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糖 类
第七章 有机化合物
1.认识糖类物质的组成、主要性质和主要应用
2.了解与人类生命、营养、健康密切相关的知识，体会学习有机化学的意义，提高科学素养
C12H22O11
C6H12O6
(C6H10O5)n
【思考】如何定义糖类？糖类被称为“碳水化合物”准确吗？
一、认识糖类
糖类是绿色植物光合作用的产物, 是动植物所需能量的重要来源。
1.糖类组成:糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,其组成大多可以用通式Cn(H2O)m表示，曾称其为碳水化合物。
（2）不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖类化合物，如：脱氧核糖 C5H10O4；
符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖，如：乙酸 C2H4O2。　　
（1）糖类≠甜味。
有甜味的不一定是糖，如：甘油；
没有甜味的也可能是糖，如：淀粉。　　
糖类≠碳水化合物
注意
葡萄糖
果糖
C12H22O11
蔗糖
麦芽糖
(C6H10O5)n
淀粉
纤维素
C6H12O6
同分异构体
糖类
单糖
二糖
多糖
蔗糖(C12H22O11)
果糖(C6H12O6)
葡萄糖(C6H12O6)
麦芽糖(C12H22O11)
淀粉(C6H10O5)n
纤维素(C6H10O5)n
互为同分异构体
互为同分异构体
n值不同，
不互为同分异构体
2.糖的分类:糖类可以根据其能否水解以及水解产物的多少不同,划分为单糖、二糖、多糖。
不能水解为更简单的的糖分子
水解后能生成两分子单糖
水解后能生成多分子单糖
糖类的组成、分类、存在及用途
类别 单糖 二糖 多糖
元素组成 C、H、O元素，大多符合Cm(H2O)n的通式，也被称为碳水化合物。 代表物 葡萄糖、果糖 蔗糖、麦芽糖 淀粉、纤维素
化学式
特点 不能水解为更简单的糖分子 水解后能生成两分子单糖 水解后能生成多分子单糖
结构关系 ______同分异构体 ______同分异构体 ______同分异构体
自然界 的存在 水果、蜂蜜 蔗糖：甘蔗、甜菜 乳糖：哺乳动物的乳汁 淀粉：植物的种子或块根
纤维素：植物的茎、叶
用途 单糖、二糖、淀粉：营养物质、食品工业原料 纤维素：造纸和纺织工业原料 C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
互为
互为
不是
CH2—CH—CH—CH—CH—C—H
=
O
—
OH
—
OH
—
—
—
OH
OH
OH
醛基
多羟基醛
结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO
1.物理性质：有甜味， 晶体，____溶于水。
无色
易
2.组成和结构：
羟基
3.根据葡萄糖的结构，推测应该有什么化学性质？
醇的性质：
醛的性质：
置换反应、消去反应、取代反应、氧化反应
氧化反应、还原反应
（1）最重要的单糖——葡萄糖
①与Na反应放出氢气；
1mol葡萄糖能与足量钠生成 mol氢气。
②Cu/Ag催化下与O2催化氧化成醛/酮
③与羧酸发生酯化反应。
1mol葡萄糖最多能与 mol乙酸反应。
④与浓HX，△，生成卤代烃和水
⑤浓H2SO4，△，生成烯烃和水。
2.5
5
（1）醇的性质：
置换反应、消去反应、取代反应、氧化反应
5
5
五乙酸葡萄糖酯
+
CHO
(CHOOCCH 3) 4
CH2OOCCH3
H2O
CH3COOH
+
CHO
(CHOH )4
CH2OH
酯化反应(有多元醇的性质):
浓H2SO4
①加成反应(还原反应)
CH2OH(CHOH)4CHO ＋ H2
Ni
△
CH2OH(CHOH)4CH2OH
正己六醇
②氧化反应
葡萄糖
加热
水浴
加热
葡萄糖
使酸性KMnO4和溴水褪色、催化氧化，银镜反应及与新制Cu(OH)2反应
（2）醛的性质：
氧化反应、还原反应
实验1：葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液反应
操作 在试管中加2 mL10%NaOH溶液，滴加5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热，观察现象
现象 产生砖红色沉淀
结论 葡萄糖与新制的氢氧化铜溶液在加热条件下，生成砖红色的氧化亚铜沉淀
原理 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓+ 3H2O
应用 检验葡萄糖（醛基—CHO），检测血糖和尿糖
注意：①必须在碱性条件下进行；②加热煮沸。
实验2：葡萄糖与新制银氨溶液反应
操作 在洁净的试管中加入1mL 2% AgNO3溶液，然后一边振荡试管，一边逐滴加入2%稀氨水，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，得到银氨溶液。再加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡，然后放在水浴中加热，规察现象
