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第二章　第三节 芳香烃
A组·基础达标
1．（2023·云南红河期中）下列说法正确的是(　　)
A．甲苯在光照下与Cl2发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应
B．制硝基苯时，在浓H2SO4中加入浓HNO3后，立即加苯混合，进行振荡
C．苯与液溴混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的溴苯
D．苯和甲苯都属于芳香烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色
2．乙苯催化脱氢制苯乙烯的反应为＋H2(g)
下列说法中不正确的是(　　)
A．等质量的苯乙烯和聚苯乙烯燃烧耗氧量相同
B．乙苯转化为苯乙烯的反应属于消去反应
C．苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上
D．乙苯的一氯代物共有3种
3．（2024·广东珠海六校期中）下列有机反应中，有机物只涉及π键断裂的是(　　)
A．甲烷与Cl2在光照条件下反应
B．乙炔与HCl在催化剂和加热条件下反应
C．乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应
D．苯在足量的氧气下燃烧
4．下列关于苯乙炔的说法错误的是(　　)
A．能使溴水褪色
B．该分子中碳原子有sp和sp2杂化
C．与足量H2加成时，1 mol苯乙炔可消耗5 mol H2
D．分子中共直线的原子最多有4个
5．只用一种试剂就能鉴别甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液，该试剂可以是(　　)
A．酸性高锰酸钾溶液
B．溴水
C．溴化钾溶液
D．硝酸银溶液
6．分子式为C9H12的芳香烃，其同分异构体的数目有(　　)
A．8种　　　　 B．7种
C．5种　　　　 D．10种
7．图甲是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置。下列说法错误的是(　　)
A．苯和液溴在A中发生反应的化学方程式：Br2＋＋HBr
B．实验过程中C中的液体逐渐变为浅红色，是因为溴具有挥发性
C．D、E、F均具有防倒吸的作用，其中F不可以用图乙所示装置代替
D．D中石蕊溶液慢慢变红，E中产生浅黄色沉淀
8．（2024·山东日照五莲中学月考）某有机化合物的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在Fe存在时与液溴反应，能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是(　　)
A．　　　　 B．
C．　　　　 D．
9．（2023·广东惠州一中五校联考）已知有机物M、N、W能发生下列反应，下列说法不正确的是(　　)
　 　M　　　　　N　　　　　　　　　　　　　　　W
A．M的一氯代物有3种
B．N分子不存在顺反异构体
C．该反应原子利用率为100%
D．M、N和W均能使酸性KMnO4溶液褪色
10．人们对苯的认识有一个不断深化的过程。
(1)1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰（NaOH参加反应）共热生成苯的化学方程式：________________________________________。
(2)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式：____________________________。
(3)从烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需要117～125 kJ·mol-1的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯时是一个放热反应，反应热为－23.4 kJ·mol-1，以上事实说明______（填字母）。
a．1，3-环己二烯与氢气加成是吸热反应
b．1，3-环己二烯比苯稳定
c．苯加氢生成环己烷是吸热反应
d．苯比1，3-环己二烯稳定
(4)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构（如下图），解释了苯的部分性质，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：______________。但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列__________事实（填字母）。
a．苯不能使溴的CCl4溶液褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是___________________。
(6)（2024·湖北部分省级示范高中期中）近年来运用有机合成的方法制备出了许多具有下图所示立体结构的环状化合物，如图：
①写出上述物质Ⅱ的分子式______；物质Ⅰ、Ⅱ中含有的官能团的名称是______。
②Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是____(填序号)。
A．同素异形体　　 B．同系物
C．同分异构体　　 D．同种物质
