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乙酸
第七章 有机化合物
1.知道乙酸的组成与结构特点，掌握乙酸的酸性和酯化反应
2.关联乙酸的化学性质和结构特点 (羧基) ，建立用途、性质、结构之间关联的学习思路，认识乙酸的性质与官能团羧基之间的关系
3.通过有机物的类别、官能团和典型代表物，从官能团分析的角度认识陌生有机物的性质
酉
廿
日
一
醋的前世
民间有句传说“杜康造酒儿造醋”，杜康是酒的创始人，他儿子黑塔也跟父亲学会了酿酒技术。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo) 扔掉可惜，就把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔把“二十一日”加“酉”字来命名这种酸水。据说，直到今天，镇江酱醋厂酿制一批醋的期限还是二十一天。
“醋从哪儿酸，盐从哪儿咸”
食醋中含有3%～5%的乙酸，乙酸又被称为醋酸
1. 颜色：
2. 气味：
3. 状态：
6. 溶解性：
4. 熔点：
5. 沸点：
液体
无色
有强烈刺激性气味
16.6 ℃
118 ℃（易挥发）
易溶于水、乙醇等
温度低于16.6℃
乙酸凝结成类似冰一样的晶体
纯净的乙酸又叫冰醋酸
一、乙酸的物理性质
1.分子式：C2H4O2
3.球棍模型：
4.结构式：
CH3COOH
2.空间充填模型：
【学生活动1】
请同学们根据乙酸的分子式和充填模型，搭建乙酸的球棍模型并写出乙酸的结构式、结构简式？
5.结构简式：
二、乙酸的组成和结构
羧基
官能团：羧基
结构分析：
羟基
失去H+：酸性
失去—OH
CH3
O
C
OH
三、乙酸的化学性质
1.弱酸性：
CH3COOH CH3COO－ + H+
(1)与酸碱指示剂反应：
使紫色石蕊试液变红
(2)与活泼金属反应：
2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa+H2↑
(3)与碱性氧化物反应：
2CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+2H2O
(4)与碱反应：
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
(5)与某些盐反应：
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
食醋除水垢
【学生活动2】
如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱？请同学们根据生活经验设计实验方案？
比较酸性强弱
相对强的酸制相对弱的酸
同物质的量浓度酸电离出H+的能力(H+的浓度)
将大理石碎块儿浸于醋酸中，有气泡冒出
同浓度的盐酸和醋酸与大理石块反应，比较气泡冒出快慢
CH3COOH
NaHCO3
澄清石灰水
【学生活动2】
如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱？设计实验。
CH3COOH＋NaHCO3===CH3COONa＋CO2↑＋H2O
验证酸性：CH3COOH＞H2CO3
乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羟基氢的活动性比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢的活动性 能否与钠反应
能否与NaOH反应
能否与Na2CO3反应
能否与NaHCO3反应
逐渐增强
能
能
能
能
能
能
能（放出CO2气体）
不能
不能
不能
不能
能（但不放出气体）
不能
不能
不能
能（放出CO2气体）
羧基（-COOH）参与反应时量的关系：
与Na反应时，物质的量的关系为
与NaOH反应时，物质的量的关系为
与Na2CO3反应时，物质的量的关系为
与NaHCO3反应时，物质的量的关系为
2Na～2-COOH～H2
NaOH～-COOH
Na2CO3～2-COOH～CO2
NaHCO3～-COOH～CO2
厨师在做鱼的时候要加料酒和醋，这样做出的鱼没有腥味，味道特别香醇鲜美，这是为什么呢？
人们常说“酒是陈的香”，你能解释其中的原理吗？
【实验7-6】酯化反应
①实验试剂及仪器
②实验操作
在A试管中加入3mL乙醇，然后加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯加热，将产生的蒸汽经导管通到滴有酚酞的饱和Na2CO3溶液的液面B试管上（如左图），观察现象。
乙酸乙酯的制备装置图
乙酸乙酯的制备装置图
饱和碳酸钠溶液
Na2CO3溶液上层有无色透明的油状液体产生，并可以闻到香味
物质 密度(g/mL) 沸点( C) 水溶性
乙酸 1.05 117.9 易溶
乙醇 0.79 78.5 易溶
乙酸乙酯 0.90 77.0 微溶
【实验7-6】酯化反应
CH3-C-OH+HO-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
浓H2SO4
=
O
O
=
乙酸乙酯
【思考】请认真观察酯化反应的方程式，从微观角度思考产物中的水是如何生成的，分析可能断键的位置？
酯化反应原理
通过元素示踪法，酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢
√
×
（1）CH3-C-O-H+H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
O
O
浓H2SO4
（2）CH3-C-O-H+H- O-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
O
O
浓H2SO4
=
=
=
=
18
18
取代反应
1.弱酸性
2.酯化反应：酸与醇反应生成酯和水。
注意：①酸脱羟基，醇脱氢。
②反应条件为浓硫酸，加热。
③此反应为可逆反应。
浓硫酸作催化剂、吸水剂
三、乙酸的化学性质
CH3-C-OH+HO-C2H5 CH3-C-O-C2H5 +H2O
浓H2SO4
