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2025年高考二轮专题14有机化学基础与推断
【考向分析】
有机化学的结构与性质是有机化学的基础知识，涉及有机物的基本概念，有机物的组成与结构、有机反应类型、同分异构体的书写及判断，官能团的结构与性质、常见有机物的检验与鉴别、有机推断与合成等。在新教材、新高考的条件下，有机化学知识与物质结构与性质融合试题日益增加，但基础性知识的考查还是以基础知识为主，选择题命题一般还是通过陌生有机物的结构简式，考查组成结构、官能团性质和转化和判断同分异构体的数目，非选择题侧重有机物的命名，名称、分子式、结构简式、同分异构体的书写，重要的有机反应，官能团的性质，利用原料合成有机化合物并设计合成路线等。
【思维导图】
【考点解读】
考点1有机物的结构和性质
1.烃的结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 — 甲烷 取代(氯气、光照)、裂化
烯烃 乙烯 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)、加聚
炔烃 —C≡C— 乙炔 加成、氧化(使KMnO4酸性溶液褪色)
苯及其同系物 — 甲苯 取代(液溴、铁)、硝化、加成、氧化(使KMnO4褪色，除苯外)
2.烃的衍生物的结构与性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
卤代烃 —X 溴乙烷 水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)
醇 (醇)—OH 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化
酚 (酚)—OH 苯酚 弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)
醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化
酯 —COO— 乙酸乙酯 水解
胺 —NH2 苯胺 弱碱性、取代
酰胺 —CONH— 乙酰胺 水解
3.基本营养物质的结构与性质
有机物 官能团 主要化学性质
葡萄糖 —OH、—CHO 具有醇和醛的性质
蔗糖、麦芽糖 前者无—CHO 后者有—CHO 无还原性、水解(两种产物)有还原性、水解(产物单一)
淀粉、纤维素 后者有—OH 水解、水解
油脂 —COO— 氢化、皂化
氨基酸、蛋白质 —NH2、—COOH、—CONH— 两性、酯化、水解
【典例精讲】
例题1、下列关于有机化合物的说法不正确的是（ ）
A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
B．乙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．蛋白质和油脂在一定条件下都能水解
D．葡萄糖和麦芽糖互为同系物
D【解析】乙烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而甲烷不反应，可鉴别，故A正确；乙酸具有酸性，可与NaHCO3溶液反应，可生成二氧化碳气体，故B正确；蛋白质含有肽键、油脂含有酯基，都可水解，故C正确；麦芽糖为二糖，葡萄糖为单糖，二者结构不同，不是同系物，故D错误。
【变式练习】
1. 分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（ ）
A．分子中含有2种官能团
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
B【解析】A、根据结构简式可知分枝酸含羟基和羧基，可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，含羟基、碳碳双键、羧基和醚键四种官能团，A错误，B正确；C. 1 mol分枝酸最多能与2 mol NaOH发生中和反应，错误；D.使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，错误。
考点2有机反应类型
基本类型 有机物类别
取代反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、多肽、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、酚、醛等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖、油脂等
聚合反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸脱水等
与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
【典例精讲】
例题2、化合物M是一种新型超分子晶体材料，由X、Y、HClO4、以CH3COCH3为溶剂反应制得(如图)。下列叙述正确的是
++HClO4
A．X分子中的溴原子可由苯与溴蒸气在光照条件下发生取代反应引入
B．“—NH2"具有碱性，可由“—NO2"通过还原反应转化生成
C．Y分子中所有原子可能共平面，且Y与凸互为同系物
D．X、Y、M都不能发生加成反应
D【解析】A．苯环上引入溴原子，应在溴化铁或铁催化下与液溴发生取代反应引入，故A错误；B．“—NH2”能结合高氯酸给出的氢离子生成阳离子，具有碱性，氨基可由“—NO2”通过还原反应(失氧、得氢)转化生成，故B正确；C．Y分子中存在四面体结构的饱和碳原子，所有原子不能共平面，Y与环氧乙烷不仅相差“CH2”原子团，还相差氧原子，不互为同系物，故C错误；D．X、M都含有苯环，一定条件下能与氢气加成，故D错误。
【变式练习】
2. 金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：
下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是
A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子
C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应
