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第一章　第二节 研究有机化合物的一般方法
A组·基础达标
1．下列化合物的核磁共振氢谱图中吸收峰的组数不正确的是(　　)
A．　3组
B．　5组
C．　3组
D．　5组
2．(2023·天津河西期中)具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有两组峰的是(　　)
A．CH3CH3 B．CH3CH2OH
C．CH3OCH3 D．CH3COOH
3．(2024·辽宁辽阳高三下学期二模)以50%乙醇为溶剂，采用重结晶法提纯2-硝基-1，3-苯二酚，下列仪器不需要被使用的是(　　)
A B
C D
4．(2024·广东汕头二模)现代化学的发展离不开先进的仪器，下列有关说法错误的是(　　)
A．光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱
B．质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来确定分子的相对分子质量
C．X射线衍射实验能区分晶体和非晶体，但无法确定分子结构的键长和键角
D．红外光谱仪通过分析有机物的红外光谱图，可获得分子所含的化学键和基团信息
5．某有机化合物M完全燃烧时只生成CO2、H2O，且1 mol M 完全燃烧时生成的CO2比H2O少1 mol。下列有关M的说法中正确的是(　　)
A．一定含有碳、氢元素，一定不含氧元素
B．一定含有碳、氢、氧三种元素
C．可能是乙醇，不可能是乙烯
D．不可能与单质钠发生反应
6．下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是(　　)
①CH3　②CH2　③CH　④C2H5O
A．①④ B．①②④
C．②④ D．②③
7．制备环己烯的反应和实验装置如图所示：
＋H2O。
可能用到的数据如下表所示：
项目 相对分 子质量 密度/ (g·cm-3) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
下列说法错误的是(　　)
A．反应物加入顺序：先加入环己醇，然后在冷却搅动下缓慢加入浓硫酸
B．粗产物用少量碳酸钠溶液洗涤，洗涤后的环己烯粗产物应该从分液漏斗下口流出
C．蒸馏时冷凝管中冷却水由a口进入，b口流出
D．洗涤后的环己烯粗产物需经蒸馏操作提纯，收集83 ℃左右的馏分
B组·能力提升
8．某气态有机化合物X含有C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是(　　)
①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱法确定X的相对分子质量　⑤X的质量
A．①② B．①②④
C．①②⑤ D．③④⑤
9．下列有关实验原理或操作正确的是(　　)
A．①分离CCl4和水
B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并滤干
C．③液体分层，下层呈无色
D．④除去氯气中的少量氯化氢
10．(2023·湖北华大新高考联盟质检)β-丙内酯(如图)是广泛应用的疫苗灭活剂。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A．分子中所有原子共平面
B．核磁共振氢谱显示有两组峰
C．可以发生取代反应
D．与丙烯酸(CH2===CH－COOH)互为同分异构体
11．(2023·湖南长沙实验中学期中)抗癌药阿霉素与环糊精在水溶液中形成超分子包合物(如图)，增大了阿霉素的水溶性，控制了阿霉素的释放速度，从而提高其药效。下列说法错误的是(　　)
A．阿霉素分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3
B．红外光谱法可推测阿霉素分子中的官能团
C．阿霉素分子只含有羟基、羧基和氨基
D．阿霉素分子中含有手性碳原子
12．(2024·黑龙江大庆实验中学期中)有机物是一类重要的化合物，不仅种类繁多，而且与我们的日常生活密切相关。
①O和O　②和
③CH2===CH—CH3和CH2===CH—CH===CH2
④和CH3C(CH3)3
⑤和
⑥CH3CH2C≡CCH3和CH3CH===CHCH===CH2
⑦和
请回答下列问题：
(1)上述物质组合属于同分异构体的是_____，属于同系物的是_____(填写序号)。
(2) 分子中2号碳原子的1个______杂化轨道与3号碳原子的1个sp3杂化轨道重叠形成C—C______键。CH2===CH—CH3的二氯代物有____种同分异构体(不考虑立体异构)。
(3)有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A 在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。A分子的质谱图如图所示，则A的分子式是__________。
13．某有机化合物X的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，回答下列问题。
图1
图2
(1)①图1属于________图，X中的官能团除羟基外还可能有________________。
②若X的相对分子质量为46，则其结构简式为______________。
(2)7.2 g某有机化合物Y完全燃烧后，将所得到的气体依次缓慢通过无水CaCl2、碱石灰，固体质量分别增加10.8 g、22 g，则Y的分子式为________。
14．通常用燃烧的方法测定有机化合物的分子式，可在燃烧室内将有机化合物样品与纯氧在电炉加热下充分燃烧，根据产品的质量确定有机化合物的组成。下图所示的是用燃烧法确定有机化合物分子式的常用装置。