③已知在一定条件下某链状烃转化为环状烃C6H6，研究人员推测其可能是苯(A)或Ⅲ(B)，为验证其结构，取少量该有机物，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，静置。若现象为溶液褪色，则结构为______(填字母)。B的一氯代物有____种。
B组·能力提升
11．(2024·广东珠海第一中学阶段考)由苯和丙烯可以直接合成异丙苯，其反应化学方程式如图。下列说法正确的是(　　)
＋
A．苯和异丙苯都是平面分子，分子中所有原子都在同一平面内
B．用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别苯和异丙苯，异丙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．异丙苯的同分异构体一共有7种(不考虑立体异构)
D．异丙苯和硝酸发生取代反应能生成3种有机产物
12．(2024·内蒙古通辽市科尔沁左翼中旗实验高级中学期中)由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C，如图所示：
(1)A的结构简式为____________。
(2)反应①、②的反应条件和反应物分别是__________、__________。
(3)请写出由A制取烈性炸药TNT的化学方程式：______________________，反应类型为____________。
(4)下列有关有机化合物B和C的说法正确的是______(填字母)。
a．都属于卤代烃
b．都属于芳香族化合物
c．互为同系物
d．互为同分异构体
13．(2024·辽宁葫芦岛二模)实验室以浓硫酸(50.00 mL)、浓硝酸(39.00 mL，密度为1.40 g·mL-1)、苯(39.00 mL，密度为0.88 g·mL-1)为原料，制备并提纯一定量的硝基苯(密度1.205 g·mL-1)流程如图。
　
配制混酸 → 制硝基苯 → 精制硝基苯
请回答下列问题：
(1)配制混酸时，将250 mL三颈烧瓶置于冰水浴中，加入搅拌磁子，先向其中先加入______，开启磁力搅拌器，然后再__________________________。
(2)制取硝基苯的反应过程中经历了如下反应：
①HNO3＋2H2SO4 H3O＋＋NO＋2HSO
②＋NO→
③＋HSO→＋H2SO4
则生成硝基苯的总反应方程式为__________________________________。
(3)上述制取硝基苯的反应为放热反应，温度为100～110 ℃时生成间二硝基苯。为减少副反应的发生，除水浴加热外，还采用____________________的方式，将反应温度控制在50～60 ℃。
(4)粗硝基苯精制实验操作中，依次进行的操作顺序为水洗、____________、蒸馏。(操作可以重复，填序号)
①稀NaOH溶液　②水洗　③分液
④向产品中加入CaCl2　⑤过滤
(5)上述“水洗”操作实验室里常在______(填字母)仪器中进行。
(6)若最终得到33.68 mL精制产品，则该次实验硝基苯的产率是______(保留三位有效数字)。
(7)实验结束后的产品处理方式为______________________。试对制硝基苯装置进行评价：__________________________。
14．已知：①RNO2RNH2；②＋HO—SO3H＋H2O；③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯作原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是_______________________________。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是______(填字母)；用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢。
(3)CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
参考答案
【A组——基础达标】
1．【答案】C
2.【答案】D
3.【答案】B　【解析】甲烷与Cl2在光照条件下反应只有σ键断裂，A不符合题意；乙炔与HCl在催化剂和加热条件下发生加成反应，只有π键断裂，B符合题意；乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳和水，σ键、π键均有断裂，C不符合题意；苯在足量的氧气中燃烧，σ键、π键均有断裂，D不符合题意。
4.【答案】D
5.【答案】B　【解析】甲苯和己烯都与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，不能鉴别，A错误；甲苯不溶于水，但密度比水小，四氯化碳不溶于水，但密度比水大，加入溴水，颜色层位置不同，己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色，碘化钾与溴水发生氧化还原反应，溶液颜色加深，可鉴别，B正确；加入溴化钾溶液，不能鉴别甲苯和己烯，二者不与溴化钾溶液反应且密度都比水小，C错误；加入硝酸银溶液，不能鉴别甲苯和己烯，二者与硝酸银溶液均不反应，且密度均比水小，不能鉴别，D错误。
6.【答案】A　【解析】当苯环上取代基数目没有限定时，取代基数量应按1、2、3…等分别讨论；任何两个取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系；当苯环上有3个取代基时，若3个取代基各不相同，则有10种同分异构体；当有2个相同时，可形成6种同分异构体；当3个完全相同时，则可形成3种同分异构体。