D【解析】A．该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B．根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C．该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D．该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误。
考点3有机物的结构
1.限定条件下同分异构体的书写方法：限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几种同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香族化合物同分异构体：烷基的类别与个数，即碳链异构；若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物：一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为：甲酸某酯：、 (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。
2.有机物分子共线共面
凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；若分子结构中未出现碳碳双键，只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面；结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。答题时看准关键词“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。
【典例精讲】
例3、已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是
A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D【解析】b的同分异构体除d和p外，还有链状二炔烃（三键不同有位置异构，碳链异构）、含有一个三键和二个双键（三键、双键有位置异构，碳连异构）、四元环（环内一个双键，环上有乙炔基）、棱晶烷盆烯等，A错误； d的二氯代物只有2种，B错误；b、d不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；d、p均存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，b分子所有原子在同一平面，D正确。
【变式练习】
3、(1) B(结构简式：CH2===CHOC2H5)的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构：____________________________。
(2)分子式为C8H10O且与结构简式为的G物质互为同系物的同分异构体有________种，写出其中一种的结构简式：__________________。
(3)写出满足下列条件的龙胆酸乙酯()的一种同分异构体的结构简式：
____________________或________________。Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。
【答案】(1)CH2===CHCH2OCH3、、、(2)9　 (3) 或
【解析】(1)B的同分异构体中，含有相同官能团即含有碳碳双键和醚键的，只有碳骨架异构和顺反异构，共4种，结构分别为CH2===CHCH2OCH3、、。(2)G为，分子式为C8H10O且与G互为同系物的同分异构体，即有酚羟基的同分异构体，苯环上连有—OH、—CH2CH3，有邻间对3种，或—OH、—CH3、—CH3，2个甲基处于邻位，—OH有2种位置，2个甲基处于间位，—OH有3种位置，2个甲基处于对位，—OH有1种位置，所以共有9种，其中一种的结构简式为等。(3)Ⅰ.能发生银镜反应，与FeCl3不发生显色反应但其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明该有机物分子中不含有酚羟基，但是其水解产物中含有酚羟基，故该有机物为酯类；Ⅱ.核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1，说明该有机物分子中含有4种等效氢原子，其中6个H应该为两个甲基，则该有机物具有对称结构，结合结构简式可知，满足条件的有机物的结构简式为或。
考点3有机合成与推断
1．根据有机物的性质推断官能团：
(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”或酚类物质(产生白色沉淀)；
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有“”“—C≡C—”“—CHO”或酚类、苯的同系物等；
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有－CHO；
(4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等；
(5)能与Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有—COOH；
(6)能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2．根据性质和有关数据推断官能团的数目：
(1)—CHO
(2)2—OH(醇、酚、羧酸)―→ H2；
(3)2—COOH―→CO2，—COOH―→CO2；
(4) ；
(5)RCH2OHCH3COOCH2R。
(Mr)　　　　　　　(Mr＋42)
3．根据某些产物推知官能团的位置：
(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，含有；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有—COH(与—OH相连的碳原子上无氢原子)；