现准确称取0.44 g样品(含C、H、O三种元素中的两种或三种)，充分燃烧后，测得A管增重0.88 g，B管增重0.36 g。
请回答：
(1)按上述所给的测量信息，装置的连接顺序应是D→(　　　)→ F→(　　　) →(　　　)。
(2)A、B管内均盛有固态试剂，A管的作用是________________________。
(3)E中应盛装的试剂是______________。
(4)如果把CuO网去掉，A管重量将________(填“增大”“减小”或“不变”)。
(5)该有机化合物的实验式为__________________________。
(6)要确定该有机化合物的分子式，还必须知道的数据是__________(填序号)。
①消耗液体E的质量　②样品的摩尔质量
③CuO固体减少的质量　④C装置增加的质量　⑤燃烧消耗O2的物质的量
参考答案
【A组——基础达标】
1．【答案】D
2.【答案】D
3.【答案】C
4.【答案】C　【解析】原子光谱是不同元素的原子发生跃迁时会吸收或释放出不同的光，可以用光谱仪摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱，总称原子光谱，A正确；质谱仪以电子轰击或其他的方式使被测物质离子化，形成各种质荷比的离子，然后利用电磁学原理使离子按不同的质荷比分离并测量各种离子的强度，从而确定被测物质的相对分子质量和结构，B正确；X射线衍射实验是一种区分晶体与非晶体的有效方法，晶体会对X射线发生衍射，非晶体不会对X射线发生衍射，可确定分子结构的键长和键角，C错误；红外光谱仪基于物质在红外区域对特定波长红外线的吸收，不同化学键的振动频率与红外辐射的波数或波长相对应，因此可以通过分析光谱中的吸收峰来确定样品中存在的化学键类型和结构，D正确。
5.【答案】C
6.【答案】A　【解析】 将CH3扩大两倍得到C2H6，因N(H)＝2N(C)＋2，故分子式就是C2H6；将C2H5O扩大两倍得到C4H10O2，N(H)＝2N(C)＋2，故分子式就是C4H10O2。
7.【答案】B
【B级——能力提升】
8.【答案】B
9.【答案】A
10.【答案】A
11.【答案】C　【解析】阿霉素分子中，碳原子的价层电子对数有3和4两种，则碳原子的杂化方式为sp2、sp3，A正确；红外光谱法可推测阿霉素分子中所含有的某些化学键和原子团，B正确；阿霉素分子中含有羟基、氨基、酮羰基、醚键等，C错误；连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，阿霉素分子中，右侧两个环上有手性碳原子，D正确。
12.【答案】(1)⑥⑦　④　(2)sp2　σ　5　(3)C3H6O3
【解析】(1)⑥分子式都为C5H8，结构不同，⑦分子式都为C7H8O，结构不同，故题述物质组合属于同分异构体的是⑥⑦；④中两种烷烃，分子式分别为C10H22和C5H12，结构相似，分子组成相差5个CH2基团，属于同系物。
(2)分子中2号碳原子为sp2杂化，它的一个sp2杂化轨道与3号碳原子的1个sp3杂化轨道重叠形成C—C σ键；CH2===CH—CH3的等效氢共3种，二氯代物中两个氯原子不在同一个碳上的有3种，两个氯原子在同一个碳上的有2种，故二氯代物共有5种(不考虑立体异构)。(3)A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，说明燃烧产生H2O和CO2质量分别为5.4 g和13.2 g，5.4 g H2O含氢元素0.6 g来自A，13.2 g CO2中含3.6 g碳元素来自A，则A中所含氧元素质量为(9－0.6－3.6) g＝4.8 g，A中C、H、O原子个数比为∶∶＝1∶2∶1，A的最简式为CH2O，根据A的质谱图，A的相对分子质量为90，90÷30＝3，故A的分子式是C3H6O3。
13.【答案】(1)①红外光谱　醚键
②CH3CH2OH　(2)C5H12
【解析】(1)图1属于红外光谱图，由图知X分子中一定含有羟基，可能含有醚键。(2)由图2知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶2∶1，若其中有2个O，则不含碳元素故其中含有1个O，含C数为＝2，故结构简式为CH3CH2OH。(3)由题给数据可求出7.2 g Y中，含n(C)＝22 g÷44 g/mol＝0.5 mol、m(C)＝6 g，n(H)＝(10.8 g÷18 g/mol)×2＝1.2 mol，m(H)＝1.2 g，6 g＋1.2 g＝7.2 g，X中不含其他元素，因n(C)∶n(H)＝5∶12，故分子式为C5H12。
14.【答案】(1)C　B　A　(2)吸收样品反应生成的CO2　(3)H2O2溶液　(4)减小
(5)C2H4O　(6)②
【解析】(1)样品燃烧转化为水与CO2，通过测量水、CO2的质量求出氢、碳元素的质量，再利用样品质量与碳、氢元素的质量确定样品中有无氧元素及其质量。因此从D中出来的氧气在进入F之前，应先用C进行干燥，从F出来的气体，先用B吸收水蒸气，再用碱石灰吸收CO2。(4)CuO的作用是氧化没有完全燃烧的碳，如果去掉它会导致生成的CO2量减少。(5)由水的质量求出m(H)＝0.04 g，n(H)＝0.04 mol，由CO2的质量可求出m(C)＝0.24 g，n(C)＝0.02 mol，故m(O)＝0.16 g，n(O)＝0.01 mol，由此求出Y的实验式为C2H4O。(6)E不一定能全部转化为氧气，CuO及C中质量的变化不会影响最终生成的CO2、H2O的量，燃烧中消耗O2的质量可由质量守恒定律求出，因此要求出有机化合物的分子式，就必须知道其摩尔质量。

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