不能。原因是乙醇与水互溶、不分层，无法用分液漏斗分液。
典例应用
1．正误判断，错误的说明原因。
(1)从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂。
答案：错误。酒精和水互溶，酒精不能作萃取剂
(2)萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出。
答案：错误。下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出　
(3)萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应。
答案：正确
2．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是
A．溴和CCl4 B．溴苯和水
C．苯和硝基苯 D．汽油和苯
√
能用分液漏斗分离的物质必须是两种相互不溶的液体，一般来说：有机溶质易溶于有机溶剂，无机溶质易溶于无机溶剂；溴易溶于有机物CCl4，所以不能用分液漏斗分离，A错误；溴苯是有机物，水是无机物，溴苯和水不互溶，所以能用分液漏斗分离，B正确；苯和硝基苯都是有机物，所以苯和硝基苯能相互溶解，不能用分液漏斗分离，C错误；汽油和苯都是有机物，能互溶，不能用分液漏斗分离，D错误；故选B。
3．(2024·北京石景山高二期末)除去下列物质中含有的少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是
√
选项 混合物 试剂 分离方法
A 乙炔(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
B 乙炔(硫化氢) 硫酸铜溶液 洗气
C 乙醇(水) 四氯化碳 萃取
D 苯(甲苯) 蒸馏水 分液
乙炔、乙烯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能除杂，故A错误；硫化氢能与硫酸铜溶液反应，乙炔不能，可洗气分离，故B正确；水不溶于四氯化碳，不能选四氯化碳除去乙醇中的水，应加入新制生石灰然后蒸馏得到乙醇，故C错误；苯、甲苯互溶，均不溶于水，不能分液分离，应直接蒸馏分离，故D错误；故选B。
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任务三　重结晶
新知构建
1．原理
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的________不同而将杂质除去。
2．溶剂的选择
(1)杂质在所选溶剂中溶解度______或溶解度______，易于除去。
(2)被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受______的影响较大，能够进行冷却结晶。
溶解度
很小
很大
温度
3．重结晶法提纯苯甲酸
交流研讨
(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作？
提示：苯甲酸在不同温度下在水中的溶解度不同。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤洗涤、干燥称量。
(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
提示：加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。
(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
提示：①溶解时搅拌，加快溶解速率；②过滤、洗涤时引流。
归纳总结
结晶与重结晶的比较
结晶 重结晶
含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。
蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸
目的 获得晶体 提纯或分离物质
典例应用
1．某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是
A．产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大
B．在溶剂中产品比杂质更难溶解
C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大
D．室温时产品在溶剂中易溶
√
由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响很大。
2．关于物质的分离、提纯实验中结晶的一些操作，说法正确的是
A．提取NaCl和KNO3晶体常采用不同的结晶方式是因为它们的溶解度不同
B．在苯甲酸重结晶实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体
C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后，还要加少量NaOH溶液
D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤
√
NaCl和KNO3晶体提取方法不同是因为它们的溶解度受温度影响不同，A错误；在苯甲酸的重结晶实验中，滤液中还含有少量的杂质，放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，但温度不宜过低，防止杂质析出，B正确；苯甲酸能溶于水，水在加热过程中会蒸发，为防止苯甲酸过饱和提前析出而损失，在加热溶解后还要加少量蒸馏水，而不是氢氧化钠溶液，C错误；苯甲酸的溶解度不大，应趁热过滤防止苯甲酸损失，D错误。
3．我国科学家屠呦呦因青蒿素研究获得诺贝尔生理学或医学奖，某实验小组拟提取青蒿素。
查阅资料：青蒿素为无色针状晶体，熔点156～157 ℃，易溶于丙酮、氯仿和乙醚，在水中几乎不溶。实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程如图所示：
(1)在操作Ⅰ前要对青蒿进行粉碎，其目的是_________________________
_____________。
增大青蒿与乙醚的接触面积，
提高浸取率
根据实验室用乙醚提取青蒿素的工艺流程可知，在操作Ⅰ前对青蒿进行干燥粉碎，可以增大青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率。
(2)操作Ⅱ的名称是________。
(3)操作Ⅲ的名称是__________。
蒸馏　
重结晶
提取液经过蒸馏后可得青蒿素粗品。
提高固体有机物的纯度可采用重结晶法。
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随堂达标演练
1．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶　C．分液　D．蒸馏　E．过滤　F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物：________。