(2)由消去反应的产物可确定“－OH”或“—X”的位置；
(3)由取代反应的产物的种数可确定碳链结构；
(4)由加氢后碳架结构确定或—C≡C—的位置。
4．官能团引入方法：
引入官能团 引入方法
引入卤素原子 ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代
引入羟基 ①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化
引入碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个卤素原子水解；③含碳碳三键的物质与水加成
引入羧基 ①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
【典例精讲】
例4、有机化合物M是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图：
已知：
i.
ii. R1CH=CHR2
iii.
(1)A→B的反应类型是_______。
(2)C中含有的官能团名称是_______。
(3)J中只含有一种官能团，J的名称是_______。
(4)G与K反应生成M的化学方程式是_______。
(5)C→D转化的路线如图，X的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，中间产物1和2的结构简式分别为_______、_______。
C中间产物1中间产物2D
(6)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式_______(任意1种即可)。
a.与NaHCO3反应放出CO2
b.硝基与苯环直接相连
c.分子中只有4种不同化学环境的氢原子
【答案】（1）取代反应（2）硝基、酯基（3）丁二酸二甲酯（4）+HOOCCH2CH2COOH+H2O（5）；（6）或
【解析】分析题干合成流程图，由A的分子式和D的结构简式可推知A为：，根据苯酚邻对位上的H比较活泼，推知B的结构简式为：，结合C的分子式和题干信息i可推知C的结构简式为：，由E的分子式结合D到E的反应条件可推知，E的结构简式为，分析E和F的分子式可知，二者相差2个H和1个O，故推知F的结构简式为：，由G的分子式并结合信息ii可推知G的结构简式为：，由M的结构简式和G的结构简式可推知K的结构简式为：HOOCCH2CH2COOH，再结合J的分子式和J到K的转化条件可知，J的结构简式为：CH3CH2OOCCH2CH2COOH或者CH3OOCCH2CH2COOCH3，据此分析解题。
（1）由分析可知，A→B即转化为，故该反应的反应类型为取代反应；
（2）由分析可知，C的结构简式为：，故其中含有的官能团名称是硝基、酯基；
（3）由分析可知，J的结构简式为：CH3CH2OOCCH2CH2COOH或者CH3OOCCH2CH2COOCH3，故J中只含有一种官能团的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，股J的名称是丁二酸二甲酯；
（4）由分析可知，G的结构简式为与K的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，反应生成M的结构简式为，故该反应的化学方程式是+HOOCCH2CH2COOH+H2O；
（5）由分析可知，C→D转化即转化为的路线如图：，X的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，故X的结构简式为：，结合信息iii可推知中间产物1和2的结构简式分别为；
（6）由合成路线图中可知，E的分子式为：C11H13NO4，符合下列条件a．与NaHCO3反应放出CO2说明分子中含有羧基-COOH，b．硝基与苯环直接相连，c．分子中只有4种不同化学环境的氢原子说明分子高度对称，故符合条件的E的同分异构体的结构简式有：或。
【变式练习】
4．由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇
②
回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，J的分子式为___________，H的官能团名称为___________。
(2)B生成C的反应条件为___________，D生成H、I生成J的反应类型分别为___________反应、___________反应。
(3)写出F＋D→G的化学方程式：___________。
(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有___________种，写出其中2种M的结构简式：___________。
①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg
②遇氯化铁溶液显色
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1
(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。
【答案】(1)邻二甲苯(或1,2—二甲苯)； C10H12O4；醛基(2)浓H2SO4、加热；氧化、取代(3)n＋n+(2n-1)H2O(4)4； 、(任写两种) (5)
【解析】A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D被催化氧化产生H：，H与H2O2反应产生I：，I与CH3OH发生取代反应产生J：；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物。
(1)A的结构式为，其化学名称是邻二甲苯(或1,2—二甲苯)；根据分析可知J的分子式为C10H12O4，H的结构式为：，官能团名称为醛基。
(2)根据分析可知B生成C的反应条件为浓H2SO4、加热，D生成H、I生成J的反应类型分别为氧化反应、取代反应。
(3)由分析可知F＋D→G的化学方程式：n＋n+(2n-1)H2O。
(4)根据限定的条件，M可能的结构为、、、，共有4种不同的结构。
