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乙醇
第七章 有机化合物
1.知道乙醇的组成、结构、官能团、物理性质及用途
2.了解烃的衍生物的概念及官能团与性质的关系，认识羟基与其性质的关系，会运用乙醇的结构分析其化学性质
3.根据乙醇的性质和反应规律，认识醇类物质的性质和反应规律，实现有机物的转化
含乙醇：3%-5%
含乙醇：6%-20%
含乙醇：25%-68%
含乙醇：75%
含乙醇：95%
体积分数
提到乙醇，你能想到哪些有关产品？
乙醇俗称酒精
提到乙醇，你能想到哪些有关产品？
实验室酒精灯
饭店用固体酒精加热
车用乙醇汽油
一、乙醇的物理性质
无色、有特殊香味的液体
密度：比水小，0.789 g/cm3
挥发性：易挥发
熔点：-117 ℃ 沸点：78.5 ℃
能与水以任意比例互溶
优良的有机溶剂
思考：如何由工业酒精制备无水乙醇 怎样检验无水乙醇中有水
加CaO，蒸馏
无水硫酸铜
二、乙醇的组成和结构
乙醇是一种常见的有机化合物，可以用燃烧法确定其组成。
乙醇由C、H、O三种元素组成。
确定有机物分子式的一般步骤：
确定元素组成→确定最简式→确定分子式
经实验测定，乙醇的分子式是C2H6O，请同学们结合有机物成键规律，试写乙醇的结构式。
二、乙醇的组成和结构
H
H
H
C
C
H
O
H
H
第二种
第一种
H
H
H
C
O
C
H
H
H
微型核磁共振仪 乙醇的核磁共振氢谱图
资 料
思考：（1）回顾所学知识：H2O与钠反应
（2）实验室，少量钠是如何保存的
（3）煤油的主要成分是什么？
推测：C-H不与钠反应、-OH与钠反应
水的结构式H-O-H
保存在煤油中
主要组成是烷烃，即C、H化合物
钠与无水乙醇为原料进行实验
资 料
实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生_________气体；
②点燃生成的气体，产生淡蓝色火焰，烧杯内壁有_____产生；
③向烧杯中加入澄清石灰水_________。
实验结论 乙醇与钠反应生成_____，化学方程式为________________
___________________________
跟钠和H2O反应比较 剧烈程度比水__，钠沉在乙醇底部，且没有熔化成金属小球
无色无味
水珠
不变浑浊
氢气
2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑
弱
经实验测定，乙醇的分子式是C2H6O，请同学们结合有机物成键规律，试写乙醇的结构式。
乙醇的结构式
结构简式： CH3CH2OH或C2H5OH
球棍模型：
空间充填模型：
二、乙醇的组成和结构
H
H
H
C
C
H
O
H
H
1.乙醇与钠反应
CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑
2 2 2
H—C —C—O—H
H H
H H
①处O—H键断开
①
2Na+2HOH=2NaOH+H2
乙醇钠
置换反应
反应实质：钠置换了羟基中的氢生成氢气
H—O—H
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁
[练习]其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2 ，请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
像这种决定有机物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。
三、乙醇的化学性质
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。如CH3Cl、CH3COOH等。
乙醇分子可以看作是乙烷分子里的一个氢原子被羟基所取代的产物
C
H
H
C
H
H
H
H
O H
官能团：羟基（—OH）
浮在水面
熔成光亮小球
发出嘶声
放出气泡
剧烈
开始时沉于底部仍为块状
几乎没有声音
放出气泡
缓慢
2Na+2HOH=2NaOH+H2
钠分别与水、乙醇反应现象对比
为什么钠在乙醇中的反应不如在水中剧烈？乙醇和水分子的羟基中的H原子哪个较活泼？
羟基中的H原子的活泼性：醇＜水。
官能团决定有机物的性质，连接官能团的其它部分对性质也有所影响。
概念辨析
-OH OH-
电子式 O H [ O H]-
电性 电中性 负电性
存在方式 不能独立存在 能够独立存在
稳定性 不稳定 较稳定
··
· ·
·
··
··
· ·
· ·
··
三、乙醇的化学性质
2、氧化反应
（1）乙醇的燃烧
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