7.【答案】C　【解析】苯、溴苯、溴、HBr均易挥发，溴苯、溴均会溶于苯，溴苯溶于苯无色，少量溴溶于苯为浅红色，B正确；D、E、F均具有防倒吸的作用，F的作用是尾气处理，不影响性质探究，可用图乙所示装置代替，C错误；产物有HBr且不溶于C中的苯，HBr在D中溶于水显酸性，使石蕊溶液变红，HBr在E中与AgNO3溶液反应生成浅黄色的AgBr沉淀，D正确。
8.【答案】D
9.【答案】A　【解析】由结构简式可知，M分子中含有4类氢原子，一氯代物有4种，A错误；由结构简式可知，N分子中碳碳双键的一侧碳原子连有2个氢原子，所以N分子不存在顺反异构体，B正确；由结构简式可知，M与N发生加成反应生成W，所以反应的原子利用率为100%，C正确；由结构简式可知，M和W属于苯的同系物，侧链碳原子上连有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，N属于烯烃，碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，D正确。
10.【答案】(1) Na2CO3＋
(2)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(或其他合理答案)
(3)d
(4) ＋HNO3＋H2O (或其他合理答案)　ad
(5)介于单键和双键之间的特殊的共价键
(6)①C6H6　碳碳双键　②C　③B　2
【解析】(1)由质量守恒定律分析苯甲酸钠与NaOH反应生成的另一物质是Na2CO3。(3)1，3-环己二烯去氢生成苯放热，说明苯能量比1，3-环己二烯低，而能量越低物质越稳定。(4)含有碳碳双键的物质应该能通过加成反应使溴的CCl4溶液褪色，若苯存在单键、双键交替出现的情况，则邻二溴苯应该有两种。(5)又因苯既能发生加成反应，又能发生取代反应，故碳碳键具有单键与双键的某些性质。(6)①题给物质Ⅱ的分子式为C6H6；物质I不含有官能团，物质Ⅱ含有碳碳双键。②Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式相同，结构不同，它们之间的关系是同分异构体，故选C。③若C6H6结构为，该物质具有特殊的稳定性，不能使溴水或酸性KMnO4溶液因反应而褪色，若分子结构为，由于分子中含有不饱和的碳碳双键，会使溴水或酸性KMnO4溶液因反应而褪色，故结构若为A，酸性KMnO4溶液不褪色；若为B，酸性KMnO4溶液褪色。B分子中有两种不同位置的氢原子，所以其一氯代物有两种。
【B级——能力提升】
11.【答案】B
12.【答案】(1) 　(2)光照、氯气　铁粉、液溴
(3) ＋3H2O　取代反应　(4)ab
【解析】由有机物的转化关系可知，A的结构简式为，光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成，在铁粉做催化剂条件下甲苯与液溴发生取代反应生成。(1)由分析可知，A的结构简式为。(2)由分析可知，反应①为光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成和氯化氢，反应②为铁粉做催化剂条件下甲苯与液溴发生取代反应生成和溴化氢。(3)甲苯制取TNT的反应为浓硫酸作用下甲苯与浓硝酸共热发生取代反应生成2，4，6-三硝基甲苯和水，反应的化学方程式为＋3HNO3＋3H2O，反应类型为取代反应。
(4) 和都含有苯环，都属于芳香族化合物，官能团分别为碳氯键和碳溴键，都属于卤代烃；两者的官能团不同、分子式不同，不可能互为同系物和同分异构体，故选ab。
13.【答案】(1)浓硝酸　旋转恒压滴液漏斗活塞，逐滴加入浓硫酸
(2) ＋HNO3　＋H2O
(3)控制滴加苯速度　(4)③①③②③④⑤
(5)A
(6)75.0%　(7)密封保管好，不能随意倒掉，及时交给实验员老师处理　缺少尾气吸收装置
【解析】(1)浓硫酸和其他溶液混合放热，配制混酸时，应把浓硫酸加入其他溶液，则将250 mL三颈烧瓶置于冰水浴中，加入搅拌磁子，先向其中加入浓硝酸，开启磁力搅拌器，然后再旋转恒压滴液漏斗活塞，逐滴加入浓硫酸。(2)苯在浓硫酸催化下和浓硝酸反应生成硝基苯，则生成硝基苯的总反应方程式为＋HNO3　＋H2O。(3)减慢反应速率可减少放热，故为减少副反应的发生，除水浴加热外，还采用控制滴加苯速度的方式，将反应温度控制在50～60 ℃。(4)粗硝基苯易溶于苯，制取的产品中存在酸以及苯，需要除去，且苯和混酸不互溶，精制实验操作中，依次进行的操作顺序为水洗、③分液、①稀NaOH溶液洗、③分液、②水洗、③分液、④向产品中加入CaCl2、⑤过滤、蒸馏，故操作顺序为水洗、③①③②③④⑤、蒸馏。(5)题述“水洗”操作实验室里常在梨型分液漏斗中进行，便于分液操作。(6)根据反应原理＋HNO3　＋H2O，若最终得到33.68 mL精制产品，则该次实验硝基苯的产率是×100%≈75.0%。(7)硝基苯有毒，实验结束后的产品处理方式为密封保管好，不能随意倒掉，及时交给实验员老师处理。苯以及硝酸会挥发，该制备装置缺少尾气吸收装置。
14.【答案】(1)大　＋CH3Cl＋HCl
(2)a、b　c　3　(3)不可能
【解析】(1)结合关系图中苯转化为A的条件，可知A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置，得出B为。
(2)由苯到的各个转化条件可知C为，D为。从而可推知各个反应的反应类型。(3)CH3NH2可看成CH4中的—H原子被—NH2取代，CH4的空间结构为四面体形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。

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