(5)被氧气催化氧化产生与H2O2作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子的水生成，合成路线为：。
【真题演练】
1．（2024·广东·高考真题）我国饮食注重营养均衡，讲究“色香味形”。下列说法不正确的是
A．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖
B．新鲜榨得的花生油具有独特油香，油脂属于芳香烃
C．凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味，食醋中含有极性分子
D．端午时节用棕叶将糯米包裹成形，糯米中的淀粉可水解
2．（2024·海南·高考真题）高分子物质与我们生活息息相关。下列说法错误的是
A．糖原(成分类似于淀粉)可转化为葡萄糖
B．聚合物是的加聚物
C．畜禽毛羽(主要成分为角蛋白)完全水解可以得到氨基酸
D．聚合物的单体是和
3．（2025·浙江·高考真题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应
D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
4．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
柠檬烯
A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化
C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应
5．（2024·广西·高考真题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是
A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液
6．（2024·福建·高考真题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是
A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基
C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面
7．（2024·重庆·高考真题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是
A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
8．（2025·浙江·高考真题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
①
②
③(等)
请回答：
(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键
(3)G的结构简式是 。
(4)C+D→E的化学方程式是 。
(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知)
(6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表，无机试剂任选) 。
9．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。
已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。
【模拟演练】
1．（2025·江西·一模）高分子的循环利用过程如下图所示，下列说法正确的是(不考虑立体异构)
A．b生成a的反应属于缩聚反应
B．b中碳原子杂化方式为
C．b与发生加成反应最多可生成5种二溴代物
D．a的链节与b分子中氢元素的质量分数相同
2．（2025·广东佛山·一模）阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。
下列说法不正确的是
A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗与的物质的量之比为
3．（2025·河南新乡·一模）一种羧酸酐(NCA)开环聚合制备多肽(Y)的原理如图所示，部分物质省略。下列叙述错误的是
A．亲水性：X大于 NCA B．反应1的原子利用率为100%
C．Y在自然界可降解 D．1mol NCA 最多能与 3 mol NaOH 反应
4．（2025·北京·模拟预测）缬沙坦具有降血压效果持久稳定、毒副作用小等特点，其合成中间体X的结构简式如图所示。下列关于X的说法错误的是
A．该有机物中碳原子有、两种杂化方式
B．该有机物中含有3种官能团
C．一定条件下1X可与8发生加成反应
D．该有机物分子中只有1个手性碳原子
5．（2025·黑龙江吉林·一模）麦角酰二乙胺，常简称为“LSD”，结构如图所示。下列关于有机物麦角酰二乙胺的说法错误的是
A．该有机物分子式为
B．该有机物中含2个手性碳原子
C．该有机物最多可与1molNaOH反应
D．该有机物在酸性条件下的水解产物之一可与溶液反应
6．（2024·陕西咸阳·模拟预测）2023年1月18日，阿兹夫定片正式被纳入医保药品目录。阿兹夫定能更有效地针对变异的艾滋病病毒发挥阻断作用，具有低耐药性和高疗效的显著优点，其结构简式如图所示。下列关于阿兹夫定的说法不正确的是
A．五元环上有3种一氯代物
B．该有机物中C原子的杂化方式有2种
C．该有机物可以使溴水褪色
D．1mol该有机物与足量的钠反应最多可产生
7．（2025·云南曲靖·一模）奥司他韦可用于治疗和预防流感病毒引起的流行性感冒，其结构简式如图所示。下列关于奥司他韦的说法不正确的是
A．分子中有3个手性碳
B．存在含苯环的同分异构体
C．分子中环上的一溴代物只有2种
D．能使溴水和酸性溶液褪色
8．（2025·山西·一模）有机物X是一种具有除草活性的植物化学物质，在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是
A．X中含有2种含氧官能团 B．X和Y经催化加氢可得相同产物
C．可用红外光谱区分X和Y D．Y分子中有两个手性碳原子
9．（2024·福建福州·二模）电有机合成是一种应用广泛的新型有机合成方法。某种3-氯-4-氨基苯酚的电有机合成装置如图所示，下列说法错误的是
