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烯烃的结构与性质
第二章 烃
自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。
乙烯的产量
衡量一个国家石油化工发展水平的标志是什么？
1.认识烯烃的结构特征，掌握烯烃的命名。
2.了解烯烃物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。
回忆乙烯分子的结构，乙烯的性质；试推测烯烃的结构及性质。
CH2==CH2
平面型分子，无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小；
氧化、加成、加聚
回忆乙烯分子的结构，乙烯的性质；试推测烯烃的结构及性质。
平面型分子，无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气略小；
氧化、加成、加聚
C 均sp2杂化，C-H间σ键，C=C间双键(1个σ键和1个π键)，键角约为120°。
σ键
π键
乙烯的结构
书写注意事项：
正：CH2=CH2 H2C=CH2
误：CH2CH2
一、烯烃的结构与命名
1.官能团：碳碳双键， ；
2. 烯烃的结构
①共价键：既有σ键，又有π键；
碳原子sp2，sp3杂化。
②空间结构：
单烯烃通式：CnH2n(n≥2) 。
6个原子同一平面
几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
CH2＝CH2
乙烯
CH2＝CHCH3
丙烯
CH2＝CHCH2CH3
1-丁烯
CH2＝CHCH2CH2CH3
1-戊烯
单烯烃 乙烯 丙烯 1 -丁烯 1 -戊烯
分子式
结构简式(键线式)
碳原子杂化类型
共价键类型(σ键或π键)
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
sp3、sp2
σ键和π键
σ键和π键
σ键和π键
σ键和π键
一、烯烃的结构与命名
3.烯、炔烃的命名
①命名方法
系统命名法——与烷烃相似，遵循最“长、多、近、简、小”原则。
但不同的是主链必须含有官能团（如双键或三键）
②命名步骤
选主链，含官能团（双键或三键） ；
定编号，近官能团（双键或三键） ；
写名称，标官能团（双键或三键） 。
1 2 3 4 5 6
己二烯
2,4-二甲基-2,4-
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2，3—二甲基—2—戊烯
2，3—二甲基戊烷
H
H
取代基位置
取代基名称
双键位置
主链名称
取代基数目
CH2 C—CH— CH2—CH3
CH3CH3
2，3—二甲基—1—戊烯
①CH3—CH = C—CH2—CH3　　　　
CH3
②CH 　C—CH—CH—CH3
CH3
C2H5
1
2
3
4
5
3-甲基-2-戊烯
1
2
3
4
5、6
3，4-二甲基-1-己炔
二、烯烃的物理性质
C≤4时，常温呈气态，其他呈液或固态；
C 越多，沸点越高；
同分异构体，支链越多沸点越低；
随C的递增，相对密度逐渐增大；
密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。
递变规律与烷烃相似
乙烯的化学性质
烯烃的结构特征
预测烯烃化学性质
有碳碳双键
有碳氢单键
在空气中能燃烧
能被酸性高锰酸钾溶液氧化
能发生加成反应或加聚反应
一定条件下能发生取代反应
在空气中能燃烧
能被酸性高锰酸钾溶液氧化
能发生加成反应或加聚反应
氧化反应
三、烯烃的化学性质
(1) 氧化反应
①可燃性
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
点燃
3/2n O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
②使酸性KMnO4溶液褪色
CH2=CH2
KMnO4、H2SO4（aq）
CO2
CH2＝
CO2
KMnO4
H＋
KMnO4
H＋
C＝O
R'
R''
C＝
R'
R''
酮
R—CH＝
R—COOH
KMnO4
H＋
羧酸
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
练习1. 已知某烯烃的化学式为C5H10，它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物为乙酸和丙酸，推测此烯烃的结构。
CH3CH=CHCH2CH3
练习2. 若与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是二氧化碳和 CH3CH2COCH3 (丁酮)，推测此烯烃的结构。
CH3CH2C=CH2
CH3
【思考】 若一种烯烃（广义）被高锰酸钾氧化，只生成一种产物，则该烯烃的结构有什么特点？
写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。
试剂 乙烯 丙烯
溴
HCl
水
CH2＝CH2 + Br2 →
CH2BrCH2Br
CH2＝CHCH3 + Br2→
CH2BrCHBrCH3
CH2＝CH2 + HCl →
CH3CH2Cl
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH2ClCH2CH3
CH2＝CHCH3 + HCl→
CH3CHClCH3
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH(OH)CH3
CH2＝CHCH3 + H2O
CH3CH2CH2OH
CH2＝CH2 + H2O
CH3CH2OH
注：烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以检验烯烃与烷烃
无色液体，密度比水大，难溶于水。
（主要）
（次要）
(2) 加成反应
(2) 加成反应
1868年马尔科夫尼科夫提出一个决定加成方向的规则，简称马氏规则。
其内容为：当不对称烯烃与氢卤酸加成时，氢总是加到含氢多的双键碳原子上，卤素加到含氢少的双键碳原子上。
H上加H
——马氏规则
主
次
＋H Br
CH2 CH
CH3
Br
CH2 CH
CH3
H
催化剂
Br
CH2 CH
CH3
H
(1)1mol的某烯烃能与1molCl2发生加成反应，生成氯代烃，1mol该氯代烃能与4molCl2发生完全取代反应，该烃的结构简式为__________。
CH2= CH2
(2)相对分子质量为70的链状单烯烃，分子式为_____，若该烯烃与足量H2加成后生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式_______。
C5H10
CH2=C▁CH2 ▁CH3
CH3
CH3▁C=CH ▁CH3
CH3
CH3▁CH▁CH= CH2
CH3
(3)某单烯烃与足量H2加成后产物如图所示，
则该烯烃可能有_____种。
CH3 CH CH C(CH3)3
CH3
CH3
3
(3）加聚反应
氯乙烯 聚氯乙烯（PVC）
单体
聚合度
聚丙烯
聚异丁烯
丙烯发生加聚反应：
异丁烯发生加聚反应：
链节
书写方法：
碳碳双键改单键，
不饱和碳连成线，
其他基团上下摆，
烃的结构不改变。
完成下列加聚反应的化学方程式
①苯乙烯加聚反应：
② nCH3CH=CHCOOH
[CH—CH2 ]n
CH3
COOH
[CH CH2]n
1、由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2=CH—CH3)的结构或性质正确的是(　　)
A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能发生加聚反应
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．与HCl在一定条件下能加成并只得到一种产物
2、柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是(　　)
A．1 mol柠檬烯只能与1 mol H2反应
B．能发生取代反应和加成反应
C．属于乙烯的同系物
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
B
3、某有机物的键线式为 ，它的名称是(　　)
A．4 甲基 2 己烯　　　 B．4 甲基 2 戊烯
C．3 甲基 2 己烯 D．4 甲基 3 己烯
4、某烯烃的结构简式如下，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2 甲基 4 乙基 1 戊烯；2 异丁基 1 丁烯；2,4 二甲基 3 己烯；4 甲基 2 乙基 1 戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是(　　)
A．甲的命名主链选择是错误的 B．乙的命名编号是错误的
C．丙的命名主链选择是正确的 D．丁的命名是正确的
A
D

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