点燃
现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，同时放出大量的热。
乙醇与氧气的反应，如果改变条件会发生怎样的变化？
实验操作：向试管中加入少量乙醇，将铜丝在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。
资 料
加热
插入乙醇
实验现象
红色铜丝
又变红，产生刺激性气味
变黑
实验结论
2Cu + O2 === 2CuO
△
C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu
△
（2）乙醇的催化氧化
（乙醛）
乙醛无色、有刺激性气味的液体
总反应：2CH5OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu/Ag
O2
Cu
CuO
+ H2O
H
CH3—C—O—H
H
O
CH3—C—H
催化剂
2
2
2
Cu或Ag
思考：根据乙醇催化氧化的实质，推测的CH3OH、 催化氧化产物是什么？ 能被催化氧化吗？
醇的催化氧化反应规律
(1)凡是含有R—CH2OH(R代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能被氧化成醛(R—CHO)。
(2)凡是含有R—CH(OH)—R′结构的醇，在一定条件下也能被氧化，但生成物不是醛，而是酮(R—CO—R′)。
(3)凡是含有 结构的醇通常情况下不能被氧化。
练：CH3CH2OH的官能团是—OH，含有—OH的物质具有与乙醇相似的化学性质，在Cu或Ag的催化下，下列物质不能与O2发生催化氧化反应的是（ ）
A．CH3CH2CH2OH B．CH3OH
C. D.
D
被氧化生成醛的是（ ）
AB
羟基碳上：有2个氢原子被氧化成醛
有1个氢原子被氧化成酮
没有氢原子不能被催化氧化
银器焊接时很容易氧化变黑，银匠先把银在火上烧热，马上蘸一下酒精，焊接的银器光亮如新！这是何原理？
2C2H5OH + O2
Ag
2CH3CHO + 2H2O
△
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
乙烯
乙烯的实验室制法
H—C —C—H ，
H H
H OH
①、②处键断开
①
②
连接羟基的碳有相邻的C，
且邻碳必须要含有H；
紫色褪去、
橙色褪去
烧瓶内溶液变黑
现象：
消去条件：
（3）消去反应
乙烯的实验室制法
溴水
1、浓硫酸的作用？
催化剂、脱水剂
3、温度计的位置？
插到液面下但不接触瓶底
2、浓硫酸与无水乙醇的比例？
体积比约是1:3，浓硫酸缓慢地注入乙醇中,边注入边轻轻摇动
4、液体温度要迅速升到170℃，不能过高/低？
防止副反应发生
170℃时主要生成乙烯，在140℃时主要生成乙醚。
2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
浓硫酸
140℃
乙醚
溴水
6、杂质气体有哪些？如何除去？
5、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。
浓硫酸有脱水性，将乙醇脱水碳化从而变黑。
酒精也会挥发，NaOH溶液也能除去。
2H2SO4 (浓) + C == CO2 ↑ + 2H2O + 2SO2 ↑
△
SO2、CO2等气体，需要碱液除杂
乙烯的实验室制法
乙醛脱氢酶
肝酶代谢
CO2+H2O
乙酸
乙醛
酒精
乙醇脱氢酶
喝酒的危害
酒精性肝病、肝硬化、血管硬化
神经功能受损、中枢神经抑制
酒精过敏、中毒
乙醇在人体内的变化
CH3CH2OH
K2Cr2O7 (H+)
CH3COOH(乙酸)
电化学酒精测试仪
燃料电池装置 + 电化学传感器
CH3CH2OH
Cr3+
K2Cr2O7 (H+)
酸性K2Cr2O7(aq)由橙色变为绿色，判定司机饮酒超标。
(4)被酸性KMnO4 、K2Cr2O7 溶液氧化为乙酸
K2Cr2O7 Cr2(SO4)3
重铬酸钾(橙色) 硫酸铬(绿色)
KMnO4
（紫色）
MnSO4
（无色）
CH3CH2OH
KMnO4(H+) 或
K2Cr2O7 (H+)
CH3COOH(乙酸)
CH3CH2OH
乙醇
CH3CHO乙醛
CH3COOH
乙酸
CO2+H2O
Cu/Ag
加热
O2
O2
KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)
O2（点燃）
乙醇的氧化反应
有机物氧化反应的特点：
乙醇去氢
乙醛加氧
有机物氧化反应：有机物做还原剂，被氧化剂氧化。
从组成上看：有机物加氧去氢
四、乙醇的用途
含乙醇：3%-5%
含乙醇：6%-20%
含乙醇：25%-68%