A．Cu2＋的价电子排布式为3d9
B．既可以和酸反应也可以和碱反应
C．电解一段时间后，阴阳两极室中电解质溶液的质量均增大
D．Cu电极发生反应+4e-+4H+=+H2O
10．（2025·重庆·一模）有机物Ⅱ是由我国科学家合成的一种可循环的高分子材料(为饱和烃基)，Ⅰ和Ⅱ可互相转化。下列说法错误的是
A．可用溴的四氯化碳溶液鉴别Ⅰ和Ⅱ
B．有机物Ⅰ不存在顺反异构
C．图中Ⅰ→Ⅱ反应的原子利用率为
D．有机物Ⅱ不溶于水，也不与酸和碱反应
11．（2024·河南郑州·模拟预测）氯霉素(D)的部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．A→B的反应中，每生成1个B分子，A中断裂1个碳氧σ键
B．B的含苯环同分异构体中最多有8种不同化学环境的氢原子
C．B转化为C的过程中有配位键的形成
D．氯霉素可发生还原反应，但不能发生消去反应
12．（2024·浙江嘉兴·一模）高分子材料亚克力(PMMA)的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．丙酮分子中最多6个原子共平面
B．X的结构简式为
C．试剂a为NaOH乙醇溶液
D．1 mol PMMA与足量NaOH溶液反应，最多可消耗n mol NaOH
13．（2024·浙江·一模）高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．生成X的反应为加成反应 B．试剂a可选择溶液
C．生成Q的反应中Z与Y的物质的量之比为 D．物质Y为
14．（2024·陕西·一模）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列说法中正确的是
A．1molX最多可与3molH2发生反应
B．Y和Z中所有碳原子都是sp2杂化
C．Y分子中最多9个碳原子共面
D．X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
15．（2024·安徽·二模）天津工业生物所开发了一种人工转化二氧化碳精准合成糖技术，其转化关系如图所示。下列叙述错误的是
A．物质a能与草酸发生缩聚反应 B．物质b与甲醛的最简式相同
C．CH3OH转化为HCHO属于氧化反应 D．HCHO的空间结构为三角锥形
16．（2025·黑龙江·一模）替米沙坦是一种抗高血压药，凭借其控制血压平稳和作用长效等优点，在高血压管理方面占据重要地位。其合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)物质X是A的同系物，结构简式为，X化学名称是 。
(2)B生成C的反应类型为 。
(3)由C生成D的化学方程式 。
(4)F中含氧官能团的名称为 。
(5)I的结构简式 。
(6)符合下列条件的C的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有一个苯环
②能与反应
③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1
(7)参考E→G的转化，设计化合物的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中Y和Z的结构简式分别为 、 。
17．（2024·上海黄浦·三模）阿斯巴甜（H）是一种非碳水化合物类的人造甜味剂，在零糖可乐中常有添加。通过天冬氨酸（A）和苯丙氨酸(E)来制备H的一种合成路线如下：
已知：HCHOH2N-CH2-CN；R-CNR-COOH。
(1)流程中的物质A、B、C、D中不含有手性碳原子的是______。
A．A B．B C．C D．D
(2)③的反应类型是 。
A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应
(3)反应④生成的官能团的名称是 、 。
(4)反应④可能生成的副产物的结构简式 ，主、副产物的盐酸盐在水中溶解度相差90倍以上，利用这一性质除去副产物。
(5)设置反应①和⑤的目的是 。
(6)E的熔点（m.p. 275℃）远高于相对分子质量几乎相等的苯丙酸（m.p. 50℃），其原因是（写两条） 。
(7)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
核磁共振氢谱谱图显示有3个峰，其面积之比为6：2：3
测得红外光谱如图：
(8)写出由苯乙烯为原料制备苯丙氨酸（E）的合成路线 (无机试剂任选)。
18．（2025·江西·一模）氰氟虫腙是一种缩氨基脲类杀虫剂，可有效防治多种害虫。下图为它的一种合成路线：
已知：
请回答下列问题：
(1)B中含有的官能团名称是 。
(2)C→D的反应条件及试剂是 。
(3)由D生成E的化学方程式为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)化合物含有多种同分异构体，其中符合下列条件的芳香族化合物的同分异构体有 种。
①能使溶液显色　　　　　
②与新制溶液反应有砖红色沉淀
③苯环上至多有3个取代基　　　
④有1个-基团
其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料，书写合成的路线 (无机试剂任选)。
参考答案
【真题演练】
1．B
【详解】A．蔗糖属于二糖，1mol蔗糖水解可得到1mol葡萄糖和1mol果糖，故A正确；
B．油脂主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，不属于芳香烃，故B错误；
C．食醋中含有CH3COOH、H2O等多种物质，CH3COOH、H2O均为极性分子，故C正确；
D．糯米中的淀粉可水解，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，故D正确。
2．D
【详解】A．成分类似于淀粉的糖原一定条件下能发生水解反应最终生成葡萄糖，故A正确，
B．乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成高聚物聚乙烯，故B正确；
C．畜禽毛羽的主要成分为角蛋白，一定条件下能完全水解生成氨基酸，故C正确；