现象 试管内壁形成光亮的银镜
结论 在碱性，水浴加热条件下，葡萄糖与新制的银氨溶液反应，析出Ag单质
原理 CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
应用 检验葡萄糖（醛基—CHO）
注意：①必须在碱性条件下进行；②水浴加热。
（3）氧化反应(与氧气的生理氧化)
葡萄糖是人体内的重要能源物质：
C6H12O6 (s)+ 6O2(g) →6CO2(g) + 6H2O(l) + 2804kJ
（4）发酵成酒精
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
放热
出现红色沉淀：有大量Cu2O生成，尿液中葡萄糖含量较高，病情较重，用“++++”表示；
出现土黄色：含糖量为中等，用“+++”表示；
出现黄绿色：含糖量为少量，用“++”表示；
出现绿色：含糖量为微量，用“+”表示；
如仍保持原来的蓝色：证明尿液中不含葡萄糖，用“—”表示。
小常识：尿糖的检验
4.用途
①生活上——糖类;
②工业上——制镜;
③医药上——迅速补充营养、制葡萄糖酸钙等。
营养物质
镀银工业
制药工业
制酒工业
结构简式：
CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH
OH OH OH OH O
C6H12O6
多羟基酮
1.物理性质：纯净的果糖为无色晶体，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。
葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖是一种多羟基醛（醛糖），果糖是一种多羟基酮（酮糖），果糖分子中并无醛基存在，看来似乎不能发生银镜反应，但其实不然，其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生反应生成醛基。因此果糖也可以发生银镜反应与斐林反应。
羰基
（2）单糖——果糖
阅读课本相关内容，了解蔗糖与麦芽糖的存在和主要性质，比较二都的相同点和不同点。
（3）二糖——蔗糖与麦芽糖
1、物理性质
双糖
蔗糖：水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖
麦芽糖：水解生成2分子葡萄糖
分子式：C12H22O11
蔗糖 麦芽糖
颜色状态
味道
来源
白色晶体
白色晶体
甘蔗、甜菜
发芽的谷粒和麦芽
有甜味100
有甜味32
2、化学性质
C6H12O6 + C6H12O6
葡萄糖 果糖
稀硫酸
C12H22O11 + H2O
蔗糖
2C6H12O6
葡萄糖
酸或酶
C12H22O11 + H2O
麦芽糖
(2)麦芽糖水解：
(1)蔗糖水解：
还原糖
注意：糖类写方程式因为写的是分子式，所以必须在下面注明物质名称。
多糖水解必须加酸或酶作催化剂
对比实验1：
20%蔗
糖溶液
无明显现象
20%麦芽
糖溶液
产生砖红色沉淀
新制Cu(OH)2
新制Cu(OH)2
化学性质
蔗糖：
麦芽糖：
无还原性，是一种非还原性糖
有还原性，是一种还原性糖
C12H22O11
同分异构
（3）二糖——蔗糖与麦芽糖
对比实验2：
20%蔗
糖溶液
无明显现象
蔗糖 +
稀硫酸
NaOH
中和酸
水解反应：
C6H12O6 + C6H12O6
(葡萄糖) (果糖)
催化剂
C12H22O11 + H2O
(蔗糖)
新制Cu(OH)2
新制Cu(OH)2
产生砖红色沉淀
C12H22O11 + H2O 2C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
催化剂
蔗糖与麦芽糖的比较
物质
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
同分异构
还原性
非还原性糖
(无－CHO)
还原性糖
(有－CHO)
水解情况
水解成一分子葡萄糖，一分子果糖
水解成二分子葡萄糖
分类
二糖
二糖
找找生活中哪些物质含有淀粉，哪些物质含有纤维素？
（4）多糖——淀粉与纤维素
淀粉的存在：植物的种子和块根
大米，约含淀粉80％
　　　　小麦，约含淀粉70％
　　　　马铃薯，约含淀粉20％
纤维素的存在：纤维素是植物的成分，植物的茎、叶和果皮中都含有纤维素。
棉花含纤维素92％~95％；
亚麻含纤维素约80％；
木材含纤维素约50％。
1、淀粉、纤维素的结构比较:
（1）多糖具有相同的通式：（C6H10O5）n
（2）其中含有的单糖单元（C6H10O5）的数值n，取值各不相同，只有大致的范围；
（3）当n＝几百到几千时，为淀粉；
当n＝几千到几万以上时，为纤维素。
（4）淀粉和纤维素不是同分异构体，也不是同系物，都是天然高分子化合物。
（4）多糖——淀粉与纤维素
2、化学性质
比较：（1）两者均没有还原性
（2）两者在一定条件下都可以发生水解，且最终产物都是葡萄糖。
纤维素在人体内不水解，其作用是刺激肠道蠕动，有助于消化和排泄。
(C6H10O5)n +nH2O → nC6H12O6
淀粉或纤维素 葡萄糖
催化剂