含乙醇：75%
含乙醇：95%
禁止使用工业酒精勾兑饮料
来源于粮食作物，经发酵、蒸馏而制得的含水酒精
工业酒精是从原煤或石油中提炼出来的，含有大量的甲醇、甲醛等对人体有害物质，中毒后严重可致失明、死亡，绝对不能服用或人体消毒
医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂
酒精可以凝固蛋白质并导致病原体死亡。过高浓度的酒精会在细菌表面形成一层保护膜,阻止其进入细菌体内,难以将细菌彻底杀死;若酒精浓度过低,虽可进入细菌,但不能将其体内的蛋白质凝固,同样也不能将细菌彻底杀死。因此,使用70%～75%的酒精,既能使组成细菌的蛋白质凝固,又不能形成包膜,能使酒精维续向内部渗造,而使其彻底消套杀菌。
乙醇属于火灾危险性物质。室内禁止喷洒式消毒方式,应采取擦拭方式;室外采取喷洒式消毒方式必须禁止明火。
乙醇汽油由90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成
1、乙醇属于可再生能用，使用乙醇汽油，节约不可再生的石油能源，造福子孙后代。
2、乙醇作为清洁燃料，可减少有害气体的排放量，从而减少汽车尾气对空气的污染。
3、乙醇汽油的生产也面临着一系列社会和经济问题。
发生的反应 断键的位置
与Na反应
催化氧化
燃烧 全部
①
②
③
④
⑤
与水互溶飘清香、钠粒投入放氢气、
氧化成醛铜帮忙、橙红遇酒显灰绿
①
①③
H
H
H
C
C
H
O
H
H
1.下列有关乙醇的表述正确的是( )
A.乙醇分子中含有甲基，甲基的电子式为
B.乙醇的结构简式为C2H6O
C.乙醇分子中羟基的电子式为
D.乙醇分子的空间充填模型为
D
2.下列方法中可以证明乙醇分子中有一个氢原子与其他氢原子不同的是（ ）
A.1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B.乙醇可以制饮料
C.1 mol乙醇与足量的钠反应得到0.5 mol氢气
D.1 mol乙醇可以通过反应生成1 mol乙醛
C
3.探究乙醇性质的实验中，下列描述正确的是( )
A.金属钠沉在乙醇液面之下，熔化成小球，剧烈反应
B.向乙醇的水溶液滴入几滴酚酞，溶液变红色
C.将灼烧的铜丝伸入乙醇中，铜丝溶解，生成刺激性物质
D.向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液，紫红色褪去
D
4.交警检查司机是否饮酒的原理：橙色的酸性K2Cr2O7溶液遇到呼出的乙醇蒸气时迅速变绿(Cr3+)。下列对乙醇的描述与此原理有关的是（ ）
①乙醇易挥发 ②乙醇的密度比水的小
③乙醇具有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．②③ C．①③ D．①④
C
5.（双选）女儿红是浙江省绍兴市的地方传统名酒,属于发酵酒中的黄酒，用糯米、红糖等发酵而成,除乙醇外,还含有大量人体所需的氨基酸，江南的冬天空气潮湿寒冷，人们常饮用此酒来增强抵抗力。下列有关酒和酒精的说法中正确的是（ ）
A.酒精在水溶液中能电离出少量的H+，所以酒精是电解质
B.黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
C.酒精分子中只有烃基上的氢原子可被钠置换出来
D.酒精是一种很好的溶剂，能溶解许多无机化合物和有机化合物，人们用白酒浸泡中药制成
BD
6.如图所示装置，持续通入X气体，可以看到a处有红色物质生成，b处变成蓝色，c处得到液体，则X气体是(假设每个反 应均完全)（ ）
A．H2 B．CO和H2
C．NH3 D．CH3CH2OH(气)
D
7.A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为（ ）
A. 3∶2∶1 B. 2∶6∶3
C. 3∶1∶2 D. 2∶1∶3
D
变式：乙醇、乙二醇( )、丙三醇( )分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为________。
6∶3∶2
8.将W1 g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后，迅速插入下列物质中，取出干燥，如此反复几次，最后取出铜丝用蒸馏水洗涤、干燥、称得其质量为W2 g。实验时由于所插入的物质不同，铜丝的前后质量变化可能不同，下列所插物质与铜丝的质量关系不正确的是(　　)
A．石灰水　W1C．NaHSO4　W1>W2 D．乙醇溶液　W1D
9.某化学反应过程如图所示。由图得出的判断中错误的是( )
A.生成物M的化学式为C2H4O
B.乙醇发生了还原反应
C.铜是此反应的催化剂
D.反应中有红黑交替变化的现象