=
O
O
=
乙酸乙酯的制备装置图
饱和碳酸钠溶液
(1)试剂加入的顺序是？试剂的用量如何？
乙醇→浓硫酸→乙酸，体积比为3∶2 ∶ 2，
使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。
(2)浓硫酸的作用是？
催化剂：加快该反应的反应速率
吸水剂：提高乙酸乙酯的产率
(3)碎瓷片的作用
防暴沸
乙酸能否全部反应生成酯？
【实验7-6】酯化反应
防止倒吸。
不纯净；主要含乙酸、乙醇。
(6)Na2CO3溶液试管导管末端只能接近液面不能伸入液面以下？
(4)得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？
(5)饱和Na2CO3溶液有什么作用？
①溶解挥发出来的乙醇；
②吸收乙酸，生成可溶于水的乙酸钠；
③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
【实验7-6】酯化反应
乙酸乙酯的制备装置图
饱和碳酸钠溶液
(7)如何分离提纯乙酸乙酯？需要玻璃仪器？
分液；
(8)长导管的作用？
冷凝回流兼导气作用。
分液装置
(9)为什么用酒精灯小火缓慢加热？
减少乙醇、乙酸挥发，提高反应物的转化率；使生成的乙酸乙酯挥发便于收集。
分液漏斗、烧杯；
【实验7-6】酯化反应
乙酸乙酯的制备装置图
饱和碳酸钠溶液
如果要得到干燥的酯，分液后还需要加入干燥剂，蒸馏。
【防倒吸装置拓展】
隔离式
安全瓶
重力回流式
乙酸乙酯的物理性质：
颜色 气味 状态 密度 溶解性
油状液体
比水小
无色透明
有芳香气味
难溶于水，易溶于有机溶剂
四、酯
1. 酯的官能团是酯基。
2. 很多鲜花和水果的香味都来自酯。
3. 低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，难溶于水，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
四、酯
4. 酯可发生水解反应
稀硫酸
酸性条件：
碱性条件：
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COONa+C2H5OH
碱性条件下不可逆
R－C－O －R
=
O
将含杂质的乙酸乙酯加入分液漏斗中，再加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡、静置、分液，取上层液体，干燥后得到乙酸乙酯。
思考1：如何除去乙酸乙酯中混有的杂质——乙酸呢？
思考2：如何鉴别乙醇和乙酸呢？
乙酸具有强烈刺激性气味鉴别
物理性质的差异
酸性不同
还原性不同
乙酸能和碳酸氢钠反应、能使紫色石蕊溶液变红鉴别
乙醇的催化氧化鉴别、乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
思考3：如何用一种试剂鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯呢？
各取少量样品于试管中，分别加入少量NaHCO3溶液或饱和Na2CO3溶液。
【资料卡片】
（一）酿醋工艺
山西老陈醋的陈酿大致可分为三个发酵过程：曲霉使淀粉水解成糖，酵母菌使糖发酵成酒精，醋酸菌使酒精氧化成醋酸（酒精在醋酸菌的作用下被氧化为乙醛，乙醛接着被氧化变成醋酸）。
（二）2014年10月1日起正式实施的山西老陈醋产品质量新标准，陈醋的理化指标：总酸（以乙酸计、克/100毫升）≥4.50，总酯（以乙酸乙酯计克/100毫升）≥1.80等。
【学生活动3】请阅读资料并回答问题：写出酿造过程中乙醇转变为乙酸的方程式？
淀粉
乙酸（CH3COOH）
葡萄糖
酒精（C2H5OH）
酵母菌
曲酶
氧气
乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）
酸
香
酯化反应（研究对象）：
官能团：羧基+羟基→酯基； 物质类别：酸+醇→酯 + H2O
乙醛（CH3CHO）
氧气
陈醋酿造过程涉及的化学变化
1．分析由酒精转化成酸和酯的过程中所涉及的官能团与物质类别变化？
2.请回顾所学的知识，前面还学习了哪些有机物类别与对应的官能团？
有机物类别 官能团 代表物（结构简式+名称）
醇 -OH 羟基 CH3CH2OH乙醇
醛 -CHO 醛基 CH3CHO乙醛
羧酸 -COOH 羧基 CH3COOH乙酸
酯 -COOR 酯基 CH3COOCH2CH3乙酸乙酯
表4-1有机化合物类别、官能团和代表物
五、官能团与有机物的分类
有机物类别 官能团 代表物（结构简式+名称）
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇 -OH 羟基 CH3CH2OH乙醇
醛 -CHO 醛基 CH3CHO乙醛
羧酸 -COOH 羧基 CH3COOH乙酸
酯 -COOR 酯基 CH3COOCH2CH3乙酸乙酯
——
CH4 甲烷
——
CH2＝CH2 乙烯
CH ≡CH 乙炔
苯
CH3Cl 一氯甲烷
碳碳三键
碳碳双键
—C—X 碳卤键
│
│
官能团 化学反应

六、常见官能团的化学反应
—C ≡ ≡ C—
加成反应
氧化反应
加聚反应
（使溴水或溴的CCl4溶液褪色）
（使酸性KMnO4溶液褪色）
—OH
与金属 Na 反应
氧化反应（燃烧、催化氧化、强氧化剂氧化）
取代反应（与羧酸发生酯化反应）
官能团 化学反应

氧化反应（催化氧化成羧酸）
酸性（与金属、金属氧化物、碱、某些盐反应）
取代反应（与醇发生酯化反应）
取代反应（水解成酸和醇）
六、常见官能团的化学反应
乙酸
结构
性质
化学反应
物理反应
用途
酸性
酯化反应
练1：判断下列两种有机物各有哪些官能团并书写名称。
OH
O
C
H
CH
O
C
CH
CH
Cl
O
O
C
CH3
OH
醛基
碳碳双键
碳氯键
羧基
羟基
酯基
练2：下列物质的类别与所含官能团有错误的是( )
C
1.巴豆酸的结构简式为CH3—CH=CH—COOH。现有如下试剂：①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是(　　)
A．只有②④⑤ B．只有①③④
