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烷烃的命名
第二章 烃
1.了解烷烃的习惯命名法及其规则。
2.了解烃基的概念，学会书写烃基。
3.掌握烷烃的系统命名法，并能根据系统命名法对简单的烷烃进行命名。
4.烷烃同分异构体的书写。
1.概念：烃分子中去掉一个氢原子后剩余的基团，用—R表示。
2.烷基：烷烃分子失去一个氢原子所剩余的基团。
甲烷分子去掉1个氢原子是甲基(—CH3)
乙烷分子去掉1个氢原子是乙基(—CH2CH3)
丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构
—CH2CH2CH3
正丙基
—CHCH3
CH3
异丙基
3.烃基的特点：烷基组成通式为—CnH2n＋1，烃基是电中性的，不能独立存在。
【注意】“基”与“根”不同，“根”带有电荷，可在溶液中独立存在。
[:O:H]-
..
..
.O:H
..
..
羟基—— 氢氧根——
一、烃基
二、习惯命名法
链状烷烃分子通式： CnH2n+2（n≥1） n≤10 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n >10 用相应的大写数字表示 (如C11H24：十一烷) 【注】当碳原子数相同时，同分异构体用“正、异、新”区别。
正：不带支链
异：链一端第二个碳上有一个甲基
新：链一端第二个碳上有两个甲基
正戊烷
异戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3-CH-CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
新戊烷
三、系统命名法
1.第一步——定主链：遵循“长”“多”原则
“长”，即主链必须是最长的；“多”，即同“长”时，考虑含支链最多
支链即取代基
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以a正确
2.第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则
②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号；
①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为1号位；
基异、等距选简单
2.第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则
③同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”
方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10<11，所以方式一正确
3.第三步——写名称，要按照如下格式：
位号 -支链名- 位号- 支链名某烷
先写小基团，再写大基团——相同基，合并算；不同基，简到繁
2,5-二甲基-4-丙基庚烷
注意：①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4，……”表示。
②相同取代基合并，其个数必须用中文数字“二、三、四……”表示。
③位号2,3,4等相邻时，必须用“，”相隔(不能用“、”)。
④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“－”隔开。
⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都先写简单的，再写复杂的。
2，2，6 — 三 甲基 —3 —乙基 庚烷
CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
7 6 5 4 3 2 1
[长]选最长碳链为主链；
[多]碳链等长时，选支链最多的为主链；
[近]从离支链最近一端开始编号；
[简]两取代基距离主链相同时，从距离简单取代基最近的一端开始编号；
[小]同近同简时，要从使支链位次和最小的一端开始编号
烷烃命名口诀
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
你能写出C6H14的所有结构简式，并用系统法命名吗？
碳架异构，一般可用“减碳法”
(1)确定碳链
①先写最长碳链
②减少1个C。注意：甲基不放1号位。
③减少2个C，将其作为一个乙基或两个甲基
注意：a.乙基不放2号位；b. 取下的碳原子数，不能多于主链所剩的
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
思考与讨论
C
C
C
你能写出C6H14的所有结构简式，并用系统法命名吗？
碳架异构，一般可用“减碳法”
思考与讨论
(2)补写氢原子并命名
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH-CHCH3
CH3
1 2 3 4 5 6
正己烷
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
1 2 3 4
4 3 2 1
2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
2，3-二甲基丁烷
2，2-二甲基丁烷
减碳法书写烷烃同分异构体
成直链，一条线；主链由长到短
摘多碳，整到散；多支链、同邻间
找对称轴
摘一碳，挂中间；往边移，不到端
规则：
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳原子上
先将所有的碳原子连接成一条直链
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接
注意　甲基不能放到端碳位置上；乙基不能放到端碳和第二个碳原子上；丙基、异丙基不能放到端碳、第二个和第三个碳原子上。
根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基(—C4H9)的结构简式。
思考与讨论
注　甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种，戊基8种。
CH3—CH2—CH2—CH3
CH3—CH—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—
—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
CH3
—C—CH3
CH3
1.下列物质命名中肯定正确的是
A.2,2-二甲基丁烷 B.3,3-二甲基丁烷
C.2-甲基-3-乙基丁烷 D.4-甲基-3-乙基己烷
A
2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称。
(1) ： 。
(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5： 。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷
2,3 二甲基 4 乙基庚烷
2 甲基 5 乙基庚烷
3,3 二甲基 5 乙基庚烷
3. 某烷烃的一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，该烷烃的名称是（ ）
A. 正壬烷 B. 2,6-二甲基庚烷
C. 2,2,4,4-四甲基戊烷 D. 2,3,4-三甲基己烷
C
4. 已知化合物的分子式为C5H12，下列有关该化合物判断不正确的是（ ）
A. 如果一氯代物只有一种，其结构简式必定是C(CH3)4
B. 如果一氯代物只有四种，其结构简式必定是(CH3)2CHCH2CH3
C. 如果二氯代物只有两种，其结构简式必定是C(CH3)4
D. 分子式为C5H10的所有烯烃类同分异构体加氢产物正好是C5H12的所有
同分异构体
D

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