B
10.化学式为C5H12O且能与钠反应的有机物有（ ）
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
C
分子式为C4H10O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有_____种。
4
选项 实验步骤及现象 实验结论
A 在乙醇试样中加入少量CuSO4·5H2O,搅拌,试管底部有蓝色晶体 乙醇试样中一定含有水
B 在乙醇燃烧火焰上方罩一冷的干燥烧杯,内壁有水珠出现,另罩一内壁涂有澄清石灰水的烧杯,内壁出现白色浑浊 乙醇由C、H、O三种元素组成
C 将灼烧后表面变黑的螺旋状铜丝伸入约50 °C的乙醇中,铜丝能保持红热一段时间 乙醇催化氧化反应是放热反应
D 在0.01 mol金属钠中加入过量的乙醇充分反应,乙醇分子中有1个氢原子与氧原子相连,其余与碳原子相连 收集到标准状况下气体112 mL
11.从下列乙醇的有关实验中得出的结论正确的是（ ）
C
12.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8℃，能与水混溶)的装置(夹持装置已略)如图所示。下列说法错误的是( )
A.实验开始时需先加热②，再通O2，然后加热③
B.实验过程中铜丝会出现红黑交替变化现象
C.①中用导管连接分液漏斗与蒸馏烧瓶的作用是平衡气压，便于液体顺利流下
D.实验结束时需先将④中的导管移出，再停止加热
A
13.下列说法正确的是（ ）
①检测乙醇中是否含有水可加入少量的无水硫酸铜，若变蓝则含水
②除去乙醇中微量的水可加入金属钠，使其完全反应
③获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏
④获得无水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加热蒸馏
A．①③ B．②④ C．①④ D．③④
C
14.乙醇能发生如下反应：
①CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O；
②2Cu＋O2 === 2CuO，CH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu。
由以上反应不能得出的结论是(　　)
A．由反应①②可知，条件不同，乙醇与O2反应的产物不同
B．由反应②可知，Cu是乙醇氧化生成乙醛的催化剂
C．由反应①可知，乙醇燃烧时，碳碳键、碳氢键、氢氧键均断裂
D．由反应②可知，乙醇氧化为乙醛时，只断开氢氧键
点燃
△
D
△
15.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现黑色和红色交替的现象,请写出相应的化学方程式： _________________________________、_________________________________。
(2)甲水浴的作用是__________________；乙水浴的作用是_______________。
(3)反应进行一段时间后,干试管a中能收集到不同的物质，它们是____________。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是_______________。
加热，使乙醇汽化
冷却，使乙醛等液化
乙醛、乙醇、水
氮气
CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + H2O + Cu
2Cu + O2 = 2CuO
15.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(4)在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是________ 反应。进一步研究表明，鼓入空气的速率与反应体系的温度关系曲线如图所示。试解释出现图中现象的原因_____________________。
流速过快的气体将体系中的热量带走
放热
15.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(5)若试管a中收集到的液体用蓝色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有____________，要除去该物质，可在混合液中加入_______(填写字母)。
a. 氯化钠溶液 b. 苯 c. 碳酸氢钠溶液 d. 四氯化碳
乙酸
c

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