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第一章 第一节 第2课时
有机化合物中的共价键
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在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响
共价键的类型
σ键
形成：
氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。
2.特点：
通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
轴对称
共价键的类型
π键
形成：
在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。
共价键的类型
π键
2.特点：
π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。
通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
镜面对称
共价键的类型
σ、π键个数的计算
单键是σ键
双键中含有一个π键和一个σ键
三键中含有一个σ键和两个π键。
共价键的类型
共价键的类型与有机反应类型的关系
甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应
乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应
σ键，发生取代反应
含有π键，发生加成反应。
共价键的极性与有机反应
共价键的类型与有机反应类型的关系
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移
偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
共价键的极性与有机反应
实验1-1
向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠（约绿豆大），观察现象
[实验现象]
有气泡产生，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈
共价键的极性与有机反应
实验1-1
[现象分析]
(1)乙醇与钠反应放出氢气，原因在于乙醇分子中O-H极性较强，能够发生断裂
(2) 乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
共价键的极性与有机反应
学生活动
依据上述所讲，分析乙醇与HBr反应乙醇与HBr反应
由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，反应中乙醇分子中断裂的键是碳氧单键 。
共价键断裂需要吸收能量，有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能
相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
共价键的极性与有机反应
思考与讨论
请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化
①
② CH2=CH2 + Br2→CH2 Br—CH2 Br
甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应
CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应
本节小结

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