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烷烃的结构与性质
第二章 烃
1．认识烷烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
2．能够列举烷烃的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。
3．认识取代反应的特点和规律，了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
甲烷
丙烷
庚烷、辛烷
丁烷
二十二烷
（角鲨烷）三十烷
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
名称 结构简式 分子式 C原子 的杂化方式 分子中的
共价键类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
写出相应的结构式和结构简式，并分析它们组成和结构上的相似点
一、烷烃的结构与性质
1.烷烃的结构特点
（1）碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。
（2）分子中的共价键全部是单键。
（3）空间结构：四面体形，碳链呈锯齿状，所有原子不可能共平面；
（4）链状烷烃的通式为CnH2n＋2(n≥1)，且有机化合物中分子式只要符合此通式的，一定是链状烷烃。
共价键的数目=3n+1
【注意】环烷烃的通式为CnH2n (n≥3)
补充：环烷烃
1) 环烷烃的结构：
2) 环烷烃的通式：
3) 环烷烃的性质：
属于饱和烃，其分子结构中存在碳环，所有碳原子都采取sp3杂化，每个碳原子与其相连接的4个原子构成四面体空间结构。
CnH2n (n≥3)
物理性质、化学性质均与链状烷烃相似
Ω=1
常温下有稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能燃烧氧化；能发生光照取代反应。
+
Cl2
光照
+ HCl
Cl
思考与讨论
根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气
(在光照下)
无色
难溶于水
易燃
不反应
取代反应
不反应
不反应
根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式，并写出烷烃燃烧的通式
16CO2＋18H2O
点燃
2C8H18＋25O2
nCO2＋(n+1)H2O
点燃
CnH2n+2＋ O2
3n+1
2
回顾甲烷与氯气的反应——取代反应
一氯甲烷(气态)
二氯甲烷(油状液体)
三氯甲烷或氯仿(油状液体)
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl
光照
CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2
光照
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3
光照
CHCl3 + Cl2 HCl + CCl4
光照
四氯甲烷或四氯化碳(油状液体)
灭火剂
特点：在甲烷与氯气的取代反应中，每取代一个H就要消耗一个Cl2，该反应是连锁反应，无论以多少的比例混合，均有五种产物，其中HCl的量最多。
产物：五四三二一（五种产物，四种有机物，三种液体，两种气体，一种无机物）
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
气态，
微溶于水,
汽油抗爆剂
液态，
不溶于水,
制冷剂
液态，
不溶于水,
也叫氯仿，
制取氟利昂，
麻醉剂
液态，
不溶于水,
有机溶剂，
灭火剂
思考与讨论
写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
+
Cl－Cl
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
H－Cl
+
光照
C－H键断裂
形成C－Cl键
思考与讨论
乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
(包括HCl在内，共生成10种产物)
烷烃取代反应需注意的5个方面
(5)定量关系:
n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)
1mol卤素单质只能取代1mol H
(4)反应产物——连锁反应，混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。
(3)反应的特点——分步取代，多步反应同时进行，产物多
(2)反应物状态——纯卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反应的条件——光照（自然光）/加热。
一上一下：下一个H，上一个X原子（F、Cl、Br）
思考与讨论
烷烃在催化剂、加热条件下分解生成碳链较短的烷烃和烯烃，还可能生成碳单质和氢气，写出相关的方程式
CH4 C + 2H2
高温
隔绝空气加强热
高温
C4H10
CH2 CH2＋ CH3CH3
CH2 CH CH3＋CH4
C16H34
高温
C8H16 + C8H18
二、同系物
结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物
官能团种类和数目相同，通式相同，属于同类物质
因组成和结构相似，所以化学性质相似；物理性质随着相对分子质量的增大而呈规律性的变化。
思考与讨论：分子组成相差CH2的有机化合物，一定是同系物吗？
1.下列叙述正确的是(　　)
A．甲烷分子的空间结构是正四面体，所以CH2Cl2有两种不同的结构
B．C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃
C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上
D．烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高
2.下列物质互为同系物的是(　　)
A．C2H6和C6H14 B．CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl
C． 和 D. CH2==CHCH2CH3和
D
A
部分烷烃的熔点、沸点和密度
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲烷 CH4 CH4 气体 －182 －164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 －172 －89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 －187 －42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 －138 －0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 气体 －129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 气体 －54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 气体 －26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 气体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 气体 28 308 0.777
三、烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 烷烃常温下存在的状态由_____态逐渐过渡到____态、___态。常温下，碳原子数≤4（气态）；碳原子数 > 4（液态、固态）
溶解性 都难溶于_____，密度均小于1，易溶于_____
熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_______，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越_______
密度 随碳原子数的增加，密度逐渐_______，但比水的________
气
液
固
水
有机溶剂
升高
增大
小
低
正丁烷
熔点-138.4 ℃
沸点-0.5 ℃
异丁烷
熔点-159.4 ℃沸点-11.6 ℃
拓展视野
思考与讨论：环己烷的二氯代物有几种？（不考虑船式、椅式）
环己烷空间构型是什么样的？
环己烷的空间构型主要有两种：一种是船式，一种是椅式。见下图：
【练一练】用替代法判断同分异构体的数目
1、苯(C6H6)的二氯代物有三种同分异构体，那么苯的四氯代物有几种结构？
3种
C6H4Cl2
→C6H2Cl4
2、若要制备一氯乙烷用哪种方法好？
方法一：CH2=CH2+HCl →CH3CH2Cl
方法二：CH3CH3+Cl2 → CH3CH2Cl+HCl
方法一更好：原子利用率高，产物纯净。
3.下列叙述正确的是(　　)
A.所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
B.光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色
C.1 mol丙烷与氯气发生取代反应，最多能消耗Cl2的物质的量为8 mol
D.标准状况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA
AC
4.甲基环戊烷( )常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　)
A．分子式为C6H12 B．光照下可以与Cl2发生取代反应
C．易溶于水及苯 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C

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