D．由结构简式可知，聚合物的单体是和HOCH2CH2OH，故D错误。
3．C
【详解】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；
B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；
C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与溶液反应，C错误；
D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确。
4．C
【详解】A．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；
B．如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，单键上的碳原子为杂化，B正确；
C．如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；
D．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。
5．A
【详解】A．X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，A正确；
B．X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；
C．X和Y含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C错误；
D．Y含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误；。
6．C
【详解】A．对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N-R中氨基发生加成反应，故A正确；
B．由以上分析可知X中参与反应的官能团为醛基，故B正确；
C．由Y的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C错误；
D．苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D正确。
7．B
【详解】A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确；
B．X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；
C．Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；
D．Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确。
8．(1)羟基
(2)BD
(3)
(4)+
(5)、、
(6)；
+CH2=CHCOOH+
【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B发生已知反应原理生成C，结合C化学式，C为，CD发生已知反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，E中硝基还原为氨基得到F，FG生成H，结合G化学式，G为，H进一步转化为I；
（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基；
（2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，错误；
B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确；
C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错误；
D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；
故选BD；
（3）由分析，G为：；
（4）CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+；
（5）B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、；
（6）结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：；
+CH2=CHCOOH+。
9．(1)氧化反应
(2)羟基
(3)硝基甲烷
(4)
(5)
(6) 11 、
(7)FM
【分析】A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。
（1）根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应；
（2）B分子中含醛基和羟基；
（3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷；
（4）与在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：；
（5）根据分析可知，K结构简式：；
（6）的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、；
（7）每一步反应的产率均为a，均生成，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：FM。
【模拟演练】
1．D
【详解】A．由a和b的结构简式可知，b生成a的反应属于加聚反应，A错误；
B．b中含有碳碳双键、酯基和甲基，碳碳双键和酯基中的碳原子为杂化，甲基中的碳原子为杂化，B错误；
C．b中含有碳碳双键，与发生加成反应可形成以下二溴代物：、、、，最多可生成4种二溴代物，C错误；
D．加聚物a是由一种单体聚合而成，其链节与单体分子式相同，氢元素的质量分数相同，D正确。
2．C
【分析】根据图知，反应①为取代反应，反应②为羧基间的脱水反应，也属于取代反应，根据反应③前后物质的结构简式结合分子式知，的结构简式为，反应④为取代反应。
A．常温下，天门冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇、乙醚，溶于沸水，故A正确；
