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二烯烃的结构与性质
第二章 烃
1.认识二烯烃的概念及结构特征。
2.掌握二烯烃的性质。
3.了解烯烃的顺反异构现象，学会书写烯烃的同分异构体。
一、二烯烃的结构与性质
（1）概念：分子中含有两个碳碳双键的烃
（2） 链状二烯烃的通式：
（3）二烯烃的分类
CH2=C=CH2
CH2=CH—CH=CH2
CnH2n-2(n≥3)
累积二烯烃
共轭二烯烃
孤立二烯烃
CH2=CH—CH2—CH=CH2
（1，4-戊二烯）
（1，3-丁二烯）
CH2=C—CH=CH2
—
CH3
（4） 命名：
2-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯）
是天然橡胶的单体
最简单的共轭二烯烃，是一个平面型分子。
1. 二烯烃的结构：
（1）加成反应：
2.二烯烃的化学性质：
CH2＝CH—CH＝CH2与Cl2按1:1加成可能的反应：
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH—CH＝CH2
Cl
Cl
① 1,2-加成
CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2
CH2—CH＝CH—CH2
Cl
Cl
② 1,4-加成
1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，哪种加成产物占优势取决于反应条件
升高温度有利于1,4-加成，降低温度有利于1,2-加成
③二烯烃的全加成
CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→
④乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应
+
2
含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成
已知 ，如果要合成 ，
所用的起始原料可以是(　 　)
①2—甲基—1,3—丁二烯和2—丁炔
②1,3—戊二烯和2—丁炔
③2,3—二甲基—1,3—戊二烯和乙炔
④2,3—二甲基—1,3—丁二烯和丙炔
A．①④ B．②③ C．①③ D．②④
A
（2）加聚反应：
2.二烯烃的化学性质：
n CH2=CH—CH=CH2
CH2=C—CH=CH2
—
CH3
n
CH2=C—CH=CH2
—
CH3
n
+ n CH2=CH2
—CH2—CH=CH—CH2—
[ ]
n
—CH2—C=CH—CH2—
[ ]
n
—
CH3

思考：下列两组有机物是否是同一种物质？
与
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
CH3
H
H
CH3
H
H
C
C
与
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
同种物质
不同种物质
思考：C=C能否像C-C那样旋转？为什么？
CH3
H
CH3
H
C
C
π键断裂
顺式异构体
反式异构体
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构
CH3
H
CH3
H
C
C
CH3
H
CH3
H
C
C
3.二烯烃的立体异构：顺反异构现象
烯烃的同分异构现象
顺反
异构
官能团
异构
官能团
位置异构
碳链
异构
CH3
H
CH3
H
C
C
顺-2-丁烯
①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构
②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构
反-2-丁烯
CH3
H
CH3
H
C
C
化学性质基本相同，
但物理性质有差异
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度/(g·cm－3) 0.621 0.604
3.二烯烃的立体异构：顺反异构现象
（1）顺反异构的形成条件
①分子中具有碳碳双键结构
②组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团
b
a
d
c
C
C
b
a
b
a
C
C
b
a
c
c
C
C
有顺反异构体
无顺反异构体
（2）官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体
（3）碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构
烯烃C4H8，若不考虑顺反异构有几种结构？
若考虑顺反异构则有几种？
3种
4种
C4H8
C=C─C─C
C─C=C─C
C=C─C
C
烯烃同分异构体书写
先碳架异构
再双键位置异构
最后顺反异构
1.(1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，
并说出书写方法。
CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、
、 、 。
先写碳架异构，再写位置异构，补齐H即可。
(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是 _______________________________，
请写出其顺式结构和反式结构：
____________________、 ______________________。
CH3—CH==CH—CH2—CH3
顺式结构
反式结构
2.已知2-丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3，下列说法不正确的是
A.与乙烯互为同系物
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.同分异构体共有两种
D.分子中所有碳原子位于同一平面
C
3.下列物质中不存在顺反异构体的是
A.2-丁烯 B.2,3-二氯-2-丁烯
C.2-甲基-2-丁烯 D.1,2-二溴乙烯
C
同分异构体有CH2==CHCH2CH3，CH2==C(CH3)2，
和
共4种
4、分子式为C6H12，分子中具有3个甲基的烯烃共有(　　)
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
5、某烯烃与H2加成后的产物如下图, 则该烯烃的结构式可能有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
6、下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 (　　)
A．1,2-二氯丙烯 B．2-氯丙烯
C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯
D
C
A
这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是
A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共面
C.利用溴水可以区分X和Y D.X和Y都可以发生加聚反应
7、泽维尔证实了光可诱发下列变化：
C
X
Y

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