(2)分离四氯化碳(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合物中获得硝酸钾：________。
C
D
A
F
B
(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
2．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混
合物，右图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：乙酸乙酯：77.1 ℃、
乙醇：78.5 ℃、乙酸：118 ℃。
请回答下列问题：
(1)试剂(a)为_________________，试剂(b)为_______。
(2)图中的分离方法分别是①为_______；②为________；③为________。
(3)写出下列有机物的化学式：A_________________、E_____________。
乙酸乙酯不溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水，故可先加饱和Na2CO3溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇，用蒸馏法蒸出乙醇，最后将CH3COONa转化为乙酸，再蒸馏即可得到CH3COOH。
饱和Na2CO3溶液
硫酸
分液
蒸馏
蒸馏
CH3COOCH2CH3
CH3CH2OH
3．选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A．萃取 B．重结晶　C．分液　D．蒸馏　E．过滤　F．洗气
(1)分离水和汽油的混合物： _______。
(2)分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物：_______。
(3)提取碘水中的碘：_______。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：_______。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾：_______。
C
D
AC
F
B
(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶，但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应，而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
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课时测评
题点一　物质分离的基本操作
1．我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指
A．萃取 B．渗析
C．蒸馏 D．过滤
√
这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒，C正确。
2．分离乙苯(沸点：136.2 ℃)和乙醇需要用到的仪器是
√
乙苯和乙醇互溶，二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，蒸馏操作所需的仪器有蒸馏烧瓶、锥形瓶、冷凝管、温度计等，A为冷凝管，符合题意。
3．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫陶土网，可直接加热
√
A项，通常我们会在蒸馏烧瓶中加入少量碎瓷片或者沸石，防止液体暴沸，正确；B项，温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，目的是控制馏分物质的沸点，测量的是蒸气温度，正确；C项，冷凝管水流遵循逆流原理，即冷水从冷凝管下口进入，上口流出，这样冷凝效果好，正确；D项，蒸馏烧瓶不能直接加热，需要垫陶土网，错误。
4．关于苯甲酸的重结晶实验，其结论或解释错误的是
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 常温溶解 苯甲酸几乎不溶 苯甲酸常温下难溶于水
B 加热溶解 苯甲酸完全溶解 升高温度，苯甲酸在水中的溶解度增大
C 趁热过滤 过滤时伴有晶体析出 此晶体为杂质
D 冷却结晶，滤出晶体 针状晶体 针状晶体为苯甲酸
√
常温下，苯甲酸在水中的溶解度较小，所以常温溶解时，苯甲酸几乎不溶解，A正确；由加热条件下苯甲酸完全溶解，可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大，B正确；过滤时，漏斗的温度低，所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸，即过滤时析出的晶体为苯甲酸，C错误；冷却苯甲酸的浓溶液，会析出苯甲酸晶体，所以冷却结晶时，溶液中析出的针状晶体是苯甲酸，D正确。
5．以下关于萃取、分液操作的叙述中，正确的是
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如图用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口玻璃塞打开或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，再打开活塞
√
为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡，A错误；振荡几次后打开活塞放气，不需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气，B错误；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层，C错误；分液时将分液漏斗上的玻璃塞打开或使玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔，打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体，D正确。
题点二　混合物分离方法的选择
6．(2024·江苏盐城高二期末)下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是
A．苯(乙烯)：加入足量的溴水，过滤
B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层
C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层
D．乙酸乙酯(乙酸)：加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物
√