B．①将氨基转化为酰胺基，④将酰胺基转化为氨基，则①④的目的是为了保护氨基，故B正确；
C．都是取代反应，没有消去反应，故C错误；
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，氨基、酰胺基水解生成的氨基都能与以反应，羧基、酰胺基水解生成的羧基、酯基水解生成的羧基都能与以1：1反应，所以消耗与的物质的量之比为，故D正确。
3．B
【详解】A．X中含有氨基和羧基，能够和水分子间形成氢键，亲水性更强，则亲水性：X大于 NCA，A正确；
B ．氨基酸X生成NCA的过程中形成了酰胺基和酯基，有小分子生成，原子利用率小于100%，B 错误；
C ．Y为多肽，含有酰胺基，能够在自然界中被蛋白酶等水解降解，C 正确；
D ．1molNCA在碱性条件下可与2molNaOH反应开环并最终生成氨基酸盐和1molCO2，其中CO2进一步与NaOH反应生成碳酸盐，最多可消耗3 mol NaOH，D 正确。
4．A
【详解】A．该有机物中苯环、酯基中的碳原子为杂化，-CN中的碳原子为sp杂化，甲基中的碳原子为杂化，A错误；
B．该有机物中含酯基、亚氨基、氰基，共3种官能团，B正确；
C．1mol苯环可与3molH2发生加成反应，1mol-CN可与2molH2发生加成反应，故1molX可与8molH2发生加成反应，C正确；
D．如图所示：，圈中碳原子为手性碳原子，该有机物分子中只有1个手性碳原子，D正确。
5．C
【详解】A．根据结构简式可知，一个麦角酰二乙胺分子含有20个C原子，3个N原子，1个O原子，25个H原子，则该有机物分子式为，A项正确；
B．该有机物中含有2个手性碳原子（如图中*标注）：，B项正确；
C．未说明该有机物的物质的量，无法确定最多消耗NaOH的物质的量，C项错误；
D．分子中存在酰胺基，酸性条件下水解产生羧基，羧基可与溶液反应，D项正确。
6．D
【详解】A．该有机物中的五元环上有3个氢原子，且这3个氢原子为3种不同环境的H原子，所以五元环上有3种一氯代物，A正确；
B．该有机物中饱和C原子的杂化方式为sp3，不饱和C原子的杂化方式为sp2，B正确；
C．该有机物中含有碳碳双键，可以使溴水褪色，C正确；
D．羟基和钠反应生成氢气，1mol该有机物有2mol羟基，2-OH~H2，则1mol该有机物与足量的钠反应最多可产生1molH2，D错误。
7．C
【详解】
A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有手性碳原子，位置为，有3个手性碳，故A正确；
B．根据结构简式可知，不饱和度为4，可知存在芳香族化合物的同分异构体，故B正确；
C．中环上有5种环境的H原子，一溴代物有5种，故C错误；
D．奥司他韦含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，能够使溴水褪色，故D正确。
8．D
【详解】A．X中含有羟基、酮羰基、碳碳双键三种官能团，其中有两种含氧官能团，A正确；
B．X中碳碳双键、（酮）羰基能催化加氢，Y中（酮）羰基能催化加氢，产物均为，B正确；
C．X和Y的分子式相同，含有的官能团种类不同，可用红外光谱区分二者，C正确；
D．Y分子中没有连接四种不同基团的碳原子，故Y分子中不含有手性碳原子，D错误。
9．C
【分析】Cu电极上的硝基还原为氨基，生成，可知Cu电极是阴极：+4e-+4H+=+H2O，Pb电极是阳极：Pb-2e-+= PbSO4。
【详解】A．基态Cu原子的价电子排布式为，则的价电子排布式为，A正确；
B．中含有氨基，能和酸反应，含有酚羟基，能和碱反应，既可以和酸反应也可以和碱反应，B正确；
C．当转移2mol电子时，阳极：Pb-2e-+= PbSO4，阳极室有1mol 转化为PbSO4沉淀，阴极发生反应+4e-+4H+=+H2O，则同时有2molH+移入阴极室，电解一段时间后，阳极室中电解质溶液的质量减小，C错误；
D．Cu电极是阴极，发生还原反应，阴极发生反应+4e-+4H+=+H2O，D正确。
10．D
【详解】A．Ⅰ中含碳碳双键，Ⅱ中没有碳碳双键，可用溴的四氯化碳溶液鉴别Ⅰ和Ⅱ，A正确；
B．Ⅰ的碳碳双键中其中一个碳原子上连有两个原子，不存在顺反异构，B正确；
C．Ⅰ→Ⅱ属于加聚反应，原子利用率为，C正确；
D．Ⅱ中有酯基，在酸或碱的条件下均要发生水解，D错误。
11．C
【分析】由流程，结合A结构、B化学式，可知A中醚键转化为羟基得到B：，B发生取代反应引入硝基得到C： ，C中氨基发生取代反应得到D；
A．单键均为键，每生成1个B分子，A中断裂2个碳氧键，生成2个羟基，A错误；
B．B的含苯环同分异构体可以为，分子中含有10种不同化学环境的氢原子，B错误；
C．B转化为C的过程中氨基中氮和能形成配位键，C正确；
D．氯霉素含有硝基、苯环和酮羰基，可发生还原反应，分子中含有羟基且相邻碳原子上连接有氢原子，故能发生消去反应，D错误。
12．C
【分析】由流程可知，丙酮中羰基经过2步反应转化为X，先与HCN发加成反应生成，再酸化生成X为：，X在试剂a条件下加热转化为Y：CH2=C(CH3)COOH，则X发生的是消去反应，试剂a是浓硫酸，Y与甲醇发生酯化反应生成，碳碳双键发生加聚反应生成PMMA：；
A．丙酮分子中与羰基直接相连的原子共面，甲基中单键可以旋转，则丙酮分子中最多6个原子共平面，A正确；
B．由分析，X的结构简式为，B正确；
C．NaOH乙醇溶液是卤代烃消去反应的试剂，故试剂a不为NaOH乙醇溶液，由分析可知，试剂a是浓硫酸，C错误；
D．1 mol PMMA中含有nmol酯基，其与足量NaOH溶液反应，最多可消耗n mol NaOH，D正确。
13．C
【分析】由流程，乙炔和乙酸生成X，X催化生成，则X为乙炔和乙酸加成生成的CH2=CHOOCCH3，Z和Y生成Q，结合Q结构，Y为乙醛；
A．由分析，乙炔和乙酸加成生成X：CH2=CHOOCCH3，为加成反应，故A正确；
B．中含有酯基，发生碱性水解可以生成Z，故试剂a可选择溶液，故B正确；
C．1个Z中含有n个羟基，每2个羟基和1个乙醛生成Q中的1个环，则生成Q的反应中单体Z与Y的物质的量之比为，故C错误；
D．由分析，Y为乙醛，故D正确。
14．D
【详解】A．由题干X的结构简式可知，X分子中的苯环和醛基均能与H2加成反应，即1molX最多可与4molH2发生反应，A错误；
