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(共38张PPT)
第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
1、根据碳骨架分类
有机化合物
CH3CH2CH2CH3
脂环化合物
芳香化合物
链状化合物
环状化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
CH3CH2CH2CH2Br
OH
Br
有机化合物的分类方法
有机化合物的分类
2、根据官能团分类
有机化合物的分类方法
有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
(碳碳双键)
甲烷CH4
乙烯H2C==CH2
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
苯
2、根据官能团分类
有机化合物的分类方法
有机物的主要类别、官能团和典型代表物
卤代烃
醇
酚
醚
醛
—OH
(羟基)
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
乙醇C2H5OH
苯酚
(醚键)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
(醛基)
乙醛CH3CHO
2、根据官能团分类
有机化合物的分类方法
有机物的主要类别、官能团和典型代表物
酮
羧酸
酯
(羰基)
丙酮CH3COCH3
(羧基)
乙酸CH3COOH
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
2、根据官能团分类
有机化合物的分类方法
有机物的主要类别、官能团和典型代表物
胺
酰胺
(氨基)
甲胺 CH3NH2
(酰胺基)
乙酰胺CH3CONH2
-NH2
有机反应中的共价键
σ键
形成：
氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。
2.特点：
通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
轴对称
共价键的类型
共价键的类型
π键
形成：
在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。
共价键的类型
π键
2.特点：
π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。
通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
镜面对称
共价键的类型
σ、π键个数的计算
单键是σ键
双键中含有一个π键和一个σ键
三键中含有一个σ键和两个π键。
共价键的类型
共价键的类型与有机反应类型的关系
甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应
乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应
σ键，发生取代反应
含有π键，发生加成反应。
共价键的极性与有机反应
共价键的类型与有机反应类型的关系
由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移
偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂
有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
同分异构体
同分异构体
1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式 ，但具有不同结构的现象
2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物
3.同分异构现象分类
有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多
同分异构体
同分异构体的书写规律
(1)烷烃——碳链异构
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。
同分异构体
同分异构体的书写规律
(2)取代法 (适用于醇、卤代烃异构)
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。
(4)两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
同分异构体
同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法
记住一些常见有机物同分异构体数目
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
同分异构体
同分异构体数目的判断方法
(2)基元法
—CH3 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
[练习]
丁醇有 种同分异构体
戊醛有 种同分异构体
戊酸有 种同分异构体。
4
4
4
同分异构体
同分异构体数目的判断方法
(3)替代法
二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体
CH4的一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。
3
3
1
1
同分异构体
同分异构体数目的判断方法
(4)等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
分离、提纯
分离、提纯
分离、提纯
蒸馏
蒸馏原理
在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。
适用条件
①有机物稳定性较强；
②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。
分离、提纯
蒸馏
装置
防止液体暴沸
温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处
下进上出
分离、提纯
萃取
分离、提纯
装置
萃取
分液漏斗
烧杯
分离、提纯
萃取
分离、提纯
重结晶
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
有机化合物实验式的确定
元素定量分析
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
有机化合物实验式的确定
李比希法
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
有机化合物分子式的确定
质谱法
待测样品分子
分子离子、碎片离子
质谱图
高能电子流轰击
将所有离子及其相对丰度
按质荷比记录
质荷比
质荷比：正电荷的分子、离子和碎片离子的相对质量与电荷数的比值
质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
有机化合物分子结构的确定
1.红外光谱
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
有机化合物分子结构的确定
2.核磁共振氢谱
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
有机化合物分子结构的确定
3. X射线衍射

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