加入溴水，乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A项错误；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B项正确；乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C项错误；酯化反应是可逆反应，不可能进行彻底，D项错误。
7．下列操作中选择的仪器正确的是
①分离汽油和氯化钠溶液　②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水　③分离氯化钾和二氧化锰混合物　④从食盐水中提取溶质
A．①—丁、②—丙、③—甲、④—乙
B．①—乙、②—丙、③—甲、④—丁
C．①—丁、②—丙、③—乙、④—甲
D．①—丙、②—乙、③—丁、④—甲
√
①汽油和氯化钠溶液不互溶，可用分液法分离；②从含Fe3+的自来水中得到蒸馏水，可利用蒸馏法；③氯化钾易溶于水，二氧化锰难溶于水，可溶解后过滤分离；④从氯化钠溶液中得到氯化钠晶体，可蒸发结晶。
8．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物，下列说法错误的是
A．步骤(1)需要过滤装置
B．步骤(2)需要用到分液漏斗
C．步骤(3)需要用到坩埚
D．步骤(4)需要蒸馏装置
√
步骤(1)是分离固液混合物，
其操作为过滤，需要过滤装
置，故A正确；步骤(2)是分
离互不相溶的液体混合物，
需进行分液，要用到分液漏斗，故B正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要用到蒸发皿，而不用坩埚，故C错误；步骤(4)是利用混合液中各组分的沸点不同，采取蒸馏操作，从有机层溶液中得到甲苯，需要用到蒸馏装置，故D正确。
9．下列从混合物中分离出其中的一种成分，所采取的分离方法正确的是
A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精把碘水中的碘萃取出来
B．水的沸点为100 ℃，酒精的沸点为78.5 ℃，可直接蒸馏，使含水的酒精变为无水酒精
C．四氯化碳和水混合后，可用分液的方法来分离
D．NaCl的溶解度随温度下降而减小，所以用冷却法从热的含少量KNO3的NaCl溶液中分离得到纯净的NaCl
√
酒精与水互溶，应用苯或四氯化碳作萃取剂，A错误；应加入生石灰(CaO)再蒸馏，B错误；四氯化碳不溶于水，可用分液的方法分离，C正确；硝酸钾的溶解度受温度影响较大，氯化钠的溶解度受温度影响较小，应采用蒸发结晶的方法分离，D错误。
10．在一定条件下，萘可与浓硝酸、浓硫酸两种混酸反应生成二硝基化合物，它是1，5-二硝基萘和1，8-二硝基萘的混合物：
后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可以将这两种物质分离。在上述硝化产物中加入适量的98.3%硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1，8-二硝基萘，应采用的方法是
A．对所得的滤液蒸发浓缩、冷却结晶
B．向滤液中缓缓加入水后过滤
C．将滤液缓缓加入水中后过滤
D．向滤液中缓缓加入Na2CO3溶液后过滤
滤液中有浓硫酸和1，8-二硝基萘，浓硫酸可溶于水，而1，8-二硝基萘不溶于水，可将滤液注入水中(相当于浓硫酸的稀释)，然后过滤即可。
√
11．间苯三酚和HCl的甲醇溶液反应生成3，5-二甲氧基苯酚和水。提纯3，5-二甲氧基苯酚时，先分离出甲醇，再加入乙醚进行萃取，分液后得到的有机层用饱和NaHCO3溶液、蒸馏水依次进行洗涤，再经蒸馏、重结晶等操作进行产品的纯化。相关物质的部分物理性质如下表：
下列说法不正确的是
A．分离出甲醇的操作是蒸馏
B．用乙醚萃取后得到的有机层在分液漏斗
的下层
C．用饱和NaHCO3溶液洗涤可以除去HCl
D．重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
√
物质 沸点/℃ 密度(20 ℃)
/(g·cm-3) 溶解性
甲醇 64.7 0.791 5 易溶于水
乙醚 34.5 0.713 8 微溶于水
甲醇易溶于水，与水的沸点差别较大，所以可以采用蒸馏的方法分离出甲醇，A正确；根据密度知，有机层的密度小于水，应在上层，B错误；混合物中含有氯化氢，氯化氢能和碳酸氢钠反应，所以为除去氯化氢用饱和NaHCO3溶液洗涤，C正确；重结晶除去间苯三酚是利用不同物质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去，从而提纯，D正确。
12．正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线：
已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是
A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B．过滤、分液、蒸馏、萃取
C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D．过滤、分液、过滤、蒸馏
√
正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成
沉淀，且经操作1可得到滤液，故操
作1为过滤；操作2是分液；加固体干
燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操
作3为过滤；由乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知，操作4为蒸馏。
13．己二酸主要用于生产尼龙66、合成树脂及增塑剂等。己二酸的合成路线如下：
制备己二酸的装置示意图如图所示(加热和夹持装置等略)。
实验步骤：
Ⅰ.己二酸的制备
连接好装置后，通过瓶口b慢慢滴加1.5 g环己醇至适量KMnO4和NaOH的混合溶液中，然后塞上带有温度计的胶塞，再用沸水浴加热数分钟。
Ⅱ.分离提纯
趁热过滤，收集滤液，用少量热水洗涤滤渣2次，合并滤液和洗涤液，边搅拌边滴加浓盐酸至溶液呈强酸性，小心加热蒸发浓缩至10 mL左右，在冷水浴中冷却，析出己二酸粗品。
回答下列问题：
(1)写出仪器a的名称：_______________________。
直形冷凝管(或冷凝管)　
由实验装置图可知，图中仪器a的名称是直形冷凝管(或冷凝管)。
(2)将己二酸粗品提纯的方法是________(填字母)。
A．过滤 B．萃取
C．重结晶 D．蒸馏
C　
因为己二酸常温下为固体，温度较低时会从溶液中析出，所以将己二酸粗品提纯的方法是重结晶。
(3)步骤Ⅱ中过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃棒、_______、_______。
烧杯
漏斗
步骤Ⅱ中过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃棒、烧杯和漏斗。
(4)若制得纯己二酸的质量为1.5 g，则己二酸的产率为________。
68.5%
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