B．由题干Y、Z的结构简式可知，Y中的-CH2OH上的C原子采用sp3，Z中-CH2OH、-CH3上的C原子采用sp3，即Y和Z中不是所有碳原子都是sp2杂化，B错误；
C．由题干Y的结构简式可知，Y分子中含有苯环、碳碳双键和碳氧双键三个平面结构，平面之间单键连接可以任意旋转，故Y分子中最多10个碳原子共面，C错误；
D．由题干X、Y、Z的结构简式可知，X、Y、Z分别与足量KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，即为对苯二甲酸，D正确。
15．D
【详解】A．物质a中含有两个羟基，草酸分子内有2个羧基，则a能与草酸发生缩聚反应生成高分子化合物，故A正确；
B．物质b的分子式为C6H12O6，与甲醛的最简式都是CH2O，故B正确；
C．CH3-OH转化为HCHO发生“去氢”氧化，属于氧化反应，故C正确；
D．HCHO中C原子价电子对数为3，无孤电子对，空间结构为平面三角形，故D错误。
16．(1)对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸
(2)还原反应
(3)++HCl
(4)酰胺基、酯基
(5)
(6)3
(7)
【分析】A和MeOH发生取代反应生成B，B和H2发生还原反应生成C，硝基转化为氨基，C的结构简式为，C和发生取代反应生成D为，D发生硝化反应生成E，E和H2发生还原反应生成F，G发生水解反应生成H，J和I发生取代反应生成M，由M的结构简式结合I的分子式可以推知I为，以此解答。
（1）X中含有硝基和羧基，在苯环上是对位的关系，化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸。
（2）由分析可知，B和H2发生还原反应生成C，硝基转化为氨基。
（3）由分析可知，C和发生取代反应生成D，化学方程式为：++HCl。
（4）由F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称为酰胺基、酯基。
（5）由分析可知，I的结构简式为：。
（6）C的同分异构体满足条件，①含有一个苯环；②能与反应，说明其中含有羧基；③核磁共振有四组吸收峰，峰面积比为6∶2∶2∶1，说明其是对称的结构，含有2个对称的甲基；满足条件的同分异构体为：共3种。
（7）参考E→G的转化，和H2发生还原反应，硝基转化为氨基，生成Y为，Y中碳氧双键和氨基发生加成反应、消去反应生成Z为。
17．(1)B
(2)A
(3) 羧基 酰胺键
(4)
(5)保护氨基，减少副反应的发生，提高产率
(6)原因一是苯丙氨酸能形成内盐（或两性离子），原因二是苯丙氨酸中的氨基可形成分子内氢键，而苯丙酸只有分子间氢键
(7)
(8)
【分析】天冬氨酸（A）与化合物B反应生成C，C与乙酸酐反应生成D，结合D的结构简式知C的结构简式为；苯丙氨酸（E）与CH3OH发生酯化反应生成F，D和F反应生成G，G在H2、Pd/C（钯碳，常用的加氢催化剂）条件下反应最终得到阿斯巴甜（H）。通过对每一步反应类型和结构变化的分析，就能理解从原料天冬氨酸和苯丙氨酸到阿斯巴甜的整个合成过程。
（1）手性碳原子是连接四个不同原子或基团的碳原子，A、C、D中都存在连接四个不同基团的碳原子，而B中没有，选B。
（2）反应③中，苯丙氨酸（E）的羧基（-COOH）变成了酯基（-COOCH3） ，是羧基与醇发生酯化反应，酯化反应属于取代反应的一种，选A。
（3）从反应④的产物G结构可知，新生成的官能团有酰胺键（-CO - NH-）和羧基（-COOH） 。
（4）D中酸酐部分不对称，D与F反应生成的副产物，形成肽键结构，副产物为。
（5）在有机合成中，对氨基进行保护，能防止氨基在后续反应中与其他试剂发生不必要反应，从而减少副反应，提高目标产物产率。
（6）苯丙氨酸熔点高，一是因为能形成内盐（两性离子），离子间作用力强；二是苯丙氨酸中的氨基可形成分子内氢键，而苯丙酸只有分子间氢键，熔点更高。
（7）核磁共振氢谱分析：谱图显示有3个峰，表明分子中有3种不同化学环境的氢原子。峰面积之比为6:2:3，意味着这3种氢原子的数目比是6:2:3 。
红外光谱分析：已知该有机物含有苯环，且存在C-N键，芳香族硝基化合物。结合核磁共振氢谱谱图信息以及E推测，E的同分异构体的结构简式为。
（8）结合题给已知，苯乙烯为原料制备苯丙氨酸（E）的合成路线为。
18．(1)氰基、碳氟键(氟原子)
(2)浓硫酸、加热、甲醇
(3)
(4)
(5) 23
(6)
【分析】结合C和D的结构简式可知，C→D是C和甲醇的酯化反应，则该反应的条件及试剂是浓硫酸、加热、甲醇；对比F和H的结构简式可知，F→G为加成反应，则G的结构简式为：，以此解题。
（1）根据B的结构简式可知，B中含有的官能团名称是氰基、碳氟键(氟原子)；
（2）结合C和D的结构简式可知，C→D是C和甲醇的酯化反应，则该反应的条件及试剂是浓硫酸、加热、甲醇；
（3）对比D和E的结构简式以及D→E的反应过程所加入的物质，可知，该反应为取代反应，方程式为：；
（4）由分析可知，G的结构简式为：；
（5）①能使溶液显色，说明有酚羟基，②与新制溶液反应有砖红色沉淀，说明有醛基，③苯环上至多有3个取代基，④有1个-基团，则当苯环上有两个支链时，分别为—OH和，两个之间有邻、间、对三种情况；当苯环上有三个支链时，分别为—OH、—CF3和—CH2CHO，当—OH、—CF3处于相邻的位置时，—CH2CHO在苯环上的位置还有4种情况，当—OH、—CF3处于间位时，—CH2CHO在苯环上的位置还有4种情况，当—OH、—CF3处于对位时，—CH2CHO在苯环上的位置还有2种情况，则此时有10种；当苯环上有三个支链时，分别为—OH、—CH2CF3和—CHO，同样是三个不同的支链，则此时依然有10种，一共有23种；
其中核磁共振氢谱峰面积之比为，则有5种等效氢，个数比为，该种同分异构体为：；
（6）根据逆向分析的方法可知，结合题中D到E的信息可知，由和形成，甲苯氧化后得到苯甲酸，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成，甲苯发生取代反应生成，再结合A→B的信息可知，和CuCN反应生成，故合成路线为：。
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