C．只有①②③⑤ D．①②③④⑤
D
2.下列反应及断键部位正确的是（ ）
①乙酸和氢氧化钠反应，是①键断裂
②乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2→CH2BrCOOH＋HBr，是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH → ，是①②键断裂
A．仅①②③ B．①②③④
C．仅②③④ D．仅①③④
B
3.有机物M的结构简式如右图所示，下列有关M性质的叙述中错误的是（ ）
A．M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
B．M与碳酸氢钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶1
C．M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶2
D．M既能与乙酸反应，又能与乙醇反应
C
4.下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是（ ）
A．酸性高锰酸钾溶液
B．碳酸钠溶液
C．紫色石蕊溶液
D．蒸馏水
D
5.下列关于乙酸说法错误的是（ ）
A．乙酸与甲酸甲酯（HCOOCH3）互为同分异构体
B．乙酸与乙醇都能与Na反应，生产H2
C．加入生石灰再蒸馏可以除去冰醋酸中少量的水
D．饱和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸
C
6.莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（ ）
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液羧基和羟基均能电离出H+
C
1mol该有机物分别与足量的Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量之比是_____。
2∶1
7.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )
A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加大反应速率
D.采用长玻璃导管有导气兼冷凝的作用
A
8.实验室用下图装置制取乙酸乙酯使用的乙醇的结构简式为
( )，下列有关说法正确的是（ ）
A．在甲试管中加入药品的顺序：3mL 、2mL浓硫酸和2mL CH3COOH
B．乙试管中的饱和碳酸钠溶液可以换成氢氧化钠溶液
C．从乙试管中分离得到纯净干燥的乙酸乙酯的操作：振荡、静置、分液
D．生成的乙酸乙酯的结构简式为
A
9.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O；一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是(　　)
A．C6H13COOH B．C6H5COOH
C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH
B
10.乙酸分子的结构式为 ，下列反应及断键部位正确的是（ ）
①乙酸的电离，是a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是b键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2 → CH2Br-COOH+HBr，是c键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→ +H2O是a、b键断裂
A．①②③ B．①②③④ C．②③④ D．①③④
红磷
B
11.实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
（1）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液，操作步骤如下：______________________________________________，然后轻振荡使其混合均匀。
（2）浓硫酸的作用是：① ________；② __________。
（3）右边装置中通蒸气的导管要插在液面上而不能插入溶液中，目的是防止溶液的倒吸。造成倒吸的原因是___________________。
（4）分离得到乙酸乙酯的方法是______，分离需要的玻璃仪器是___________。
（5）若加的是C2H518OH写出制乙酸乙酯的方程式_________________。
向大试管中注入适量乙醇，将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，最后加入乙酸，然后轻振荡使其混合均匀。
催化剂 吸水剂
由于挥发出的乙醇和乙酸易溶于水，溶于水后导管内压强减少，从而引起倒吸
分液
分液漏斗、烧杯
CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O
12.已知乙烯能发生以下转化：
（1）乙烯的结构简式为____________________。
（2）D中官能团的名称：__________。
（3）物质B可以被直接氧化为D，需要加入的试剂是____________________。
（4）②的反应类型_________________________。
（5）区分B和D用__________(填试剂名称)；写出①的化学方程式________________。
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
CH2=CH2
羧基
酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液
酯化反应（或取代反应）
紫色石蕊溶液
或碳酸氢钠溶液

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