（3）特征反应：淀粉遇碘变蓝色
怎样验证淀粉的水解产物是葡萄糖？
（4）多糖——淀粉与纤维素
淀粉水解程度的判断及水解产物的检验 （课本P83“科学探究”。）（1）实验原理：①淀粉遇碘显蓝色，但不发生银镜反应；
②葡萄糖：遇碘不显蓝色，但可发生银镜反应。
（2）实验步骤：
（3）实验现象及结论：
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色 未水解
② 出现银镜 溶液变蓝色 部分水解
③ 出现银镜 溶液不变蓝色 完全水解
淀粉在人体内的变化
血液中的葡萄糖称为血糖。葡萄糖是人体的重要组成成分，也是能量的重要来源。血糖必须保持一定的水平才能维持体内各器官和组织的需要。
食物中的淀粉
(C6H10O5)n
糊精
(C6H10O5)m
(m麦芽糖
C12H22O11
葡萄糖C6H12O6
缓慢氧化
C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O
资料卡片
从营养学的角度来讲，人体每天每公斤体重需要7.5 g糖类，如果某高中学生体重为60 kg，则每天需要摄入450 g糖类。
100 g米饭中大约含有79 g糖类。
一听可乐中大约含有35 g糖类。
【总结】单糖、二糖和多糖关系及与烃的衍生物转化关系：
1.糖类是人类最重要的能量来源，下列关于糖类的说法中，正确的是（ ）
A.糖类都可以水解
B.糖类物质不一定都有甜味，但是有甜味的物质都属于糖类
C.糖类都含有C、H、O元素
D.糖类可被浓硫酸炭化，是由于糖中的水分子被浓硫酸吸收
C
2.下列有关葡萄糖的叙述中，错误的是(　　)
A．可称为碳水化合物
B．与果糖互为同分异构体
C．能与醇发生酯化反应
D．能被氧化为CO2和H2O　
C
3.葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，其对应的性质中不正确的是(　　)
A．与钠反应放出氢气
B．与醋酸在一定条件下反应得到五醋酸葡萄糖酯
C．加热条件下可与新制氢氧化铜反应
D．能发生银镜反应而体现氧化性，这个反应可用来检验葡萄糖
D
4.下列说法不正确的是(　　)
A．蛋白质、淀粉、纤维素都是天然高分子材料
B．蔗糖属于多糖，能发生水解
C．制镜业可使用葡萄糖作还原剂
D．蛋白质、油脂、糖类是三大基本营养物质
B
5.有下列物质：①碘水；②银氨溶液；③NaOH溶液；④稀硫酸；⑤浓硫酸。在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时，除淀粉外，还需使用上述试剂或其中一部分，判断使用的试剂及其先后顺序为( )
A.④①③② B.①④②③
C.⑤①③② D.①⑤②③
A
6.下列有关糖类的叙述正确的是(　　)
A．含1 mol葡萄糖的水溶液与足量金属钠反应，最多生成2.5 mol H2
B．酿酒过程是淀粉先水解成葡萄糖，葡萄糖再分解成乙醇和二氧化碳
C．淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要
D．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的两倍
B
7.下列关于淀粉和纤维素的叙述，正确的是（ ）
A．因为具有相同的分子式 (C6H5O10)n，所以互为同分异构体
B．因为两者都是多糖，所以具有相同的性质
C．都是天然高分子，都能水解生成葡萄糖
D．两者均为人类所需的营养物质，能为人体提供能量
C
8.青苹果（未成熟的苹果）汁遇碘变蓝色，熟的苹果汁能发生银镜反应，这说明（ ）
A．青苹果中只含有淀粉，不含糖类物质
B．熟的苹果中只含糖类，不含淀粉
C．苹果从青转熟时，淀粉水解生成单糖
D．苹果从青转熟时，单糖转化成淀
C
9.只用一种试剂就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液，这种试剂是（ ）　　　　　　　　　　　　　　　　
A．NaOH溶液 B．新制的Cu(OH)2
C．碘水 D．Na2CO3溶液
B
10.下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中正确的是（ ）
A．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：③⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
D
11.将淀粉加入试管里，加适量的水，振荡，加热煮沸，取所得溶液3 mL，加15滴3 mol·L-1的硫酸溶液，加热半分钟，冷却后加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后未见砖红色沉淀，其原因可能是（ ）
①未用浓硫酸作催化剂
②加入Cu(OH)2悬浊液之前，未用NaOH溶液中和硫酸
③配制Cu(OH)2时，硫酸铜溶液太稀
④加热时间不充分，淀粉没有水解
⑤所配淀粉溶液浓度不够
A．①② B．②④ C．①⑤ D．③⑤
B

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