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苯
第二章 烃
1.了解芳香烃的概念，掌握苯的组成、结构。
2.掌握苯的化学性质(取代和加成)。
什么是芳香族化合物？什么是芳香烃？二者有什么关系？
芳香族化合物 一般指分子中含有一个或多个苯环的有机物
芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃
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“洛匹那韦”的结构式
一、苯的物理性质
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色液体
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯是一种重要的
化工原料和有机溶剂
对神经系统、造血系统有伤害，会导致白血病
【实验2-1】分别向酸性KMnO4溶液和溴水中加入适量苯，充分振荡后，静置并观察。
（下层紫红色）
KMnO4(H+)溶液
2mL 苯
2mL 苯
溴水
振荡
振荡
（上层无色）
结论：苯不与溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应，苯能将溴从水溶液中萃取出来。苯不饱和，但苯具有不同于烯烃和炔烃结构。
（上层橙色）
（下层几乎无色）
二、苯的结构特点
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同，都是1.39×10-10m 。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
c.苯不能使溴水褪色
d.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
e.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
现代理论：X射线衍射法
碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，连接成六元环状。
sp2
sp2
120°
120°
H
H
H
H
H
H
6中心6电子大π键
苯的分子结构
苯
分子式
结构式
结构简式
最简式
C6H6
CH
球棍模型
空间填充模型
成键特点
①苯分子中不含双键，苯分子为平面正六边形结构。
②6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。碳原子剩余P轨道形成大π键。
③苯分子中12个原子共面，4个原子共线。
三、苯的化学性质
【思考】通过前面的学习，你认为苯难以被酸性KMnO4溶液氧化，也难以与溴发生加成反应的原因？
苯中含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定
1. 氧化反应——可燃性
现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。
苯完全燃烧的化学方程式：
2C6H6 + 15O2 12CO2＋6H2O
点燃
苯不能使酸性高锰酸钾褪色
难氧化
2. 取代反应
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
(1)溴代反应：苯与液溴在FeBr3催化下可以发生取代反应。
Br2
FeBr3
Br
HBr ↑
Fe
H < 0
溴苯
Fe3+作催化剂，无催化剂不反应
无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大
液溴，不能用溴水
苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴。
烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体(Br2)；
锥形瓶中：导管口有白雾(HBr)；
烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。
AgNO3溶液
苯
液溴
铁粉
溴苯的制取实验装置
问题2：溴苯不是无色的吗？
单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。
长导管的作用：导气、冷凝回流。
问题1：锥形瓶内导管末端为何不插入液面？
防倒吸
产物中含有溴苯、苯、HBr和Br2
试剂：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
试剂：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2、HBr
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸馏
除苯
操作：
目的：
思考：如何得到纯净的溴苯？
①、水洗：除去FeBr3、HBr ②、NaOH洗涤：除去溴单质
③、水洗：除去NaOH等无机物 ④、分液、干燥：除去水分
⑤、蒸馏：除去苯
AgNO3溶液
苯
液溴
铁粉
溴苯的制取实验装置
思考：哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
锥形瓶中产生浅黄色沉淀（AgBr），苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。
溴苯的实验改进
创新装置的优点:
①有分液漏斗，可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸，还有利于尾气吸收。
【思考】根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？
2. 取代反应
易取代
(2)硝化反应：在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
硝基苯（无色液体，有特苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水）
催化剂，脱水剂。
区分: NO2、NO2— 、—NO2
(2)硝化反应：
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
长导管的作用：冷凝回流。
温度计必须悬挂在水浴中
水浴
加热
浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡
慢慢滴入
反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应
反应物均匀受热且容易控制温度， 50～60 ℃
苯
浓HNO3
浓H2SO4
硝基苯的制取实验装置
(2)硝化反应：
不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。
提纯硝基苯的方法是：
用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)
↓
用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)
↓
用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
2. 取代反应
易取代
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制备合成洗涤剂
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
(3)磺化反应：苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
3. 加成反应
难加成
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
环己烷
苯和X2水，HX，H2O不能发生加成反应
6个C不共面
易取代
难加成
难氧化
1、苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　
③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应
⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥　 C.③④⑤⑥ D.全部
B
2、下列关于苯的叙述正确的是
A.反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1mol苯最多与3mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
B
3、在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是
A. 五种物质均能与氢气发生加成反应
B. b、c、e 的一氯代物均有三种
C. 五种物质中，只有 a 分子的所有原子处于同一平面
D. a、b、c、e 能使溴的四氯化碳溶液褪色
C
4、各类烃的性质比较
烃 溴单质 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃
烯烃
炔烃
苯
与溴蒸气在光照条件下发生取代反应
不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水褪色
不反应，
互溶不褪色
不反应
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
加成
加成，褪色
加成，褪色
氧化，褪色
一般不反应，催化条件下可取代
不反应，发生萃取而使溴水褪色
不反应，
互溶不褪色
不反应

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